아이소사이안화 메틸

3. 제조

아이소사이안화 메틸은 주로 메틸아민과 포스젠의 반응으로 제조된다. 대규모 생산에서는 기체 상태에서 반응물을 고온에서 결합하는 방식이 사용된다. 아이소사이안산 메틸과 2몰의 염산 혼합물이 형성되지만, 혼합물이 응축되면서 N-메틸카바모일 클로라이드(MCC)가 형성되고 1몰의 염산은 기체로 남는다.

4. 반응

아이소사이안화 메틸은 N-H 또는 O-H 기를 포함하는 많은 물질과 쉽게 반응한다. 물과 반응하면 1,3-디메틸우레아와 이산화 탄소를 생성하며 열(아이소사이안화 메틸 1g당 1358.5줄 또는 325cal)을 발생시킨다. 25°C에서 과량의 물이 존재할 경우 아이소사이안화 메틸의 절반이 9분 만에 소모된다.^[19] 반응 혼합물에서 열이 효율적으로 제거되지 않으면 반응 속도가 증가하여 아이소사이안화 메틸이 빠르게 끓게 된다. 이러한 반응은 대량의 물이 아이소사이안화 메틸 저장 탱크에 유입된 후 보팔 참사를 촉발했다. 반응 속도는 온도, 산, 염기에 의해 영향을 받는다.^[18]

5. 용도

카르바릴, 카르보푸란, 메토밀, 알디카브와 같은 카바메이트계 농약의 합성 중간체이다. 고무 및 접착제 생산에도 사용된다.

6. 위험성

아이소사이안화 메틸은 매우 독성이 강하며, 알려진 해독제는 없다.^[21] 미국 정부 산업 위생 전문가 회의(American Conference of Governmental Industrial Hygienists)에서 설정한 임계 허용 농도는 0.02 ppm이다. 0.4 ppm 정도의 낮은 농도에서도 흡입, 섭취 및 접촉시 독성을 나타내며, 기침, 가슴 통증, 호흡 곤란, 천식, 눈, 코, 인후 자극 및 피부 손상 등의 증상을 유발한다. 21ppm 이상의 고농도에 노출될 경우 폐 부종, 폐기종, 출혈, 기관지 폐렴 및 사망을 초래할 수 있다.^[21]

아이소사이안화 메틸은 강력한 최루 특성을 가지고 있어 낮은 농도에서도 쉽게 그 존재를 알 수 있다. 2~4 ppm 농도에서 눈에 자극을 주며, 21 ppm에서는 견딜 수 없을 정도이다.^[21] 이러한 자극 효과는 눈의 통증 감각 신경 종말에서 자극제 및 최루 가스 수용체 TRPA1에 의해 매개된다.^[22]

구조 화재 중에는 자연 물질이 아이소사이안산 메틸을 포함한 이소시아네이트를 방출할 수 있다.^[25]

6. 1. 보팔 참사

7. 보관

아이소사이안화 메틸은 발열 중합(반응 참조)이 쉽고 물에 대한 민감성이 유사하기 때문에 보관에 주의해야 한다. 스테인리스강 또는 유리 용기만 안전하게 사용할 수 있으며, 아이소사이안화 메틸은 40°C 이하, 가급적 4°C에서 보관해야 한다.

8. 작용 기전

최근 수십 년 전까지만 해도, 인체 내 아이소사이안화 메틸의 독성 기전은 대부분 알려지지 않았거나 불분명했다.^[26][27] 아이소사이안화 메틸 및 다른 아이소사이안산염은 친전자체이며, 현재 생체 분자의 알킬화에 의해 독성을 유발하는 것으로 생각된다.^[28] 아이소사이안화 메틸의 기전은 이전에 헤모글로빈의 카바모일화로 추정되었고, 이는 헤모글로빈의 산소 결합 능력을 방해하여 저산소증을 유발하는 것으로 여겨졌다. 그러나 실험 결과 쥐와 기니피그가 중간 치사 농도(LC50, 시험 집단의 50%를 사망시키기에 충분한 농도) 이상의 농도의 아이소사이안화 메틸에 노출되었을 때, 헤모글로빈 분자의 2%만이 카바모일화되었고, 이는 이 기전이 독성의 주요 기전이 아닐 수 있음을 시사했다.^[29][30]

9. 우주에서의 발견

참조

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