피로갈롤
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1. 개요
피로갈롤은 1786년 칼 빌헬름 셸레에 의해 처음으로 보고된 폴리하이드록시벤젠의 일종이다. 갈산의 탈카르복실화 반응을 통해 생산되며, 탄닌으로부터도 얻을 수 있다. 과거에는 염색 및 방부제로 사용되었으며, 알칼리성 용액에서 산소를 흡수하는 성질을 이용하여 가스 분석에 활용되기도 했다. 19세기와 20세기 초 흑백 사진 현상액의 현상제로 사용되었으나, 하이드로퀴논에 밀려 특수 목적을 제외하고는 역사적으로만 사용되었다. 1980년대 이후 고든 허칭스와 존 윔벌리의 연구를 통해 PMK, WD2D, 510-파이로와 같은 새로운 현상액이 개발되어 흑백 사진 작가들에게 다시 사용되고 있다. 피로갈롤은 독성 우려로 인해 사용이 감소하고 있으며, 반수 치사량은 300mg/kg이다.
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| 피로갈롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| 화학명 | 벤젠-1,2,3-트리올 |
| 다른 이름 | 1,2,3-트리하이드록시벤젠 피로갈산 1,2,3-벤젠트리올 |
| 식별 정보 | |
| 화학 물질 식별자 (ChemSpider) | 13835557 |
| 미국 국립 의약품 코드 (UNII) | 01Y4A2QXY0 |
| 유럽 화학 물질 은행 (ChEMBL) | 307145 |
| 유럽 화학 물질 정보 시스템 (EINECS) | 201-762-9 |
| 교토 백과사전 (KEGG) | C01108 |
| 펍켐 (PubChem) | 1057 |
| 미국 국립 직업안전보건연구소 (RTECS) | UX2800000 |
| 유엔 번호 (UN Number) | 2811 |
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H |
| 국제 화학 식별자 키 (InChIKey) | WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT |
| 표준 국제 화학 식별자 (StdInChI) | 1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H |
| 표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey) | WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 넘버) | 87-66-1 |
| 유럽 생물 정보학 연구소 (ChEBI) | 16164 |
| 스마일즈 (SMILES) | Oc1cccc(O)c1O |
| 속성 | |
| 화학식 | C6H6O3 |
| 몰 질량 | 126.11 g/mol |
| 녹는점 | 125.5 °C |
| 끓는점 | 307 °C |
| 밀도 | 1.453 g/cm3 (4 °C) |
| 굴절률 | 1.561 (134 °C) |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 |
| 공간군 | P21/n |
| 격자 상수 a | 12.1144(11) Å |
| 격자 상수 b | 3.7765(3) Å |
| 격자 상수 c | 13.1365(12) Å |
| 격자 상수 베타 | 115.484(1) |
| 단위 세포당 분자 수 | 4 |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| 유해 문구 | H302: 삼키면 유해함 H312: 피부와 접촉하면 유해함 H332: 흡입하면 유해함 H341: 유전적인 결함을 일으킬 것으로 의심됨 H412: 장기적인 영향으로 수생 생물에 유해함 |
| 예방 문구 | P201: 사용 전 특별한 지침을 얻을 것 P202: 모든 안전 예방책을 읽고 이해하기 전에는 취급하지 말 것 P261: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피할 것 P264: 취급 후에는 철저히 씻을 것 P270: 이 제품을 사용할 때에는 먹거나, 마시거나, 담배를 피우지 말 것 P271: 실외 또는 환기가 잘 되는 곳에서만 취급할 것 P273: 환경으로 배출하지 말 것 P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/얼굴 보호구를 착용할 것 P281: 오염 시 특별한 지침을 받을 것 P301+P312: 삼켰을 시: 몸이 불편하면 의료기관에 연락할 것 P302+P352: 피부에 닿으면: 다량의 물과 비누로 씻을 것 P304+P312: 흡입했을 시: 몸이 불편하면 의료기관에 연락할 것 P304+P340: 흡입했을 시: 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 편하게 할 것 P308+P313: 노출되었거나 노출이 우려되면 의학적인 조언/관리를 받을 것 P312: 불편하면 의료기관에 연락할 것 P322: 특정 치료 (자세한 내용은 이 라벨 참조) P330: 입을 헹굴 것 P363: 다시 사용하기 전에 오염된 의류를 세탁할 것 P405: 잠금장치가 있는 곳에 보관할 것 P501: 내용물/용기를 관련 규정에 따라 폐기할 것 |
2. 생산과 반응
피로갈롤은 주로 갈산을 가열하여 탈카르복실화시키는 방식으로 생산된다. 이 방법은 1786년 칼 빌헬름 셸레가 처음 보고한 것으로,[3] 생산에 필요한 갈산은 탄닌으로부터 얻을 수 있다. 이 외에도 파라-클로로페놀디설폰산을 수산화 칼륨으로 처리하는 등[4] 여러 대체 생산 경로가 개발되었다.[5]
화학적으로 피로갈롤은 폴리하이드록시벤젠의 일종으로 전자가 풍부한 특성을 지닌다. 이러한 특성 때문에 C-아세틸화와 같은 반응이 비교적 쉽게 일어난다.[6]
2. 1. 칼 빌헬름 셸레의 발견
피로갈롤은 1786년 셸레가 처음 보고한 방식으로 생산된다. 이는 갈산을 가열하여 탈카르복실화를 유도하는 방법이다.[3]
이 반응에 사용되는 갈산은 탄닌으로부터 얻을 수 있다.
2. 2. 갈산 및 탄닌으로부터의 생산
피로갈롤은 1786년 칼 빌헬름 셸레가 처음 보고한 방식으로, 갈산을 가열하여 탈카복실화 반응을 일으켜 생산한다.[3]이때 사용되는 갈산은 탄닌을 가수분해하여 얻을 수 있다. 이 외에도 여러 대체 생산 경로가 고안되었는데, 그중 한 가지 방법은 ''파라''-클로로페놀디설폰산을 수산화 칼륨으로 처리하는 것이다.[4] 이는 설폰산으로부터 페놀을 얻는 전통적인 방법을 변형한 것이다.[5]
2. 3. 대체 생산 경로
피로갈롤 생산을 위한 많은 대체 경로가 고안되었다. 한 가지 제조법은 파라-클로로페놀디설폰산을 수산화 칼륨으로 처리하는 것이며,[4] 이는 설폰산으로부터 페놀을 얻는 전통적인 경로를 변형한 방법이다.[5]2. 4. 화학적 성질
1786년 셸레가 처음 보고한 방식으로, 갈산을 가열하여 탈카복실화를 유도하여 생산된다.[3]갈산은 또한 탄닌으로부터 얻어진다. 많은 대체 경로가 고안되었다. 한 가지 제조법은 파라-클로로페놀디설폰산을 수산화 칼륨으로 처리하는 것이며,[4] 이는 설폰산으로부터 페놀을 얻는 전통적인 경로의 변형이다.[5]
폴리하이드록시벤젠은 비교적 전자가 풍부하다. 한 가지 예는 피로갈롤의 쉬운 C-아세틸화이다.[6]
3. 용도
피로갈롤은 여러 분야에서 다양한 목적으로 사용되어 왔다. 과거에는 염색이나 봉합 재료 염색, 방부제 등으로 사용되었다. 또한 알칼리성 용액 상태에서 산소를 흡수하는 성질을 이용하여 오르사트 장치 등을 통한 가스 분석, 특히 산소 측정에 활용되었다. 각 용도에 대한 구체적인 내용은 하위 문단에서 다룬다.
3. 1. 역사적 용도
과거에는 염색이나 봉합 재료를 염색하는 데 사용되었다. 또한 방부제로서의 성질도 가지고 있다.피로갈롤은 알칼리성 용액 상태에서 공기 중의 산소를 흡수하여 갈색으로 변하는 특징이 있다. 이러한 성질은 과거 오르사트 장치 등을 이용해 가스 샘플 내의 산소량을 측정하는 데 활용되었다. 즉, 피로갈롤의 알칼리성 용액은 가스 분석 과정에서 산소 흡수제로 사용되었다.
3. 2. 가스 분석
피로갈롤은 알칼리성 용액 상태에서 탈양성자화 반응을 겪는다. 이 용액은 공기 중의 산소를 흡수하여 갈색으로 변하는 특징이 있다. 이러한 성질은 가스 샘플 내의 산소 양을 측정하는 데 사용될 수 있으며, 특히 오르사트 장치를 이용한 분석에 활용되었다.3. 3. 사진 현상액
피로갈롤은 19세기와 20세기 초 흑백 현상제로 널리 사용되었으나, 오늘날에는 하이드로퀴논이 더 보편적으로 쓰인다.[7] 특수한 목적 외에는 사용 빈도가 줄었지만, 에드워드 웨스턴과 같은 일부 유명 사진 작가들은 계속해서 피로갈롤을 사용하기도 했다.[7] 과거 피로갈롤은 산화되기 쉬워 불안정하고 예측하기 어렵다는 단점이 있었다.[7]1980년대 이후 고든 허칭스와 존 윔벌리 등의 노력으로 피로갈롤 현상액은 다시 주목받기 시작했다.[7] 허칭스는 피로갈롤, 메톨, 코달크(코닥의 상표명)를 이용한 PMK라는 새로운 제제를 개발했고, 윔벌리는 WD2D 공식을 발표했다.[7] 또한 제이 데페르는 트리에탄올아민, 피로갈롤, 아스코르브산, 페니돈 등을 사용한 510-파이로[8]라는 현상액을 개발하기도 했다. 이러한 현대적인 피로갈롤 기반 현상액들은 개선된 성능과 특유의 결과물로 인해 오늘날에도 일부 흑백 사진 작가들이 사용하고 있다.[7][9] 관련 내용은 'The Film Developing Cookbook'[7]이나 'The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography)'[9] 등 사진 현상 관련 서적들에서 찾아볼 수 있다.
3. 3. 1. 초기 사진 현상액
피로갈롤은 19세기와 20세기 초 흑백 사진 현상 과정에서 현상제로 널리 사용되었다. 그러나 오늘날에는 하이드로퀴논이 더 일반적으로 사용되며, 피로갈롤의 사용은 특수한 목적을 제외하고는 주로 역사적인 의미를 갖는다. 그럼에도 불구하고 에드워드 웨스턴과 같은 몇몇 저명한 사진 작가들은 피로갈롤을 계속 사용했다. 당시 피로갈롤은 산화되기 쉬운 성질 때문에 변덕스럽고 신뢰하기 어렵다는 평가를 받았다.1980년대부터 고든 허칭스와 존 윔벌리의 노력으로 피로갈롤 현상액은 다시 주목받기 시작했다. 허칭스는 10년 이상 피로갈롤 제제를 연구하여 피로갈롤, 메톨, 그리고 코닥의 소듐 메타보레이트 상표명인 코달크(Kodalk)를 주성분으로 하는 PMK라는 제제를 개발했다. 이 PMK 제제는 기존의 일관성 문제를 해결했으며, 허칭스는 피로갈롤 현상액이 필름에 남기는 특유의 녹색 얼룩과 현대의 가변 콘트라스트 사진 용지의 색상 감도 사이의 상호작용이 매우 효과적인 보정 현상의 효과를 낸다는 사실을 발견했다. 윔벌리 역시 1969년부터 1977년까지 피로갈롤 현상액을 실험했고, 1977년에는 사진 잡지 'Petersen's Photographic'에 WD2D라는 자신만의 공식을 발표했다. PMK를 비롯한 현대적인 파이로 계열 현상액들은 오늘날에도 많은 흑백 사진 작가들이 사용하고 있으며, 관련 예시는 'The Film Developing Cookbook'에서 찾아볼 수 있다.[7]
제이 데페르가 개발한 510-파이로[8] 역시 피로갈롤을 주성분으로 하는 현상액이다. 이 현상액은 알칼리로 트리에탄올아민을 사용하고, 현상제로는 피로갈롤, 아스코르브산, 페니돈을 단일 농축 원액 형태로 결합하여 보존 기간이 길다는 장점이 있다. 510-파이로 현상액은 얼룩(staining)과 태닝(tanning) 특성을 모두 가지고 있으며, 이 현상액으로 현상된 네거티브 필름은 캘리어 효과의 영향을 받지 않는다. 이 현상액은 소형 및 대형 네거티브 포맷 모두에 사용할 수 있으며, 관련 예시는 'The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography)'에 나와 있다.[9]
3. 3. 2. PMK 현상액
피로갈롤은 19세기와 20세기 초 흑백 현상제로 사용되었으나, 산화되기 쉬워 변덕스럽고 신뢰성이 낮다는 평가를 받았다.[7] 오늘날에는 하이드로퀴논이 더 일반적으로 사용되며, 피로갈롤은 에드워드 웨스턴과 같은 일부 사진 작가들을 제외하고는 특수 목적 외에는 잘 쓰이지 않는다.[7]그러나 1980년대 고든 허칭스는 피로갈롤 현상액의 안정성 문제를 개선하기 위해 10년 넘게 연구에 매달렸다.[7] 그는 피로갈롤, 메톨, 그리고 코닥의 소듐 메타보레이트 상표명인 코달크를 주성분으로 하는 PMK 현상액을 개발했다.[7] PMK 현상액은 기존 피로갈롤 현상액의 일관성 문제를 해결했을 뿐만 아니라, 현상 과정에서 필름에 특유의 녹색 얼룩을 남기는 특징을 보였다.[7] 허칭스는 이 녹색 얼룩과 현대 가변 콘트라스트 사진 용지의 색상 감도가 상호 작용하여 극심한 보정 현상액 효과를 낸다는 사실을 발견했다.[7] PMK와 같은 현대 파이로 제제는 현재 많은 흑백 사진 작가들이 사용하고 있다.[7]
3. 3. 3. WD2D 현상액
존 윔벌리(John Wimberley)는 1969년부터 1977년까지 피로갈롤을 이용한 사진 현상액 개발을 연구했다. 그는 연구 결과를 바탕으로 1977년, 사진 잡지 ''페터슨스 포토그래픽''(Petersen's Photographiceng)에 WD2D라는 이름의 피로갈롤 기반 현상액 제조법을 발표했다.[7] 이 WD2D 현상액은 고든 허칭스가 개발한 PMK 등 다른 현대 피로갈롤 현상액과 함께 오늘날 일부 흑백 사진 작가들이 사용하고 있다.[7] ''The Film Developing Cookbook''에 관련 내용이 소개되어 있다.[7]3. 3. 4. 510-파이로 현상액
제이 데페르는 피로갈롤을 주성분으로 하는 510-파이로 현상액을 개발했다.[8] 이 현상액은 알칼리로 트리에탄올아민을 사용하며, 현상제로는 피로갈롤, 아스코르브산, 페니돈을 단일 농축 원액 형태로 결합하여 보존 기간을 늘린 것이 특징이다. 510-파이로 현상액은 얼룩과 태닝 특성을 모두 가지며, 이 현상액으로 처리된 네거티브 필름은 칼리에 효과의 영향을 받지 않는 장점이 있다. 또한, 소형 및 대형 네거티브 형식 모두에 사용할 수 있다. 관련 예시는 The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography)에서 찾아볼 수 있다.[9]4. 안전성
피로갈롤은 독성에 대한 우려로 인해 염모제와 같은 일부 제품에서의 사용이 줄어들고 있다.[10] 자세한 독성 정보는 하위 섹션에서 다룬다.
4. 1. 독성
피로갈롤은 독성에 대한 우려 때문에 염모제 등 일부 제품에서의 사용이 줄어들고 있다.[10] LD50 (경구 투여, 쥐 기준)은 300 mg/kg이다.[3]순수한 피로갈롤은 배양 세포에 투입했을 때 매우 강한 유전자 독성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 하지만 일상적인 노출 상황에서는 α 아밀라아제 단백질이 이러한 독성으로부터 몸을 보호하는 역할을 한다.[11][12]
4. 2. 유전자 독성
순수한 피로갈롤은 배양 세포에 투입했을 때 극도로 유전자 독성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.[11][12] 그러나 일상적인 노출 시에는 α 아밀라아제 단백질이 이러한 독성으로부터 보호하는 역할을 한다.[11][12]참조
[1]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
[2]
논문
Crystal Structures of Pyrogallol, Its Hydrate, and Stable Multiple ''Z'' Cocrystals with N-Heterocycles Containing Metastable Conformers of Pyrogallol
2012
[3]
간행물
Phenol Derivatives
2014
[4]
논문
Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic
1966-10-01
[5]
논문
Preparation of Phenolic Compounds by Decarboxylation of Hydroxybenzoic Acids or Desulfonation of Hydroxybenzenesulfonic Acid, Catalysed by Electron Rich Palladium Complexes
2009-06-10
[6]
논문
Gallacetophenone
[7]
서적
The Film Developing Cookbook
[8]
웹사이트
510-PYRO
http://pyrostains.bl[...]
[9]
서적
The darkroom cookbook
Routledge
[10]
웹사이트
Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene
https://web.archive.[...]
2009-03-05
[11]
뉴스
Cancer Biologists Find DNA-Damaging Toxins in Common Plant-Based Foods
https://www.hopkinsm[...]
2024-02-11
[12]
논문
Salivary α-amylase, serum albumin, and myoglobin protect against DNA-damaging activities of ingested dietary agents in vitro
https://www.hopkinsm[...]
Johns Hopkins Medicine
2014-08
[13]
서적
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[14]
논문
Crystal Structures of Pyrogallol, Its Hydrate, and Stable Multiple ''Z'' ′ Cocrystals with N-Heterocycles Containing Metastable Conformers of Pyrogallol
2012
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