피라노스

3. 형성

피라노스 고리는 당의 5번 탄소(C-5)의 하이드록시기와 1번 탄소(C-1)의 알데하이드기가 반응하여 형성된다. 이 반응은 분자 내에 헤미아세탈을 형성한다. 4번 탄소(C-4)의 하이드록시기와 알데하이드기가 반응하면 푸라노스가 대신 형성된다.^[15] 피라노스 형태는 푸라노스 형태보다 열역학적으로 더 안정하며, 수용액에서 이 두 가지 고리 형태의 분포를 통해 이를 확인할 수 있다.^[16]

4. 입체구조

피라노스 고리의 주름으로 인해 2종류의 의자형, 6종류의 배형, 6종류의 비뚤어진 배형, 12종류의 반쪽의자형, 12종류의 봉투형과 같이 총 38종류의 서로 다른 피라노스 입체구조가 만들어진다.^[18][4][11]

4. 1. 명명법

• 윗면을 봤을 때 시계 방향으로 고리 원자의 번호가 매겨지도록 고리를 배치한다.
• 의자형 및 비뚤어진 배형에서 기준면을 정해야 한다. 의자형에서 가장 낮은 번호의 원자(일반적으로 1번 탄소)가 평면 바깥에 위치하도록 기준면이 정해진다. 비뚤어진 배형에서 평면은 세 개의 평면에 인접한 원자와 가능한 가장 낮은 번호를 가진 평면 바깥의 원자 하나를 포함한다.
• 평면 위의 원자는 형태이성질체 부호 앞에 윗첨자로 표기한다.
• 평면 아래의 원자는 형태이성질체 부호 다음에 아래첨자로 표기한다.^[21]

5. 핵자기공명 분광학

의자형은 가장 안정한 탄수화물 형태이다. 비교적 안정된 의자형은 피라노스 고리의 수소 원자가 서로에 대해 상대적으로 일정한 각도로 유지된다는 것을 의미한다. 탄수화물 핵자기공명은 이면각을 이용하여 고리 주위의 하이드록시기의 입체 배치를 결정한다.

6. 주요 피라노스

참조

_[1] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer
_[2] 논문 Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses
_[3] 서적 Conformation of Carbohydrates CRC Press
_[4] 논문 Conformational Pathways of Saturated Six-Membered Rings. A Static and Dynamical Density Functional Study https://nrc-publicat[...]
_[5] 논문 The Conformational Free Energy Landscape of β-D-Glucopyranose. Implications for Substrate Preactivation in β-Glucoside Hydrolases
_[6] 서적 Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I–III
_[7] 서적 Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Their Model Compounds CRC Press
_[8] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer
_[9] 논문 Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses
_[10] 서적 Conformation of Carbohydrates CRC Press
_[11] 논문 Conformational Pathways of Saturated Six-Membered Rings. A Static and Dynamical Density Functional Study
_[12] 논문 The Conformational Free Energy Landscape of b-D-Glucopyranose. Implications for Substrate Preactivation in b-Glucoside Hydrolases
_[13] 서적 Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I–III
_[14] 서적 Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Their Model Compounds CRC Press
_[15] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry https://archive.org/[...] Springer
_[16] 논문 Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses
_[17] 서적 Conformation of Carbohydrates CRC Press
_[18] 논문 Conformational Pathways of Saturated Six-Membered Rings. A Static and Dynamical Density Functional Study
_[19] 논문 The Conformational Free Energy Landscape of b-D-Glucopyranose. Implications for Substrate Preactivation in b-Glucoside Hydrolases
_[20] 서적 Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I–III
_[21] 서적 Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Their Model Compounds CRC Press