이노신
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1. 개요
이노신은 아데닌, 시토신, 우라실과 쌍을 이루는 퓨린 뉴클레오사이드의 일종이다. 육류, RNA, tRNA의 안티코돈 부위, mRNA의 흔들림 염기 등에 존재하며, 감칠맛 성분인 이노신산의 형태로도 사용된다. 이노신은 GABAA 수용체의 벤조디아제핀 결합 부위에 대한 자연 리간드이기도 하다.
이노신은 아데노신을 탈아미노화하거나 아질산을 반응시켜 합성할 수 있으며, 퓨린 뉴클레오사이드 인산화효소에 의해 하이포잔틴과 상호 전환된다. 생명공학 분야에서는 PCR 프라이머 설계에 활용되며, 어류 양식에서 먹이 자극제로 사용되기도 한다.
임상적으로는 신경 보호 효과가 있어 척수 손상, 뇌졸중, 파킨슨병, 다발성 경화증 치료에 대한 연구가 진행되었으나, 운동 수행 능력 향상에 대한 효과는 제한적이다. 이노신은 요산으로 대사되어 항산화 및 과산화질산염 제거 효과를 나타내기도 한다.
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| 이노신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]-6,9-다이하이드로-3H-퓨린-6-온 |
| IUPHAR 리간드 | 4554 |
| CAS 등록번호 | 58-63-9 |
| ATC 코드 | D06BB05 G01AX02 S01XA10 |
| PubChem CID | 6021 |
| DrugBank | DB04335 |
| ChemSpider ID | 5799 |
| UNII | 5A614L51CT |
| KEGG | C00294 |
| ChEBI | 17596 |
| ChEMBL | 1556 |
| 화학식 | C₁₀H₁₂N₄O₅ |
| 분자량 | 268.23 |
| SMILES | c1[nH]c2c(c(=O)n1)ncn2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O |
| StdInChI | 1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| StdInChIKey | UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N |
| 약물 정보 | |
| Drugs.com | inosine Drugs.com |
| 임신 범주 | 해당 없음 |
| 법적 지위 | 일반 의약품 (OTC) |
| 투여 경로 | 해당 없음 |
| 생체 이용률 | 해당 없음 |
| 단백질 결합 | 해당 없음 |
| 대사 | 간 대사 |
| 제거 반감기 | 해당 없음 |
| 화학적 성질 | |
| 겉모습 | 무색 고체 (2수화물) |
| 녹는점 | 90 °C (2수화물) |
| 용해도 | 1.6 g/100 mL (20 °C) |
| 비선광도 | -49.2 (18 °C, c = 0.9, 물) |
2. 생화학적 특성 및 반응
아데닌은 아데노신 또는 이노신 일인산(IMP)으로 전환되며, 이들은 다시 이노신(I)으로 전환되어 아데닌(A), 시토신(C), 우라실(U)과 쌍을 이룬다. 퓨린 뉴클레오사이드 인산화효소는 이노신과 하이포잔틴을 상호 변환한다. 이노신은 근육 운동에 필요한 퓨린 뉴클레오타이드 반응 연쇄의 중간체이기도 하다. 황산 수용액 중에서 가열하면, 가수 분해를 받아 하이포잔틴과 D-리보스로 변한다.
2. 1. 존재
이노신은 육류에 포함되어 있다. 또한, RNA 중에 드물게 존재하는 미량 염기의 일종이다. 이노신의 구조는 종종 tRNA에 포함되며, 특히 안티코돈 부위에 존재하는 경우에는 mRNA에 대해 흔들림 염기로서의 작용이 알려져 있다. 이는 이노신이 가진 히포잔틴 부위가 여러 종류의 핵산 염기 (시토신, 아데닌, 우라실)와 수소 결합에 의해 회합하여 염기쌍을 형성할 수 있기 때문이다.리보스 부위에 5' 위치에 인산이 도입된 이노신산이나 그 나트륨 염은 육류에 포함된 감칠맛 성분으로 중요하다.
2. 2. 합성 및 반응
아데닌은 아데노신 또는 이노신 일인산(IMP)으로 전환되며, 이들은 다시 이노신(I)으로 전환되어 아데닌(A), 시토신(C), 우라실(U)과 쌍을 이룬다.퓨린 뉴클레오사이드 인산화효소는 이노신과 하이포잔틴을 상호 변환한다.
이노신은 근육 운동에 필요한 퓨린 뉴클레오타이드 반응 연쇄의 중간체이기도 하다. 이노신은 아데노신에 탈아미노화 효소(아데노신 디아미네이즈)를 작용시키는 발효법으로 얻을 수 있다.
또한 아데노신에 아질산을 작용시켜 6위의 아미노기를 디아조화하면 해당 부위가 산소로 치환된 이노신이 생성된다. 황산 수용액에서 가열하면 가수 분해를 받아 하이포잔틴과 D-리보스로 변한다.
2. 3. 생화학적 역할
아데닌은 아데노신 또는 이노신 일인산(IMP)으로 전환되며, 이들은 다시 이노신(I)으로 전환되어 아데닌(A), 시토신(C), 우라실(U)과 쌍을 이룬다.퓨린 뉴클레오사이드 인산화효소는 이노신과 하이포잔틴을 상호 변환한다.
이노신은 근육 운동에 필요한 퓨린 뉴클레오타이드 반응 연쇄의 중간체이기도 하다. 이노신은 GABAA 수용체의 벤조디아제핀 결합 부위에 대한 자연 리간드이다.[15] 이노신은 육류에 포함되어 있다. 또한, RNA 중에 드물게 존재하는 미량 염기의 일종이다. 이노신의 구조는 종종 tRNA에 포함되며, 특히 안티코돈 부위에 존재하는 경우에는 mRNA에 대해 흔들림 염기로서의 작용이 알려져 있다. 이는 이노신이 가진 하이포잔틴 부위가 여러 종류의 핵산 염기(시토신, 아데닌, 우라실)와 수소 결합에 의해 회합하여 염기쌍을 형성할 수 있기 때문이다.
리보스 부위의 5' 위치에 인산이 도입된 이노신산이나 그 나트륨 염은 육류에 포함된 감칠맛 성분으로 중요하다.
3. 임상적 의의
이노신 보충제는 운동 수행 능력에 영향을 미치지 않는다는 연구 결과가 있다.[2] 해부 치료 화학 분류 시스템에서 이노신은 항바이러스제로 분류된다.[14] 임상적 근거는 없지만, 이노신이 세포 내로 흡수되면 ATP 사이클을 활성화시키기 때문에 스포츠 선수의 지구력을 높이는 효과가 기대되어 건강 식품(보충제)의 성분으로 유통되기도 한다.
3. 1. 신경 보호 효과
이노신은 신경 보호 특성을 가지고 있어, 척수 손상[3] 및 뇌졸중 후 투여에 제안되었다. 이는 이노신이 축삭 재배선을 유도한다는 관찰 결과 때문이다.[4]섭취 후 이노신은 요산으로 대사되는데, 요산은 자연적인 항산화제이자 과산화질산염 청소제로서 다발성 경화증(MS) 환자에게 잠재적인 이점이 있는 것으로 알려져 있다.[5] 과산화질산염은 축삭 변성과 관련이 있다.[6] 2003년 펜실베이니아 대학교 MS 센터에서 이노신 투여로 요산 수치를 높여 MS의 진행을 늦출 수 있는지 확인하기 위한 연구가 시작되었다.[7] 이 연구는 2006년에 완료되었지만 결과는 NIH에 보고되지 않았다. 후속 출판물은 잠재적인 이점을 시사했지만 표본 크기(환자 16명)가 결정적인 결론을 내리기에는 너무 작았다. 또한 치료의 부작용으로 16명의 환자 중 4명에게서 신장 결석이 발생했다.[8]
파킨슨병에 대한 2상 임상 시험이 완료됨에 따라 이노신은 3상 임상 시험을 계속 진행할 것이다. 이전 임상 시험에 따르면 혈청 요산 수치가 가장 높은 환자에서 파킨슨병 증상의 진행이 더 느렸다. 이 시험에서는 이노신을 사용하여 평균 인구보다 낮은 요산 수치(6mg/dL)를 가진 환자의 요산 수치를 높인다.[9][10][11]
Alseres Pharmaceuticals (특허가 부여되었을 때는 Boston Life Sciences라고 불림)는 뇌졸중 치료에 이노신을 사용하는 것을 특허로 등록했으며,[12] MS 환경에서 이 약물을 연구하고 있었다.[13]
3. 2. 다발성 경화증 (MS)
이노신은 섭취 후 요산으로 대사되는데, 요산은 자연적인 항산화제이자 과산화질산염 청소제로서 다발성 경화증(MS) 환자에게 잠재적인 이점이 있는 것으로 알려져 있다.[5] 과산화질산염은 축삭 변성과 관련이 있다.[6] 2003년 펜실베이니아 대학교 MS 센터에서 이노신 투여로 요산 수치를 높여 MS의 진행을 늦출 수 있는지 확인하기 위한 연구가 시작되었다.[7] 이 연구는 2006년에 완료되었지만 결과는 NIH에 보고되지 않았다. 후속 출판물은 잠재적인 이점을 시사했지만 표본 크기(환자 16명)가 결정적인 결론을 내리기에는 너무 작았다. 또한 치료의 부작용으로 16명의 환자 중 4명에게서 신장 결석이 발생했다.[8]3. 3. 파킨슨병
동물 연구에 따르면 이노신은 신경 보호 특성을 가지고 있어 척수 손상[3] 및 뇌졸중 후 투여가 제안되었는데, 이는 이노신이 축삭 재배선을 유도한다는 관찰 결과 때문이다.[4]파킨슨병에 대한 2상 임상 시험이 완료되었으며, 이노신은 3상 임상 시험을 계속 진행할 예정이다. 이전 임상 시험에 따르면 혈청 요산 수치가 가장 높은 환자에서 파킨슨병 증상의 진행이 더 느렸다. 이 시험에서는 이노신을 사용하여 평균 인구보다 낮은 요산 수치(6 mg/dL)를 가진 환자의 요산 수치를 높인다.[9][10][11]
3. 4. 기타
후속 연구에 따르면 이노신 보충제가 운동 수행 능력에 미치는 영향은 없다.[2] 동물 연구에 따르면 이노신은 신경 보호 특성을 가지고 있어 척수 손상[3] 및 뇌졸중 후 투여에 제안되었는데, 이는 이노신이 축삭 재배선을 유도한다는 관찰 결과 때문이다.[4]섭취 후 이노신은 요산으로 대사되는데, 요산은 자연적인 항산화제이자 과산화질산염 청소제로서 다발성 경화증(MS) 환자에게 잠재적인 이점이 있는 것으로 알려져 있다.[5] 과산화질산염은 축삭 변성과 관련이 있다.[6] 2003년 펜실베이니아 대학교 MS 센터에서 이노신 투여로 요산 수치를 높여 MS의 진행을 늦출 수 있는지 확인하기 위한 연구가 시작되었다.[7] 이 연구는 2006년에 완료되었지만 결과는 NIH에 보고되지 않았다. 후속 출판물은 잠재적인 이점을 시사했지만 표본 크기(환자 16명)가 결정적인 결론을 내리기에는 너무 작았다. 또한 치료의 부작용으로 16명의 환자 중 4명에게서 신장 결석이 발생했다.[8]
파킨슨병에 대한 2상 임상 시험이 완료됨에 따라 이노신은 3상 임상 시험을 계속 진행할 것이다. 이전 임상 시험에 따르면 혈청 요산 수치가 가장 높은 환자에서 파킨슨병 증상의 진행이 더 느렸다. 이 시험에서는 이노신을 사용하여 평균 인구보다 낮은 (6mg/dL) 요산 수치를 가진 환자의 요산 수치를 높인다.[9][10][11]
Alseres Pharmaceuticals (특허가 부여되었을 때는 Boston Life Sciences라고 불림)는 뇌졸중 치료에 이노신을 사용하는 것을 특허로 등록했으며,[12] MS 환경에서 이 약물을 연구하고 있었다.[13]
해부 치료 화학 분류 시스템에서는 항바이러스제로 분류된다.[14]
4. 생명공학 분야 응용
이노신은 중합 효소 연쇄 반응(PCR)을 위한 프라이머 설계에 유용하게 사용된다. 이노신은 모든 천연 염기와 쌍을 이룰 수 있기 때문에,[16] 단일 염기 다형성을 포함하는 프라이머를 설계할 때 다형성이 프라이머의 부착 효율을 방해하지 않도록 한다.
그러나 이노신은 시토신(C)과 우선적으로 쌍을 이루는 특성이 있다. 예를 들어, ADAR의 작용에 의해 RNA에 이노신이 도입되면 AU 염기쌍을 IU 미스매치로 변경하여 이중 가닥 RNA를 불안정하게 만든다.[17]
5. 건강 및 운동 보조제
임상 증거 부족에도 불구하고, 이노신은 일부 피트니스 보충제의 성분으로 남아있다. 이노신이 세포 내로 흡수되면 ATP 사이클을 활성화시키기 때문에, 임상적 근거는 없지만 스포츠 선수의 지구력을 높이는 효과가 기대되었다. 그 때문에 이노신은 건강 식품의 성분으로 시장에 유통되고 있다.
6. 어류 양식
이노신은 일부 양식 어류에서 단독으로 또는 특정 아미노산과 함께 중요한 먹이 자극제로 밝혀졌다. 예를 들어, 이노신과 이노신-5-인산은 터봇 유어(''Scophthalmus maximus'')[18] 및 잿방어(''Seriola quinqueradiata'')[19]의 특정 먹이 자극제로 보고되었다. 이노신 및/또는 이노신-5-인산을 먹이 유인제로 사용하는 것의 주요 문제는 높은 비용이다. 그러나 섭취하는 총 먹이 양이 비교적 적기 때문에 초기 이유 기간 동안 해양 어류 유생의 유생 사료 내에서 사용하면 경제적으로 정당화될 수 있다.
참조
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2021-04
[2]
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ISSN exercise & sports nutrition review update: research & recommendations
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Inosine induces axonal rewiring and improves behavioral outcome after stroke
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