벤즈이미다졸
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1. 개요
벤즈이미다졸은 벤젠 고리에 이미다졸 고리가 융합된 5원자 고리 화합물이다. o-페닐렌다이아민과 폼산 또는 트라이메틸 오쏘폼산을 축합하여 제조하며, 염기성을 띠고 양성자화 및 탈양성자화될 수 있다. 벤즈이미다졸은 생체 활성을 나타내며, 구충제, 살균제, 양성자 펌프 저해제 등 다양한 의약품의 구성 성분으로 사용된다. 또한 인쇄 회로 기판 제조에 유기 납땜성 보존제로 사용되며, 염료의 원료로도 활용된다.
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| 벤즈이미다졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 1H-1,3-벤즈이미다졸 |
| 다른 이름 | 1H-벤조[d]이미다졸 |
| CAS 등록번호 | 51-17-2 |
| PubChem CID | 5798 |
| ChEMBL | 306226 |
| ChemSpider ID | 5593 |
| UNII | E24GX49LD8 |
| ChEBI | 41275 |
| EC 번호 | 200-081-4 |
| DrugBank | DB02962 |
| Gmelin | 3106 |
| Beilstein 등록번호 | 109682 |
| KEGG | C02009 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)[nH]cn2 |
| StdInChI | 1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) |
| StdInChIKey | HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C₇H₆N₂ |
| 몰 질량 | 118.136 g/mol |
| 외형 | 흰색 결정 |
| 녹는점 | 170 ~ 172 °C |
| pKa | 12.8 (벤즈이미다졸) 및 5.6 (짝산) |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 벤즈니나졸 |
| 기타 | |
| 용도 | 의약품 기타 벤즈이미다졸 유도체 |
2. 제조
''o''-페닐렌다이아민과 폼산 또는 동일한 양의 트라이메틸 오쏘폼산을 축합하여 벤즈이미다졸을 생성한다.[14]
벤즈이미다졸은 염기이다.[16]
벤즈이미다졸은 의약품 및 농약을 비롯한 다양한 분야에서 활용된다.
:C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
폼산 대신 알데하이드로 축합을 수행한 다음 산화시키면 2-치환 벤즈이미다졸 유도체가 생성된다.[15]
3. 반응
:C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+
강한 염기로 탈양성자화될 수도 있다.[16]
:C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2
이민은 알킬화될 수 있으며, 배위 화학에서 리간드로도 사용된다.[16] 가장 두드러진 벤즈이미다졸 복합체는 비타민 B12에서 발견되는 ''N''-리보실-다이메틸벤즈이미다졸이다.[16]
''N'',''N'''-다이알킬벤즈이미다졸륨 염은 특정 ''N''-헤테로고리 카르벤의 전구체이다.[17][18]
4. 활용
인쇄 회로 기판 제조에서 유기 납땜성 보존제로 사용될 수 있다.
몇몇 염료는 벤즈이미다졸로부터 유래된다.[20]
4. 1. 의약품
벤즈이미다졸은 생체 활성을 갖는 경우가 많다. 알벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸과 같은 많은 구충제들이 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. 벤즈이미다졸 살진균제도 시판되고 있는데, 이들은 균류의 미세소관에 결합하여 균사의 생장을 막거나 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단하는 방식으로 작용한다.[19]
양성자 펌프 저해제(제산제)인 오메프라졸, 란소프라졸, 판토프라졸, 라베프라졸, 테나토프라졸도 벤즈이미다졸기를 포함하고 있다. 이 외에도 에토니타젠, 갈레테론, 마바트렙, 도비티닙 등이 벤즈이미다졸기를 함유하는 약물이다. 벤즈이미다졸 유도체는 미국 FDA의 소분자 약물 목록에서 가장 많이 사용되는 고리 화합물 중 하나이다.[19]
벤즈이미다졸 유도체는 미국 식품의약국에 의해 등재된 저분자 약물 중 가장 자주 사용되는 고리 시스템 중 하나이다.[9] 많은 제약 물질이 벤즈이미다졸 계열의 화합물에 속한다. 예를 들면 다음과 같다.
| 약물 종류 | 예시 | 작용 기전 (해당되는 경우) |
|---|---|---|
| 안지오텐신 II 수용체 차단제 | 아질사르탄, 칸데사르탄, 텔미사르탄 등 | |
| 구충제 | 알벤다졸, 시클로벤다졸, 펜벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 옥시벤다졸, 트리클라벤다졸, 티아벤다졸 등 | 세포골격과 분열 방추체의 중요한 부분인 튜불린에 결합하여 작용. 기생충 선충류의 튜불린에 선택적으로 결합하여 중합을 억제.[10] |
| 항히스타민제 | 아스테미졸, 빌라스틴, 클레미졸, 에메다스틴, 미졸라스틴, 옥사토미드 등 | |
| 벤즈이미다졸 살균제 | 베노밀, 카벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸 등 | 곰팡이 튜불린에 선택적으로 결합하여 중합을 억제.[10] |
| 벤즈이미다졸 오피오이드 | 베지트라미드, 브로르핀, 클로니타젠, 에토데스니타젠, 에토니타젠, 에토니타제피프네, 에토니타제파인, 이소토니타젠, 메토데스니타젠, 메토니타젠 등 | |
| 프로톤 펌프 억제제 | 덱스란소프라졸, 에소메프라졸, 일라프라졸, 란소프라졸, 오메프라졸, 판토프라졸, 라베프라졸, 테나토프라졸 등 | |
| 전형적 항정신병제 | 벤페리돌, 클로피모자이드, 드로페리돌, 네플루모자이드, 옥시페로미드, 피모자이드 등 | |
| 기타 | 아베마시클립, 벤다무스틴, 다비가트란, 다리도렉산트, 글라스데기브 등 |
4. 2. 농약
벤즈이미다졸은 생체 활성을 갖는 경우가 많다. 알벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸과 같은 많은 구충제들이 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. 벤즈이미다졸 살진균제가 시판되고 있는데, 이들은 균류의 미세소관에 결합하여 균사의 생장을 막는다. 또한 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단한다.[19]벤즈이미다졸 살균제로는 베노밀, 카벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸 등이 있다. 이 약물들은 곰팡이 튜불린에 선택적으로 결합하여 중합을 억제한다.[10]
4. 3. 기타
벤즈이미다졸은 생체 활성을 갖는 경우가 많다. 알벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸과 같은 많은 구충제들이 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. 벤즈이미다졸 살진균제가 시판되고 있는데, 이들은 균류의 미세소관에 결합하여 균사의 생장을 막는다. 또한 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단한다.양성자 펌프 저해제(제산제)인 오메프라졸, 란소프라졸, 판토프라졸, 라베프라졸, 테나토프라졸은 모두 벤즈이미다졸기를 함유하고 있다. 벤즈이미다졸기를 함유하고 있는 다른 약물에는 에토니타젠, 갈레테론, 마바트렙, 도비티닙 등이 있다. 벤즈이미다졸 유도체는 미국 FDA의 소분자 약물 목록에서 가장 많이 사용되는 고리 화합물 중 하나이다.[19]
인쇄 회로 기판 제조에서, 벤즈이미다졸은 유기 납땜성 보존제로 사용될 수 있다.
몇몇 염료들은 벤즈이미다졸로부터 유래된다.[20]
5. 더 읽을거리
- M. R. 그림멧, 《이미다졸 및 벤즈이미다졸 합성》 (아카데믹 프레스, 1997년)
참조
[1]
논문
Acidity Constants of Some Arylimidazoles and Their Cations
[2]
웹사이트
Benzimidazole {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA
https://cameochemica[...]
2023-01-11
[3]
논문
Novel sources of anthelmintics
https://pubmed.ncbi.[...]
1996
[4]
간행물
Benzimidazole
[5]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[6]
논문
Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole
1960-02-01
[7]
논문
Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes
[8]
논문
Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity
[9]
문서
Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.
[10]
논문
Parasite enzymes as potential targets for antiparasitic chemotherapy
https://pubmed.ncbi.[...]
1984-01
[11]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2008
[12]
논문
Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole
http://www.jbc.org/c[...]
[13]
문서
Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
[14]
간행물
Benzimidazole
[15]
문서
Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
[16]
논문
Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole
http://www.jbc.org/c[...]
2020-09-09
[17]
논문
Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes
[18]
논문
Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity
[19]
문서
Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.
[20]
서적
Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2008, Wiley-VCH, Weinheim.
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