맨위로가기

글리세르알데하이드

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 광학 활성이 반대인 두 가지 거울상 이성질체가 존재하는 간단한 당의 일종이다. D/L 명명법에서 D는 "오른쪽", L은 "왼쪽"을 의미하며, R/S 명명법은 분자 내 원자들의 공간적 배열을 나타낸다. 글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤의 산화를 통해 제조될 수 있으며, 글리세롤 탈수소효소에 의해 생합성되기도 한다. 생화학적으로는 해당과정의 주요 중간 단계인 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산 사이의 상호 전환에 관여한다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 삼탄당 - 다이하이드록시아세톤
    다이하이드록시아세톤(DHA)은 선리스 태닝 제품의 주요 성분으로 사용되며, 피부의 케라틴 단백질과 반응하여 멜라노이딘을 생성하여 피부를 갈색으로 변화시킨다.
  • 비시날 다이올 - 라세미산
  • 비시날 다이올 - 니스타틴
    니스타틴은 곰팡이 감염 치료에 사용되는 항진균제로, 곰팡이 세포막에 결합하여 세포 사멸을 유도하며, 피부, 질, 구강, 식도의 칸디다증 치료에 효과적이다.
글리세르알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 이름글리세르알데히드
계통명2,3-다이하이드록시프로판알
다른 이름글리세르알데히드, 글리세르산 알데히드, 글리세랄
글리세르알데히드
글리세르알데히드 구조
D-글리세르알데히드
D-글리세르알데히드
식별
CAS 등록번호56-82-6 (라세미체)
CAS 등록번호 (R)453-17-8
CAS 등록번호 (S)497-09-6
UNIIDI19XSG16H (라세미체)
UNII (R)41A680M0WB
UNII (S)GI7U82BL5A
PubChem751
ChemSpider ID731
SMILESO=CC(O)CO
InChI1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
InChIKeyMNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
StdInChI1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
StdInChIKeyMNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES2OCC(O)C=O
특성
분자식C3H6O3
밀도1.455 g/cm3
녹는점145℃
끓는점140 ~ 150℃
끓는점 주석0.8 mmHg에서

2. 구조

(R)-글리세르알데하이드
(+)-글리세르알데하이드L-글리세르알데하이드
(S)-글리세르알데하이드
(−)-글리세르알데하이드피셔 투영식87px100px골격 구조식150px150px막대-구 모형150px150px



글리세르알데하이드의 광학 회전은 ''R''에 대해서는 (+)이고 ''S''에 대해서는 (−)이지만, 모든 단당류에 해당하는 것은 아니다. 입체 화학적 배열은 화학 구조로부터만 결정될 수 있으며, 광학 회전은 경험적으로 (실험을 통해) 결정될 수 있다.

19세기 후반, D형 구조가 (+)-글리세르알데하이드에 운 좋게 할당되었고, 이는 1951년 X선 결정학에 의해 확인되었다.[2]

2. 1. D/L 명명법

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다.

D-글리세르알데하이드L-글리세르알데하이드
피셔 투영식
D-글리세르알데하이드
L-글리세르알데하이드
골격 구조식
D-글리세르알데하이드
L-글리세르알데하이드
공 막대 모형
D-글리세르알데하이드
L-글리세르알데하이드



글리세르알데하이드의 광학 활성은 R의 경우 (+)이고, L인 경우 (-)이지만, 모든 단당류가 다 이러한 것은 아니다. 입체배치는 화학 구조에 의해서만 결정될 수 있는 반면, 광학 활성은 실험에 의해서만 결정될 수 있다.

19세기 후반에 D형 구조를 (+)-글리세르알데하이드로 지정한 것은 운이 좋았던 추측으로, 이는 1951년에 이르러서 X선 결정학에 의해 확인되었다.[9]

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, 글루코스의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.

2. 2. R/S 명명법

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다. R/S 명명법에서 R은 라틴어 "Rectus"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, S는 라틴어 "Sinister"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

D-글리세르알데하이드
(R)-글리세르알데하이드
(+)-글리세르알데하이드		L-글리세르알데하이드
(S)-글리세르알데하이드
(−)-글리세르알데하이드
피셔 투영식
골격 구조식
공 막대 모형



글리세르알데하이드의 광학 회전은 ''R''에 대해서는 (+)이고 ''S''에 대해서는 (−)이지만, 모든 단당류에 해당하는 것은 아니다. 입체 화학적 배열은 화학 구조로부터만 결정될 수 있으며, 광학 회전은 경험적으로 (실험을 통해) 결정될 수 있다.[2]

2. 3. 글리세르알데하이드의 이성질체

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 두 개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다.

D-글리세르알데하이드
(R)-글리세르알데하이드
(+)-글리세르알데하이드		L-글리세르알데하이드
(S)-글리세르알데하이드
(-)-글리세르알데하이드
피셔 투영식
골격 구조식
공 막대 모형



글리세르알데하이드의 광학 활성은 R의 경우 (+)이고, L인 경우 (-)이지만, 모든 단당류가 다 이러한 것은 아니다. 입체배치는 화학 구조에 의해서만 결정될 수 있는 반면, 광학 활성은 실험에 의해서만 결정될 수 있다.

19세기 후반에 D형 구조를 (+)-글리세르알데하이드로 지정한 것은 운이 좋았던 추측으로, 이는 1951년에 이르러서 X선 결정학에 의해 확인되었다.[9]

3. 명명법

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, 글루코스의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.[3]

4. 화학 합성

글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤을 과산화 수소[4]와 제일철염을 촉매로 사용하여 가볍게 산화시켜 제조할 수 있다. 다이하이드록시아세톤은 가장 간단한 형태의 케토스이며, 글리세르알데하이드의 이성질체이다.

4. 1. 글리세롤 산화

글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤의 가벼운 산화를 통해 제조될 수 있는데, 예를 들어 과산화 수소[4]와 제일철염을 촉매로 사용한다. 다이하이드록시아세톤은 가장 간단한 형태의 케토스이며, 글리세르알데하이드의 이성질체이다.

4. 2. 기타 합성법

글리세르알데하이드는 디히드록시아세톤과 함께 글리세롤을 과산화 수소[4]와 철 염을 촉매로 사용하여 순하게 산화시켜 제조할 수 있다.

또한, 글리세르알데하이드의 시클로헥실리덴 아세탈은 만니톨의 비스(아세탈)를 산화적으로 절단하여 생성할 수 있다.[5]

5. 생합성

글리세롤 탈수소효소 (NADP+)는 글리세롤, NADP+ 두 가지 기질을 가지고, D-글리세르알데하이드, NADPH, H+ 세 가지 생성물을 만든다.[6]

트라이오스 인산 이성질화 효소는 글리세르알데하이드 (글리세르알데히드 3-인산)과 다이하이드록시아세톤 (다이하이드록시아세톤 인산)의 인산 상호 변환을 촉매하며, 당분해의 중간 단계이다.

6. 생화학적 역할

글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산 간의 상호전환은 트리오스 인산 이성질화효소에 의해 촉매되며, 해당과정의 주요 중간 단계이다.

글리세롤 탈수소효소(NADP+)는 글리세롤과 NADP+를 기질로 사용하여 D-글리세르알데히드, NADPH, H+를 생성한다.[6]

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] 논문 Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays 1951
[3] 웹사이트 22.03: The D and L Notation https://chem.librete[...] 2015-03-19
[4] 논문 Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex 2015-11-27
[5] 논문 Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde
[6] 논문 Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle https://linkinghub.e[...]
[7] 서적 Merck Index
[8] 서적 Merck Index
[9] 논문 Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com