당산 (산성당)
1. 개요
당산은 알도스 또는 케토스의 탄소 원자가 산화되어 생성되는 유기산의 일종이다. 당산은 알돈산, 울로손산, 우론산, 알다르산으로 분류되며, 각기 알데하이드기, 케톤기, 알코올기, 양쪽 끝 탄소의 산화 여부에 따라 구분된다. 주요 당산으로는 글리세르산, 글루콘산, 아스코르브산 (비타민 C), 뉴라민산, 글루쿠론산 등이 있다.
| 유형 | 단당류 유도체 |
|---|---|
| 구조 | 말단에 –OH기를 갖는 당 분자 말단에 –OH기를 갖는 탄소 사슬 |
| 화학식 | CH₂O |
| 설명 | 산성 특성을 가진 카르복실산을 포함하는 당 |
|---|---|
| 종류 | 알돈산 우론산 알다르산 |
| 참고 문헌 | Robyt, J.F. (1998). Essentials of carbohydrate chemistry. New York: Springer. |
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2.1. 알돈산
알도스의 1번 탄소에 있는 알데하이드기가 산화되어 카복실기로 전환된 당산의 한 종류이다.
다음은 알돈산의 예시이다.
* 글리세르산 (3C)
* 자일론산 (5C)
* 글루콘산 (6C)
* 아스코르브산 (6C, 불포화 락톤)
2.2. 울로손산
울로손산의 예시는 다음과 같다.
* 뉴라민산 (5-아미노-3,5-디데옥시-D-글리세로-D-갈락토-논-2-울로손산)
* 케토데옥시옥툴로손산 (KDO 또는 3-데옥시-D-만노-옥트-2-울로손산)
2.4. 알다르산
알도스의 양쪽 끝 탄소, 즉 알데하이드기와 1차 알코올기가 모두 산화되어 카복실기로 전환된 당산이다.
알다르산의 예시는 다음과 같다.
* 타르타르산 (탄소 4개)
* 메소-갈락타르산 (점액산) (탄소 6개)
* D-글루카르산 (사카르산) (탄소 6개)
3. 주요 당산의 예시
다음은 당산의 주요 예시이다.
* 알돈산
* 글리세르산 (3C)
* 자일론산 (5C)
* 글루콘산 (6C)
* 아스코르브산 (6C)
* 울로손산
* 뉴라민산
* 케토데옥시옥툴로손산 (KDO 또는 3-데옥시-D-만노-옥트-2-울로손산)
* 우론산
* 글루쿠론산 (6C)
* 갈락투론산 (6C)
* 이두론산 (6C)
* 알다르산
* 타르타르산 (4C)
* 메소-갈락타르산 (점액산) (6C)
* D-글루카르산 (사카르산) (6C)
3.1. 글리세르산
글리세르산은 3개의 탄소 원자(3C)를 가지는 가장 간단한 알돈산 중 하나이다.