풀러렌

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1. 개요

풀러렌은 탄소 원자 60개로 구성된 분자로, 1985년 처음 발견되었다. 이 분자는 축구공과 유사한 구조를 가지며, 12개의 오각형과 20개의 육각형으로 이루어져 있다. 풀러렌은 흑연 전극에 강한 전류를 흘려 생성된 그을음에서 추출하거나, 레이저 증발, 연소, 화학적 합성 등의 방법을 통해 얻을 수 있다. 풀러렌은 고온 고압 하에서 다양한 탄소 구조로 변환될 수 있으며, 초경질 풀러라이트와 같은 재료로 활용된다. 또한, 전기적 특성을 활용한 전자 공학, 항산화 작용을 이용한 의학 및 화장품 분야에도 응용되고 있다. 풀러렌의 독성에 대한 연구는 진행 중이며, 다양한 요인에 따라 독성 여부가 달라질 수 있다.

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풀러렌 - 버크민스터풀러렌
버크민스터풀러렌은 60개의 탄소 원자가 절단된 정이십면체 구조로 결합된 구형 분자로, 건축가 버크민스터 풀러의 지오데식 돔과 유사하여 이름 붙여졌으며, 1985년 해럴드 크로토, 로버트 컬, 리처드 스몰리 등에 의해 발견되어 노벨 화학상을 수상했고, 나노기술, 의학 등 다양한 분야에서 응용 가능성을 보이는 "버키볼"이라고도 불리는 물질이다.
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풀러렌
기본 정보
풀러렌
다른 이름	버키튜브
로마자 표기법	fullerene
독일어 표기	Fulleren
화학적 특성
원소 기호	C60
발견 및 존재
발견	지질 환경에서 발견
존재	젊은 행성상 성운에서 및 검출
구조적 특징
형태	스스로 조립되는 꿈틀거리는 나노 구조
활용
응용 분야	나노재료
관련 물질	탄소 나노튜브 벅민스터풀러렌 C70 풀러렌 탄소 양자점 탄소 나노튜브 양자점
추가 정보
참고	나노재료 시리즈의 일부 탄소의 동소체

2. 역사

IUPAC(국제순수·응용화학연합)은 풀러렌을 "전체가 n개의 3배위 탄소 원자로 이루어진 다면체 닫힌 케이지로, 12개의 오각형 면과 (n/2-10)개의 육각형 면을 가지며, n ≥ 20인 것"으로 정의한다.^[8]

풀러렌(C₆₀)은 1985년에 발견되었지만, 그 이전부터 여러 과학자들이 그 구조의 존재를 예측했다. 1965년 C₆₀H₆₀의 이십면체 구조가 가능하다는 것이 알려졌고,^[85] 1970년 오사와 에이지는 코라눌렌 분자가 축구공 모양의 부분집합임을 알아차리고 C₆₀의 존재를 예측했다.^[10]^[11] 같은 해 R.W. 헨슨은 C₆₀ 구조 모델을 제안했고,^[12]^[13] 1973년 D. A. 보흐바르와 E. G. 갈페른은 C₆₀의 안정성에 대한 양자화학적 분석을 수행하고 전자 구조를 계산했다.^[14] 1980년경 이이지마 스미오는 전자 현미경 이미지에서 카본 블랙 속 C₆₀ 분자를 확인했다.^[15]

1985년 해럴드 크로토, 리처드 스몰리, 로버트 컬 등은 헬륨 분위기에서 탄소를 기화시켜 생성된 그을음 잔류물에서 풀러렌을 발견했다. 이들은 C₆₀에 대해 버크민스터 풀러의 지오데식 돔과 유사한 구조를 가졌다는 의미로 "백민스터풀러렌"이라는 이름을 붙였다.^[18] 이 발견으로 세 사람은 1996년 노벨 화학상을 수상했다.

이후 1991년 탄소 나노튜브가 발견되었고,^[20]^[21] 1992년에는 러시아 카렐리아 공화국의 슈웅가이트에서 풀러렌이 발견되었다.^[3] 도널드 허프먼 등 과학자들의 노력으로 생산 기술이 향상되어 1990년에는 그램 단위의 풀러렌 분말 샘플 생산이 가능해졌다. 2010년 스피처 우주 망원경이 6500광년 떨어진 별 주변에서 C₆₀과 C₇₀을 관측했고,^[5] 2019년 허블 우주 망원경은 별들 사이 공간에서 이온화된 C₆₀ 분자를 검출했다.^[25]^[26]

2. 1. 초기 예측 및 관찰 (1965년 ~ 1985년 이전)

1965년, 20면체의 C₆₀H₆₀ 케이지 구조가 가능한 위상 구조로 언급되었다.^[9] 1970년에 오사와 에이지는 C₆₀의 존재를 예측했다.^[10]^[11] 그는 코라눌렌(corannulene) 분자의 구조가 축구공 모양의 부분집합임을 알아차리고, 완전한 공 모양도 존재할 수 있다고 가정했다. 일본 과학 저널에서는 그의 아이디어를 보도했지만, 그 아이디어 자체나 그에 대한 번역본은 유럽이나 아메리카에는 전달되지 않았다.

1970년에 R.W. 헨슨(당시 영국 원자력 연구소 소속)은 C₆₀ 구조를 제안하고 모델을 만들었다. 하지만 당시 새로운 형태의 탄소에 대한 증거가 매우 약했기 때문에 이 제안은 회의적으로 받아들여졌고, 결국 출판되지 않았다. 이 연구는 1999년에야 인정받았다.^[12]^[13]

1973년, 헨슨과는 독립적으로 D. A. 보흐바르와 E. G. 갈페른은 C₆₀의 안정성에 대한 양자화학적 분석을 수행하고 그 전자 구조를 계산했다. 이 논문은 1973년에 출판되었지만,^[14] 과학계는 이 이론적 예측에 큰 중요성을 두지 않았다.

1980년경 이이지마 스미오는 전자 현미경 이미지에서 카본 블랙에서 C₆₀ 분자를 확인했는데, 여기서 C₆₀ 분자는 "버키온니언" 구조를 가진 입자의 중심을 형성했다.^[15]

2. 2. C60 풀러렌의 발견 (1985년)

1985년, 서식스 대학교의 해럴드 크로토는 라이스 대학교의 제임스 R. 히스, 션 오브라이언, 로버트 컬, 리처드 스몰리와 함께 헬륨 분위기에서 탄소를 기화시켜 생성된 그을음 잔류물에서 풀러렌을 발견했다. 생성물의 질량 분석법 스펙트럼에서 60개 또는 70개 이상의 탄소 원자의 정확한 질량을 가진 분자, 즉 C₆₀과 C₇₀에 해당하는 불연속적인 피크가 나타났다. 연구팀은 이들의 구조를 현재 널리 알려진 "버키볼"로 확인했다.^[17]

C₆₀에 대해 "백민스터풀러렌"이라는 이름이 발견자들에 의해 결정되었는데, 이는 미국의 건축가 버크민스터 풀러에게 경의를 표한 것으로, 이 구조가 그가 대중화한 지오데식 돔과 모호하게 유사하기 때문이다.^[18] "-ene" 접미사는 탄소가 포화 탄화수소가 아니고, 일반적인 네 개의 원자 대신 세 개의 다른 원자에만 연결되어 있음을 나타내기 위해 선택되었다. "풀러렌"이라는 축약된 이름은 결국 전체 계열에 적용되었다.

크로토, 컬, 그리고 스몰리는 이러한 종류의 분자 발견에 대한 공로로 1996년 노벨 화학상을 수상했다.^[19]

2. 3. 발견 이후의 발전 (1985년 이후)

크로토와 라이스 연구팀은 C₆₀ 외에도 다른 풀러렌들을 이미 발견했으며,^[17] 그 후 몇 년 동안 그 목록은 훨씬 확장되었다. 1991년에는 탄소 나노튜브가 처음 발견 및 합성되었다.^[20]^[21]

발견 후, 미량의 풀러렌이 그을음이 낀 불꽃^[22]과 대기 중 번개 방전에서 생성되는 것으로 밝혀졌다.^[4] 1992년에는 러시아 카렐리아 지역의 슈웅가이트로 알려진 광물질 계열에서 풀러렌이 발견되었다.^[3]

도널드 허프먼, 볼프강 크레치머, 로웰 D. 램, 콘스탄티노스 포스티로풀로스를 포함한 많은 과학자들에 의해 생산 기술이 향상되었다.^[23] 그들의 노력 덕분에 1990년에는 그램 단위의 풀러렌 분말 샘플을 생산하는 것이 비교적 쉬워졌다. 풀러렌 정제는 여전히 화학자들에게 어려운 과제이며, 풀러렌 가격을 크게 결정하는 요소이다.

2010년, NASA의 스피처 적외선 망원경에 의해 6500광년 떨어진 별 주변의 우주 먼지 구름에서 C₆₀과 C₇₀의 스펙트럼 특징이 관측되었다.^[5] 크로토는 "이 가장 흥미로운 획기적인 발견은 버키볼이 제가 오랫동안 의심해왔듯이 우리 은하의 어두운 구석에서 태초부터 존재해왔다는 확실한 증거를 제공합니다."라고 논평했다.^[6] 천문학자 레티지아 스탕헬리니에 따르면, "우주에서 온 버키볼이 지구 생명의 씨앗을 제공했을 가능성이 있다."^[24] 2019년에는 허블 우주 망원경을 사용하여 별들 사이의 공간에서 이온화된 C₆₀ 분자가 검출되었다.^[25]^[26]

3. 종류

풀러렌은 크게 두 가지 주요 종류로 나뉜다. 하나는 닫힌 구조를 가진 버키볼이고, 다른 하나는 열린 원통형 구조를 가진 탄소 나노튜브이다.^[27] 이 두 종류는 서로 다른 특성과 응용 분야를 가진다. 탄소 나노버드와 같이 이 둘의 혼성 구조도 존재하는데, 이는 반구형 망상 구조 또는 더 큰 "버키버드"로 캡슐화된 나노튜브를 말한다.^[27]

벅키볼과 탄소나노튜브는 다양한 유도체 및 더 큰 구조를 만드는 기본 구성 요소로 사용된다.^[27] 예를 들면 다음과 같다.

탄소 나노양파: 중첩된 벅키볼 구조로,^[35] 윤활제로 사용될 가능성이 제기되었다.^[36]
탄소 메가튜브: 중첩된 탄소 나노튜브 구조이다.^[37]
연결된 "볼-앤-체인" 이량체: 탄소 사슬로 연결된 두 개의 벅키볼이다.^[38]
서로 연결된 벅키볼 고리^[39]

탄소 원자 수가 60개보다 많은 풀러렌을 고차 풀러렌이라고 하며, 탄소 원자 수가 70, 74, 76, 78 개인 것 등이 분리되었다. 이들은 모두 5원환과 6원환으로 구성되며, 7원환 이상의 고리를 가진 풀러렌은 발견되지 않았다. 탄소 수가 몇 개가 되든 5원환의 수는 12개로 정해져 있으며, 6원환의 수만 증가한다.^[30] 풀러렌 골격에서는 5원환이 서로 이웃하지 않는다는 규칙(고립 5원환 규칙, IPR)이 있다. C₇₀은 IPR을 만족하는 풀러렌이다. C₆₂나 C₆₈ 등은 IPR을 만족할 수 없어 발견되지 않았다(단, 내포 풀러렌에서는 예외). C₇₀ 외에도 72, 76, 84개, 심지어 최대 100개의 탄소 원자를 가진 풀러렌도 일반적으로 얻어진다.^[30] 탄소 원자가 60개 미만인 풀러렌은 특수한 예외를 제외하고는 안정적으로 존재할 수 없다.^[1]

내포 풀러렌은 풀러렌 내부에 추가적인 원자, 이온, 클러스터 또는 작은 분자들이 갇혀 포접화합물을 형성한 것이다. 고립된 오각형 규칙을 위반하는 계란 모양의 풀러렌 Tb₃N@C₈₄가 그 예시이다.^[59] 풀러렌에 갇힌 희유 기체 분석은 페름기 말 운석 충돌 증거를 발견하는 데 사용되었다.^[60] 풀러렌 생성 시 특정 금속 원소를 흑연에 첨가하면 금속 원자를 포함한 내포 풀러렌(M@C₆₀ 등)을 얻을 수 있다. 스칸듐(Sc), 란타넘(La), 세륨(Ce), 티타늄(Ti) 등을 내포한 풀러렌이 얻어졌지만, 알루미늄(Al), 철(Fe), 금(Au) 등을 내포한 것은 얻어지지 않았다. 금속이 아닌 질소 원자를 가둔 N@C₆₀, 2개 이상의 금속 원자를 포함한 (Sc₂C₂)@C₇₂, 2종류 이상의 원소를 내포한 (Sc₃N)@C₈₀ 등의 화합물도 얻어졌다. 우라늄(U)은 C₈₂에, 토륨(Th)은 C₈₄에 들어가는 등, 원소에 따라 탄소 수와의 상성이 있다.

교토 대학의 고마츠 코이치(小松紘一) 등은 유기화학적인 방법으로 풀러렌 골격에 구멍을 뚫고 수소 분자를 봉입한 후 구멍을 닫아 H₂@C₆₀ 분자를 합성하는 데 성공했다. 고마츠는 이것을 "분자 수술(Molecular Surgery)"이라고 부르고 있다. 나고야 대학의 사카타 마코토(坂田誠) 등은 SPring-8의 방사광과 최대 엔트로피법(MEM)을 이용하여 Sc₂@C₆₆의 구조 해석을 실시하여, 고립 5원환 규칙을 어기는 풀러렌의 존재를 증명했다.

분자 모델링 방법을 통해 탄소 원자의 일부 또는 전부가 다른 원소로 치환된 많은 풀러렌들이 합성되거나 이론적으로 연구되었다. 특히 비탄소 나노튜브가 많은 관심을 끌었다. 2007년에는 붕소 원자를 탄소 대신 사용하는 버키볼의 한 종류(B₈₀)가 예측되었는데, 이는 C₆₀ 버키볼보다 더 안정적일 것으로 예측되었다.^[40] 그러나 후속 분석 결과, 이 구조는 진동적으로 불안정하여 자발적인 대칭 붕괴를 일으켜 주름진 케이지를 생성한다는 것이 밝혀졌다.^[41] 이후 연구에서는 B₈₀ 풀러렌이 80원자 붕소 클러스터의 전역 최대값이 아니며, 자연에서 발견될 가능성이 낮다는 결론이 내려졌다.^[42] 2014년에는 보로스피렌이라고 불리는 불규칙한 B₄₀ 복합체가 제조되었다.^[43] 이 복합체는 두 개의 육각형 면과 네 개의 칠각형 면을 가지고 있으며, D_2d 대칭으로 48개의 삼각형 네트워크와 엇갈려 있다. 무기물(탄소가 없는) 풀러렌형 구조는 이황화몰리브덴(MoS₂), 텅스텐(WS₂), 티타늄(TiS₂), 니오브(NbS₂)로 만들어졌으며, 이들은 높은 압력에서도 안정적인 것으로 밝혀졌다.^[44] 게르마늄, 주석, 납에 대해서도 정이십면체 또는 왜곡된 정이십면체 풀러렌 유사 착물이 제조되었으며, 이들 중 일부는 전이 금속 원자를 포함할 만큼 충분히 크다.^[45]^[46]

3. 1. 버키볼 (C60)

버키볼(Buckminsterfullerene)은 오각형과 육각형 고리로 이루어진 가장 작은 풀러렌 분자이며, 두 개의 오각형이 변을 공유하지 않아 안정적이다. 또한 그을음(검댕)에서 자주 발견되는 등 자연적으로 가장 흔하게 존재한다.^[17]

실험식은 C₆₀이며, 깎은 이십면체 구조를 가지고 있다. 이것은 20개의 육각형과 12개의 오각형으로 이루어진 축구공과 비슷하며, 각 다각형의 꼭짓점에 탄소 원자가 있고 각 다각형 변을 따라 결합이 있다.

버키볼 분자의 반데르발스 직경은 약 1.1 나노미터(nm)이다.^[28] 버키볼 분자의 핵 간 직경은 약 0.71 nm이다.

버키볼 분자는 두 가지 결합 길이를 갖는다. 6:6 고리 결합(두 개의 육각형 사이)은 "이중 결합"으로 간주될 수 있으며, 6:5 결합(1.458 Å, 육각형과 오각형 사이)보다 짧다(1.401 Å). 가중 평균 결합 길이는 1.44 Å이다.^[29]

탄소 원자 60개로 이루어진 잘린 이십면체(축구공 모양) 구조를 가진, 지름 7.1Å^[92]의 풀러렌을 C₆₀ 풀러렌 또는 버키볼이라고 한다.^[92] IUPAC 명명법에서는 '''(C₆₀-I_h)[5,6]풀러렌'''이라고 한다. 또한, 이와 유사한 구조를 가진 돔인 지오데식 돔의 설계자인 버크민스터 풀러의 이름을 따서 버크민스터풀러렌(Buckminsterfullerene)이라고도 부른다. 6각형 20개, 5각형 12개, 60개의 단일 결합, 30개의 이중 결합으로 형성되어 있으며, 남는 결합이 없는 안정적인 구조이다.

C₆₀ 풀러렌 (C₆₀)은 고체 구조(반데르발스 결정)를 가지는 경우가 있다. C₆₀을 하나의 입자로 간주하면, 그 입자는 면심입방구조(상온에서의 안정 상)를 취한다. 260 K 이하에서는 체심입방구조가 안정된다. 또한, 상온에서의 준안정상으로 육방정계 구조도 존재한다. 이러한 구조에서 각각의 풀러렌은 고속으로 회전한다. 상온에서는 초당 약 10⁸에서 10⁹회전하지만, 저온에서는 회전 속도가 느려진다. 또한, 그 입자 사이(C₆₀ 사이)에 알칼리 금속 등이 삽입된 구조도 존재한다(면심입방 구조, 체심입방 구조 등이 된다). 알칼리 금속 등을 삽입한 구조 중에는 초전도 현상을 나타내는 것도 있다. 칼륨을 도핑한 K₃C₆₀은 C₆₀을 면심입방(fcc)으로 배열하고 C₆₀ 분자 사이에 K⁺가 들어가는 형태로 되어 있으며, 그 전이 온도는 30 K를 넘는다. 다른 이가 금속인 Ba의 경우에도 Ba₄C₆₀이 되며, 10 K 이하이지만 역시 초전도성을 나타낸다.

3. 2. 고차 풀러렌

탄소 원자 수가 60개보다 많은 풀러렌을 고차 풀러렌이라고 한다. 아크 방전법 등으로 풀러렌을 합성할 때 고차 풀러렌이 소량 생성된다. 탄소 원자 수가 70, 74, 76, 78 개인 것 등이 단리되었다. 이들은 모두 5원환과 6원환으로 구성되어 있으며, 7원환 이상의 고리를 가진 풀러렌은 발견되지 않았다. 탄소 수가 몇 개가 되든 5원환의 수는 12개로 정해져 있으며, 6원환의 수만 증가한다(오일러의 다면체 정리 참조).^[30]

풀러렌 골격에서는 5원환이 서로 이웃하지 않는다는 규칙(고립 5원환 규칙, IPR)이 있다. 풀러렌은 IPR을 만족하는 가장 작은 풀러렌이며, 그 다음은 C₇₀이다. C₆₂나 C₆₈ 등이 발견되지 않는 이유는 이들이 IPR을 만족할 수 없는 탄소 수이기 때문이다 (단, 내포 풀러렌에서는 예외가 존재한다).

풀러렌. 에 10개의 탄소 원자(빨간색 표시)가 추가되어 반구가 맞도록 회전되었다.

C₇₀ 외에도 72, 76, 84개, 심지어 최대 100개의 탄소 원자를 가진 풀러렌도 일반적으로 얻어진다.^[30]

3. 3. 저차 풀러렌

탄소 원자가 60개 미만인 풀러렌은 특수한 예외를 제외하고는 안정적으로 존재할 수 없다.^[1]

3. 4. 탄소 나노튜브

탄소나노튜브는 탄소 원자들이 육각형 격자 무늬로 배열되어 관 모양을 이루는 물질로, 풀러렌의 일종이다. 이 튜브는 지름이 보통 수 나노미터(nm)에 불과하지만, 길이는 수 마이크로미터(µm)에서 수 밀리미터(mm)까지 다양하다.^[20]^[21] 튜브의 끝은 대개 닫혀 있지만, 열려 있는 경우도 있으며, 지름이 줄어들면서 닫히기도 한다.

탄소나노튜브는 독특한 분자 구조 덕분에 매우 높은 인장강도, 전기 전도도, 연성, 열전도도를 가지며, 화학적으로도 비교적 안정적이다.^[34] 이러한 특성 때문에 종이 배터리와 같은 분야에 응용되기도 하며,^[34] 우주 엘리베이터에 쓰일 고강도 탄소 케이블 제작에도 활용될 가능성이 있다.

탄소나노튜브는 탄소 원자들이 육각형 격자로 연결된 흑연 시트가 단층 또는 다층으로 동심원통형을 이룬 구조를 갖는다.

3. 5. 기타 변형

탄소 나노튜브가 1991년에 처음 발견된 이후,^[20]^[21] 풀러렌은 여러 변형된 구조로 발전해 왔다. 벅키볼과 탄소나노튜브는 다양한 유도체 및 더 큰 구조를 만드는 기본 구성 요소로 사용되어 왔는데, 예를 들면 다음과 같다.^[27]

탄소 나노양파: 중첩된 벅키볼 구조로,^[35] 윤활제로 사용될 가능성이 제기되었다.^[36]
탄소 메가튜브: 중첩된 탄소 나노튜브 구조이다.^[37]
연결된 "볼-앤-체인" 이량체: 탄소 사슬로 연결된 두 개의 벅키볼이다.^[38]
서로 연결된 벅키볼 고리^[39]

분자 모델링 방법을 통해 탄소 원자의 일부 또는 전부가 다른 원소로 치환된 많은 풀러렌들이 합성되거나 이론적으로 연구되었다. 특히 비탄소 나노튜브가 많은 관심을 끌었다.

2007년에는 붕소 원자를 탄소 대신 사용하는 버키볼의 한 종류(B₈₀)가 예측되었는데, 이는 C₆₀ 버키볼보다 더 안정적일 것으로 예측되었다.^[40] 그러나 후속 분석 결과, 이 구조는 진동적으로 불안정하여 자발적인 대칭 붕괴를 일으켜 주름진 케이지를 생성한다는 것이 밝혀졌다.^[41] 이후 연구에서는 B₈₀ 풀러렌이 80원자 붕소 클러스터의 전역 최대값이 아니며, 자연에서 발견될 가능성이 낮다는 결론이 내려졌다.^[42]

2014년에는 보로스피렌이라고 불리는 불규칙한 B₄₀ 복합체가 제조되었다.^[43] 이 복합체는 두 개의 육각형 면과 네 개의 칠각형 면을 가지고 있으며, D_2d 대칭으로 48개의 삼각형 네트워크와 엇갈려 있다.

무기물(탄소가 없는) 풀러렌형 구조는 이황화몰리브덴(MoS₂), 텅스텐(WS₂), 티타늄(TiS₂), 니오브(NbS₂)로 만들어졌으며, 이들은 높은 압력에서도 안정적인 것으로 밝혀졌다.^[44]

게르마늄, 주석, 납에 대해서도 정이십면체 또는 왜곡된 정이십면체 풀러렌 유사 착물이 제조되었으며, 이들 중 일부는 전이 금속 원자를 포함할 만큼 충분히 크다.^[45]^[46]

내포 풀러렌은 풀러렌 내부에 추가적인 원자, 이온, 클러스터 또는 작은 분자들이 갇혀 포접화합물을 형성한 것이다. 고립된 오각형 규칙을 위반하는 계란 모양의 풀러렌 Tb₃N@C₈₄가 그 예시이다.^[59] 풀러렌에 갇힌 희유 기체 분석은 페름기 말 운석 충돌 증거를 발견하는 데 사용되었다.^[60]

풀러렌 생성 시 특정 금속 원소를 흑연에 첨가하면 금속 원자를 포함한 내포 풀러렌(M@C₆₀ 등)을 얻을 수 있다. 지금까지 스칸듐(Sc), 란타넘(La), 세륨(Ce), 티타늄(Ti) 등을 내포한 풀러렌이 얻어졌지만, 알루미늄(Al), 철(Fe), 금(Au) 등을 내포한 것은 얻어지지 않았다.

금속이 아닌 질소 원자를 가둔 N@C₆₀, 2개 이상의 금속 원자를 포함한 (Sc₂C₂)@C₇₂, 2종류 이상의 원소를 내포한 (Sc₃N)@C₈₀ 등의 화합물도 얻어졌다. 우라늄(U)은 C₈₂에, 토륨(Th)은 C₈₄에 들어가는 등, 원소에 따라 탄소 수와의 상성이 있다.

교토 대학의 고마츠 코이치(小松紘一) 등은 유기화학적인 방법으로 풀러렌 골격에 구멍을 뚫고 수소 분자를 봉입한 후 구멍을 닫아 H₂@C₆₀ 분자를 합성하는 데 성공했다. 고마츠는 이것을 "분자 수술(Molecular Surgery)"이라고 부르고 있다.

나고야 대학의 사카타 마코토(坂田誠) 등은 SPring-8의 방사광과 최대 엔트로피법(MEM)을 이용하여 Sc₂@C₆₆의 구조 해석을 실시하여, 고립 5원환 규칙을 어기는 풀러렌의 존재를 증명했다.

4. 구조 및 성질

풀러렌은 탄소 원자들이 결합하여 만들어진 분자로, 축구공이나 럭비공처럼 속이 빈 공 모양이나 나노튜브 형태를 띠고 있다. 각 탄소 원자는 다른 세 개의 탄소 원자와 결합하며, 이 결합은 단일 결합과 이중 결합이 섞여 있는 형태이다.

엑스트라 버진 올리브 오일 속의 C₆₀, 순수 C₆₀ 용액의 특징적인 보라색을 보여줌

풀러렌(C₆₀)은 상온에서 고체(반데르발스 결정)로 존재하며 면심 입방 구조를 갖는다. 260K 이하에서는 체심 입방 구조가 안정적이며, 육방 정계 구조도 존재한다. 이 구조에서 풀러렌 분자는 빠르게 회전하며, 온도가 낮아지면 회전 속도가 느려진다. 풀러렌 분자 사이에는 알칼리 금속 등을 삽입할 수 있으며, 이 경우 초전도 현상을 나타내기도 한다.

풀러렌은 안정적이지만 완전히 반응성이 없는 것은 아니다. 닫힌 구형 구조 때문에 각 변형력이 발생하며, 이는 친전자성 첨가 반응을 통해 감소한다. 풀러렌은 물이나 유기 용매에 잘 녹지 않지만, 화학적 변형을 통해 수용성을 높일 수 있다. C₆₀는 단일 분자로서 가장 반응성이 잘 연구된 분자이며, 수소나 할로겐 첨가 반응, 유기 금속 시약의 친핵성 첨가 반응, 고리화 첨가 반응 등이 가능하다.

풀러렌은 톨루엔, 클로로벤젠 등 일부 유기 용매에 용해되며, 용해도는 낮은 편이다. 순수한 버키볼(C₆₀) 용액은 진한 보라색을 띠며, C₇₀ 용액은 적갈색을 띤다.

4. 1. 구조

슐레겔 도표는 닫힌 껍질 풀러렌의 3차원 구조를 2차원으로 투영하여 표현한 것으로, 풀러렌 구조를 명확히 하는 데 자주 사용된다.^[55]

몇몇 풀러렌의 슐레겔 도표는 다음과 같다.

풀러렌	슐레겔 도표
C20 (정십이면체)	--
C26	--
C60 (깎은 정이십면체)	--
C70	--

닫힌 풀러렌의 슐레겔 도표는 평면이고 3-정규 그래프이다.

구형 껍질을 가진 닫힌 풀러렌은 오각형이나 칠각형 고리를 최소한 어느 정도 가져야 한다. 오일러의 다면체 정리 ''V''−''E''+''F''=2 (여기서 ''V'', ''E'', ''F''는 꼭짓점, 모서리, 면의 수)에 따라, 모든 면이 5개 또는 6개의 변을 가진 경우 ''V''는 짝수여야 하며, 정확히 12개의 오각형과 ''V''/2−10개의 육각형이 있어야 한다.^[56]

풀러렌에서 각 탄소 원자는 세 개의 이웃과 연결되어 있다. 이러한 결합은 단일 결합과 이중 공유 결합의 혼합으로 설명된다. C₆₀에서 탄소의 혼성화는 sp^2.01로 보고되었다.^[57]

4. 2. 물리적 성질

버키볼 분자의 반데르발스 직경은 약 1.1 나노미터(nm)이다.^[28] 핵 간 직경은 약 0.71 nm이다.

버키볼 분자는 두 가지 결합 길이를 갖는다. 6:6 고리 결합(두 개의 육각형 사이)은 "이중 결합"으로 간주될 수 있으며, 6:5 결합(1.458 Å, 육각형과 오각형 사이)보다 짧다(1.401 Å). 가중 평균 결합 길이는 1.44 Å이다.^[29]

풀러렌 ()은 고체 구조(반데르발스 결정)를 가지는 경우가 있다. 을 하나의 입자로 간주하면, 그 입자는 면심입방구조(상온에서의 안정 상)를 취한다. 260 K 이하에서는 체심입방구조가 안정된다. 또한, 상온에서의 준안정상으로 육방정계 구조도 존재한다. 이러한 구조에서 각각의 풀러렌은 고속으로 회전한다. 상온에서는 초당 약 10⁸에서 10⁹회전하지만, 저온에서는 회전 속도가 느려진다. 또한, 그 입자 사이( 사이)에 알칼리 금속 등이 삽입된 구조도 존재한다(면심입방 구조, 체심입방 구조 등이 된다). 알칼리 금속 등을 삽입한 구조 중에는 초전도 현상을 나타내는 것도 있다. 칼륨을 도핑한 은 을 면심입방(fcc)으로 배열하고 분자 사이에 K⁺가 들어가는 형태로 되어 있으며, 그 전이 온도는 30 K를 넘는다. 다른 이가 금속인 Ba의 경우에도 이 되며, 10 K 이하이지만 역시 초전도성을 나타낸다.

4. 3. 화학적 성질

풀러렌은 안정적이지만 완전히 반응성이 없는 것은 아니다. 평면 흑연에서 에너지 최소 상태에 있는 sp² 혼성화된 탄소 원자들은 닫힌 구체 또는 튜브를 형성하기 위해 굽어져야 하며, 이는 각 변형력을 생성한다. 풀러렌의 특징적인 반응은 6,6-이중 결합에서의 친전자성 첨가이며, 이는 sp² 혼성화된 탄소를 sp³ 혼성화된 탄소로 바꿈으로써 각 변형력을 감소시킨다. 혼성화된 궤도함수의 변화는 sp² 궤도함수에서 약 120°인 결합각이 sp³ 궤도함수에서 약 109.5°로 감소하게 한다. 이러한 결합각의 감소는 구체 또는 튜브를 닫을 때 결합이 덜 휘어지도록 하여 분자가 더 안정적으로 된다.^[61]

풀러렌은 물리적으로 매우 안정적이며 물이나 유기용매에 잘 녹지 않는 성질을 가진다. 이 때문에 풀러렌 단체의 활용 및 개발이 어려움을 겪고 있다. 하지만 풍부한 화학 반응성을 지니고 있으며, 화학적 변형을 통해 수용성을 높임으로써 다양한 시약과 반응하는 것으로 알려져 있어 여러 분야에서 개발 연구가 진행되고 있다. 이는 구면상으로 방향족 고리가 왜곡되어 방향족성이 저하되고 적절한 반응성을 가지기 때문으로 생각된다. 현재까지 다양한 반응이 보고되었으며, C₆₀는 단일 분자로서 가장 반응성이 잘 연구된 분자이다.

주요 반응으로는 수소나 할로겐의 첨가 반응, 유기금속 시약의 친핵성 첨가 반응, [3+2]·[4+2] 등의 고리화 첨가 반응 등이 있다. 또한 이중 결합은 백금이나 이리듐 등의 리간드로도 작용하여 착물을 형성하는 것으로 알려져 있다. 또한, 2개의 C₆₀가 결합하여 생성된 이량체, 더욱 밀접하게 결합된 땅콩형 등의 C₁₂₀, 3개가 결합한 삼량체 C₁₈₀, 그리고 다수의 풀러렌이 결합한 폴리머 등도 합성되고 있다.

풀러렌은 톨루엔, 클로로벤젠, 1,2,3-트리클로로프로판과 같은 많은 유기 용매에 용해된다. 용해도는 일반적으로 상당히 낮은데, 예를 들어 이황화탄소에서 C₆₀의 경우 8 g/L이다. 그럼에도 불구하고 풀러렌은 상온에서 일반적인 용매에 용해될 수 있는 유일하게 알려진 탄소의 동소체이다.^[64]^[65]^[66]^[67]^[68] 가장 좋은 용매 중 하나는 1-클로로나프탈렌으로, C₆₀을 51 g/L 용해한다.

순수한 버키볼(백미스터풀러렌)의 용액은 진한 보라색을 띱니다. C₇₀의 용액은 적갈색입니다. C₇₆부터 C₈₄까지의 고급 풀러렌은 다양한 색깔을 나타냅니다.

5. 합성

풀러렌 합성에는 여러 가지 방법이 있다. 1990년 독일에서 아크 방전을 이용하여 다량의 풀러렌을 합성하는 방법이 발견되기 전까지는, 스몰리, 크로토, 컬이 발견한, 흑연에 레이저 광선을 쪼여 증발시키는 방법이 사용되었으나, 이 방법으로 얻을 수 있는 풀러렌의 양은 매우 적었다.^[17]^[95]

방향족 탄화수소를 열분해하여 그을음을 생성하는 방법도 있는데,^[75] 벤젠 연소는 MIT에서 개발된 가장 효율적인 공정이다.^[76]^[77] 탄화수소를 연소시켜 풀러렌을 생성하는 방법은 대량 생산에 적합하며, 2000년대에 들어서는 연소법을 이용한 톤 단위의 대량 생산도 이루어지게 되었다.

2002년에는 11단계로 만든 전구체를 Flash vacuum pyrolysis|순간 진공 열분해^영어로 처리하여 최초로 유기화학적 합성에 성공했으나(수율은 약 0.1%–1%),^[95] 이후 톨루엔에서 3단계로 만든 전구체를 백금 위에서 가열하여 효율적으로 풀러렌으로 변환하는 데 성공했다.^[96]^[97] 또한, 단층 그래핀에 담지된 같은 전구체에 전자선을 조사하여 풀러렌으로 변환되는 모습을 원자 분해능 전자 현미경 영상으로 기록하는 데에도 성공했다.^[98]

5. 1. 아크 방전법

최초의 풀러렌 합성 방법(현재까지도 사용됨)은 불활성 기체 분위기에서 두 개의 가까운 흑연 전극 사이에 강한 전류를 흘리는 것이다. 이로 인해 발생하는 전기 아크는 탄소를 플라스마로 증발시키고, 이후 그을음 잔류물로 냉각된다.^[17]

1990년, 독일에서 아크 방전을 이용하여 다량의 풀러렌을 합성하는 방법이 발견되면서 풀러렌 연구가 크게 진전되었다.^[95]

5. 2. 레이저 증발법

스몰리(Richard Smalley), 크로토(Harold Kroto), 컬(Robert Curl)은 진공 상태에서 흑연에 레이저 광선을 쪼여 증발시켜 풀러렌을 발견했다.^[17]

5. 3. 연소법

방향족 탄화수소의 열분해를 통해서도 그을음이 생성된다.^[75] 벤젠 연소는 MIT에서 개발된 가장 효율적인 공정이다.^[76]^[77] 2000년대에 들어서는 연소법을 이용한 톤 단위의 대량 생산도 이루어지게 되었다. 탄화수소를 연소시켜 풀러렌을 생성하는 방법은 대량 생산에 적합하다.

5. 4. 화학적 합성법

크로토(Harold Kroto), 스몰리(Richard Smalley), 컬(Robert Curl)은 진공 상태에서 흑연에 레이저 광선을 쪼여 증발시켜 풀러렌을 발견했다. 이 방법으로 얻을 수 있는 풀러렌의 양은 극소량이었지만, 1990년에 독일에서 아크 방전을 이용하여 다량의 풀러렌을 합성하는 방법이 발견되면서 풀러렌 연구가 크게 진전되었다. 이후 탄화수소를 연소시키거나 플라스마로 분해하는 등 다양한 방법이 개발되었다. 2000년대에 들어서는 연소법을 이용한 톤 단위의 대량 생산도 이루어지게 되었다.

한편, 풀러렌의 유기화학적 합성은 어려움을 겪었지만, 2002년에 11단계로 만든 전구체를 Flash vacuum pyrolysis|순간 진공 열분해^영어로 처리하여 최초로 성공했다(수율은 약 0.1%–1%)^[95]. 이후 톨루엔에서 3단계로 만든 전구체를 백금 위에서 가열하여 효율적으로 풀러렌으로 변환하는 데 성공했다^[96]^[97]. 또한, 단층 그래핀에 담지된 같은 전구체에 전자선을 조사하여 풀러렌으로 변환되는 모습을 원자 분해능 전자 현미경 영상으로 기록하는 데에도 성공했다^[98].

6. 응용

풀러렌은 여러 분야에서 활용될 수 있는 잠재력을 가지고 있다.

재료 과학: 풀러렌은 고온 고압 조건에서 다양한 형태의 탄소 구조를 형성할 수 있다. "초경질 풀러라이트"는 풀러라이트를 고온 고압 처리하여 만든 물질로, 다이아몬드의 나노결정 형태로 변환되어 뛰어난 기계적 특성을 보인다.^[63] 이 물질은 시판되는 다결정질 다이아몬드보다 3배 정도 단단하다.^[93]^[94] C₆₀ 풀러렌은 나노머신의 윤활제로 사용될 가능성이 연구되었으며,^[103] 일본의 한 제조사는 풀러렌 C₆₀을 이용한 첨가제를 제조하기도 했으나, 높은 제조 비용으로 인해 단기간에 생산이 중단되었다.
전자 공학: 풀러렌은 전기 절연체이지만, 알칼리 금속과 결합하면 전도성을 띠거나 초전도성을 가질 수 있다.^[72] n형 반도체 재료로 활용될 수 있으며, PCBM과 같은 유도체를 이용한 연구가 진행 중이다.
의학: 기능화된 풀러렌은 자기공명영상(MRI) 조영제, X선 영상 조영제, 종양 치료, 약물 및 유전자 전달 등 다양한 생의학적 응용 분야에서 연구되고 있다.^[79]^[80]^[81]^[82] 인간 면역결핍 바이러스(HIV)의 증식에 필요한 HIV 프로테아제 효소의 작용을 풀러렌이 저해할 수 있어 항HIV 치료제로의 가능성이 연구되고 있으며, 임상시험도 진행 중이다. 풀러렌은 유전자 치료에도 활용될 수 있는데, 독성이 낮고 안전하며 저렴하게 대량 생산이 가능하다는 장점이 있다.^[99]^[100]
화장품: 풀러렌은 활성산소와 라디칼(radical)을 제거하는 작용을 통해^[101]^[102] 피부 미용 및 노화 방지 효과가 있다고 알려져 있어, 화장품 등에 사용된다.

6. 1. 재료 과학

고온 고압 하에서 버키볼은 다양한 1차원, 2차원 또는 3차원 탄소 골격을 형성하도록 붕괴된다. 단일 가닥 중합체는 원자 이동 라디칼 부가 중합(ATRP) 경로를 사용하여 형성된다.^[62]

"초경질 풀러라이트"는 풀러라이트를 고온 고압(HPHT) 처리하여 생성된 물질을 설명하는 데 자주 사용되는 용어이다. 이러한 처리를 통해 풀러라이트는 놀라운 기계적 특성을 나타내는 것으로 보고된 다이아몬드의 나노결정 형태로 변환된다.^[63]

풀러렌을 원료로 고온고압 하에서 생성되는 물질이다. 다이아몬드 나노로드 응집체(Aggregated diamond nanorod, ADNR)라고도 불린다. 시판되는 다결정질 다이아몬드보다 3배 정도 단단하다(마모 저항, 파괴 인성).^[93]^[94]

기초 연구 단계에서는 C₆₀ 풀러렌을 볼베어링의 볼처럼 사용하여 동마찰을 거의 제로로 만들 수 있다는 사실이 밝혀졌으며, 나노머신의 윤활제로서의 용도 등이 고려되고 있다.^[103] 2000년대에 일본의 버디클럽(バーディークラブ)이라는 제조사가 풀러렌 C₆₀을 사용하여 마찰 저감을 효과적으로 실현하는 첨가제를 제조했었다. 그러나 제조 비용이 높아 단기간에 제조가 중단되었다.

6. 2. 전자 공학

풀러렌은 일반적으로 전기 절연체이지만, 알칼리 금속과 결정화되면 생성된 화합물은 전도성을 띠거나 심지어 초전도성을 가질 수 있다.^[72] 풀러렌은 n형 반도체 재료로, PCBM 등의 유도체를 이용한 연구가 진행되고 있다.

6. 3. 의학

기능화된 풀러렌은 고성능 자기공명영상(MRI) 조영제, X선 영상 조영제, 종양 치료를 위한 광역동 치료, 그리고 약물 및 유전자 전달 등 여러 잠재적인 생의학적 응용 분야에 대해 광범위하게 연구되어 왔다.^[79]^[80]^[81]^[82]

인간 면역결핍 바이러스(HIV)의 특효약으로 이용하는 방안이 검토되고 있다. HIV는 증식할 때 HIV 프로테아제라는 효소를 필요로 한다. 이 효소에는 지용성 공극이 있는데, 여기에 풀러렌이 딱 들어맞아 그 작용을 저해한다. 이 때문에 어떤 종류의 풀러렌 유도체는 항HIV 활성을 나타내며, 임상시험이 진행 중이다.

유전자 도입에 풀러렌이 유효하다는 것이 밝혀졌다.^[99]^[100] C₆₀ 풀러렌에 네 개의 아미노기를 붙인 수용성 풀러렌(TPFE)은 DNA와 결합할 수 있다. DNA와 결합한 TPFE는 세포막을 통과한 후 분리되고, 방출된 DNA는 발현한다. 풀러렌은 독성이 낮으며, TPFE를 사용한 유전자 치료는 안전하다고 여겨진다. 지금까지 유전자 도입에는 바이러스나 지질 유사 물질을 "운반체"로 사용하는 방법이 있었지만, 장기 손상 등 안전성 문제가 있었다. 그러나 도쿄대학 대학원 이학계 연구과의 나카무라 에이이치 교수와 도쿄대학 의학부 부속병원의 노이리 히데요 준교수 등이 마우스를 이용한 실험에서는 TPFE를 통해 유전자 도입을 했을 때 장기 손상이 보이지 않았다고 한다. 또한 TPFE는 저렴하고 대량 생산이 가능하기 때문에, TPFE를 이용한 유전자 치료는 저렴하게 이용할 수 있다고 한다.

6. 4. 화장품

풀러렌은 활성산소와 라디칼(radical)을 제거하는 작용^[101]^[102]을 통해 미용 효과 및 피부 노화 방지 효과가 있다고 알려져 있으며, 미용액 및 화장수(로션) 등에 배합되고 있다.

7. 안전성 및 독성

2013년에 풀러렌의 독성에 대한 종합적인 연구 결과가 발표되었다. 1990년대 초부터의 연구를 검토한 결과, 풀러렌()이 독성을 띤다는 증거는 거의 없는 것으로 나타났다.^[81] 탄소 나노입자의 독성은 용량과 시간에 따라 다를 뿐만 아니라, 종류 (예: , , M@, M@), 나노입자를 물에 녹이기 위해 사용되는 작용기 (예: OH, COOH), 투여 방법 (예: 정맥 주사, 복강 주사) 등 여러 요인에 의존한다. 따라서 모든 새로운 풀러렌 또는 금속 풀러렌 기반 복합체는 서로 다른 화합물로 보고 개별적인 약리학적 평가를 하는 것이 권장된다.

7. 1. 독성 연구

2013년에 풀러렌의 독성에 대한 종합적인 검토가 발표되었는데, 1990년대 초부터의 연구를 검토한 결과 풀러렌이 발견된 이후 수집된 증거는 이 독성을 띤다는 것을 거의 보여주지 않는다는 결론을 내렸다.^[81] 이러한 탄소 나노입자의 독성은 용량 및 시간 의존적일 뿐만 아니라 다음과 같은 여러 다른 요인에도 의존한다.

종류 (예: , , M@, M@)
나노입자를 수용성으로 만들기 위해 사용되는 작용기 (예: OH, COOH)
투여 방법 (예: 정맥 주사, 복강 주사)

따라서 모든 새로운 풀러렌 또는 금속 풀러렌 기반 복합체를 서로 다른 화합물로 개별적으로 약리학적으로 평가하는 것이 권장되었다.

7. 2. 안전성 평가

2013년에 발표된 풀러렌 독성에 대한 종합적인 검토에서는 1990년대 초부터의 연구를 검토한 결과, 풀러렌이 독성을 띤다는 증거는 거의 없다는 결론을 내렸다.^[81] 이러한 탄소 나노입자의 독성은 용량 및 시간뿐만 아니라 다음과 같은 여러 요인에 의존한다.

종류 (예: , , M@, M@)
나노입자를 수용성으로 만들기 위해 사용되는 작용기 (예: OH, COOH)
투여 방법 (예: 정맥 주사, 복강 주사)

따라서 모든 새로운 풀러렌 또는 금속 풀러렌 기반 복합체는 서로 다른 화합물로 개별적으로 약리학적 평가를 하는 것이 권장되었다.

8. 한국과의 관련성

(주어진 원본 소스에 한국과의 관련성이 나타나 있지 않으므로, 이전 응답과 동일하게 출력할 내용이 없습니다.)

8. 1. 오사와 에이지의 업적

1970년, 당시 홋카이도 대학의 오사와 에이지(大澤映二)는 벤젠 5개가 모여 접시 모양을 이룬 "콜라뉴렌(corannulene)"이라는 물질의 구조가 축구공의 일부와 같다는 것을 알아챘다. 여기서 실제로 축구공 모양의 C₆₀도 존재할 수 있다고 생각하여, 연구 결과를 일본어 학술지 등에 발표했다.^[86]^[87] 하지만 이 연구는 일본어로만 발표되었기 때문에, 서구권 과학자들에게는 알려지지 않았다.

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