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크레오소트

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목차

1. 개요

크레오소트는 석탄 타르를 증류하여 얻는 갈색 또는 황색의 유상 액체로, 목재 방부 및 카본 블랙 원료 등으로 사용된다. 석탄 타르 크레오소트, 목재 타르 크레오소트, 기타 크레오소트 등 여러 종류가 있으며, 석탄 타르 크레오소트는 방향족 탄화수소, 페놀류 등을 포함한다. 크레오소트는 피부 자극, 호흡기 자극, 발암 가능성 등 인체 유해성이 있으며, 환경 오염 및 생태계에도 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 이에 대한 규제와 오염 저감 대책이 필요하다.

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크레오소트
일반 정보
크레오소트
크레오소트의 모습
어원그리스어 'κρέας' (kreas, 고기) + 'σωτήρ' (sōtēr, 보존하는 것)
용도목재 방부제
화학적 특성
형태노란색에서 갈색, 검은색의 기름
밀도1.0 - 1.17
상액체
융점약 20 °C
비점200 - 400 °C
식별 정보
CAS 등록 번호8001-58-9
위험성
위험성ATSDR에 따르면 크레오소트는 건강에 유해할 수 있음.
발암 가능성미국 국립 암 연구소에 따르면 석탄 타르 및 석탄 타르 피치는 암을 유발할 수 있음.

2. 종류

크레오소트는 그 기원과 사용 용도에 따라 다양한 종류로 나뉜다. 크게 석탄 타르 크레오소트, 목재 타르 크레오소트, 그리고 기타 크레오소트로 분류할 수 있다.


  • 석탄 타르 크레오소트: 역청탄의 탄화 과정에서 생성되는 타르를 증류하여 얻는다. 주로 방향족 탄화수소로 구성되어 있으며, 나프탈렌과 안트라센이 방부 효과를 낸다.
  • 목재 타르 크레오소트: 목재를 건류하여 얻는 타르를 증류하여 얻는다. 구아이아콜, 크레오솔 등 페놀 화합물이 주성분이며, 메톡시 그룹을 함유하여 석탄 타르 크레오소트와 차이를 보인다.
  • 기타 크레오소트:
  • 오일 타르 크레오소트: 석유나 셰일 오일을 이용한 가스 제조 과정에서 생성되는 타르에서 유래한다.
  • 워터 가스 타르 크레오소트: 워터 가스 생산 과정에서 부산물로 생성되며, 목재 방부에 사용된다.
  • 갈탄 타르 크레오소트: 갈탄에서 생산되며, 석탄 타르 크레오소트와 성분이 다르다.
  • 피트 타르 크레오소트: 피트를 증류하여 얻으려는 시도가 있었으나, 상업적 생산에는 어려움이 있었다.


카를 라이헨바흐가 1832년 목재 타르에서 처음 발견한 이후, 석탄 타르에서도 유사한 물질이 발견되면서 크레오소트라는 이름으로 통칭되었다. 그러나 이후 연구를 통해 이들은 화학적 조성이 다르다는 것이 밝혀졌다.

서로 다른 나무에서 서로 다른 온도에서 증류한 크레오소트의 성분
너도밤나무참나무소나무
200°C–220°C200°C–210°C200°C–210°C200°C–210°C
모노페놀39.0 %39.0 %55.0 %40.0%
구아이아콜19.7 %26.5 %14.0 %20.3%
크레오솔 및 동족체40.0%32.1%31.0%37.5%
손실1.3%2.4%. . .2.2%


2. 1. 석탄 타르 크레오소트

크레오소트는 석탄 타르 오일의 기원과 재료의 최종 사용처에 따라 다양한 정의를 가진다.

목재 방부제와 관련하여, 미국 환경 보호국(EPA)은 "크레오소트"라는 용어를 미국 목재 방호 협회(AWPA) 표준 P1/P13 및 P2를 충족하는 목재 방부제로 사용되는 살충제를 의미하는 것으로 간주한다.[3] AWPA 표준에 따르면 크레오소트는 "역청탄의 탄화로 생산된 타르에서 전적으로 파생된 순수한 석탄 타르 제품"이어야 한다.[4]

현재 모든 크레오소트 처리 목재 제품(기초 및 해양 말뚝, 각재, 말뚝, 철도 침목, 목재 및 전신주)은 이 유형의 목재 방부제를 사용하여 제조된다. 제조 공정은 주 농무부에서 인증한 면허가 있는 시공자의 감독 하에 압력 공정만 가능하다. EPA 승인 라벨에 명시된 바와 같이, 크레오소트의 브러시 도포, 살포 또는 비압력 사용은 허용되지 않는다.

AWPA 표준에 따른 크레오소트 사용은 리그나이트 타르, 오일 타르, 피트 타르, 수성 가스 타르 또는 목재 타르 크레오소트와 같은 다른 유형의 "크레오소트 유형" 재료와의 혼합을 허용하지 않는다. 그러나 AWPA 표준 P3는 AWPA 표준 P4를 충족하는 고비점 석유 오일의 혼합을 허용한다.[4]

역사적으로 석탄 타르 크레오소트는 카를 라이헨바흐가 발견한 원래 물질과 구별되어 "크레오소트 오일"이라고 불렸다. 그러나 석탄 타르와 목재 타르에서 추출한 크레오소트는 유사한 공정으로 얻어지고 일부 공통적인 용도를 가지고 있기 때문에 동일한 물질군에 속했으며, "크레오소트" 또는 "크레오소트 오일"이라는 용어는 두 제품을 모두 지칭한다.

오일 타르 크레오소트는 가스 제조에 석유 또는 셰일 오일을 사용할 때 생성되는 타르에서 유래한다. 오일에서 타르를 증류하는 과정은 약 980°C의 매우 높은 온도에서 발생한다. 타르는 가스와 동시에 형성되며, 크레오소트로 가공되면 고농도의 고리형 탄화수소, 매우 적은 양의 타르산 및 타르 염기를 포함하며, 진정한 안트라센은 확인되지 않았다. 역사적으로 이것은 주로 미국 태평양 연안에서 생산되었으며, 이곳은 석탄보다 석유가 더 풍부했다. 소량의 오일 타르 크레오소트가 단독으로, 석탄 타르 크레오소트와 혼합하거나, 펜타클로로페놀로 강화하여 산업적으로 사용되었다.

전형적인 석탄 타르 크레오소트의 조성
성분함량
방향족 탄화수소 (PAHs, 알킬화된 PAHs, 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌(BTEX) )75.0–90.0%
타르산 / 페놀류 (페놀, 크레졸, 자일레놀, 나프톨)5.0–17.0%
타르 염기 / 질소 함유 헤테로고리 화합물 (피리딘, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 아크리딘, 인돌린, 카바졸)3.0–8.0%
황 함유 헤테로고리 화합물 (벤조티오펜)1.0–3.0%
산소 함유 헤테로고리 화합물 (디벤조푸란)1.0–3.0%
방향족 아민 (아닐린, 아미노나프탈렌, 디페닐아민, 아미노플루오렌, 아미노페난트렌, 시아노-PAHs, 벤즈 아크리딘)0.1–1.0%



황색에서 암갈색을 띠며 자극적인 냄새가 나는 유상 액체로, 콜타르를 200-400℃에서 증류하여 얻는다.[16] 인화점은 73.9℃, 발화점은 336.1℃로, 소방법에서 제4류 위험물(제3석유류)로 지정되어 있다.

2. 1. 1. 역사적 용도

석탄 타르 크레오소트는 녹갈색을 띠는 액체이며, 제조 방법에 따라 어둡기, 점도, 형광 정도가 달라진다. 갓 제조된 크레오소트는 녹색을 띤 노란색 오일이며 형광성이 강하다. 이 형광성은 공기와 빛에 노출되면 더 강해진다. 침전 후에는 반사광에서 짙은 녹색, 투과광에서 짙은 빨간색을 띤다. 육안으로는 보통 갈색으로 보인다. 크레오소트는 "크레오소트 오일"이라고도 불리며, 대부분 방향족 탄화수소로 구성되어 있고, 소량의 염기, 산, 기타 중성 오일도 포함한다. 인화점은 70–75 °C, 발화점은 90–100 °C이며, 연소 시 녹색 연기를 내뿜는다. 냄새는 크레오소트 내 나프타 함량에 따라 달라지는데, 함량이 높으면 나프타와 비슷한 냄새가 나고, 낮으면 타르 냄새가 강해진다.

석탄 타르 증류 과정에서 증류액은 네 가지로 나뉜다. 물보다 가벼운 "경유", 경유 제거 후 나오는 "중유", 가라앉는 "중유", 냉각 시 버터와 같은 질감을 가진 "안트라센 오일"이다. 크레오소트는 230~270 °C 사이에서 증류되는 "중유"를 가리키며, "데드 오일"이라고도 불린다. 물에 가라앉지만 액체 상태를 유지한다. 카르볼산은 증류의 두 번째 분획에서 생성되며 "카르볼 오일"로 증류되기도 한다.

상업용 크레오소트는 6가지 물질 그룹을 포함한다. 이 중 두 그룹은 증류 과정의 산물로, 가장 많은 양을 차지한다. 205 °C 미만에서 증류되는 "타르산"(페놀, 크레졸, 자일레놀 등 카르볼산 포함)과, 약 205~255 °C에서 증류되는 나프탈렌, 255 °C 이상에서 증류되는 안트라센 성분으로 나뉘는 방향족 탄화수소이다. 각 성분 함량은 타르 품질과 온도에 따라 다르지만, 타르산은 보통 5% 이하, 나프탈렌은 15~50%, 안트라센은 45%~70%를 차지한다. 탄화수소는 주로 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 아세나프텐, 플루오렌 등 벤젠 및 관련 고리형 화합물 유도체인 방향족이다. 수직 레토르트 및 저온 타르에서 추출한 크레오소트는 파라핀 및 올레핀 탄화수소도 포함한다. 타르산 함량은 타르 원료에 따라 달라지는데, 코크스 오븐 타르 추출 크레오소트는 3% 미만, 수직 레토르트 타르 추출 크레오소트는 최대 32%까지 높아질 수 있다. 이들은 모두 방부성을 띤다. 타르산은 가장 강력한 방부제지만 물에 잘 녹고 휘발성이 강해, 나무 타르 크레오소트처럼 페놀 자체는 방부력이 약해 가치가 떨어진다.

크레오소트는 석탄에서 자연 발생하는 "타르 염기"(아크리딘, 카바졸, 퀴놀린 등 질소 함유 헤테로고리 화합물, 크레오소트의 약 3% 차지), 황 함유 헤테로고리 화합물(보통 벤조티오펜), 디벤조푸란 등 산소 함유 헤테로고리 화합물도 포함한다. 또한 증류 과정에서 다른 물질에 의해 생성되고 열분해와 수소화 조합으로 생성되는 소량의 방향족 아민도 포함한다. 타르 염기는 수성 무기산으로 크레오소트를 세척하여 추출하기도 하며, 타르산과 비슷한 방부 능력을 가진 것으로 알려져 있다.

상업용 크레오소트는 카르볼산, 나프탈렌, 안트라센 함량을 추출하는 처리를 거치기도 한다. 카르볼산이나 나프탈렌은 다른 상업 제품에 사용하기 위해 추출된다. 20세기 초 미국 생산 크레오소트 오일은 안트라센 함량이 낮고 나프탈렌 함량이 높았다. 안트라센 생성 온도에서 증류액을 강제 생성하면 부드러운 피치가 손상되어 딱딱한 피치만 남아 지붕 용도 (값싼 오일 역청 사용 이전 흔했음)에 쓸 수 없게 되고, 상업적 가치가 없는 제품만 남았기 때문이다.

2. 1. 2. 현재 용도

크레오소트는 90% 이상이 타이어용 고무나 잉크, 토너에 사용되는 카본 블랙의 원료로 사용되며, 일부는 침목이나 전신주와 같은 옥외에서 사용되는 목재의 방부제로 사용된다.[16]

2. 2. 목재 타르 크레오소트

목재 타르 크레오소트는 무색에서 황색을 띠는 유성 액체로, 매캐한 냄새가 나며 불에 타면 그을음이 생기고 탄 맛이 난다. 비중은 1.037에서 1.087 사이로 물에 뜨지 않으며, 매우 낮은 온도에서도 유동성을 유지하고 205°C-225°C에서 끓는다. 순수한 형태에서는 투명하며, 물에 용해되려면 기본 크레오소트보다 최대 200배 많은 양의 물이 필요하다. 이 크레오소트는 천연 페놀의 조합으로, 주로 구아이아콜과 크레오솔(4-메틸구아이아콜)로 구성되며, 일반적으로 오일의 50%를 차지한다. 그 다음으로는 크레졸과 자일레놀이 많으며, 나머지는 모노페놀과 폴리페놀의 조합이다.

일반적인 너도밤나무 타르 크레오소트의 조성
성분화학식함량
페놀5.2%
o-크레졸10.4%
m-크레졸 및 p-크레졸11.6%
2-에틸페놀3.6%
구아이아콜25.0%
3,4-자일레놀2.0%
3,5-자일레놀1.0%
다양한 페놀—6.2%
크레오솔 및 동족체—35.0%



단순 페놀은 목재 타르 크레오소트의 유일한 활성 성분이 아니다. 용액 상태에서 이들은 응고 알부민을 응고시키는데, 알부민은 육류에서 발견되는 수용성 단백질이므로 보존제 역할을 하지만 변성도 일으킨다. 크레오소트의 페놀 대부분은 메톡시 유도체이다. 즉, 벤젠 핵에 연결된 메톡시 그룹을 함유하고 있다. 목재에 열을 가하여 생성되는 높은 수준의 메틸 유도체(증류를 통해 생성되는 메틸 알코올에서도 나타남)는 목재 타르 크레오소트를 석탄 타르 크레오소트와 실질적으로 다르게 만든다. 구아이아콜은 피로카테킨의 메틸기 에테르이며, 크레오솔은 메틸-피로카테킨의 메틸 에테르로, 피로카테킨의 다음 동족체이다. 메틸 에테르는 단순 페놀과 달리 친수성이 적고, 부식성이 적으며, 독성이 적다. 이를 통해 조직 변성 없이 육류를 성공적으로 보존할 수 있으며, 크레오소트를 의료 연고로 사용할 수 있다.



목재 타르 크레오소트는 구아이아콜과 크레오솔 함량 때문에 사용되므로, 다른 목재보다 너도밤나무에서 추출하는 것이 일반적인데, 이 나무가 다른 페놀류에 비해 해당 화학 물질의 비율이 더 높게 증류되기 때문이다. 크레오소트는 목재 타르를 증류하고, 물보다 무거운 분획을 수산화나트륨 용액으로 처리하여 얻을 수 있다. 그런 다음 알칼리 용액을 불용성 유성 층에서 분리하고, 공기와 접촉하여 끓여 불순물을 줄인 다음 희석된 황산으로 분해한다. 이렇게 하면 조 크레오소트가 생성되며, 이를 알칼리에 재용해하고, 산으로 재침전한 다음, 200°C와 225°C 사이에서 통과하는 분획으로 재증류하여 정제된 크레오소트를 구성한다.

염화철을 희석 용액에 첨가하면 녹색으로 변하는데, 이는 벤젠의 오르토-옥시 유도체의 특징이다. 황산에 용해되면 붉은 액체로 변하고, 천천히 보라색-자주색으로 변한다. 공기가 없는 상태에서 염산과 흔들면 빨간색이 되고, 공기가 있으면 색이 짙은 갈색 또는 검정색으로 변한다.

훈제를 통한 식품 준비 시, 구아이아콜은 주로 훈제 맛에 기여하며, 피로갈롤의 디메틸 에테르인 시린골은 훈제 향의 주요 화학 물질이다.

크레오소트는 1832년 카를 라이헨바흐에 의해 목재 타르 형태로 처음 발견되었는데, 그는 건류로 얻은 타르와 목초산에서 크레오소트를 발견했다. 목초산은 방부제 및 육류 방부제로 알려져 있었기 때문에 라이헨바흐는 희석된 크레오소트 용액에 고기를 담그는 실험을 수행했다. 그는 고기가 부패를 겪지 않고 건조되었으며 연기 맛을 얻었다는 것을 발견했다.

서로 다른 나무에서 서로 다른 온도에서 증류한 크레오소트의 성분
너도밤나무참나무소나무
200°C–220°C200°C–210°C200°C–210°C200°C–210°C
모노페놀39.0 %39.0 %55.0 %40.0%
구아이아콜19.7 %26.5 %14.0 %20.3%
크레오솔 및 동족체40.0%32.1%31.0%37.5%
손실1.3%2.4%. . .2.2%


2. 3. 기타 크레오소트

Creosote영어라는 용어는 그 기원과 재료의 최종 사용처에 따라 광범위한 정의를 가진다. 미국 환경 보호국(EPA)은 목재 방부제와 관련하여 "크레오소트"라는 용어를 미국 목재 방호 협회(AWPA) 표준 P1/P13 및 P2를 충족하는 목재 방부제로 사용되는 살충제를 의미하는 것으로 간주한다.[3] AWPA 표준에 따르면 크레오소트는 역청탄의 탄화로 생산된 타르에서 전적으로 파생된 순수한 석탄 타르 제품이어야 한다.[4]

현재, 모든 크레오소트 처리 목재 제품(기초, 해양 말뚝, 각재, 말뚝, 철도 침목, 목재, 전신주)은 이 유형의 목재 방부제를 사용하여 제조된다. 제조 공정은 주 농무부에서 인증한 면허가 있는 시공자의 감독 하에 압력 공정만 가능하다. 크레오소트 사용에 대한 EPA 승인 라벨에 명시된 바와 같이 크레오소트의 브러시 도포, 살포 또는 비압력 사용은 허용되지 않는다.

AWPA 표준에 따른 크레오소트의 사용은 리그나이트 타르 크레오소트, 오일 타르 크레오소트, 피트 타르 크레오소트, 수성 가스 타르 크레오소트 또는 목재 타르 크레오소트와 같은 다른 유형의 "크레오소트 유형" 재료와의 혼합을 허용하지 않는다. 그러나 AWPA 표준 P3는 AWPA 표준 P4를 충족하는 고비점 석유 오일의 혼합을 허용한다.[4]

역사적으로 석탄 타르 크레오소트와 목재 타르 크레오소트는 동등한 물질로 여겨졌으나, 나중에 화학적으로 다른 것으로 밝혀졌다. 모든 유형의 크레오소트는 페놀 유도체로 구성되어 있지만, 유용한 효과를 위해 석탄 타르 크레오소트는 나프탈렌과 안트라센의 존재에 의존하는 반면, 목재 타르 크레오소트는 페놀의 메틸 에테르의 존재에 의존한다.

크레오소트는 1832년 카를 라이헨바흐에 의해 목재 타르 형태로 처음 발견되었고, 1834년 프리드리히 페르디난트 룬게는 석탄 타르에서 카르볼산(페놀)을 발견했다. 초기에는 크레오소트와 카르볼산이 동일한 물질이라는 견해가 지배적이었으나, 이후 연구를 통해 서로 다른 물질임이 밝혀졌다.

오일 타르 크레오소트는 가스 제조에 석유 또는 셰일 오일을 사용할 때 생성되는 타르에서 유래하며, 매우 높은 온도에서 생성된다. 역사적으로 미국 태평양 연안에서 주로 생산되었으며, 산업적으로 사용되었다.

워터 가스 타르 크레오소트는 워터 가스 생산 과정에서 증류되는 부산물로, 목재 방부 처리에 사용되는 거의 유일한 종류이다. 페트리 접시 실험에서 워터 가스 타르 크레오소트는 석탄 타르 크레오소트의 1/6 정도의 방부 효과를 보였다.

갈탄-타르 크레오소트는 갈탄에서 생산되며, 석탄-타르 크레오소트와 상당히 다르다. 단독 사용 시의 효과는 아직 입증되지 않았지만, 미시시피에서 남부 옐로우 소나무 울타리 기둥을 사용한 실험에서 좋은 결과를 보였다.

피트 타르 크레오소트를 증류하려는 시도도 있었지만, 대부분 성공하지 못했다.

수성 가스 타르 크레오소트의 유도 및 일반적인 조성
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3. 제조 방법

크레오소트는 그 기원과 용도에 따라 다양한 정의를 가지는데, 미국 환경 보호국(EPA)은 미국 목재 방호 협회(AWPA) 표준 P1/P13 및 P2를 충족하는 목재 방부제로 사용되는 살충제를 "크레오소트"로 정의한다.[3] AWPA 표준에 따르면, 크레오소트는 역청탄의 탄화로 만들어진 타르에서만 추출한 순수한 석탄 타르 제품이어야 한다.[4]

현재 크레오소트로 처리되는 목재 제품(기초, 해양 말뚝, 각재, 말뚝, 철도 침목, 목재, 전신주 등)은 모두 이 방식으로 제조된다. 제조는 주 농무부에서 인증한 면허를 가진 시공자의 감독 아래 압력 공정으로만 가능하다. EPA 승인 라벨에 따르면, 크레오소트를 붓거나, 뿌리거나, 비압력 방식으로 사용하는 것은 허용되지 않는다.

AWPA 표준은 리그나이트 타르 크레오소트, 오일 타르 크레오소트, 피트 타르 크레오소트, 수성 가스 타르 크레오소트, 목재 타르 크레오소트와 같은 다른 "크레오소트 유형" 재료와 혼합하는 것을 허용하지 않는다. 그러나 AWPA 표준 P3는 AWPA 표준 P4를 충족하는 고비점 석유 오일과의 혼합은 허용한다.[4]

과거에는 석탄 타르 크레오소트와 목재 타르 크레오소트가 (기원은 다르지만) 동등한 물질로 여겨졌으나, 이후 화학적으로 다른 것으로 밝혀졌다. 모든 크레오소트는 페놀 유도체로 구성되어 일정량의 단일 치환 페놀을 공유하지만, 이것이 유일한 활성 요소는 아니다. 석탄 타르 크레오소트는 나프탈렌과 안트라센에 의존하고, 목재 타르 크레오소트는 페놀의 메틸 에테르에 의존한다.

크레오소트는 1832년 카를 라이헨바흐가 목재 타르 형태로 처음 발견했다. 그는 건류로 얻은 타르와 목초산에서 크레오소트를 발견하고, 희석된 크레오소트 용액에 고기를 담그는 실험을 통해 방부 효과를 확인했다. 1834년 프리드리히 페르디난트 룬게는 석탄 타르에서 카르볼산(페놀)을 발견했고, 오귀스트 로랑은 "페닐히드라트"에서 이를 얻어 동일한 화합물임을 밝혔다. 초기에는 카르볼산과 크레오소트의 관계가 명확하지 않았으나, 여러 연구를 통해 서로 다른 물질임이 밝혀졌다. F.K. 횔켈과 하인리히 흘라시베츠의 연구로 크레오소트의 냄새가 구아이아콜과 유사하며, 크레오졸이라는 공통 물질이 존재한다는 것이 밝혀졌다. 이후 연구들을 통해 목재 타르 크레오소트에도 페놀이 포함되어 석탄 타르 크레오소트와 공통적인 특징을 가진다는 것이 밝혀졌다.

역사적으로 석탄 타르 크레오소트는 "크레오소트 오일"이라고 불렸지만, 석탄 타르와 목재 타르에서 추출한 크레오소트는 유사한 공정과 용도를 가지므로 "크레오소트" 또는 "크레오소트 오일"이라는 용어가 두 제품 모두를 지칭하게 되었다.

오일 타르 크레오소트는 가스 제조에 석유나 셰일 오일을 사용할 때 생성되는 타르에서 유래한다. 약 980°C의 고온에서 타르를 증류하는 과정에서 생성되며, 고농도의 고리형 탄화수소를 포함하고, 매우 적은 양의 타르산 및 타르 염기를 포함하며, 진정한 안트라센은 확인되지 않았다.

황색에서 암갈색을 띠며 자극적인 냄새가 나는 유상 액체인 크레오소트는 콜타르를 200-400℃에서 증류하여 얻는다.[16] 이때 결정성 물질(나프탈렌, 안트라센 등)과 수용성 성분(페놀, 피리딘 등)은 제거된다. 제품에 따라 성분비는 다르지만, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 플루오렌, 아세나프텐 등 2-4개의 방향환으로 이루어진 화합물이 주성분이다.

4. 화학적 특성

크레오소트는 여러 종류의 페놀 유도체로 구성되며, 일정량의 단일 치환 페놀을 공유한다. 크레오소트의 방부 효과는 석탄 타르 크레오소트의 경우 나프탈렌과 안트라센에, 목재 타르 크레오소트는 페놀의 메틸 에테르 존재에 기인한다. 두 종류 모두 물에 잘 녹지 않는다.

1832년 카를 라이헨바흐는 건류로 얻은 타르와 목초산에서 목재 타르 형태의 크레오소트를 처음 발견했다. 목초산은 방부제 및 육류 방부제로 알려져 있었기에, 라이헨바흐는 희석된 크레오소트 용액에 고기를 담가 부패 없이 건조하고 연기 맛을 얻는 실험을 진행했다.

1834년 프리드리히 페르디난트 룬게는 석탄 타르에서 카르볼산(페놀)을 발견했고, 오귀스트 로랑은 "페닐히드라트"에서 이를 얻어 동일 화합물임을 확인했다. 룬게는 카르볼산이 유사한 부식성 및 방부 특성을 가지지만 산이고 염을 형성한다는 점에서 다르다고 언급했다. 라이헨바흐는 크레오소트가 목초산처럼 활성 요소라고 주장했고, 반대 증거에도 불구하고 그의 견해가 지배적이었다. 크레오소트, 카르볼산, 페닐히드라트는 서로 다른 순도를 가진 동일 물질이라는 것이 일반적인 견해였다.

이후 연구를 통해 목재 타르 크레오소트와 석탄 타르 크레오소트는 화학적 조성이 다르다는 것이 밝혀졌다.

4. 1. 석탄 타르 크레오소트

석탄 타르 크레오소트는 녹갈색 액체로, 제조 방법에 따라 어두움, 점도, 형광성의 정도가 다양하다. 갓 제조된 크레오소트는 녹색을 띤 노란색 오일이며 형광성이 강하며, 이는 공기와 빛에 노출되면 증가한다. 침전 후 오일은 반사광에서는 짙은 녹색, 투과광에서는 짙은 빨간색을 띤다. 육안으로는 보통 갈색으로 보인다. 크레오소트(종종 "크레오소트 오일")는 거의 대부분 방향족 탄화수소로 구성되며, 소량의 염기와 산, 기타 중성 오일도 포함되어 있다. 인화점은 70–75 °C이고 발화점은 90–100 °C이며, 연소 시 녹색 연기를 낸다. 냄새는 크레오소트 내 나프탈렌 함량에 따라 달라지는데, 함량이 높으면 나프탈렌과 비슷한 냄새가 나고, 그렇지 않으면 타르 냄새가 더 강하다.

석탄 타르 증류 과정에서 증류액은 "경유"(물보다 가벼움), "중유"(경유가 제거될 때 넘어감), "중유"(가라앉음), 냉각 시 대부분 고체이며 버터와 같은 질감을 가진 유질의 "안트라센 오일"의 네 가지 분획으로 수집된다. 크레오소트는 230~270 °C 사이에서 증류되는 석탄 타르의 부분인 "중유"를 지칭하며, "데드 오일"이라고도 불린다. 물에 가라앉지만 액체 상태를 유지한다. 카르볼산은 증류의 두 번째 분획에서 생성되며 종종 "카르볼 오일"로 증류된다.

상업용 크레오소트는 6개의 그룹의 물질을 포함한다. 두 그룹은 가장 많은 양으로 존재하며 증류 과정의 생성물이다. 205 °C 미만에서 증류되며 카르볼산을 포함한 페놀, 크레졸, 자일레놀로 구성된 "타르산"과, 약 205~255 °C에서 증류되는 나프탈렌과 255 °C 이상에서 증류되는 안트라센 성분으로 나뉘는 방향족 탄화수소이다. 각 성분의 양은 타르의 품질과 사용된 온도에 따라 다르지만, 일반적으로 타르산은 5%를 초과하지 않으며, 나프탈렌은 15~50%, 안트라센은 45%~70%를 차지한다. 탄화수소는 주로 방향족이며, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 아세나프텐, 플루오렌과 같은 벤젠 및 관련 고리형 화합물의 유도체이다. 수직 레토르트 및 저온 타르에서 추출한 크레오소트는 파라핀 및 올레핀 탄화수소도 추가로 포함한다. 타르산 함량은 타르의 원료에 따라 달라지는데, 코크스 오븐 타르에서 추출한 크레오소트는 3% 미만, 수직 레토르트 타르에서 추출한 크레오소트는 32%까지 높을 수 있다. 이들은 모두 방부성을 띈다. 타르산은 가장 강력한 방부제이지만 물에 대한 용해도가 가장 높고 휘발성이 가장 높다. 따라서 나무 타르 크레오소트와 마찬가지로 페놀은 그 자체만으로는 방부력이 떨어지므로 가장 가치 있는 성분은 아니다.

또한 크레오소트는 석탄에서 자연적으로 발생하는 여러 제품, 즉 "타르 염기"라고 불리며 크레오소트의 약 3%를 차지하는 아크리딘, 카바졸, 퀴놀린과 같은 질소 함유 헤테로고리 화합물과, 일반적으로 벤조티오펜인 황 함유 헤테로고리 화합물, 디벤조푸란과 같은 산소 함유 헤테로고리 화합물을 포함한다. 마지막으로, 크레오소트는 증류 과정에서 다른 물질에 의해 생성되고 열분해와 수소화의 조합으로 생성되는 소량의 방향족 아민을 포함한다. 타르 염기는 수성 무기산으로 크레오소트를 세척하여 추출하는 경우가 많지만, 타르산과 유사한 방부 능력이 있는 것으로도 알려져 있다.

석탄 타르 크레오소트의 유도 및 일반적인 조성


전형적인 석탄 타르 크레오소트의 조성
화합물함량
방향족 탄화수소 (PAHs, 알킬화된 PAHs, 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌(BTEX) 포함)75.0–90.0%
타르산 / 페놀류 (페놀, 크레졸, 자일레놀, 나프톨 포함)5.0–17.0%
타르 염기 / 질소 함유 헤테로고리 화합물 (피리딘, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 아크리딘, 인돌린, 카바졸 포함)3.0–8.0%
황 함유 헤테로고리 화합물 (벤조티오펜 포함)1.0–3.0%
산소 함유 헤테로고리 화합물 (디벤조푸란 포함)1.0–3.0%
방향족 아민 (아닐린, 아미노나프탈렌, 디페닐아민, 아미노플루오렌, 아미노페난트렌, 시아노-PAHs, 벤즈 아크리딘 포함)0.1–1.0%



황색에서 암갈색을 띠며 자극적인 냄새가 나는 유상 액체로, 나프탈렌이나 안트라센과 같은 결정성 물질, 페놀이나 피리딘과 같은 수용성 성분을 제거하여 콜타르를 200-400℃에서 증류하여 얻는다.[16] 제품에 따라 성분비는 다르지만, 상기 화합물 외에 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 플루오렌, 아세나프텐 등 2-4개의 방향환으로 이루어진 화합물을 주성분으로 한다.

90% 이상이 타이어용 고무나 잉크, 토너에 사용되는 카본 블랙의 원료로 사용되며, 일부는 침목이나 전신주와 같은 옥외에서 사용되는 목재의 목재 방부제로 사용된다.

인화점 73.9℃, 발화점 336.1℃로, 소방법에서 제4류 위험물(제3석유류)로 지정되어 있다.

미국 환경 보호국(EPA)은 "크레오소트"라는 용어를 미국 목재 방호 협회(AWPA) 표준 P1/P13 및 P2를 충족하는 목재 방부제로 사용되는 살충제를 의미하는 것으로 간주한다.[3] AWPA 표준에 따르면 크레오소트는 "역청탄의 탄화로 생산된 타르에서 전적으로 파생된 순수한 석탄 타르 제품이어야 한다."[4]

현재, 모든 크레오소트 처리 목재 제품—기초 및 해양 말뚝, 각재, 말뚝, 철도 침목, 목재 및 전신주—은 이 유형의 목재 방부제를 사용하여 제조된다. 제조 공정은 주 농무부에서 인증한 면허가 있는 시공자의 감독 하에 압력 공정만 가능하다. 크레오소트 사용에 대한 EPA 승인 라벨에 명시된 바와 같이 크레오소트의 브러시 도포, 살포 또는 비압력 사용은 허용되지 않는다.

4. 2. 목재 타르 크레오소트

카를 라이헨바흐가 1832년에 목재 타르를 건류하여 얻은 타르와 목초산에서 처음 발견했다. 목초산은 방부제 및 육류 방부제로 알려져 있었기 때문에, 라이헨바흐는 희석된 크레오소트 용액에 고기를 담가 부패 없이 건조시키고 연기 맛을 내는 실험을 했다. 이를 통해 크레오소트가 연기의 방부 성분이라고 추론하고, 석탄 타르, 호박 타르, 동물 타르에도 목재 타르와 동일한 양으로 존재한다고 주장했다.

1834년, 프리드리히 페르디난트 룬게는 석탄 타르에서 카르볼산(페놀)을 발견했고, 오귀스트 로랑은 "페닐히드라트"에서 이를 얻어 동일한 화합물임을 확인했다. 룬게는 카르볼산이 유사한 부식성 및 방부 특성을 가지지만 산이고 염을 형성한다는 점에서 다르다고 언급했다. 라이헨바흐는 크레오소트가 목초산과 마찬가지로 활성 요소라고 주장했다. 반대 증거에도 불구하고 그의 견해가 지배적이었고, 크레오소트, 카르볼산, 페닐히드라트는 서로 다른 순도를 가진 동일 물질이라는 것이 일반적인 견해였다.

카르볼산은 "크레오소트"라는 이름으로 판매되었고, 목재 타르 크레오소트 부족으로 인해 화학자들은 이것이 라이헨바흐가 설명한 물질과 동일하다고 믿었다. 1840년대에 오이겐 프라이헤어 폰 고루프-베자네츠는 "크레오소트"로 표시된 두 물질이 다르다는 것을 깨닫고 카르볼산의 화학적 특성을 조사하여 염소화된 퀴논과 유사하며 관련 없는 물질임을 결론지었다.

F.K. 횔켈의 연구에 따르면 정제된 크레오소트 냄새는 구아이아콜과 유사하며, 하인리히 흘라시베츠는 구아이아컴과 크레오소트에 공통적인 물질을 확인하여 크레오졸이라 명명하고, 크레오소트가 크레오졸과 구아이아콜 혼합물을 포함한다고 결정했다. 고루프-베자네츠, A.E. 호프만, 지크프리트 마라세의 후속 조사는 목재 타르 크레오소트에도 페놀이 포함되어 석탄 타르 크레오소트와 공통적인 특징을 가짐을 보여주었다.

역사적으로 석탄 타르 크레오소트는 라이헨바흐가 발견한 원래 물질과 구별되어 "크레오소트 오일"이라고 불렸지만, 유사한 공정과 용도로 인해 동일 물질군에 속하게 되었다.

목재 타르 크레오소트는 무색에서 황색을 띠는 유성 액체로, 매캐한 냄새와 탄 맛이 나며, 불에 타면 그을음이 생긴다. 비중은 1.037에서 1.087 사이이며, 매우 낮은 온도에서도 유동성을 유지하고, 205-225 °C에서 끓는다. 물에 용해되려면 최대 200배의 물이 필요하다. 주로 구아이아콜과 크레오솔(4-메틸구아이아콜)로 구성되며, 크레졸과 자일레놀도 포함된다.

서로 다른 나무에서 서로 다른 온도에서 증류한 크레오소트의 성분
너도밤나무참나무소나무
200–220 °C200–210 °C200–210 °C200–210 °C
모노페놀39.0 %39.0 %55.0 %40.0%
구아이아콜19.7 %26.5 %14.0 %20.3%
크레오솔 및 동족체40.0%32.1%31.0%37.5%
손실1.3%2.4%. . .2.2%



일반적인 너도밤나무 타르 크레오소트의 조성
페놀5.2%
o-크레졸10.4%
m-크레졸 및 p-크레졸11.6%
2-에틸페놀3.6%
구아이아콜25.0%
3,4-자일레놀2.0%
3,5-자일레놀1.0%
다양한 페놀—6.2%
크레오솔 및 동족체—35.0%



단순 페놀 외에도 메톡시 유도체인 메틸기 에테르를 함유하여 벤젠 핵에 연결된 메톡시 그룹을 가진다. 메틸 유도체는 목재 타르 크레오소트를 석탄 타르 크레오소트와 구별하며, 친수성이 적고 부식성과 독성이 적다.

너도밤나무에서 추출하는 것이 일반적인데, 다른 페놀류에 비해 구아이아콜과 크레오솔 비율이 높기 때문이다. 목재 타르를 증류하고 물보다 무거운 분획을 수산화나트륨 용액으로 처리하여 얻는다.

훈제 식품의 경우, 구아이아콜은 훈제 맛에, 시린골은 훈제 향에 기여한다.

5. 안전성 및 유해성

국제 암 연구 기구(IARC)는 석탄 타르 크레오소트를 인체 발암 물질 가능성이 있는 물질(그룹 2A)로 분류하고 있으며,[17] 미국 환경 보호국(EPA) 또한 인체 발암 가능성이 있는 물질로 분류한다. 독성물질 및 질병 등록국(ATSDR)에 따르면, 고농도의 크레오소트를 섭취하면 입과 목에 작열감, 복통을 유발할 수 있으며, 단기간 다량 접촉 시에는 피부 자극, 눈의 화학적 화상, 경련, 정신 착란, 의식 불명, 심지어 사망에 이를 수 있다. 장기간 노출될 경우 피부 과민성 증가, 각막 손상, 피부 손상 및 호흡기 자극을 유발할 수 있다.

미국 산업안전보건청(OSHA)은 작업장에서의 크레오소트 노출 한도를 규제하고 있으며, EPA는 일정량 이상의 크레오소트 유출 시 보고하도록 의무화하고 있다. 그러나 2005년에 진행된 한 연구에서는 크레오소트 노출과 암 사망 위험 증가 사이에 유의미한 연관성이 발견되지 않았다. 한편, 크레오소트의 가장 큰 위험 요인 중 하나는 굴뚝 화재로 인한 사망이다.

크레오소트는 다환 방향족 탄화수소(PAHs)를 다량 함유하고 있어 IARC 그룹 2A(발암 가능성 있음)로 분류된다.[17] 일본에서는 2004년에 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]안트라센, 벤조피렌 3종이 유해 물질로 지정되어 가정용 방부제 및 방충 목재의 함유 농도가 규제되고 있다.[18]

5. 1. 인체 유해성

국제 암 연구 기구(IARC)는 석탄 타르 크레오소트가 동물 실험 증거와 제한적인 인간 증거를 바탕으로 인체에 발암 물질일 가능성이 있다고 판단했다.[17] 동물 실험에서는 털을 깎은 설치류의 피부에 크레오소트를 지속적으로 발라 암성 피부 병변과 폐 병변을 유발했다. 미국 환경 보호국 또한 인간 및 동물 연구를 바탕으로 석탄 타르 크레오소트가 인체 발암 가능성이 있는 물질이라고 밝혔다.

독성물질 및 질병 등록국(ATSDR)에 따르면, 고농도의 석탄 타르 크레오소트에 오염된 음식이나 물을 섭취하면 입과 목에 작열감과 복통을 유발할 수 있다. 단기간 다량의 석탄 타르 크레오소트에 직접 접촉하면 발진, 심한 피부 자극, 눈의 화학적 화상, 경련, 정신 착란, 신장 또는 간 문제, 의식 불명, 심지어 사망에 이를 수 있다. 크레오소트 혼합물 또는 증기에 장기간 피부 접촉 시 빛 과민성 증가, 각막 손상, 피부 손상이 발생할 수 있으며, 장기간 증기 노출은 호흡기 자극을 유발할 수 있다.

미국 연방 산업안전보건청(OSHA)은 8시간 근무 시간 동안 작업장에서 석탄 타르 크레오소트 허용 노출 한도를 공기 1세제곱미터당 0.2밀리그램(0.2 mg/m3)으로 설정했으며, 미국 환경 보호국(EPA)은 크레오소트 1파운드(0.454 kg) 이상 유출 시 보고하도록 규정한다.

2005년 크레오소트 작업자 사망률 연구에서는 크레오소트 노출로 인한 암 사망 위험 증가 증거가 발견되지 않았다. 11개 공장의 2,179명 직원을 대상으로 한 연구(1979~2001년 관찰, 평균 고용 기간 12.5년, 1/3은 15년 이상 근무) 결과, 크레오소트 기반 방부제 노출이 특정 부위 암 또는 비악성 질환으로 인한 유의미한 사망률 증가와 관련이 없다는 증거가 나타났다.

크레오소트의 가장 큰 건강 영향은 굴뚝 타르(크레오소트) 축적으로 인한 주거용 굴뚝 화재 사망이다.

크레오소트는 원료인 석탄에서 유래하는 다환 방향족 탄화수소 (PAHs)를 다량 함유하여 IARC 그룹 2A(발암 가능성 있음)로 분류된다.[17] 일본에서는 2004년 디벤조[a,h]안트라센·벤조[a]안트라센·벤조피렌 3종이 유해 물질로 지정되어 가정용 방부제 및 방충 목재의 함유 농도가 규제되고 있다[18] (개량 크레오소트유).

5. 2. 환경 유해성

국제 암 연구 기구(IARC)는 석탄 타르 크레오소트가 충분한 동물 실험 결과와 제한적인 인체 실험 결과를 바탕으로 인체에 발암 물질일 가능성이 있다고 판단했다. IARC가 참고한 동물 실험에서는 털을 깎은 설치류의 피부에 크레오소트를 지속적으로 발랐다. 몇 주 동안 크레오소트를 바른 후, 동물들은 암성 피부 병변과 폐 병변을 보였다. 미국 환경 보호국은 인체 및 동물 연구를 바탕으로 석탄 타르 크레오소트가 인체 발암 가능성이 있는 물질이라고 밝혔다.

미국 연방 산업안전보건청(OSHA)은 8시간 근무 시간 동안 작업장에서 석탄 타르 크레오소트 허용 노출 한도를 공기 1세제곱미터당 0.2밀리그램(0.2 mg/m3)으로 설정했으며, 환경 보호국(EPA)은 크레오소트 1파운드(0.454 kg) 이상이 환경으로 유출되거나 우발적으로 유출될 경우 이를 보고하도록 요구한다.

독성물질 및 질병 등록국(ATSDR)에 따르면, 석탄 타르 크레오소트가 고농도로 오염된 음식이나 물을 섭취하면 입과 목에 작열감과 복통을 유발할 수 있다. 또한 다량의 석탄 타르 크레오소트에 단기간 직접 접촉하면 발진, 심한 피부 자극, 눈의 화학적 화상, 경련, 정신 착란, 신장 또는 간 문제, 의식 불명, 심지어 사망에 이를 수 있다고 한다. 크레오소트 혼합물 또는 증기에 장기간 직접 피부 접촉을 하면 빛 과민성 증가, 각막 손상 및 피부 손상이 발생할 수 있다. 크레오소트 증기에 장기간 노출되면 호흡기가 자극을 받을 수 있다.

2005년 크레오소트 작업자에 대한 사망률 연구에서는 크레오소트 노출로 인한 암 사망 위험 증가 증거를 찾지 못했다. 크레오소트 목재 처리 공장 노동자를 대상으로 한 최대 규모의 사망률 연구에서도 크레오소트 목재 처리 공장에서의 근무나 크레오소트 기반 방부제 노출이 특정 부위 암 또는 비악성 질환으로 인한 사망률 증가와 관련이 있다는 증거는 없었다. 이 연구는 1940년대에서 1950년대에 일을 시작한 노동자들을 포함하여 미국 내 11개 공장의 2,179명의 직원을 대상으로 1979년부터 2001년까지 진행되었으며, 평균 고용 기간은 12.5년이었고, 연구 대상의 3분의 1은 15년 이상 근무했다.

크레오소트의 가장 큰 건강 영향은 굴뚝 타르(크레오소트) 축적으로 인한 주거용 굴뚝 화재로 인한 사망이다.

크레오소트는 목재에 압력을 가해 주입되지만, 여러 요인으로 인해 화학 물질이 방출되어 해양 오염을 유발한다. 해양 말뚝의 수명 동안 조수와 물의 흐름으로 인해 풍화가 일어나면서 유성 외부 코팅이 서서히 열리고 내부의 작은 기공이 더 많은 물의 흐름에 노출된다. 빈번한 풍화는 매일 발생하지만, 허리케인과 같은 더 심한 기상 현상으로 인해 나무 말뚝이 손상되거나 느슨해질 수 있다. 많은 말뚝이 파편에 의해 조각나거나 이러한 폭풍 동안 완전히 휩쓸려 간다. 말뚝이 휩쓸려 가면 물속 바닥에 정착하게 되며, 오랜 시간에 걸쳐 화학 물질을 물에 서서히 침출시킨다.

크레오소트는 대부분 물에 녹지 않지만, 저분자량 화합물은 부러진 목재가 물에 더 오래 노출될수록 용해된다. 이 경우 일부 화학 물질은 수용성이 되어 수생 퇴적물로 더 많이 침출되는 반면, 나머지 불용성 화학 물질은 타르와 유사한 물질로 함께 남는다. 손상의 또 다른 원인은 선충 및 ''Limnoria''와 같은 목재 천공 동물군에서 발생한다. 크레오소트는 살충제 방부제로 사용되지만, 연구에 따르면 Limnoria는 목재 방부 살충제에 저항성이 있으며, 이로 인해 목재에 작은 구멍이 생겨 크레오소트가 방출될 수 있다.

크레오소트 방부제에서 용해성 화합물이 물로 침출되면, 이 화합물은 외부 환경과 반응하거나 유기체에 의해 소비되기 시작한다. 반응은 크레오소트에서 방출되는 각 화합물의 농도에 따라 다르지만, 주요 반응에는 알킬화, 생물 축적, 생분해, 산화 환원 반응이 있다.

크레오소트는 원료인 석탄에서 유래하는 다환 방향족 탄화수소 (PAHs)를 다량 함유하고 있어, IARC의 그룹 2A(발암성이 있을 가능성 있음)로 분류되어 있다.[17]

5. 3. 규제

국제 암 연구 기구(IARC)는 크레오소트를 발암성이 있을 가능성이 있는 물질(그룹 2A)로 분류한다.[17] 이는 크레오소트가 원료인 석탄에서 유래하는 다환 방향족 탄화수소(PAHs)를 다량 함유하고 있기 때문이다.

일본에서는 2004년에 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]안트라센, 벤조피렌 3종이 "유해 물질을 함유하는 가정 용품의 규제에 관한 법률"에 의해 유해 물질로 지정되었다. 이에 따라 가정용 방부제는 지정 물질의 함유 농도를 10ppm 이하로, 가정용 방부 목재 및 방충 목재는 3ppm 이하로 규정하고 있다.[18]

미국 환경 보호국(EPA)은 인간 및 동물 연구를 바탕으로 석탄 타르 크레오소트가 인간에게 발암 가능성이 있는 물질이라고 밝혔다. 산업안전보건청(OSHA)은 8시간 근무 시간 동안 작업장에서 석탄 타르 크레오소트 허용 노출 한도를 공기 1세제곱미터당 0.2밀리그램(0.2 mg/m3)으로 설정했으며, EPA는 크레오소트 1파운드(0.454 kg) 이상이 환경으로 유출될 경우 보고하도록 요구한다.

하지만 2005년 크레오소트 작업자에 대한 사망률 연구에서는 크레오소트 노출로 인한 암 사망 위험 증가 증거는 발견되지 않았다.

6. 환경 오염 및 생태계 영향

크레오소트는 다양한 요인으로 인해 환경에 유출되어 수생 생태계를 오염시키고, 생물에게 해로운 영향을 미친다. 주요 오염 경로는 다음과 같다.


  • 풍화 작용: 크레오소트로 방부 처리된 목재는 시간이 지남에 따라 조수, 물의 흐름, 폭풍 등의 풍화 작용을 겪는다. 이 과정에서 목재 표면의 유성 코팅이 벗겨지고, 내부의 작은 기공들이 물에 노출되면서 크레오소트 성분이 서서히 침출된다. 특히 허리케인과 같은 강한 바람은 나무 말뚝을 손상시키거나 부러뜨려 다량의 크레오소트가 한꺼번에 유출될 수 있다.
  • 목재 천공 동물: 선충이나 ''Limnoria''와 같은 목재 천공 동물은 크레오소트 처리된 목재에 구멍을 뚫어 크레오소트 유출을 가속화한다. 특히 ''Limnoria''는 크레오소트에 대한 내성을 가지고 있어, 방부 효과를 무력화시키고 목재 손상을 심화시킨다.


유출된 크레오소트는 물에 잘 녹지 않지만, 일부 저분자량 화합물은 시간이 지남에 따라 용해되어 수생 퇴적물로 침투한다. 이 과정에서 용해되지 않은 성분은 타르와 유사한 형태로 남아 수생 환경에 장기간 잔류한다.

크레오소트 성분은 수생 환경에서 다양한 화학 반응을 일으켜 더욱 유해한 물질로 변환될 수 있다. 주요 반응은 다음과 같다.

  • 알킬화: 알킬화는 분자의 수소 원자가 알킬기로 치환되는 반응이다.[9] 크레오소트 성분은 환경에 존재하는 메탄올과 같은 유기 화합물과 반응하여 알킬화될 수 있다. 예를 들어, m-크레졸은 메탄올과 반응하여 c-알킬화 생성물인 디메틸페놀(DMP)을 생성할 수 있다. DMP는 장기적인 영향을 미치는 수생 유해 물질로 지정되어 있다.[10] 페놀은 메탄올과 o-알킬화 반응을 통해 아니솔을 생성할 수 있는데, 아니솔 역시 수생 생물에 급성 위험을 초래한다.[11]


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  • 생물 축적: 생물 축적은 유기체가 섭취, 노출, 흡입 등을 통해 화학 물질을 흡수하는 현상이다. 크레오소트 성분은 먹이 사슬을 통해 농축되어 상위 포식자에게 더 큰 피해를 줄 수 있다. 특히, 크레오소트 처리된 목재에 부착하여 서식하는 연체동물은 다환 방향족 탄화수소(PAH)와 같은 크레오소트 성분을 직접 흡수하여 높은 농도로 축적할 수 있다.

  • 생분해: 생분해는 미생물에 의해 유기물이 분해되는 과정이다. 크레오소트 성분은 특정 조건에서 혐기성 또는 호기성 미생물에 의해 분해될 수 있다. 예를 들어, m-크레솔은 황산염 환원 및 질산염 환원 환경에서 혐기성 분해되어 4-히드록시-2-메틸벤조산 및 아세테이트 화합물과 같은 중간 생성물을 형성할 수 있다. 호기성 환경에서는 PAH 화합물이 산화되어 방향족 고리가 절단되고 다양한 작용기가 부착될 수 있다.

  • 산화 환원 반응: 산화 환원 반응은 전자의 이동을 수반하는 화학 반응이다. 크레오소트 성분은 산화 환원 반응을 통해 새로운 화합물로 변환될 수 있다. 예를 들어, p-크레졸은 황산염 환원 조건에서 산화되어 p-하이드록시벤질 알코올, p-하이드록시벤즈알데히드, p-하이드록시벤조에이트, 벤조에이트 등의 중간 생성물을 거쳐 이산화탄소와 메탄으로 분해될 수 있다. 페놀은 철과 과산화물의 존재 하에 산화되어 p-벤조퀴논을 생성할 수 있는데, 이는 매우 유독한 급성 환경 유해 물질이다.


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크레오소트와 그 분해 산물은 수생 생태계에 다양한 방식으로 영향을 미친다.

  • 급성 독성: 크레졸, 페놀, 구아이아콜, 자일레놀 등은 크레오소트 자체 성분으로도 급성 수생 독성을 나타낸다.
  • 만성 독성: 알킬화 반응 등으로 생성된 디메틸페놀, 아니솔 등은 장기적인 영향을 미치는 독성 물질이다.
  • 생태계 교란: 침전물 오염으로 인해 저서 생물이 크레오소트 성분에 노출되고, 이는 먹이 사슬을 통해 상위 포식자에게 전달되어 생태계 전체에 영향을 미친다.


크레오소트는 다환 방향족 탄화수소(PAHs)를 다량 함유하고 있어, 국제 암 연구 기구(IARC)에서 그룹 2A(발암성이 있을 가능성 있음)로 분류하고 있다.[17]

6. 1. 환경 오염

크레오소트는 목재에 압력을 가해 주입되지만, 여러 요인으로 인해 화학 물질이 방출되어 해양 오염을 일으킨다. 해양 말뚝의 수명이 다하는 동안 조수와 물의 흐름으로 인해 풍화가 일어나면서 유성 외부 코팅이 서서히 열리고 내부의 작은 기공이 더 많은 물의 흐름에 노출된다. 매일 발생하는 풍화 외에도, 허리케인과 같은 심한 기상 현상은 나무 말뚝을 손상시키거나 느슨하게 할 수 있다. 많은 말뚝이 파편에 의해 조각나거나 이러한 폭풍 동안 완전히 휩쓸려 간다. 말뚝이 휩쓸려 가면 물속 바닥에 정착하게 되며, 오랜 시간에 걸쳐 화학 물질을 물에 서서히 침출시킨다.

크레오소트는 대부분 물에 녹지 않지만, 저분자량 화합물은 부러진 목재가 물에 더 오래 노출될수록 용해된다. 이 경우 일부 화학 물질은 수용성이 되어 수생 퇴적물로 더 많이 침출되는 반면, 나머지 불용성 화학 물질은 타르와 유사한 물질로 함께 남는다. 또 다른 손상 원인은 선충 및 ''Limnoria''와 같은 목재 천공 동물군에서 발생한다. 크레오소트는 살충제 방부제로 사용되지만, 연구에 따르면 ''Limnoria''는 목재 방부 살충제에 저항성이 있으며, 이로 인해 목재에 작은 구멍이 생겨 크레오소트가 방출될 수 있다.

크레오소트 방부제에서 용해성 화합물이 물로 침출되면, 이 화합물은 외부 환경과 반응하거나 유기체에 의해 소비되기 시작한다. 반응은 크레오소트에서 방출되는 각 화합물의 농도에 따라 다르지만, 주요 반응에는 알킬화, 생물 축적, 생분해, 산화 환원 반응 등이 있다.

수생 퇴적물에서, 크레오소트 방부제에 의해 방출된 화학 물질은 여러 반응을 거쳐 더욱 위험한 화학 물질로 변환될 수 있다. 크레졸(m-, p-, o-), 페놀, 구아이아콜, 자일레놀(1,3,4- 및 1,3,5-)은 모두 퇴적물과의 화학 반응을 거치기 전에 급성 수생 위험 물질이다. 알킬화 반응을 통해 크레오소트 방부제에서 발견되는 주요 화합물에 R-그룹이 추가되어 화합물이 더욱 독성이 강한 화합물로 전환될 수 있다.

침전물 오염으로 인해 더 많은 생태계가 영향을 받는다. 침전물 속 유기체는 이제 새로운 화학 물질에 노출된다. 그런 다음 유기체는 물고기 및 기타 수생 동물에게 섭취된다. 생물 축적은 크레오소트 말뚝 근처의 수생 생물에게 높은 수준의 화학 물질이 전달될 때 발생한다. 연체동물 및 기타 작은 갑각류는 크레오소트 방부제로 채워진 나무 말뚝 표면에 직접 부착되어 있기 때문에 위험이 더 높다.

크레오소트는 원료인 석탄에서 유래하는 다환 방향족 탄화수소 (PAHs)를 다량 함유하고 있어, IARC의 그룹 2A(발암성이 있을 가능성 있음)로 분류되어 있다.[17]

6. 2. 생태계 영향

크레오소트는 목재에 압력을 가해 주입되지만, 여러 요인으로 인해 화학 물질이 방출되어 해양 오염을 일으킨다. 해양 말뚝의 수명이 다하는 동안 조수와 물의 흐름으로 인해 풍화가 일어나면서 유성 외부 코팅이 서서히 열리고 내부의 작은 기공이 더 많은 물의 흐름에 노출된다. 빈번한 풍화는 매일 발생하지만, 허리케인과 같은 더 심한 기상 현상으로 인해 나무 말뚝이 손상되거나 느슨해질 수 있다. 이 과정에서 많은 말뚝이 파편에 의해 조각나거나 완전히 휩쓸려 간다. 말뚝이 휩쓸려 가면 물속 바닥에 정착하게 되며, 오랜 시간에 걸쳐 화학 물질을 물에 서서히 침출시킨다. 이러한 장기간의 유출은 말뚝이 표면 아래 잠겨 시야에서 숨겨져 있기 때문에 일반적으로 감지되지 않는다.

크레오소트는 대부분 물에 녹지 않지만, 저분자량 화합물은 부러진 목재가 물에 더 오래 노출될수록 용해된다. 이 경우 일부 화학 물질은 수용성이 되어 수생 퇴적물로 더 많이 침출되는 반면, 나머지 불용성 화학 물질은 타르와 유사한 물질로 함께 남는다. 손상의 또 다른 원인은 선충 및 ''Limnoria''와 같은 목재 천공 동물군에서 발생한다. 크레오소트는 살충제 방부제로 사용되지만, 연구에 따르면 Limnoria는 목재 방부 살충제에 저항성이 있으며, 이로 인해 목재에 작은 구멍이 생겨 크레오소트가 방출될 수 있다.

크레오소트 방부제에서 용해성 화합물이 물로 침출되면, 이 화합물은 외부 환경과 반응하거나 유기체에 의해 소비되기 시작한다. 반응은 크레오소트에서 방출되는 각 화합물의 농도에 따라 다르지만, 주요 반응에는 알킬화, 생물 축적, 생분해, 산화 환원 반응 등이 있다.

알킬화는 분자가 수소 원자를 일반적으로 유기 분자에서 유래하는 알킬기로 대체할 때 발생한다.[9] 환경에서 자연적으로 발생하는 알킬기는 유기금속 화학 화합물이다. 유기금속 화합물은 일반적으로 수소를 대체하는 알킬기인 메틸, 에틸 또는 부틸 유도체를 포함한다. 메탄올과 같은 다른 유기 화합물은 알킬화를 위한 알킬기를 제공할 수 있다. 메탄올은 환경에서 소량으로 자연적으로 발견되며, 폐기물의 생물학적 분해로부터의 방출 및 식물의 부산물과 관련이 있다.

위 그림은 m-크레졸과 메탄올의 반응을 나타내며, 여기서 c-알킬화 생성물이 생성된다. c-알킬화 반응은 -OH 그룹의 수소 원자를 대체하는 대신, 메틸 그룹(메탄올에서)이 벤젠 고리의 탄소에 있는 수소를 대체하는 것을 의미한다. 이 c-알킬화의 생성물은 그림에서 볼 수 있듯이 분자 내에서 파라 또는 오르토 배향을 가질 수 있으며, 물은 표시되지 않았다. 디메틸페놀(DMP) 화합물의 이성질체는 파라- 및 오르토-c-알킬화의 생성물이다. 디메틸페놀(DMP) 화합물은 특성에 따라 수생 유해 물질로 지정되어 있으며, 장기적인 영향을 미치는 독성 물질이다.[10]

이 그림은 페놀과 메탄올 간의 o-알킬화를 보여준다. c-알킬화와 달리 o-알킬화는 -OH 기의 수소 원자를 메틸기(메탄올에서 유래)로 대체한다. o-알킬화의 생성물은 아니솔로 더 잘 알려진 메톡시벤젠과 물이며, 그림에는 표시되지 않았다. 아니솔은 장기적인 영향으로 인해 수생 생물에 급성 위험으로 등재되어 있다.[11]

생물 축적은 유기체가 섭취, 노출 및 흡입을 통해 화학 물질을 흡수하는 과정이다. 생물 축적은 생물 농축(환경으로부터의 화학 물질 흡수)과 생물 농축(먹이 사슬을 따라 화학 물질의 농도 증가)으로 세분된다. 특정 수생 생물 종은 크레오소트 방부제에서 방출된 화학 물질에 의해 다르게 영향을 받는다. 더 많이 연구된 유기체 중 하나는 연체동물이다. 연체동물은 나무로 된 해양 말뚝에 부착되어 크레오소트 방부제와 직접 접촉한다. 크레오소트 기반 방부제에서 발견되는 저분자 탄화수소인 다환 방향족 탄화수소 (PAH)를 사용하여 많은 연구가 수행되었다. 플로리다주 펜사콜라에서 수행된 연구에서, 한 그룹의 토착 연체동물은 통제된 환경에서 유지되었고, 다른 그룹의 토착 연체동물은 크레오소트 방부제로 오염된 환경에서 유지되었다. 오염된 환경의 연체동물은 대조군 종보다 최대 10배 더 높은 PAH 농도의 생물 축적을 보였다. 유기체의 섭취는 화합물이 이온화된 형태인지 비이온화된 형태인지에 따라 달라진다. 화합물이 이온화되었는지 비이온화되었는지 판단하려면 주변 환경의 pH를 화합물의 pKa 또는 산도 상수와 비교해야 한다. 환경의 pH가 pKa보다 낮으면 화합물은 비이온화되어 화합물이 비극성처럼 작동함을 의미한다. 비이온화 화합물의 생물 축적은 수성상과 유기체의 지질 간의 분할 평형으로부터 발생한다. pH가 pKa보다 높으면 화합물은 이온화된 형태로 간주된다. 비이온화된 형태가 선호되는데, 그 이유는 유기체가 분할 평형을 통해 섭취하기에 생물 축적이 더 쉽기 때문이다. 아래 표는 크레오소트 방부제에서 발견되는 화합물의 pKa 목록을 보여주며, 이를 해수의 평균 pH(8.1로 보고됨)와 비교한다.[12]

화합물pKa해수의 pH형태(이온화 또는 비이온화)
m-크레졸10.098.1비이온화
o-크레졸10.29비이온화
p-크레졸10.30비이온화
2-에틸페놀10.20비이온화
구아이아콜9.98비이온화
페놀9.99비이온화



위 표의 각 화합물은 크레오소트 방부제에서 발견되며, 모두 선호되는 비이온화 형태이다. 다른 연구에서는 PAH 화학 물질에 대한 노출 시간이 물고기에 어떤 영향을 미치는지 확인하기 위해 다양한 소형 어종을 테스트했다. 이 연구는 다양한 새우 및 어종에서 24–96시간의 노출 시간이 테스트된 대부분의 화합물에 대해 유기체의 성장, 번식 및 생존 기능에 영향을 미치는 것을 보여주었다.

일부 연구에서 퇴적물 초기 표면에서 크레오소트 방부제가 없는 것은 생분해 때문인 것으로 나타났다. 플로리다주 펜서콜라에서 수행된 연구에서 다환 방향족 탄화수소(PAH)는 수생 퇴적물 표면에서 검출되지 않았지만, 8~13cm 깊이에서 가장 높은 농도가 검출되었다. 황산염 환원 및 질산염 환원 농축 환경을 사용한 연구에서 m-크레솔의 혐기성 생분해 형태가 관찰되었다. 이 연구에서 m-크레솔의 감소는 144시간 이내에 관찰되었으며, 추가적인 화학적 중간체가 형성되었다. 이 화학적 중간체는 탄산수소염의 존재하에 형성되었다. 생성물에는 4-히드록시-2-메틸벤조산 및 아세테이트 화합물이 포함되었다. 혐기성 환원 화합물로 환경이 농축되었지만, 황산염 환원 및 질산염 환원 박테리아는 일반적으로 환경에서 발견된다. 자세한 내용은 황산염 환원 박테리아를 참조하십시오. 혐기성 박테리아의 유형이 궁극적으로 크레오소트 방부 화합물의 감소를 결정하며, 개별 화합물은 특정 조건에서만 감소를 겪을 수 있다. BTEX는 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 자일렌의 혼합물로, 4가지 혐기성 농축 퇴적물의 존재 하에서 연구되었다. BTEX 화합물은 크레오소트 방부제에서는 발견되지 않지만, 크레오소트 방부제의 산화 환원 반응 생성물에는 이러한 화합물 중 일부가 포함된다. 이 연구에서 벤젠과 같은 특정 화합물은 황산염 농축 환경에서만 감소하는 반면, 톨루엔은 황산염뿐만 아니라 다양한 박테리아 농축 환경에서 감소하는 것으로 나타났다. 혐기성 농축 환경에서 크레오소트 방부제의 생분해는 환경을 농축하는 박테리아의 유형뿐만 아니라 방부제에서 방출된 화합물에 따라 달라진다. 호기성 환경에서 방부제 화합물은 유리 산소의 존재로 인해 생분해 과정이 제한된다. 호기성 환경에서 유리 산소는 산소 포화 퇴적물, 강수원 및 플룸 가장자리에서 발생한다. 유리 산소는 화합물이 산화되어 새로운 중간 화합물로 분해되도록 한다. 연구에 따르면 BTEX 및 PAH 화합물을 호기성 환경에 두었을 때 고리 구조의 산화로 인해 방향족 고리가 절단되고 다른 작용기가 부착될 수 있었다. 방향족 탄화수소가 실험 조건에서 분자 산소에 도입되었을 때, 디히드로디올 중간체가 형성된 다음 산화가 일어나 방향족 화합물을 카테콜 화합물로 변환시켰다. 카테콜은 방향족 고리의 절단을 허용하여 작용기가 오르토 또는 메타 위치에 부착될 수 있도록 한다.

산화 환원 반응은 많은 연구에서 실험적 또는 농축된 조건 하에서 테스트를 수행하지만, 자연적으로 발생하며 위에 설명된 생분해와 같은 과정을 거치게 한다. 산화는 다른 종에 전자를 잃는 것으로 정의되며, 환원은 다른 종으로부터 전자를 얻는 것으로 정의된다. 침전물에서 화합물이 산화 및 환원을 거치면서 보존 화합물은 새로운 화학 물질을 형성하도록 변형되어 분해를 초래한다. p-크레졸 및 페놀의 산화 예시는 아래 그림과 같다.

이 반응은 황산염이 풍부한 환경에서 p-크레졸의 산화를 보여준다. p-크레졸은 황산염이 풍부한 환경에서 가장 쉽게 분해되는 것으로 나타났으며, m-크레졸과 o-크레졸은 억제되었다. 위의 차트에서 p-크레졸은 혐기성 황산염 환원 조건에서 산화되어 네 가지 다른 중간체를 형성했다. 중간체가 형성된 후, 연구는 중간체의 추가 분해로 이산화탄소와 메탄이 생성된다고 보고했다. p-하이드록시벤질 알코올, p-하이드록시벤즈알데히드, p-하이드록시벤조에이트 및 벤조에이트 중간체는 모두 이 산화 반응에서 생성되어 퇴적물로 방출된다. 철 환원 미생물, 구리/망간 산화물 촉매, 및 질산염 환원 조건과 같은 다른 형태의 산화를 사용한 다른 연구에서도 유사한 결과가 생성되었다.

이 반응은 철과 과산화물에 의한 페놀의 산화를 보여준다. 퇴적물 속 산화철에서 유래하는 철과 동물과 식물이 환경으로 배출하는 과산화물의 조합은 펜톤 시약으로 알려져 있다. 이 시약은 p-벤조퀴논 내 과산화물에서 생성된 라디칼 수산화기를 사용하여 페놀기를 산화시키는 데 사용된다. 페놀 산화의 이러한 생성물은 이제 환경으로 침출되며, 다른 생성물에는 철(II)와 물이 포함된다. p-벤조퀴논은 매우 유독한 급성 환경 유해 물질로 등재되어 있다.[13]

수생 퇴적물에서, 크레오소트 방부제에 의해 방출된 화학 물질은 여러 반응을 거쳐 더욱 위험한 화학 물질로 변환될 수 있다. 대부분의 크레오소트 방부제 화합물은 변환되기 전에 관련된 위험을 가지고 있다. 크레졸(m-, p-, o-), 페놀, 구아이아콜, 자일레놀(1,3,4- 및 1,3,5-)은 모두 퇴적물과의 화학 반응을 거치기 전에 급성 수생 위험 물질이다. 알킬화 반응을 통해 크레오소트 방부제에서 발견되는 주요 화합물에 R-그룹이 추가되어 화합물이 더욱 독성이 강한 화합물로 전환될 수 있다. 알킬화를 통해 형성된 화합물에는 3,4-디메틸페놀, 2,3-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀 등이 있으며, 이들은 모두 급성 환경 위험 물질로 등재되어 있다. 생분해는 퇴적물이 화학 물질을 보유하는 속도와 일어날 수 있는 반응의 수를 제어한다. 생분해 과정은 여러 다른 조건에서 일어날 수 있으며, 방출되는 화합물에 따라 달라진다. 산화-환원 반응을 통해 화합물이 더욱 독성이 강한 분자의 새로운 형태로 분해될 수 있다. 연구에 따르면 크레오소트 방부제 화합물의 산화-환원 반응에는 페놀의 산화에서 p-벤조퀴논과 같이 환경 위험 물질로 등재된 화합물이 포함된다. 크레오소트의 초기 화합물뿐만 아니라 화학 반응의 부산물도 환경적으로 위험하다.

침전물 오염으로 인해 더 많은 생태계가 영향을 받는다. 침전물 속 유기체는 이제 새로운 화학 물질에 노출된다. 그런 다음 유기체는 물고기 및 기타 수생 동물에게 섭취된다. 이러한 동물은 이제 크레오소트에서 분비된 유해 화학 물질의 농도를 포함한다. 생태계의 또 다른 문제는 생물 축적이다. 생물 축적은 크레오소트 말뚝 근처의 수생 생물에게 높은 수준의 화학 물질이 전달될 때 발생한다. 연체 동물 및 기타 작은 갑각류는 크레오소트 방부제로 채워진 나무 말뚝 표면에 직접 부착되어 있기 때문에 위험이 더 높다. 연구에 따르면 이러한 환경의 연체 동물은 높은 농도의 화학 화합물을 흡수하며, 이는 생태계의 먹이 사슬을 통해 전달된다. 생물 축적은 수생 생태계의 유기체 내에서 더 높은 농도의 화학 물질에 기여한다.[14]

참조

[1] 웹사이트 ToxFAQs for Creosote https://wwwn.cdc.gov[...] ATSDR - Agency for Toxic Substances and Disease Registry 2023-04-07
[2] 웹사이트 Coal Tar and Coal-Tar Pitch https://www.cancer.g[...] National Cancer Institute 2020-11-24
[3] 문서 Communication between United States Environmental Protection Agency and the Creosote Council.
[4] 서적 2013 AWPA Book of Standards American Wood Protection Association
[5] 웹사이트 Ames Street Paving https://ameshistory.[...] Ames History Museum 2023-01-25
[6] 간행물 (untitled advertisement) https://commons.wiki[...] 2023-01-25
[7] 웹사이트 The Creosoted Wood Block: One Step in the Evolution of St. Louis Paving https://www.landmark[...] Landmarks Association of St. Louis, Inc. 2023-01-25
[8] 웹사이트 Historic Wood Paver from Galveston's Market Street https://www.rosenber[...] Rosenberg Library Museum 2023-01-05
[9] 웹사이트 Alkylation https://www.dictiona[...] 2016-10-29
[10] 웹사이트 2,3-Dimethylphenol https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2019-04-07
[11] 웹사이트 Anisole https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2019-04-07
[12] 웹사이트 Ocean Acidification https://www.national[...] National Geographic
[13] 웹사이트 Quinone https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2019-04-07
[14] 웹사이트 Aquatic Food Webs https://www.noaa.gov[...] National Oceanic and Atmospheric Administration 2019-04-08
[15] 문서 本文中の数値は 東京都生活文化局消費生活部安全表示課「クレオソート油の成分と安全性等についての調査結果について」[http://www.anzen.metro.tokyo.jp/pdf/jyorei8_creosote.pdf] による
[16] 문서 JIS K 2439:2006 「クレオソート油・加工タール・タールピッチ」
[17] url http://monographs.iarc.fr/ENG/Meetings/92-pahs.pdf
[18] 문서 東京都福祉保健局「クレオソート油及び処理木材の基準」[http://www.fukushihoken.metro.tokyo.jp/yakuji/dokugeki/katei/mokuzai2.html]


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