글루타르산
1. 개요
글루타르산은 일부 아미노산 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성되는 화합물이다. 이 대사 경로의 결함은 글루타르산뇨증으로 이어져 독성 부산물 축적과 뇌병증을 유발할 수 있다. 글루타르산은 화학적 합성을 통해 얻을 수 있으며, 폴리에스터 폴리올, 폴리아미드 등 고분자 생산에 사용된다. 또한 가소제 및 1,5-펜탄디올 제조에도 사용되며, 피부와 눈에 자극을 줄 수 있다.
이미지 준비중입니다.
이미지 준비중입니다.
| IUPAC 명칭 | 펜탄디오산 |
|---|---|
| 다른 이름 | 글루타르산 프로페인-1,3-다이카르복실산 1,3-프로페인다이카르복실산 펜탄디오산 n-피로타르타르산 1,5-펜탄디오산 |
| PubChem CID | 743 |
| KEGG | C00489 |
| InChI | 1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| InChIKey | JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU |
| ChEMBL | 1162495 |
| 표준 InChI | 1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| 표준 InChIKey | JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 110-94-1 |
| UNII | H849F7N00B |
| ChemSpider ID | 723 |
| EINECS | 203-817-2 |
| DrugBank | DB03553 |
| ChEBI | 17859 |
| SMILES | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| 분자식 | C5H8O4 |
| 몰 질량 | 132.12 g/mol |
| 녹는점 | 95 ~ 98 °C |
| 끓는점 | 200 °C / 20 mmHg |
| 기타 화합물 | 글루타릴 CoA |
|---|
2. 생화학
글루타르산은 라이신, 트립토판을 포함한 일부 아미노산의 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성된다. 이 대사 경로에 결함이 생기면 글루타르산뇨증이라는 장애가 발생할 수 있다.
2.1. 글루타르산뇨증
글루타르산은 라이신과 트립토판을 포함한 일부 아미노산의 대사 과정에서 체내에서 자연적으로 생성된다. 이 대사 경로에 결함이 생기면 글루타르산뇨증이라는 장애가 발생할 수 있으며, 이 질환에서는 독성 부산물이 축적되어 심각한 뇌병증을 유발할 수 있다. 글루타르산혈증은 이 대사 경로의 선천성 대사 이상으로 인해 발생하며, 독성 부산물이 축적되어 심각한 뇌병증을 유발할 수 있다.
3. 생성
글루타르산은 부틸로락톤을 사이안화 칼륨과 반응시키거나, 다이하이드로피란을 산화, 또는 1,3-다이브로모프로판을 사이안화 나트륨이나 사이안화 칼륨과 반응시키는 등 다양한 방법으로 생성할 수 있다.
3.1. 화학적 합성
글루타르산은 부틸로락톤을 사이안화 칼륨과 개환시켜 혼합된 카르복실산-니트릴칼륨을 생성하고 가수분해되어 이산으로 제조될 수 있다. 또는 다이하이드로피란을 가수분해한 후 산화시켜 글루타르산을 생성한다. 또한 1,3-다이브로모프로판을 사이안화 나트륨 또는 사이안화 칼륨과 반응시켜 다이나이트릴을 얻은 후 가수분해하여 제조할 수도 있다. 과요오드산염을 사용하여 1,3-사이클로헥산다이온을 산화시키면 탈카르복실화 반응을 통해 얻을 수 있다.
4. 용도
글루타르산은 1,5-펜탄디올 제조에 사용되는데, 1,5-펜탄디올은 흔한 가소제이자 폴리에스터의 전구체이며 글루타르산과 그 유도체의 수소화 반응으로 만들어진다. 글루타르산은 피로갈롤 생산에도 사용될 수 있는데, 피로갈롤은 글루타르산 디에스터로부터 생산된다.