아미노당
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1. 개요
아미노당은 당의 한 종류로, 당 분자에 아미노기가 결합된 화합물이다. 글리칼을 이용한 합성, 친핵성 치환 반응을 통해 얻을 수 있으며, 글루코사민, N-아세틸글루코사민, 갈락토사민, 만노사민, 뉴라민산 등 다양한 유도체들이 존재한다. 이들은 연골 건강, 세포 간 상호작용, 세균 세포벽 구성 등 생체 내에서 다양한 역할을 수행하며, 아미노글리코사이드는 세균 단백질 합성을 억제하는 항생 물질로 사용된다.
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| 아미노당 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 다른 이름 | 아미노기 당 글루코사민 |
| 설명 | 당 분자의 하이드록실기가 아미노기로 치환된 당 |
| 화학 정보 | |
| 화학식 | C6H13NO5 (글루코사민) |
| 분자량 | 179.17 g/mol (글루코사민) |
| PubChem CID | 6289 (글루코사민) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 당 아미노산 |
2. 합성
아미노당은 글리칼을 이용하거나 친핵성 치환 반응을 통해 합성할 수 있다. 글리칼을 이용하는 방법에는 아자이드를 사용하거나, 싸이오페놀을 사용하는 방법, 원팟 반응 등이 있다. 친핵성 치환 반응을 이용할 때는 친핵체의 특성, 이탈기의 종류, 당 고리의 치환 부위에 따라 결과가 달라진다.
2. 1. 글리칼로부터
글리칼은 고리의 1번 탄소 원자와 2번 탄소 원자 사이에 이중 결합을 가지고 있는 단당류의 고리형 엔올 에터 유도체이다. 1번 탄소에서 글리코사이드 결합을 형성하고 2번 탄소에서 글리칼의 ''N''-기능화를 하는 것은 아미노당을 합성하기 위한 일반적인 방법이다. 이것은 아자이드를 사용하여 달성할 수 있으며 이어서 일어나는 환원으로 아미노당을 생성할 수 있다.[6] 2번 탄소에 아자이드 부분을 도입하는 것의 한 가지 장점은 1,2-시스-글리코사이드 결합의 입체선택적 합성을 위한 기반이 될 수 있는 비참여능력에 있다.
아자이드는 높은 위치선택성을 제공하지만 1번 탄소와 2번 탄소 모두에서 일반적으로 입체선택성이 좋지 않다. 일반적으로 아노머 혼합물이 얻어지고 2번 탄소에서 형성되는 입체화학은 출발 기질에 크게 의존한다. 갈락탈의 경우 4번 탄소에서 축 그룹으로 인해 윗면의 입체 장애로 이중 결합에 아자이드를 첨가하는 것이 수평 방향에서 우선적으로 일어난다. 글루칼의 경우 아자이드는 거의 비슷한 확률로 수직 방향과 수평 방향에서 공격할 수 있으므로 선택성이 감소한다.
글리칼은 또한 싸이오페놀로 처리(마이클 첨가)한 후 질화에 의해 싸이오글리코사이드 공여체를 제공하여 아미노당으로 전환될 수 있다. 이것은 다재다능한 공여체이며 단순당 또는 당알코올과 반응하여 글리코사이드 결합을 형성할 수 있으며, 나이트로기의 환원 및 ''N''-아세틸화는 표적화된 생성물을 제공할 수 있다.[7]
또한 원팟 반응도 보고되었다. 예를 들어 싸이안트렌-5-옥사이드 및 Tf2O에 의해 활성화된 글리칼은 아마이드 친핵체 및 글리코실기 수용체로 처리되어 다양한 1,2-트랜스 C-2-아마이도글리코사이드를 생성한다. 2번 탄소에 질소의 도입과 글리코사이드 결합의 형성은 모두 입체선택적으로 선행한다. 이러한 방법은 2번 탄소에서 천연 아마이드 및 비천연 아마이드 작용기의 도입을 가능하게 하고 더 중요하게는 원팟 절차에서 글리코사이드 결합의 형성과 함께 도입시킨다.[8]
2. 2. 친핵성 치환을 통해
친핵성 치환은 아미노당 합성의 효과적인 방법이 될 수 있지만,[9] 결과는 친핵체의 특성, 이탈기의 종류 및 당 고리의 치환 부위에 따라 달라진다. 이 문제의 한 가지 측면은 2번 탄소 위치에서의 치환이 아노머 중심에 인접해 있기 때문에 속도가 느린 경향이 있다는 것이다. 이것은 축 방향으로 아글리콘을 가지고 있는 글리코사이드의 경우 특히 그렇다.
에폭사이드는 아자이드를 2번 탄소로 도입시키기 위한 친핵성 치환 반응을 실현시키는 데 적합한 출발 물질이다.[10] 무수당 '''21'''은 티오글리코사이드 '''22'''로 전환될 수 있는데, 싸이오글리코사이드 22는 알코올과 반응하여 2-아자이드-2-디옥시-''O''-글리코사이드를 얻게 하는 공여체 역할을 한다. 후속 환원 반응 및 ''N''-아세틸화로 2-''N''-아세트아마이도-2-디옥시글리코사이드를 얻을 수 있다.
3. 주요 유도체
아미노당은 다양한 유도체를 가지며, 각각 독특한 생물학적 활성을 나타낸다. 주요 유도체는 다음과 같다.
| 종류 | 예시 |
|---|---|
| 글루코사민 계열 | 글루코사민, N-아세틸글루코사민, N-아세틸무라민산 |
| 갈락토사민 계열 | 갈락토사민, N-아세틸갈락토사민 |
| 만노사민 계열 | 만노사민, N-아세틸만노사민 |
| 기타 | 뉴라민산, N-아세틸뉴라민산, 다우노사민, 프룩토사민, 헥소사민, 케토사민, 무라밀디펩티드, 페로사민 |
3. 1. 글루코사민 계열
글루코사민, N-아세틸글루코사민, N-아세틸무라민산은 대표적인 글루코사민 유도체이다. 이들은 연골 건강, 면역 조절 등 다양한 생리 활성을 갖는다.3. 2. 갈락토사민 계열
갈락토사민과 N-아세틸갈락토사민은 글루코사민과 유사한 구조를 가지며, 생체 내에서 중요한 역할을 수행한다.3. 3. 만노사민 계열
만노사민, N-아세틸만노사민은 세포 표면 당사슬 구성 성분으로, 세포 간 상호작용에 관여한다.3. 4. 기타 유도체
글루코사민, N-아세틸글루코사민, N-아세틸무람산, 갈락토사민, N-아세틸갈락토사민, 만노사민, N-아세틸만노사민, 뉴라민산, N-아세틸뉴라민산, 다우노사민, 프룩토사민, 헥소사민, 케토사민, 무라밀디펩티드, 페로사민 등 다양한 아미노당 유도체들이 존재하며, 각각 독특한 구조와 기능을 가진다.4. 아미노글리코사이드
아미노글리코사이드는 세균의 단백질 합성을 억제하는 항세균 화합물이다. 아미노글리코사이드에는 아미노당이 포함되는 경우가 많으며, 아미노시클리톨이 포함되기도 한다.[1]
참조
[1]
논문
The azidonitration of tri-O-acetyl-D-galactal
1979-05-15
[2]
논문
2-Nitro Thioglycoside Donors: Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars
2004-05
[3]
논문
C2-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
2002-08
[4]
논문
A short synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-d-glucopyranose and the corresponding α-glucosyl chloride from d-mannose
1991-03
[5]
논문
1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose derivatives as glycosyl donors for thioglycosidation reactions
1990
[6]
논문
The azidonitration of tri-O-acetyl-D-galactal
1979-05-15
[7]
논문
2-Nitro Thioglycoside Donors: Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars
2004-05
[8]
논문
C2-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
2002-08
[9]
논문
A short synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-d-glucopyranose and the corresponding α-glucosyl chloride from d-mannose
1991-03
[10]
논문
1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose derivatives as glycosyl donors for thioglycosidation reactions
1990
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