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세티리진

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목차

1. 개요

세티리진은 알레르기성 비염, 결막염, 만성 특발성 두드러기, 꽃가루 알레르기 등의 알레르기 질환 치료에 사용되는 항히스타민제이다. 히스타민 H1 수용체에 선택적으로 작용하여 가려움증과 같은 증상을 완화하며, 급성 및 만성 두드러기에도 효과가 있다. 주요 부작용으로는 두통, 구강건조증, 졸음 등이 있으며, 장기간 사용 후 중단 시 가려움증이 나타날 수 있다. 세티리진은 정제, 시럽 형태로 제공되며, 다양한 브랜드명으로 판매된다.

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세티리진 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
발음IPA: /sɛˈtɪrɪziːn/
상품명알라칸, 피리테제, 지르텍, 리액틴, 기타
Drugs.com세티리진 염산염
MedlinePlusa698026
DailyMedIDCetirizine
법적 규제
오스트레일리아비규제
캐나다일반 의약품
뉴질랜드일반 의약품
영국일반 의약품/전문 의약품
미국일반 의약품/처방전 필요
유럽 연합해당 없음
세계해당 없음
법적 지위일반 의약품/처방전 필요
약리학적 정보
생체 이용률잘 흡수됨 (70% 이상)
단백질 결합88–96%
대사최소 (비-사이토크롬 P450 매개)
작용 발현20–42분
소실 반감기평균: 8.3시간, 범위: 6.5–10시간
작용 시간24시간 이상
배설소변: 70–85%, 대변: 10–13%
화학적 정보
CAS 등록번호83881-51-0
PubChem2678
IUPHAR 리간드1222
DrugBankDB00341
ChemSpiderID2577
UNIIYO7261ME24
KEGGD07662
ChEBI3561
ChEMBL1000
IUPAC 명명법(±)-[2-[4-[(4-클로로페닐)페닐메틸]-1-피페라지닐]에톡시]아세트산
분자식C21H25ClN2O3
SMILESClc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O
StdInChI1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)
StdInChIKeyZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N
기타 정보
Synonyms알라트롤, 알젠, 세티리진 MERCK, 세트진 글락소, 세티리진, 휴멕스, 레티젠, 라젠, 리액틴, 지르텍, 지르텍, 조닥, 지르텍, 지노르, 지르렉

2. 의학적 사용

세티리진은 주로 알레르기성 비염, 결막염, 만성 특발성 두드러기, 꽃가루 알레르기 같은 알레르기 질환의 증상 완화에 사용된다.[64] 히스타민이 H1 수용체에 결합하면 가려움증이나 발적 같은 증상이 나타나는데, 세티리진은 항히스타민제로서 이러한 수용체를 차단하여 증상을 일시적으로 완화한다.[65]

급성 및 만성 두드러기에 흔히 처방되며, 다른 2세대 항히스타민제보다 효과가 좋다고 알려져 있다.[65] 히드로코르티손 외용제와 병용하면 습진이나 피부염 등 가려움증 유발 질환에도 사용할 수 있다.[64]

2. 1. 알레르기

세티리진의 주요 적응증은 알레르기성 비염, 결막염, 만성 특발성 두드러기, 꽃가루 알레르기 같은 알레르기 질환이다.[64] 이러한 알레르기 질환에서 나타나는 가려움증이나 발적 같은 증상은 히스타민이 H1 수용체에 결합해 발생하므로, 이런 수용체를 차단하는 항히스타민제인 세티리진으로 증상을 일시적으로 완화할 수 있다.[65]

급성 두드러기와 (일부 경우에서) 만성 두드러기에도 흔히 처방하며, 다른 2세대 항히스타민제보다 효과가 좋다고 알려져 있다.[65] 히드로코르티손 외용제와 병용 시 습진이나 피부염 등 가려움증 유발 질환에 사용 가능하다.[64]

2. 2. 기타

히드로코르티손 외용제와 함께 사용하면 습진, 피부염 등 가려움증을 일으키는 질환에 사용할 수 있다.[64]

2. 3. 사용 가능한 형태

세티리진은 미국에서 5mg 및 10mg 정제 형태로 일반의약품으로 판매된다. 20mg 제제는 처방전이 있어야 구매 가능하다.[21] 또한, 1mg/mL 시럽 형태로 처방에 따라 경구 투여가 가능하다. 영국에서는 최대 30정의 10mg 세티리진이 일반 의약품 목록에 있으며, 처방전 없이 약사의 감독하에 구매할 수 있다.[14] 이 약물은 정제, 캡슐 또는 시럽 형태로 제공될 수 있다.[14]

한국에서는 일반의약품으로 5mg 및 10mg 정제를 구매할 수 있으며, 의사의 처방에 따라 20mg 정제 또는 1mg/mL 시럽 형태로도 사용 가능하다.

세티리진은 주로 세티리진 염산염(세티리진 염산염) 또는 세티리진 이염산염(Cetirizine Dihydrochloride) 등의 염 형태로 사용된다.

3. 부작용

흔한 부작용으로는 두통, 구강건조증, 졸음, 피로감이 있다. 드물지만 심각한 부작용으로는 빈맥과 부종 등이 보고되었다.[66] 첨부 문서에 기재된 중대한 부작용으로는 쇼크, 아나필락시스樣 증상, 경련, 간 기능 장애, 황달, 혈소판 감소, 졸음, 권태감, 구토 등이 있다.

3. 1. 중단 후 가려움증

세티리진을 장기간(보통 6개월 이상) 사용 후 중단하면 전신 가려움증이 유발될 수 있다.[16][17][18] 미국 식품의약국(FDA)은 2017년 4월 24일까지 FDA 부작용 보고 시스템(FAERS) 데이터베이스와 의학 문헌에서 세티리진 중단 후 가려움증 사례를 분석했다. FDA 보고서에 따르면 일부 환자는 가려움증이 일, 수면, 일상 활동 수행에 영향을 미쳤다고 나타났다.[19]

4. 약리학

세티리진은 히스타민 H1 수용체에 선택적으로 작용하는 길항제이다.[21] H1 수용체에 대한 결합 친화도(Ki)는 세티리진 약 6nM, 레보세티리진 3nM, 덱스트로세티리진 100nM으로, 레보 회전성 거울상 이성질체인 레보세티리진이 주로 활성을 나타낸다.[21] 세티리진은 무스카린성 아세틸콜린, 세로토닌, 도파민, α-아드레날린 수용체 등 다른 수용체보다 H1 수용체에 600배 이상 선택성이 높다.[21] 특히 무스카린성 아세틸콜린 수용체보다 H1 수용체에 20,000배 이상 선택적이어서 항콜린성 효과는 거의 나타나지 않는다.[22][23] hERG 채널 억제는 거의 나타나지 않으며(IC50 > 30μM),[24] 정상 권장 용량의 6배인 60mg/일 용량[21] 및 건강한 피험자를 대상으로 한 연구에서 가장 높은 세티리진 용량[25]에서도 심장 독성은 관찰되지 않았다.

세티리진은 혈액뇌관문을 약간만 통과해 다른 항히스타민제보다 진정 효과가 적다.[26] 양전자 방출 단층 촬영술(PET) 연구에서 10mg 세티리진의 뇌 H1 수용체 점유율은 12.6%, 20mg 세티리진은 25.2%, 30mg 하이드록시진은 67.6%였다.[27] 10mg 세티리진은 말초 항히스타민 효과 면에서 30mg 하이드록시진과 비슷하다.[28] 항히스타민제 PET 연구에 따르면 뇌 H1 수용체 점유율이 50% 이상이면 졸음, 인지 저하가 나타날 가능성이 높고, 20% 미만이면 진정제가 아닌 것으로 간주된다.[29] 30mg 하이드록시진은 주관적인 졸음과 관련이 있었지만, 10mg 또는 20mg 세티리진은 그렇지 않았다.[27] 세티리진의 뇌 침투 및 뇌 H1 수용체 점유율은 용량에 따라 달라진다. 5~10mg 용량은 진정 효과가 없거나 경미하지만, 20mg 용량에서는 유의미한 졸음을 유발할 수 있다.[27]

세티리진은 H1 수용체와 무관하게 항염증 특성도 가진다.[30] NF-κB 경로를 억제하고, 사이토카인, 케모카인 방출을 조절하여 염증 세포 동원을 억제한다.[31][32][33][34][35] 호산구 화학주성, LTB4 방출을 억제하며,[36] 20mg 용량에서 아토피 피부염 환자의 VCAM-1 발현을 억제한다.[36]

4. 1. 약력학

세티리진은 히스타민 H1 수용체에 매우 선택적으로 작용하는 길항제이다.[21] H1 수용체에 대한 Ki 값은 세티리진의 경우 약 6 nM, 레보세티리진의 경우 3 nM, 덱스트로세티리진의 경우 100 nM이다.[21] 이는 레보 회전성 거울상 이성질체인 레보세티리진이 주요 활성 형태임을 나타낸다. 세티리진은 무스카린성 아세틸콜린, 세로토닌, 도파민, α-아드레날린 수용체 등 다른 수용체에 비해 H1 수용체에 대해 600배 이상 높은 선택성을 갖는다.[21] 특히 5가지 무스카린성 아세틸콜린 수용체에 비해 H1 수용체에 대해 20,000배 이상의 선택성을 보여 항콜린성 효과는 거의 나타나지 않는다.[22][23] hERG 채널 억제는 무시할 만하며(IC50 > 30 μM),[24] 세티리진 60 mg/일 용량(정상 권장 용량의 6배) 및 건강한 피험자 대상 연구에서 가장 높은 세티리진 용량에서도 심장 독성은 관찰되지 않았다.[21][25]

세티리진은 혈액뇌관문을 약간만 통과하여 다른 항히스타민제에 비해 진정 효과가 적다.[26] 양전자 방출 단층 촬영술 (PET) 연구에 따르면 10 mg 세티리진의 뇌 H1 수용체 점유율은 12.6%, 20 mg 세티리진은 25.2%, 30 mg 하이드록시진은 67.6%였다.[27] 10 mg 세티리진은 말초 항히스타민 효과 측면에서 약 30 mg 하이드록시진과 동일하다.[28] 항히스타민제 PET 연구 결과, 뇌 H1 수용체 점유율이 50% 이상이면 졸음과 인지 저하가 나타날 가능성이 높고, 20% 미만이면 진정제가 아닌 것으로 간주된다.[29] 30 mg 하이드록시진은 주관적인 졸음과 관련이 있었지만, 10 또는 20 mg 세티리진에서는 그렇지 않았다.[27] 세티리진의 뇌 침투 및 뇌 H1 수용체 점유율은 용량 의존적이다. 세티리진 5~10 mg 용량은 진정 효과가 없거나 경미하지만, 20 mg의 고용량에서는 유의한 졸음을 유발할 수 있다.[27]

세티리진은 H1 수용체와 무관한 항염증 특성도 가지고 있다.[30] NF-κB 경로를 억제하고, 사이토카인 및 케모카인 방출을 조절하여 염증 세포 동원을 조절한다.[31][32][33][34][35] 호산구 화학주성 및 LTB4 방출을 억제하며,[36] 20 mg 용량으로 아토피 피부염 환자에서 VCAM-1 발현을 억제한다.[36]

4. 2. 약동학

세티리진은 정제나 시럽 형태로 경구 투여하면 빠르게 흡수된다.[21] 생체 이용률은 경구 투여 시 최소 70%이며, 레보세티리진의 경우 최소 85%이다.[1] Tmax는 제형에 관계없이 약 1.0시간이다.[37] 5~60mg 범위의 용량에서 약동학은 용량에 따라 선형적으로 증가한다.[21]

평균 혈장 단백질 결합은 25~1,000 ng/mL 범위에서 93~96%이다.[37] 혈액-뇌 장벽을 잘 통과하지 못한다.[40][1][41]

시토크롬 P450 시스템에 의해 거의 대사되지 않으므로, 해당 효소를 억제하거나 유도하는 약물과 유의미한 상호작용을 하지 않는다.[42][21]

약 70~85%가 소변으로, 10~13%가 대변으로 배설된다.[21] 건강한 성인의 제거 반감기는 평균 약 8.3시간(6.5~10시간)이다.[21][37]

4. 2. 1. 흡수

세티리진은 정제 또는 시럽 형태로 경구 투여 시 빠르고 광범위하게 흡수된다.[21] 세티리진의 경구 생체 이용률은 최소 70%이며, 레보세티리진의 생체 이용률은 최소 85%이다.[1] 세티리진의 Tmax는 제형에 관계없이 약 1.0시간이다.[37] 세티리진의 약동학은 5~60mg 범위의 용량에서 용량에 따라 선형적으로 증가하는 것으로 나타났다.[21] 단일 용량 투여 후 Cmax는 10mg에서 257ng/mL, 20mg에서 580ng/mL로 나타났다.[37] 음식은 세티리진의 생체 이용률에 영향을 미치지 않지만, Tmax를 1.7시간 (약 2.7시간) 지연시키고 Cmax를 23% 감소시키는 것으로 나타났다.[21][37][38] 레보세티리진의 경우 고지방 식사와 함께 투여했을 때 Tmax가 1.25시간 지연되고 Cmax가 약 36% 감소하는 유사한 결과가 보고되었다.[38] 세티리진의 정상 상태 수준은 3일 이내에 도달하며, 만성 투여 시 약물이 축적되지 않는다.[37] 10mg 세티리진을 10일 동안 1일 1회 투여한 결과, 평균 Cmax는 311ng/mL였다.[39]

4. 2. 2. 분포

세티리진의 평균 혈장 단백질 결합은 농도와 무관하게 25~1,000 ng/mL 범위에서 93~96%로 나타났다.[37] 여러 연구에서 88~96%의 혈장 단백질 결합률이 보고되었다.[1] 이 약물은 높은 친화력으로 혈청 알부민에 결합하며, α1-산성 당단백질과 지단백질은 총 혈장 단백질 결합에 기여하는 정도가 훨씬 적다.[1] 레보세티리진의 비결합 또는 유리 분획은 8%로 보고되었다.[1] 세티리진의 진정한 분포 용적은 알려져 있지 않지만 0.3~0.45 L/kg으로 추정된다.[21][1] 세티리진은 혈액-뇌 장벽을 잘 통과하지 못하고 천천히 통과하는데, 이는 화학적 특성과 P-당단백질 기질로서의 활성 때문인 것으로 생각된다.[40][1][41]

4. 2. 3. 대사

세티리진은 시토크롬 P450 시스템에 의해 거의 대사되지 않는다.[42] 따라서 억제하거나 유도하는 테오필린, 에리트로마이신, 클래리스로마이신, 시메티딘, 알코올과 같은 시토크롬 P450 효소와 유의미한 상호작용을 하지 않는다.[21] 방사성 탄소-14로 합성된 세티리진에 대한 연구에 따르면 배설된 세티리진의 90%는 2시간, 80%는 10시간, 70%는 24시간에 변화가 없어 제한적이고 느린 대사를 나타낸다.[37] 세티리진은 광범위한 대사나 시토크롬 P450 효소에 의한 대사를 거치지 않지만, 다른 수단에 의해 일부 대사를 겪으며, 그 대사 경로에는 산화와 접합이 포함된다.[21][37] 세티리진의 변환을 담당하는 정확한 효소는 확인되지 않았다.[21]

4. 2. 4. 배설

세티리진은 약 70~85%가 소변으로, 10~13%가 대변으로 배설된다.[21] 총 배설량의 약 60%는 변하지 않은 형태로 소변으로 배출된다.[21][37] 세티리진은 능동 수송 기전을 통해 소변으로 배설된다.[37] 제거 반감기는 건강한 성인에서 평균 약 8.3시간(6.5~10시간)이다.[21][37] 노인(12시간), 간 기능 장애 (14시간), 신장 기능 장애 (20시간) 환자에서는 제거 반감기가 증가한다.[37] 피부 내 세티리진 농도는 혈장 농도보다 훨씬 느리게 감소하며, 작용 지속 시간은 최소 24시간이다.[37]

5. 화학

세티리진의 L-입체 이성질체인 레보세티리진(위)과 D-입체 이성질체


세티리진은 L- 및 D-입체 이성질체를 가지며, 이 중 레보세티리진은 세티리진의 활성 L-거울상 이성질체이다. 세티리진은 디페닐메틸피페라진 계열의 항히스타민제이며, 시클리진, 히드록시진과 구조적 유사체이다.[43]

5. 1. 합성

섬네일


1-(4-클로로페닐메틸)-피페라진을 출발 물질로 하여 여러 단계를 거쳐 합성된다. 먼저 탄산 나트륨과 자일렌 용매 존재 하에 메틸 (2-클로로에톡시)-아세테이트로 알킬화하여 28% 수율의 Sn2 치환 생성물을 만든다. 그 후 아세테이트 에스테르를 무수 에탄올에서 수산화칼륨으로 환류하여 비누화하면 56% 수율로 중간체인 칼륨염을 얻는다. 마지막으로 수성 염산으로 가수분해하고 추출하면 81% 수율의 카르복실산 생성물을 얻는다.[45]

6. 개발

벨기에의 UCB에서 개발했다. 일본에서는 다이이치산쿄, 글락소스미스클라인에서 '''지르텍'''이라는 상품명으로 판매하며, 레보세티리진의 물질 특허가 만료되면서 여러 회사에서 후발 의약품도 판매되고 있다.

7. 종류

일본에서는 정제(5mg, 10mg) 및 드라이 시럽(1.25%) 형태로 판매된다. 세티리진은 염산 세티리진 또는 이염산 세티리진 등의 염 형태로 존재한다.

8. 기타

10mg 세티리진 정제 묶음


세티리진은 처방전 없이 구매할 수 있다.[46] 일부 국가에서는 10mg 용량 7정 또는 10정 묶음으로만 일반의약품으로 판매된다.[47][48]

세티리진은 코 막힘 완화제인 슈도에페드린과의 복합제로도 판매된다.[49] 이 복합제는 세티리진과 동일한 브랜드 이름에 "-D" 접미사를 붙여 판매되는 경우가 많다(예: 지르텍-D).[50][51]

세티리진은 알라트롤(Alatrol), 알레리드(Alerid), 알라칸(Allacan), 알러세트(Allercet), 알젠(Alzene), 체르키오(Cerchio), 세티린(Cetirin), 세티진(Cetizin), 세트리즈(Cetriz), 세친(Cetzine), 세진(Cezin), 세트젤(Cetgel), 시러스(Cirrus), 히스텍(Histec), 히스타진(Histazine), 휴멕스(Humex), 레티젠(Letizen), 오카세트(Okacet) (Cipla), 피리테제(Piriteze), 리액틴(Reactine), 라젠(Razene), 리직스(Rigix), 센사히스트(Sensahist)(Oethmann, 남아프리카 공화국), 트리즈(Triz), 제토프(Zetop), 지르텍(Zirtec), 지르텍(Zyrtek), 조닥(Zodac), 질러지(Zyllergy), 지노르(Zynor), 지르렉(Zyrlek), 지르텍(Zyrtec) (Johnson & Johnson) 등 다양한 브랜드로 판매된다.[52][53]

참조

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[4] 웹사이트 Cetirizine Pregnancy and Breastfeeding Warnings https://www.drugs.co[...] 2019-03-03
[5] 웹사이트 Cetirizine Hydrochloride Monograph for Professionals https://www.drugs.co[...] American Society of Health-System Pharmacists 2019-03-03
[6] 논문 Cetirizine for the treatment of allergic diseases in children: A systematic review and meta-analysis 2022-08-25
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[8] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2020-09-19
[9] 서적 The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023) World Health Organization
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