다이하이드록시아세톤 인산

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1. 개요

다이하이드록시아세톤 인산은 해당과정의 중간 생성물이며, 글리세르알데히드 3-인산과 함께 과당 1,6-이중인산의 분해 산물이다. 캘빈 회로에서는 NADPH에 의한 1,3-비스포스포글리세르산의 환원 생성물 중 하나이며, 리불로스 5-인산의 재생성에 사용되는 세도헵툴로스 1,7-이중인산과 과당 1,6-이중인산의 합성에 관여한다. 또한 글리세롤 3-인산의 탈수소반응 생성물이며, 지방세포에 트라이글리세라이드 합성에 필요한 활성화된 글리세롤 골격을 공급한다. 이 외에도 원생동물 기생충인 멕시코 리슈만 편모충의 에테르 지질 생합성 과정에서 역할을 한다.

다이하이드록시아세톤 인산 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

CAS 등록번호	57-04-5
UNII	T7KF2T6W95
KEGG	C00111
ChEBI	57642
PubChem	668
ChemSpider ID	648
SMILES	C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
InChI	1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
InChIKey	GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYAZ
표준 InChI	1S/C3H5O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
표준 InChIKey	GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N

속성

화학식	C3H7O6P
분자량	170.06 g/mol

명명법

IUPAC 명칭	3-하이드록시-2-옥소프로필 인산
기타 명칭	다이하이드록시아세톤 인산 DHAP

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1. 개요
2. 해당과정에서
- 2.1. 해당과정 내 반응
3. 다른 대사 경로에서

2. 해당과정에서

다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)은 해당과정에서 중요한 역할을 하는 중간 대사 산물이다. 과당 1,6-이중인산이 알돌라아제에 의해 분해될 때 글리세르알데하이드 3-인산(G3P)과 함께 생성된다. 이후 다이하이드록시아세톤 인산은 삼탄당 인산 이성질화효소에 의해 글리세르알데하이드 3-인산으로 빠르게 전환될 수 있으며, 이 반응은 가역적이다.

2.1. 해당과정 내 반응

다이하이드록시아세톤 인산은 해당과정의 중간생성물이며, 글리세르알데하이드 3-인산과 함께 과당 1,6-이중인산의 분해 산물이다.

다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤알데하이드 3-인산으로 신속하고 가역적으로 이성질화된다.

다이하이드록시아세톤 인산은 과당 1,6-이중인산의 분해 산물 중 하나이며, 글리세르알데히드 3-인산과 함께 당분해 대사 경로에 존재한다. 이는 빠르게 가역적으로 글리세르알데히드 3-인산으로 이성질화된다.

탄소 원자 번호는 과당 6-인산에서의 위치에 따른 탄소의 운명을 나타낸다.

다이하이드록시아세톤 인산은 글리세르알데히드 3-인산과 함께 해당 과정에서 프럭토스 1,6-이중인산이 분해되어 생성되는 두 가지 화합물 중 하나이다. 글리세르알데히드 3-인산과는 빠르고 가역적인 이성질화 반응을 일으킨다.

: 프럭토스 1,6-이중인산 ⇄ 글리세르알데히드 3-인산 + 다이하이드록시아세톤 인산
: 다이하이드록시아세톤 인산 ⇄ 글리세르알데히드 3-인산

3. 다른 대사 경로에서

다이하이드록시아세톤 인산은 2-옥소프로판알의 전구체이다. 이 전환은 일반 화학 물질인 1,2-프로판디올에 대한 잠재적인 생명 공학적 경로의 기초가 된다.

3.1. 캘빈 회로

캘빈 회로에서 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)은 NADPH에 의해 1,3-비스포스포글리세르산이 환원되어 만들어지는 생성물 중 하나이다. 다이하이드록시아세톤 인산은 세도헵툴로스 1,7-이중인산과 과당 1,6-이중인산의 합성에 사용되는데, 이 둘은 캘빈 회로의 핵심 탄수화물인 리불로스 5-인산을 재생성하는데 사용된다.

다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤(트라이글리세라이드에서 유래)이 해당과정 경로로 진입하는 부분인 글리세롤 3-인산의 탈수소화 반응 생성물이기도 하다. 반대로 해당과정에서 유래된 다이하이드록시아세톤 인산이 글리세롤 3-인산으로 환원되면 지방세포에 새로운 트라이글리세라이드를 합성하는데 필요한 활성화된 글리세롤 골격을 공급한다. 두 반응 모두 NAD⁺/NADH를 보조 인자로 하는 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 촉매된다.

3.2. 지질 대사

캘빈 회로에서 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)은 NADPH에 의해 1,3-비스포스포글리세르산이 환원되어 생성되는 물질 중 하나이다. 다이하이드록시아세톤 인산은 캘빈 회로의 핵심 탄수화물인 리불로스 5-인산을 재생성하는데 사용되는 세도헵툴로스 1,7-이중인산과 과당 1,6-이중인산 합성에 사용된다.

또한 다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤(트라이글리세라이드에서 유래)이 해당과정 경로로 들어갈 때, 글리세롤 3-인산의 탈수소반응으로 생성된다. 반대로 해당과정에서 유래된 다이하이드록시아세톤 인산이 글리세롤 3-인산으로 환원되는 반응은 지방세포가 새로운 트라이글리세라이드를 합성하는데 필요한 활성화된 글리세롤 골격을 공급한다. 두 반응 모두 NAD⁺/NADH를 보조 인자로 하는 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 촉매된다.

다이하이드록시아세톤 인산은 원생동물 기생충인 멕시코 리슈만 편모충의 에테르 지질 생합성 과정에서도 역할을 한다.

3.3. 기타

캘빈 회로에서 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)은 NADPH에 의한 1,3-비스포스포글리세르산의 환원 생성물 중 하나이다. 다이하이드록시아세톤 인산은 캘빈 회로의 핵심 탄수화물인 리불로스 5-인산을 재생성하는데 사용되는 세도헵툴로스 1,7-이중인산과 과당 1,6-이중인산 합성에 사용된다.

다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤(트라이글리세라이드에서 유래)이 해당과정 경로로 진입하는 부분인 글리세롤 3-인산의 탈수소화 반응 생성물이기도 하다. 반대로 해당과정에서 유래된 다이하이드록시아세톤 인산의 글리세롤 3-인산으로의 환원은 새로운 트라이글리세라이드를 합성하는데 필요한 활성화된 글리세롤 골격을 지방 세포에 공급한다. 두 반응 모두 NAD⁺/NADH를 보조 인자로 하는 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 촉매된다.

다이하이드록시아세톤 인산은 원생동물 기생충인 멕시코 리슈만 편모충의 에테르 지질 생합성 과정에서 역할을 한다.