글리세르알데하이드

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1. 개요

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 광학 활성이 반대인 두 가지 거울상 이성질체가 존재하는 간단한 당의 일종이다. D/L 명명법에서 D는 "오른쪽", L은 "왼쪽"을 의미하며, R/S 명명법은 분자 내 원자들의 공간적 배열을 나타낸다. 글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤의 산화를 통해 제조될 수 있으며, 글리세롤 탈수소효소에 의해 생합성되기도 한다. 생화학적으로는 해당과정의 주요 중간 단계인 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산 사이의 상호 전환에 관여한다.

글리세르알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

IUPAC 이름	글리세르알데히드
계통명	2,3-다이하이드록시프로판알
다른 이름	글리세르알데히드, 글리세르산 알데히드, 글리세랄

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글리세르알데히드 구조

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D-글리세르알데히드

식별

CAS 등록번호	56-82-6 (라세미체)
CAS 등록번호 (R)	453-17-8
CAS 등록번호 (S)	497-09-6
UNII	DI19XSG16H (라세미체)
UNII (R)	41A680M0WB
UNII (S)	GI7U82BL5A
PubChem	751
ChemSpider ID	731
SMILES	O=CC(O)CO
InChI	1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
InChIKey	MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
StdInChI	1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
StdInChIKey	MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES2	OCC(O)C=O

특성

분자식	C3H6O3
밀도	1.455 g/cm3
녹는점	145℃
끓는점	140 ~ 150℃
끓는점 주석	0.8 mmHg에서

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1. 개요
2. 구조
3. 명명법
4. 화학 합성
- 4.1. 글리세롤 산화
- 4.2. 기타 합성법
5. 생합성
6. 생화학적 역할

2. 구조

글리세르알데하이드는 하나의 입체 중심을 가지므로, 광학 회전이 반대인 두 개의 서로 다른 거울상 이성질체로 존재한다.

* D/L 명명법에서는 라틴어 Dexter에서 유래한 D (오른쪽) 또는 라틴어 Laevo에서 유래한 L (왼쪽)로 표기한다.
* R/S 명명법에서는 라틴어 Rectus에서 유래한 R(오른쪽) 또는 라틴어 Sinister에서 유래한 S(왼쪽)로 표기한다.

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	D-글리세르알데하이드 (R)-글리세르알데하이드 (+)-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드 (S)-글리세르알데하이드 (−)-글리세르알데하이드
피셔 투영식	87px	100px
골격 구조식	150px	150px
막대-구 모형	150px	150px

글리세르알데하이드의 광학 회전은 R에 대해서는 (+)이고 S에 대해서는 (−)이지만, 모든 단당류에 해당하는 것은 아니다. 입체 화학적 배열은 화학 구조로부터만 결정될 수 있으며, 광학 회전은 경험적으로 (실험을 통해) 결정될 수 있다.

19세기 후반, D형 구조가 (+)-글리세르알데하이드에 운 좋게 할당되었고, 이는 1951년 X선 결정학에 의해 확인되었다.

2.1. D/L 명명법

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다.

* D/L 명명법에서 D는 라틴어 "Dexter"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, L은 라틴어 "Laevo"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

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D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
피셔 투영식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
골격 구조식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
공 막대 모형	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드

글리세르알데하이드의 광학 활성은 R의 경우 (+)이고, L인 경우 (-)이지만, 모든 단당류가 다 이러한 것은 아니다. 입체배치는 화학 구조에 의해서만 결정될 수 있는 반면, 광학 활성은 실험에 의해서만 결정될 수 있다.

19세기 후반에 D형 구조를 (+)-글리세르알데하이드로 지정한 것은 운이 좋았던 추측으로, 이는 1951년에 이르러서 X선 결정학에 의해 확인되었다.

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, 글루코스의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.

2.2. R/S 명명법

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다. R/S 명명법에서 R은 라틴어 "Rectus"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, S는 라틴어 "Sinister"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

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	D-글리세르알데하이드 (R)-글리세르알데하이드 (+)-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드 (S)-글리세르알데하이드 (−)-글리세르알데하이드
피셔 투영식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
골격 구조식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
공 막대 모형	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드

글리세르알데하이드의 광학 회전은 R에 대해서는 (+)이고 S에 대해서는 (−)이지만, 모든 단당류에 해당하는 것은 아니다. 입체 화학적 배열은 화학 구조로부터만 결정될 수 있으며, 광학 회전은 경험적으로 (실험을 통해) 결정될 수 있다.

2.3. 글리세르알데하이드의 이성질체

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 두 개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다.

* D/L 명명법에서 D는 라틴어 "Dexter"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, L은 라틴어 "Laevo"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.
* R/S 명명법에서 R은 라틴어 "Rectus"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, S는 라틴어 "Sinister"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

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피셔 투영식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
골격 구조식	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드
공 막대 모형	D-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드

3. 명명법

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, 글루코스의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.

4. 화학 합성

글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤을 과산화 수소와 제일철염을 촉매로 사용하여 가볍게 산화시켜 제조할 수 있다. 다이하이드록시아세톤은 가장 간단한 형태의 케토스이며, 글리세르알데하이드의 이성질체이다.

4.1. 글리세롤 산화

글리세르알데하이드는 다이하이드록시아세톤과 함께 글리세롤의 가벼운 산화를 통해 제조될 수 있는데, 예를 들어 과산화 수소와 제일철염을 촉매로 사용한다. 다이하이드록시아세톤은 가장 간단한 형태의 케토스이며, 글리세르알데하이드의 이성질체이다.

4.2. 기타 합성법

글리세르알데하이드는 디히드록시아세톤과 함께 글리세롤을 과산화 수소와 철 염을 촉매로 사용하여 순하게 산화시켜 제조할 수 있다.

또한, 글리세르알데하이드의 시클로헥실리덴 아세탈은 만니톨의 비스(아세탈)를 산화적으로 절단하여 생성할 수 있다.

5. 생합성

글리세롤 탈수소효소 (NADP⁺)는 글리세롤, NADP⁺ 두 가지 기질을 가지고, D-글리세르알데하이드, NADPH, H⁺ 세 가지 생성물을 만든다.

트라이오스 인산 이성질화 효소는 글리세르알데하이드 (글리세르알데히드 3-인산)과 다이하이드록시아세톤 (다이하이드록시아세톤 인산)의 인산 상호 변환을 촉매하며, 당분해의 중간 단계이다.

6. 생화학적 역할

글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산 간의 상호전환은 트리오스 인산 이성질화효소에 의해 촉매되며, 해당과정의 주요 중간 단계이다.

글리세롤 탈수소효소(NADP⁺)는 글리세롤과 NADP⁺를 기질로 사용하여 D-글리세르알데히드, NADPH, H⁺를 생성한다.