만니톨

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1. 개요
2. 용도
3. 금기
4. 부작용
5. 화학적 성질
6. 생산
7. 역사
8. 논란
참조

1. 개요

만니톨은 주로 뇌압 감소, 핍뇨성 신부전 치료, 당뇨병 환자용 감미료, 마약 혼합물 등으로 사용되는 당 알코올의 일종이다. 정맥 주사, 경구 투여, 흡입 등 다양한 형태로 사용되며, 뇌종양 치료나 혈액-뇌 장벽 개방에도 활용된다. 또한, 식품 첨가물, 화학 분석 시약, 세균 배양 배지, 마약 절단제 등 다방면으로 사용된다. 하지만, 무뇨증, 심각한 저혈량증 환자에게는 금기이며, 급성 신부전, 전해질 이상 등의 부작용을 유발할 수 있다. 만니톨은 다양한 유기체에서 자연적으로 생성되며, 산업적으로는 전분이나 자당에서 유래된 과당을 수소 첨가 반응시켜 생산한다. 1880년대에 만니톨의 구조가 밝혀졌으며, 고용량 만니톨의 중증 두부 손상 치료 효과에 대한 연구는 논란이 있다.

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만니톨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
D-만니톨 구조
만니톨 3D 모델
상품명	오스미트롤, 브론치톨, 기타
약물닷컴	만니톨 약물 정보 (drugs.com)
데일리메드 ID	Mannitol
임신_AU	B2
투여 경로	정맥 주사, 경구 투여, 흡입
ATC 코드	A06AD16
ATC 보충 코드	B05BC01 B05CX04 R05CB16 V04CX04
법적 규제 (캐나다)	처방전 필요
법적 규제 (캐나다) 설명	아리돌 규제 결정 요약 (Health Canada)
법적 규제 (미국)	처방전 필요
법적 규제 (미국) 설명	오스미트롤 - 만니톨 주사, 용액 (DailyMed)
법적 규제 (유럽 연합)	처방전 필요
법적 규제 (유럽 연합) 설명	브론치톨 EPAR (유럽 의약품청)
생체 이용률	~7%
대사	간, 미미함
제거 반감기	100분
배설	신장: 90%
CAS 등록번호	69-65-8
ChEBI	16899
표준 InChI	1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
표준 InChIKey	FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N
PubChem	6251
DrugBank	DB00742
ChemSpider ID	6015
UNII	3OWL53L36A
KEGG	D00062
ChEMBL	689
동의어	D-만니톨, 만니트, 만나 설탕
IUPAC 이름	D-만니톨
분자식	C6H14O6
SMILES	O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO
약물 정보
상품명	오스미트롤
임신 등급 (미국 FDA)	C
투여 경로	정맥 주사, 경구 투여
대사	간, 무시할 정도임
분자량	182.172
물리화학적 정보
형태	무색의 사방정계 결정 (에탄올에서)
융점	166-168 °C (사방정계, 에탄올에서)
끓는점	290-295 °C / 3.5 mmHg
선광도	+23.3 ~ +24.3 (20 ℃)
기타 정보
접근	2023-06-30
금지 목록 (2017)
금지 목록 국제 표준	2017년 금지 목록 국제 표준 (WADA)

2. 용도

만니톨은 다양한 용도로 사용된다.

의학적으로는 주로 두개 내압을 낮추거나 핍뇨성 신부전 환자를 치료하는 데 사용된다.^[2] 정맥 주사로 투여되며, 고장액으로 작용하여 소변 생성을 촉진한다. 혈액뇌관문을 일시적으로 열어 약물을 뇌에 직접 전달하는 데에도 사용되어 알츠하이머형 치매나 뇌종양 치료에 유용하다.^[47]^[48]

당뇨병 환자를 위한 감미료로도 이용되며, 음의 용해열을 가져 캔디 등에 시원한 느낌을 준다. 20g 이상 섭취하면 완하제로 작용하여 소아용 하제로 판매되기도 한다.

헤로인, 메스암페타민 등 마약의 혼합물이나 심장 박동 조율기 도선 등 뾰족한 물체를 체내에 삽입할 때 일시적인 피복재로 사용되기도 한다. 중증 시가테라 중독 시 신경학적 증상 완화를 위해 투여된다는 보고도 있다.^[50]^[51]

유기 합성 분야에서는 불균등점을 갖는 화합물 합성 시 출발 원료로 사용된다.

2. 1. 의학적 용도

미국에서 만니톨은 뇌압 감소, 뇌부종 및 안압 상승 치료를 위해 적응된다.^[2] 유럽 연합에서는 18세 이상 성인의 낭성 섬유증 (CF) 치료에 추가 요법으로 사용된다.^[3]

만니톨은 머리 외상 후 급격히 상승된 뇌압을 감소시키기 위해 정맥 내 투여된다.^[15] 고장성 식염수가 더 효과적일 수 있지만, 만니톨 주사는 심각한 뇌 손상 후 두개골 내 고압 치료의 주요 방법이다.^[16] 동맥 내 주입으로 밀착 연접을 파괴하여 일시적으로 혈액-뇌 장벽을 열 수도 있다.^[17]^[18]

특정 경우의 요량이 적은 신부전, 안압 감소, 특정 독소 제거 증가, 체액 축적 치료에도 사용될 수 있다.^[8] 신장 이식 중 혈관 클램프 해제 전 만니톨 사용은 이식 후 신장 손상을 줄이는 것으로 나타났다.

20g 이상 경구 투여 시 삼투성 변비약으로 작용하며,^[2]^[19] 어린이용 변비약으로 판매되기도 한다. 흡입 시 운동 유발 천식의 대체 진단 방법으로 기관지 자극제로 사용하는 것이 제안되었으나, 현재 이를 뒷받침할 증거는 불충분하다.

심폐 바이패스 동안 인공 심장-폐 기계 회로 프라이밍에 일반적으로 사용된다. 만니톨은 환자가 바이패스 상태일 때 혈류 및 압력이 낮은 동안 신장 기능을 보존하며, 신장 내피 세포의 부종을 방지한다.

인공 심장 박동기 리드의 나선과 같이 정맥계를 통과하는 날카로운 물체를 일시적으로 캡슐화하는 데에도 사용된다. 만니톨은 혈액에 쉽게 용해되므로, 날카로운 끝이 목적지에 노출된다.

수의학에서 급성 녹내장 치료를 위한 첫 번째 선택 약물이기도 하다. 20% 용액으로 정맥 내 투여되며, 유리체를 탈수시켜 안압을 낮춘다. 단, 온전한 혈액-안구 장벽이 필요하다.^[22]

혈액뇌관문의 높은 선택성 때문에, 만니톨은 약물을 뇌에 직접 전달할 때에도 사용된다. 뇌 조직으로 확산되는 물질은 혈관 내피 세포의 밀착 연접으로 인해 엄격하게 통제된다. 만니톨은 혈관 내피 세포를 일시적으로 수축시키고 밀착 연접을 늘려 장벽을 해제한다.^[47] 고 몰농도 만니톨(140만~160만)을 경동맥 내에 주입하면 혈관 내피 세포로부터 수분이 혈액으로 이동하여 세포가 수축하고 밀착 연접이 풀린다.^[48] 이 틈새는 만니톨 동맥 주사 후 5분 만에 최대가 되고 30분 동안 지속되며, 이 시간 내에 주사된 약물은 뇌 조직 내로 직접 확산될 수 있다.^[49] 이 효과는 알츠하이머형 치매나 뇌종양 화학 요법 등에서 뇌에 직접 약물을 전달하는 데 필수적이다.^[48]

중증 시가테라 중독의 경우, 중증도 경감과 신경학적 증상·소화관 증상 발현 시간 단축을 목적으로 투여된다는 보고도 있다.^[50]^[51]

만니톨은 수술, 외상 후 및 약물 중독 시 급성 신부전 예방 및 치료, 뇌압 강하 및 뇌 용적 축소, 안압 강하가 필요한 경우^[52]에 사용된다.

2. 2. 식품

만니톨은 수크로스보다 혈당을 덜 증가시켜(따라서 상대적으로 낮은 혈당 지수를 가짐^[23]) 당 대체 감미료로 사용되며, 당뇨병 환자와 껌에 사용된다. 만니톨은 대부분의 당 알코올보다 높은 용해열을 가지고 있지만, 비교적 낮은 용해도로 인해 민트 사탕과 껌에서 일반적으로 발견되는 냉각 효과가 감소한다. 그러나 만니톨이 제품에 완전히 용해되면 강력한 냉각 효과를 유발한다.^[24] 또한 흡습성이 매우 낮아 습도가 98%가 될 때까지 공기 중의 수분을 흡수하지 않는다. 이로 인해 만니톨은 하드 캔디, 건조 과일 및 껌의 코팅제로 매우 유용하며, 캔디와 껌의 성분으로 자주 포함된다.^[25] 만니톨의 쾌적한 맛과 입안 느낌은 씹어 먹는 정제의 인기 있는 부형제로 만들어준다.^[26]

당뇨병 환자들을 위한 감미료로도 이용되며, 음의 용해열을 가지므로 캔디 등에 시원한 상쾌감을 주기 위해서도 사용된다. 20그램 이상의 양을 섭취하면 완하제로 작용하므로, 소아용 하제로 판매되기도 한다.

2. 3. 분석 화학

만니톨은 붕산과 복합체를 형성하는 데 사용될 수 있다. 이는 붕산의 산 강도를 증가시켜, 이 산의 부피 분석에서 더 나은 정밀도를 가능하게 한다.^[27]

2. 4. 기타

만니톨은 세균 배양 배지인 만니톨 염 배지의 주요 성분으로 사용된다.

만니톨은 헤로인이나 코카인처럼 비강 내 투여(비강 흡입)하는 다양한 약물의 절단제^[28]^[29]로 사용된다. 만니톨과 펜타닐(또는 펜타닐 유사체)을 1:10 비율로 혼합한 것은 헤로인 대체물인 "차이나 화이트"로 표기되어 판매되기도 한다.

만니톨은 설탕 상대 단맛의 50~70%를 가지는 당 알코올로, 설탕과 같은 단맛을 내려면 더 많은 양을 사용해야 한다. 만니톨은 오랫동안 장에 머물기 때문에 팽만감과 설사를 유발하기도 한다.^[30] 주로 두개 내압을 감소시키거나 핍뇨성 신부전 환자를 치료하는 데 사용된다. 정맥 주사로 투여되며, 신장에서 여과된다. 고장액으로 작용하여 말단 세환으로의 나트륨 이온과 수분 이동량을 증가시켜 소변 생성을 촉진한다.

만니톨은 약물을 뇌에 직접 전달할 때에도 사용된다. 혈액뇌관문은 다른 동맥보다 고선택적으로 물질 투과성을 가진다. 일반적으로 물질은 혈관 내피 세포의 틈새를 통해 혈관에서 조직으로 확산되지만, 뇌 조직으로 확산되는 물질은 더욱 엄격하게 통제된다. 혈액뇌관문의 내피 세포는 밀착 연접되어 있어 틈새를 통한 확산이 어렵다. 관문을 통과하려면 에너지를 소비하여 능동 수송될 필요가 있으며, 수용체에 결합할 수 있는 물질만이 통과 가능하다. 만니톨은 혈관 내피 세포를 일시적으로 수축시키고, 동시에 밀착 연접을 늘려 장벽을 해제할 수 있다^[47]。1.4~1.6몰 농도의 만니톨을 경동맥 내에 주입하면 동맥혈의 삼투압이 상승하고, 압력을 평형시키기 위해 혈관 내피 세포로부터 수분이 혈액으로 이동하여 세포가 수축하고 세포 간 밀착 연접이 풀린다^[48]。이 틈새는 만니톨 동맥 주사 후 5분 만에 최대가 되고, 30분 동안 지속된다. 이 시간 내에 동맥 내에 주사된 약물은 뇌 조직 내로 직접 확산될 수 있다^[49]。이 효과는 알츠하이머형 치매나 뇌종양의 화학 요법 등의 치료에서 뇌에 직접 약물을 전달하기 위해 필수적이다^[48]。

또한, 당뇨병을 앓고 있는 사람들을 위한 감미료로도 이용된다. 음의 용해열을 가지므로, 캔디 등에 시원한 상쾌감을 주기 위해서도 사용된다. 20g 이상의 양을 섭취하면 완하제로 작용하므로, 소아용 하제로 판매되기도 한다.

헤로인, 메스암페타민 등의 마약의 혼합물로 사용되기도 한다.

심장 박동 조율기의 나선형 도선 등, 뾰족한 것을 체내에 삽입할 때 일시적인 피복재로도 사용된다. 혈액에 용해되기 쉽고 정맥을 투과하므로, 목적 위치에 도달한 후 시간이 지나면 피복된 부분은 다시 노출된다.

중증 시가테라 중독의 경우, 중증도 경감과 신경학적 증상·소화관 증상 발현 시간 단축을 목적으로 투여된다는 보고도 있다^[50]^[51]。이 용도로 만니톨을 이용할 때에는 충분한 수분 보충과 함께 세심한 주의가 필요하다. 이것은 시가톡신을 원인으로 하는 "열대어 중독"으로, 뇌졸중에 유사한 증상을 보일 수 있다.

만니톨은 비투과성 분자이다. 즉 세포막을 통과할 수 없다.

유기 합성 분야에서는, 저렴하고 각종 변환을 하기 쉬운 점을 살려, 불균등점을 갖는 화합물의 합성 시 출발 원료로 자주 사용된다.

3. 금기

무뇨증, 심각한 저혈량증, 기존의 심각한 폐혈관 울혈 또는 폐부종, 과민성 대장 증후군 및 개두술을 제외한 활동성 뇌내 출혈 환자에게는 만니톨 투여가 금기이다.^[2]

부작용으로는 저나트륨혈증 및 대사성 산증을 유발하는 혈액량 감소가 있다.^[10]

4. 부작용

중대한 부작용으로는 급성 신부전(대량 투여 시)과 전해질 이상(대사성 산증, 고칼륨혈증, 저나트륨혈증)이 알려져 있다.^[1] 0.1~5%에서 탈수 증상(갈증 등)이 발생한다.^[1]

5. 화학적 성질

만니톨은 또 다른 당알코올인 소르비톨의 이성질체이다. 두 물질은 2번 탄소에 있는 수산기의 방향만 다르다.^[24] 유사하지만, 두 당알코올은 자연에서의 기원, 녹는점, 용도가 매우 다르다.

6. 생산

만니톨은 당알코올의 일종으로, 만노스를 환원시켜 얻는다. 자일리톨과 소르비톨도 당알코올에 속한다.^[24]
산업적 합성주로 전분이나 자당에서 추출한 과당을 수소 첨가 반응시켜 만니톨을 생산한다. 전분은 자당보다 저렴하지만 변환 과정이 더 복잡하다. 전분 변환 과정을 거치면 과당, 포도당, 말토스를 포함하는 시럽이 생성된다. 자당은 전화당 시럽으로 가수분해하여 과당을 얻는다. 이렇게 얻은 과당은 니켈 촉매를 이용한 수소 첨가 반응을 통해 소르비톨과 만니톨 혼합물이 된다. 이 혼합물의 수율은 보통 50%:50%이다.^[24]
생합성만니톨은 다양한 유기체에 의해 자연적으로 생성된다. 미생물 발효를 통한 만니톨 생산은 기존 산업적 합성을 대체할 수 있는 방법으로 연구되고 있다. 곰팡이에서 발견된 만니톨 사이클과 유사한 대사 경로를 이용하는 것이다. 젖산균 발효는 과당을 만니톨, 젖산, 아세트산, 이산화 탄소로 전환한다. 효모, 대장균 등을 이용해 만니톨 생산 효율을 높이는 연구도 진행 중이다.^[32]
천연 추출만니톨은 다양한 천연물에서 직접 추출할 수 있다. 중국에서는 해조류 추출이 일반적이다. 플라타너스 등 식물 삼출액에도 만니톨이 함유되어 있으며, 쏘팔메토의 구성 성분이기도 하다.^[33] 전통적인 삭스렛 추출기 외에 초임계 유체나 아임계 유체를 이용한 추출법이 더 효율적이라고 알려져 있다.^[32]

6. 1. 산업적 합성

만니톨은 일반적으로 전분 또는 자당(흔한 설탕)에서 생성된 과당의 수소 첨가 반응을 통해 생산된다. 전분은 자당보다 저렴한 공급원이지만, 전분의 변환은 훨씬 더 복잡하다. 결국 약 42%의 과당, 52%의 포도당, 6%의 말토스를 포함하는 시럽이 생성된다. 자당은 간단히 전화당 시럽으로 가수분해되며, 이는 약 50%의 과당을 함유한다. 두 경우 모두 시럽은 크로마토그래피로 정제되어 90~95%의 과당을 함유하게 된다. 그런 다음 과당은 니켈 촉매를 사용하여 소르비톨과 만니톨의 이성질체 혼합물로 수소 첨가 반응을 거친다. 수율은 일반적으로 50%:50%이지만, 약간의 알칼리성 반응 조건은 만니톨 수율을 약간 증가시킬 수 있다.^[24]

6. 2. 생합성

만니톨은 자연계에서 가장 풍부한 에너지 및 탄소 저장 분자 중 하나로, 박테리아, 효모, 곰팡이, 조류, 지의류, 그리고 많은 식물을 포함한 다양한 유기체에 의해 생성된다.^[31] 미생물에 의한 발효는 전통적인 산업적 합성을 대체할 수 있는 방법이다. 곰팡이에서 만니톨 사이클로 알려진, 과당에서 만니톨로의 대사 경로가 홍조류의 일종(''Caloglossa leprieurii'')에서 발견되었으며, 다른 미생물들도 이와 유사한 경로를 사용할 가능성이 높다.^[32]

여러 발효 경로를 가지고 있어 이종 발효성으로 분류되는 젖산균의 한 부류는 3개의 과당 분자 또는 2개의 과당과 1개의 포도당 분자를 2개의 만니톨 분자, 1개의 젖산, 1개의 아세트산, 1개의 이산화 탄소 분자로 전환한다. 과당을 중간 내지 높은 농도로 함유한 원료 시럽(예: 55% 과당: 45% 포도당을 함유한 캐슈 사과 주스)은 원료 1리터당 200g의 만니톨 수율을 낼 수 있다. 젖산균에서 더욱 효율적인 만니톨 경로를 설계하는 방법, 그리고 효모^[31] 및 ''대장균''과 같은 다른 미생물을 만니톨 생산에 사용하는 방법에 대한 연구가 진행 중이다. 앞서 언급한 미생물의 식품 등급 균주를 사용하면, 만니톨과 미생물 자체를 식품 제품에 직접 적용할 수 있어 미생물과 만니톨 결정을 주의 깊게 분리할 필요가 없다. 이것은 유망한 방법이지만, 산업적으로 필요한 양으로 규모를 확대하기 위한 단계가 필요하다.^[32]

6. 3. 천연 추출

만니톨은 거의 모든 식물을 포함하여 다양한 천연물에서 발견되므로 화학적 또는 생물학적 합성이 아닌 천연물에서 직접 추출할 수 있다. 실제로 중국에서는 해조류로부터의 분리가 만니톨 생산의 가장 일반적인 형태이다.^[25] 식물 삼출액의 만니톨 농도는 해조류에서 20%에서 플라타너스에서 90%까지 다양할 수 있다. 쏘팔메토(세레노아)의 구성 성분이다.^[33]

전통적으로 만니톨은 삭스렛 추출기를 사용하여 에탄올, 물, 메탄올로 증기 처리한 다음 조악한 물질을 가수 분해하여 추출한다. 그런 다음 만니톨을 추출물에서 재결정하는데, 일반적으로 원래 천연물의 약 18%의 수율을 얻는다. 또 다른 추출 방법은 초임계 유체 및 아임계 유체를 사용하는 것이다. 이러한 유체는 액체와 기체의 단계 간에 차이가 없으므로 일반 유체보다 더 확산성이 있다. 이것은 일반 액체보다 훨씬 더 효과적인 물질 전달제로 간주된다. 초임계 또는 아임계 유체는 천연물을 통과하여 펌핑되고, 대부분 만니톨인 생성물은 용매와 미량의 부산물로부터 쉽게 분리된다.

올리브 잎의 초임계 이산화 탄소 추출은 전통적인 추출보다 잎 1g당 더 적은 용매가 필요하다는 것이 입증되었다. – 잎 1g당 141.7g의 이산화탄소 대 194.4g의 에탄올. 가열된 가압 아임계수는 훨씬 더 저렴하며 전통적인 추출보다 훨씬 더 큰 결과를 나타내는 것으로 나타났다. 올리브 잎 1g당 4.01g의 물만 필요하며 76.75%의 만니톨 수율을 제공한다. 초임계 및 아임계 추출은 모두 전통적인 추출보다 저렴하고 빠르며, 순수하고 환경 친화적이다. 그러나 필요한 높은 작동 온도와 압력은 이 기술의 산업적 사용에 망설임을 유발하는 원인이다.^[32]

7. 역사

율리에 도마치는 1880년대 초 카스피 만노에서 얻은 헥센과 만니톨의 구조를 명확히 밝혀냈다. 그는 만니톨에서 얻은 헥센의 이중 결합 위치를 결정하고, 이것이 노말 헥센의 유도체임을 증명하여 당시까지 알려지지 않았던 만니톨의 구조를 밝혔다.^[34]^[35]^[36]^[37]

8. 논란

고용량 만니톨이 중증 두부 손상 치료에 효과적이라고 최초로 밝힌 세 연구^[38]^[39]^[40]에 대한 조사가 진행되었다. 연구 책임자인 훌리오 크루즈 박사의 사망 이후 2007년에 발표된 이 조사에서는 해당 연구가 실제로 수행되었는지에 대한 의문이 제기되었다.^[41] 논문의 공동 저자들은 연구 대상 환자의 존재를 확인할 수 없었고, 크루즈가 소속으로 밝힌 상파울루 연방 대학교는 그를 고용한 적이 없었다. 크루즈의 연구에 대한 의문으로 인해, 업데이트된 코크란 리뷰에서는 훌리오 크루즈의 모든 연구를 제외하여 단 4개의 연구만 남게 되었다.^[6] 대조군 선정의 차이로 인해 만니톨의 임상적 사용에 대한 결론은 아직 내려지지 않았다.

참조

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