디옥시리보스
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1. 개요
디옥시리보스는 화학식 H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H를 갖는 단당류의 일종으로, DNA를 구성하는 핵산의 전구 물질이다. 2-디옥시리보스는 D-2-디옥시리보스와 L-2-디옥시리보스 두 거울상 이성질체를 모두 지칭하며, 수용액에서 사슬형, 5원자 고리형(디옥시리보푸라노스), 6원자 고리형(디옥시리보피라노스)의 혼합물로 존재한다. 디옥시리보스는 리보뉴클레오타이드 환원효소에 의해 리보스 5-인산으로부터 생성되며, 1929년 피버스 레빈에 의해 발견되었다. 디옥시리보스는 DNA의 이중 나선 구조를 가능하게 하며, 생물학적 유전자 정보 저장에 중요한 역할을 한다.
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| 디옥시리보스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 다른 이름 | 2-디옥시-D-에리트로-펜토스, 티미노스 |
 | |
| |
| |
| |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 533-67-5 |
| EC 번호 | 208-573-0 |
| UNII | LSW4H01241 |
| PubChem CID | 5460005 |
| ChemSpider ID | 4573703 |
| ChEBI ID | 28816 |
| InChI | 1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 |
| InChIKey | ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK-N |
| SMILES | C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O |
| 속성 | |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 녹는점 | 91 °C |
| 용해도 | 매우 잘 녹음 |
| 분자식 | C5H10O4 |
| 위험성 | |
| 인화점 | 해당 없음 |
2. 구조
2-디옥시리보스는 화학식 H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H를 갖는 알도펜토스이다. 피셔 투영식에서 모든 하이드록시기가 같은 쪽에 위치한다.[9]
약한 단맛이 나는 흰색 결정이며, 물과 에탄올에는 잘 녹지만 프로필 알코올에는 잘 녹지 않는다. 리보스보다 불안정하며, 산과 함께 가열하면 레불린산(4-케토-n-발레르산)으로 분해된다. 또한, 리보스보다 글리코사이드 결합을 만들기 더 쉽다.
2. 1. 화학적 구조
피셔 투영식에서 디옥시리보스의 모든 하이드록시기는 같은 쪽에 위치한다. 2-디옥시리보스라는 명칭은 생물학적으로 중요한 D-2-디옥시리보스와 보기 드문 L-2-디옥시리보스 두 거울상 이성질체 모두를 가리킬 수 있다.[9] D-2-디옥시리보스는 핵산 DNA의 전구물질이다. 2-디옥시리보스는 다섯 개의 탄소 원자를 가진 단당류로 알데하이드 작용기를 가지는 알도스이다.수용액에서 디옥시리보스는 주로 세 가지 구조의 혼합물로 존재한다. 사슬형 구조, 5원자 고리형인 디옥시리보푸라노스(C3'-endo), 6원자 고리형인 디옥시리보피라노스(C2'-endo)가 그것이다. 리보스의 경우 C3'-endo형이 우세한 것과는 달리 디옥시리보스는 C2'-endo형이 우세하다.
2. 2. 핵산 내 구조
핵산을 구성하는 것은 β-푸라노스 형태이며, 각 핵산 염기에 ''N''-글리코사이드 결합을 하고 있다. 인산과는 3'와 5' 위치에서 포스포디에스터 결합을 거쳐 폴리뉴클레오티드를 형성한다.3. 생물학적 중요성
2-디옥시리보스 유도체는 DNA의 구성 성분으로 생물학에서 중요한 역할을 한다.[10]
3. 1. DNA 구성
DNA(디옥시리보 핵산) 분자는 디옥시리보스를 포함하는 뉴클레오타이드 단위가 인산기를 통해 연결된 긴 사슬로 구성된다.[10] 표준 핵산 명명법에 따르면 DNA 뉴클레오타이드는 디옥시리보스 분자와 디옥시리보스 1' 탄소에 부착된 질소 염기(대개 아데닌, 티민, 구아닌, 사이토신)로 구성된다.[10] 각 디옥시리보스 단위의 5' 하이드록시기는 바로 이전 디옥시리보스의 3' 탄소에 붙은 인산에 의해 대체된다.[10] 핵산을 구성하는 것은 β-푸라노스 형태이며, 각 핵산 염기에 ''N''-글리코시드 결합하고 있다. 인산과는 3'와 5' 위치에서 포스포디에스터 결합을 거쳐 폴리뉴클레오티드를 형성한다.3. 2. DNA 구조 및 기능에 대한 영향
디옥시리보스의 2' 탄소에 하이드록시기(-OH)가 없기 때문에 DNA는 RNA에 비해 기계적 유연성이 높다.[10] 이러한 유연성 덕분에 DNA는 이중 나선 구조를 형성할 수 있고, 진핵세포의 핵 내에 빽빽하게 감겨 존재할 수 있다. 이중 가닥 DNA는 대개 RNA보다 훨씬 길다. RNA와 DNA 골격은 구조적으로 유사하지만, RNA는 단일 가닥이며 디옥시리보스 대신 리보스로 이루어진다.[4]3. 3. 기타 유도체
이 외에 생물학적으로 중요한 디옥시리보스 유도체로는 디옥시아데노신 5'-일인산(dAMP)처럼 인산기가 1~3개 붙은 디옥시리보스들이 있다.[10]4. 생합성
디옥시리보스는 리보뉴클레오타이드 환원효소에 의해 리보스 5-인산으로부터 생성된다. 리보뉴클레오타이드 환원효소는 탈산소반응을 촉매한다.[1]
5. 응용
한 연구에서 디옥시리보스는 젤 형태로 쥐의 상처 부위에 국소적으로 적용했을 때 혈관 신생 촉진 특성을 보이는 것으로 나타났다.[5] 또한, 이 국소 젤은 혈관 내피 성장 인자(VEGF)를 증가시켰으며, 이는 발모와 관련이 있다.[6] 이는 인간의 탈모 치료를 위한 향후 제품 개발로 이어질 수 있다.
6. 역사
피버스 레빈(Phoebus Levene)이 1929년에 발견하였다.
7. 성질
약한 단맛을 지닌 백색 결정으로, 물이나 에탄올에 잘 녹지만, 프로필 알코올에는 잘 녹지 않는다. 리보스보다 불안정하며, 산과 함께 가열하면 레불린산 (4-케토-n-발레르산)으로 분해된다. 또한, 리보스에 비해 훨씬 더 글리코사이드 결합을 만들기 쉽다. 수용액 중에서는 아래 그림과 같이 푸라노스 형태와 피라노스 형태의 평형 혼합물로 존재한다.
참조
[1]
간행물
Merck11th 2890
[2]
웹사이트
Comprehensive Timeline of Biological Discoveries
https://web.archive.[...]
2017-07-31
[3]
논문
Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli
1989
[4]
웹사이트
Deoxyribonucleic acid
http://www.eoearth.o[...]
National Council for Science and the Environment
2010
[5]
논문
Developing Wound Dressings Using 2-deoxy-D-Ribose to Induce Angiogenesis as a Backdoor Route for Stimulating the Production of Vascular Endothelial Growth Factor
https://doi.org/10.3[...]
2021
[6]
논문
Control of hair growth and follicle size by VEGF-mediated angiogenesis
https://doi.org/10.1[...]
2001
[7]
간행물
Merck11th 2890
[8]
간행물
Merck11th 2890
[9]
저널
Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.
http://www.ncbi.nlm.[...]
1989-01-25
[10]
웹인용
Deoxyribonucleic acid
http://www.eoearth.o[...]
National Council for Science and the Environment
2010-09-25
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