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오메프라졸

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목차

1. 개요

오메프라졸은 위산 분비를 억제하여 위궤양, 십이지장궤양, 역류성 식도염 등의 치료에 사용되는 약물이다. 헬리코박터 파일로리 감염 치료에도 사용되며, 정맥 주사 형태로는 경구 투여가 어려운 환자에게 투여될 수 있다. 오메프라졸은 위벽세포의 양성자 펌프를 비가역적으로 억제하여 위산 분비를 막으며, 1시간 이내에 효과가 나타나 최대 72시간 지속된다. 주요 부작용으로는 두통, 설사, 복통 등이 있으며, 장기간 사용 시 골절, 저마그네슘혈증, 특정 감염 위험 증가 등의 문제가 발생할 수 있다. 오메프라졸은 특정 약물과 상호작용을 일으킬 수 있으며, 임산부 및 수유부에게 안전한 사용에 대한 연구는 더 필요하다. 1979년 스웨덴에서 개발되었으며, 현재는 다양한 제네릭 의약품으로도 판매되고 있다.

2. 효능 및 효과

위산 분비를 억제하여 위궤양, 십이지장궤양, 역류성 식도염의 증상을 완화한다.[129] 오메프라졸은 다음과 같은 다양한 소화기 질환의 치료에 사용된다.[19][6]



특히 ''헬리코박터 파일로리'' 감염이 확인된 십이지장궤양 및 위궤양 환자의 경우, 오메프라졸을 아목시실린, 클라리스로마이신과 같은 항생제와 함께 7일에서 14일 동안 병용하여 제균 치료를 시행할 수 있다.[20][75] 만약 환자가 페니실린 계열 항생제에 알레르기가 있다면, 아목시실린 대신 메트로니다졸을 사용할 수 있다.[21][79]

이러한 적응증들은 주로 정제(알약) 형태의 오메프라졸 투여를 기준으로 한다.[76][77] 하지만 입으로 약을 먹기 어렵고 출혈을 동반하는 위궤양, 십이지장궤양, 급성 스트레스 궤양, 급성 위 점막 병변, 졸링거-엘리슨 증후군 환자에게는 정맥 주사 형태의 오메프라졸을 사용할 수도 있다. 그러나 임상 시험에서 정맥 주사 투여 기간이 7일을 초과한 경우는 없다.[78]

3. 작용 기전

오메프라졸은 양성자 펌프 억제제(PPI)의 한 종류로, 위벽세포에 존재하는 양성자 펌프(H+/K+-ATPase)에 비가역적으로 결합하여 위산 분비를 억제한다.[49] 이 효소는 위산 분비의 최종 단계에 작용하는데, 오메프라졸은 이 효소계를 특이적으로 차단함으로써 산 생성을 효과적으로 억제한다.[49]

오메프라졸의 체내 재배열 과정


오메프라졸은 위산 분비를 유발하는 자극의 종류와 관계없이 기초적인 위산 분비와 자극에 의한 위산 분비 모두를 억제하는 특징을 가진다.[56][106] 이는 오메프라졸이 위산 분비 과정의 마지막 단계를 직접 차단하기 때문이다.[56] 또한, 오메프라졸은 비경쟁적 억제 방식으로 작용하며, 투여 용량에 비례하여 위산 억제 효과가 나타난다.[50]

오메프라졸의 위산 분비 억제 효과는 경구 투여 후 1시간 이내에 나타나기 시작하며, 2시간 이내에 최대 효과에 도달한다. 억제 효과는 최대 72시간까지 지속될 수 있다. 오메프라졸 복용을 중단하면, 위산 분비 기능은 보통 3일에서 5일 후에 정상 수준으로 회복된다. 매일 꾸준히 복용할 경우, 약 4일 후에는 안정적인 위산 억제 효과를 유지하게 된다.[51][107]

3. 1. 약물동태학

오메프라졸은 소장에서 흡수되며, 이 과정은 일반적으로 3~6시간 이내에 완료된다.[52][108] 반복 투여 시 오메프라졸의 전신 생체 이용률은 약 60% 수준이다.[52] 오메프라졸은 위산 분비 세포의 활성 H+/K+-ATPase 펌프에 작용하는데, 이 펌프는 음식 섭취 시 활성화되므로[53] 약효를 제대로 얻기 위해서는 일반적으로 아침 식사 30~60분 전에 공복 상태에서 물과 함께 복용하는 것이 권장된다.[131][132][54][55] (탄산수소나트륨과 혼합된 속방정 형태의 제제는 최소 60분 전에 복용해야 한다).[10][113]

체내 분포 측면에서 오메프라졸의 분포 용적은 0.4 L/kg이며, 혈장 단백질과의 결합률은 95%로 높은 편이다.[50]

오메프라졸은 주로 간에서 시토크롬 P450 효소 시스템을 통해 완전히 대사된다. 주요 대사 효소는 CYP2C19와 CYP3A4 아이소자임이다.[34][115] 이 과정을 통해 생성되는 주요 대사산물에는 설폰, 황화물, 히드록시-오메프라졸 등이 있으며, 이 대사산물들은 위산 분비 억제 효과를 나타내지 않는다.[56][115]

대사된 오메프라졸은 주로 소변을 통해 체외로 배설된다. 경구 투여량의 약 77%[56]에서 80%[115]가 대사산물 형태로 소변으로 배출되며, 나머지는 주로 담즙 분비를 거쳐 대변으로 배설된다.[56][115] 오메프라졸의 혈장 반감기는 0.5~1시간으로 비교적 짧다.[56] 간에서 시토크롬 P450 효소를 통해 대사되기 때문에, 동일한 효소 시스템에 의해 대사되는 다른 약물과 함께 복용할 경우 약물 상호작용이 발생할 수 있으므로 주의가 필요하다.[133]

4. 특징

양성자 펌프 저해제(PPI)는 산성 환경에서 활성화된다.[130] 오메프라졸 역시 활성 상태의 H+/K+-ATPase 펌프에만 작용하는데,[109][110] 이 펌프는 음식물이 있을 때 소화를 돕기 위해 자극받는다.[53] 따라서 일반적으로 아침 첫 식사 30~60분 전 공복 상태에서 물 한 컵과 함께 복용하는 것이 권장된다.[131][132][54][55] (단, 제제리드와 같은 속방형 제제는 최소 60분 전에 복용해야 한다.[10]) 하지만 일부 자료에서는 장용정의 경우 식사 시간 간격을 반드시 둘 필요는 없다고 언급하기도 한다.[114]

오메프라졸은 주로 소장에서 흡수되며, 보통 3~6시간 이내에 흡수가 완료된다.[52][108] 반복 투여 시 전신 생체 이용률은 약 60%이다.[52] 분포 용적은 0.4L/kg이며, 혈장 단백질 결합률은 95%로 높은 편이다.[50] 오메프라졸은 주로 간에 존재하는 시토크롬 P450 시스템, 특히 CYP2C19와 CYP3A4 아이소자임에 의해 완전히 대사된다.[34][115][133] 주요 대사산물로는 설폰, 술피드, 히드록시-오메프라졸 등이 있으며, 이들은 위산 분비에 영향을 미치지 않는다.[56][115] 경구 투여량의 약 77~80%는 대사산물 형태로 소변으로 배설되고, 나머지는 주로 담즙 분비를 통해 대변으로 배설된다.[56][115] 오메프라졸의 반감기는 약 0.5~1시간이다.[56]

스웨덴의 오메프라졸 악티비스 20mg, 병과 알약


중요한 약물 상호작용은 드물지만,[36][37] 오메프라졸은 시토크롬 P450 효소(특히 CYP2C19, CYP3A4)와 관련된 약물과 병용 시 상호작용 가능성에 주의해야 한다.[133] 오메프라졸은 CYP2C19와 CYP3A4의 저해제[40] 및 P-당단백질의 경쟁적 저해제[46]로 작용한다. 가장 중요한 상호작용 중 하나는 클로피도그렐과의 병용으로, 오메프라졸이 CYP2C19를 저해하여 클로피도그렐의 활성화를 감소시키는 것이다.[38][41][42] 이는 클로피도그렐을 복용하는 환자에게서 뇌졸중이나 심장마비 위험을 증가시킬 수 있다는 우려가 있지만, 아직 논란의 여지가 있다.[39] 또한, 벤조디아제핀계 약물, 에스시탈로프람[43], 와파린[44], 옥시코돈, 트라마돌, 옥시모르폰 등 CYP3A4를 통해 대사되는 약물들은 오메프라졸과 함께 복용 시 혈중 농도가 증가할 수 있다.[45] 위 내부 산도 변화로 인해, 케토코나졸이나 아타자나비르처럼 산성 환경에서 잘 흡수되는 약물은 흡수가 저해될 수 있으며, 반대로 에리스로마이신과 같이 산에 불안정한 항생제는 흡수가 증가할 수 있다.[45] 세인트 존스 워트(Hypericum perforatum)나 은행나무 추출물은 CYP3A4와 CYP2C19 효소를 유도하여 오메프라졸의 혈중 농도를 감소시킬 수 있다.[47] 오메프라졸은 메토트렉세이트의 혈장 농도를 증가시킬 수도 있다.[48]

5. 부작용

1% 이상의 사람들에게 발생하는 일반적인 부작용은 다음과 같다.[22][80]

'''일반적인 부작용''' (1% 이상 발생)[22][80]
계통부작용발생 빈도 (%)
중추신경계 | 두통 | 7%
어지러움 | 2%
호흡기계 | 상기도 감염 | 2%
기침 | 1%
위장관계 | 복통 | 5%
설사 | 4%
메스꺼움 | 4%
구토 | 3%
팽만감 | 3%
산 역류 | 2%
변비 | 2%
신경근골격계 | 요통 | 1%
1%
발진 | 2%



부작용과 관련된 기타 우려 사항은 다음과 같다.



비타민 B12[27][85] 및 철 흡수장애[28][86]에 대한 우려가 제기되었지만, 특히 보충 요법을 제공하는 경우 그 영향은 미미한 것으로 보인다.[29][87]

프로톤 펌프 억제제(PPI), 특히 오메프라졸은 도입 이후 여러 건의 급성 간질성 신염[30][88](흔히 약물 부작용으로 발생하는 신장 염증)과 관련이 있는 것으로 보고되었다.
장기간 사용 시장기간 PPI를 사용하면 양성 위저선 유래 폴립이 발생하는 것과 강하게 연관되어 있다(이는 위저선용종증과는 다르다). 이러한 폴립은 암을 유발하지 않으며 PPI 사용을 중단하면 사라진다. PPI 사용과 위암 발생 사이에는 연관성이 없지만, PPI 사용은 위암이나 기타 심각한 위장 문제를 숨길 수 있으므로 주의가 필요하다.[31][89]

장기간 사용과 치매 사이에는 연관성이 있을 수 있지만, 이를 확인하기 위해서는 추가 연구가 필요하다.[32]

2013년 ''미국 약사(U.S. Pharmacist)''에 실린 검토 논문에 따르면, PPI의 장기간 사용은 다음과 같은 위험 증가와 관련이 있다.[33]

  • 칼슘 흡수 감소: 골다공증 및 골절 위험 증가
  • 마그네슘 흡수 감소(저마그네슘혈증 유발): 전해질 불균형 유발
  • 특정 감염 위험 증가: ''클로스트리디오이데스 디피실레'' 감염, 원외폐렴 등 (위산 생성 감소 때문으로 추정)

제형별 부작용

  • 정제 (궤양성 질환 치료 시): 부작용 발생률은 2~4%이다. 0.1% 이상 발생하는 부작용은 발진, 설사 또는 연변, AST 상승, ALT 상승, ALP 상승, γ-GTP 상승, 백혈구 감소이다.[76][77]
  • 정제 (헬리코박터 파일로리 제균 시, 3제 요법): 임상시험에서는 53.2%, 제조판매 후 조사에서는 8.5%에서 부작용이 나타났다. 1% 이상 발생하는 부작용은 발진, 설사 또는 연변(19.9%), 미각 이상(7.8%), 구내염, 복통, 식도염, 복부팽만감이다.
  • 주사제: 임상시험에서 1.3%, 특정 사용 성적 조사에서 1.5%의 부작용 발생률을 보였다. 주요 부작용으로는 메스꺼움, 설사, 혈관통, AST 상승, ALT 상승, 발진 등이 나타났다.[78]

중대한 부작용다음은 드물지만 발생할 수 있는 중대한 부작용이다.

'''중대한 부작용''' (발현율 미기재 부작용은 빈도 불명)
계통부작용비고
쇼크, 아나필락시스 |
범혈구감소증, 무과립구증, 용혈성 빈혈, 혈소판감소증 |
급성 간염, 간 기능 장애, 황달, 간부전 | 간 기능 장애, 황달: 0.1% 미만
중독성 표피괴사융해증(TEN), 스티븐스-존슨 증후군 |
간질성 신염, 급성 신부전 |
시력 장애 |
저나트륨혈증 |
간질성 폐렴 |
횡문근융해증 |
착란 상태 |


6. 약물 상호작용

오메프라졸은 간에 존재하는 효소인 시토크롬 P450, 특히 CYP2C19와 CYP3A4에 의해 대사된다. 따라서 이 효소들과 관련된 다른 약물과 함께 복용할 경우 상호작용이 발생할 수 있으므로 주의해야 한다.[133] 중요한 약물 상호작용은 드물지만,[36][37][93][94] 몇 가지 주목할 만한 상호작용이 있다.

가장 중요하게 여겨지는 상호작용은 클로피도그렐과의 관계이다.[38][95] 오메프라졸은 CYP2C19 효소를 저해하는데,[40][97] 클로피도그렐은 이 효소를 통해 활성 형태로 전환되는 프로드럭이다.[41][42][98][99] 따라서 오메프라졸을 함께 복용하면 클로피도그렐의 활성화가 저해되어 약효가 감소할 수 있다. 이로 인해 뇌졸중이나 심장마비 예방 목적으로 클로피도그렐을 복용하는 환자의 위험이 증가할 수 있다는 우려가 있지만, 아직 논란의 여지가 있다.[39][96]

오메프라졸은 CYP3A4 효소도 저해한다.[40][97] 대부분의 벤조디아제핀계 약물은 CYP3A4와 CYP2D6 경로로 대사되므로, 오메프라졸과 병용 시 혈중 농도가 높아져 작용 시간이 길어질 수 있다. 이 외에도 에스시탈로프람[43][100], 와파린[44][101], 옥시코돈, 트라마돌, 옥시모르폰 등 CYP3A4로 대사되는 약물들의 농도가 오메프라졸 병용 시 증가할 수 있다.[45][102]

오메프라졸은 다른 양성자 펌프 억제제(PPI)와 마찬가지로 P-당단백질의 경쟁적 저해제이기도 하다.[46][103]

오메프라졸 복용으로 위 내부의 산도가 낮아지면 약물 흡수에 영향을 줄 수 있다. 위산 환경에서 흡수되는 약물(예: 케토코나졸, 아타자나비르)의 흡수는 감소할 수 있다. 반대로, 산에 불안정한 항생제(예: 에리스로마이신)는 위의 알칼리성 환경 때문에 평소보다 더 많이 흡수될 수 있다.[45][102]

세인트 존스 워트(''Hypericum perforatum'')나 은행나무(''Ginkgo biloba'') 추출물은 CYP3A4와 CYP2C19 효소를 유도하여 오메프라졸의 혈중 농도를 크게 감소시킬 수 있다.[47][104]

오메프라졸과 같은 양성자 펌프 억제제는 메토트렉세이트의 혈중 농도를 증가시키는 것으로 보고되었다.[48][105]

항HIV 약물인 아타자나비르와 릴피비린(Rilpivirine)은 오메프라졸과 함께 복용 시 효과가 감소하므로 병용 금기 약물이다.[76][77][78]

7. 임산부 및 수유부

임신 중이거나 수유 중인 여성에게 오메프라졸 사용의 안전성은 명확히 확립되지 않았다.[34] 그러나 역학적 자료에 따르면 임신 중 어머니가 오메프라졸을 사용했을 때 주요 선천적 기형의 위험이 증가하지는 않는 것으로 나타났다.[35] 또한 임신 중 오메프라졸 사용이 출생 시 아기에게 심각한 유해 사건 발생 위험을 증가시킨다는 증거는 발견되지 않았다.[90]

수유 중 오메프라졸 사용이 아기에게 부작용을 일으키는지에 대한 자세한 임상시험은 없지만, 랫드를 이용한 실험에서는 오메프라졸이 혈중 농도의 1~4배 농도로 모유에 이행되는 것이 확인되었다.[91] 일반적인 사용량에서는 안전할 것이라는 일부 자료도 있다.[92]

8. 화학적 특징

오메프라졸은 분자 구조 내에 피라미드 구조의 삼배위 설피닐 황 원자를 가지고 있어 카이랄성을 나타내며, 이에 따라 (''S'')-형태와 (''R'')-형태의 두 가지 거울상이성질체가 존재한다. 시판되는 오메프라졸은 이 두 이성질체가 동일한 비율로 섞여 있는 라세미체이다.

위 벽세포의 세포관 내부의 강한 산성 환경에서는 (''S'')-이성질체와 (''R'')-이성질체 모두 분자 내 재배열을 거쳐 카이랄성이 없는 활성 형태(술펜산 및 술펜아미드 구조)로 전환된다. 이 활성 형태는 H+/K+ ATP가수분해효소라는 효소의 시스테인 잔기와 결합하여 효소의 기능을 비활성화시킨다.[116][117] 이 과정을 통해 벽세포에서의 위산 생성이 억제된다.

오메프라졸 체내 재배열


아스트라제네카는 오메프라졸의 두 이성질체 중 약효를 주로 나타내는 (''S'')-이성질체만을 분리하여 에소메프라졸(상품명: 넥시움)이라는 새로운 신약으로 개발하였다. 이는 순수한 유토머에 해당한다.

오메프라졸은 생체 내에서 ''카이랄 이동'' 또는 ''라세미화''라는 과정을 거치는데, 이는 약효가 상대적으로 낮은 (''R'')-이성질체가 활성이 높은 (''S'')-이성질체로 전환되는 현상이다.[57][118] 결과적으로 체내에서 활성 형태인 (''S'')-이성질체의 농도가 초기 투여량보다 높아지게 된다. 이러한 카이랄 이동은 시토크롬 P450 계열 효소 중 하나인 CYP2C19 아이소자임에 의해 매개된다.

그러나 CYP2C19 효소의 활성은 모든 사람에게 동일하지 않으며, 유전적 요인에 따라 개인차가 크다. 약물을 효과적으로 대사하지 못하는 사람들을 "느린 대사자(poor metabolizer)" 또는 "저대사자"라고 부른다. 이러한 느린 대사자 표현형의 비율은 인종 집단에 따라 상당한 차이를 보이는데, 아프리카계 미국인과 백인 미국인에서는 약 2.0~2.5%인 반면, 아시아인에서는 20%를 초과하는 것으로 보고된다. 여러 약물유전체학 연구들은 이러한 CYP2C19 대사 능력의 차이를 고려하여 양성자 펌프 억제제(PPI) 치료를 개인에 맞게 조절하는 맞춤형 치료의 필요성을 제시하고 있다.[58][119]

9. 개발 역사

오메프라졸은 1979년 스웨덴 아스트라 AB(Astra AB, 현 아스트라제네카)의 자회사인 AB Hässle에서 처음 개발되었다.[60][61] 이는 최초의 양성자 펌프 억제제(PPI)였다. 아스트라 AB는 스웨덴에서 이 약을 위궤양 치료제로 '로섹(Losec)'이라는 이름으로 출시했다.

미국에서는 1989년 '로섹(Losec)'이라는 브랜드명으로 처음 판매되었으나, 1990년 미국 식품의약국(FDA)의 요청으로 이뇨제 라식스(푸로세미드)와의 혼동을 피하기 위해 브랜드명이 '프릴로섹(Prilosec)'으로 변경되었다.[62][123] 그러나 이 새로운 이름은 항우울제 플루옥세틴(프로작)과의 혼동을 야기하기도 했다.[62][123]

일본에서는 1991년 1월에 위궤양, 십이지장궤양, 위결장문합부궤양, 역류성 식도염, 졸링거-엘리슨 증후군 치료제로 허가를 받았고[121], 2002년 4월에는 헬리코박터 파일로리 제균 요법의 보조 치료제로[122], 2007년 5월에는 비미란성 위식도 역류질환 치료제로 추가 허가를 취득하였다.[121]

미국에서는 2001년 오메프라졸의 특허 기간이 만료되면서 제네릭 의약품이 유통되기 시작했다. 이에 아스트라제네카는 후속 신약으로 에스오메프라졸(넥시움)을 출시하여 판매하기 시작했다.

10. 사회와 문화

프리로섹(Prilosec)의 미국 특허가 2001년 4월 만료되자, 아스트라제네카(AstraZeneca)는 특허받은 대체 약물로 에소메프라졸(esomeprazole, Nexium)을 출시했다.[63] 아스트라제네카의 특허가 전 세계적으로 만료됨에 따라 많은 회사들이 제네릭 의약품을 출시했으며, 이는 여러 브랜드명으로 판매되고 있다.

오메프라졸(Omeprazole)은 미국에서 특허 소송의 대상이 되기도 했다.[64] 이 소송은 알약 형태의 약물에 두 가지 다른 코팅을 적용하여 오메프라졸이 위(胃)의 목표 작용 부위에 도달하기 전에 분해되지 않도록 하는 기술과 관련되었다. 두 가지 코팅을 통한 해결책 자체는 명백해 보일 수 있었으나, 문제의 원인이 명백하지 않았고 이를 특허권자가 발견했다는 이유로 특허가 유효하다는 판결이 내려졌다.[65]

2023년 9월, 아스트라제네카는 미국 내 프리로섹(Prilosec)에 대한 제품 책임 소송을 해결하기 위해 4.25억달러를 지불하기로 합의했다고 발표했다.[66]

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