작용기
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1. 개요
작용기는 유기 화합물의 특정 원자 또는 원자단으로, 화합물의 화학적 성질과 반응성을 결정하는 중요한 요소이다. 탄화수소 작용기는 탄소와 수소로만 이루어져 있으며, 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 페닐기, 벤질기 등이 있다. 산소를 포함하는 작용기로는 하이드록시기, 카보닐기, 카복실기, 에터기 등이 있으며, 질소를 포함하는 작용기로는 아민, 아마이드, 나이트릴 등이 있다. 황을 포함하는 작용기로는 싸이올, 설파이드, 설폰 등이 있으며, 인을 포함하는 작용기로는 포스핀, 인산 등이 있다. 붕소를 포함하는 작용기로는 보론산이 있으며, 금속을 포함하는 작용기로는 알킬리튬, 그리냐르 시약 등이 있다. 작용기는 모체 탄화수소의 불포화 정도에 따라 접미사가 달라지며, 다양한 화학 반응에 관여한다.
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- 유기화학 - 유기 화합물
유기 화합물은 탄소를 포함하는 화합물로, 과거 생기론으로 여겨졌으나 뵐러의 요소 합성으로 폐기되었고, 이후 다양한 유기 화합물 합성 및 고분자 개발에 기여했지만 환경 친화적 접근이 과제로 남아 있으며, 구조, 용도 등으로 분류되고 천연물, 합성 화합물 등으로 연구된다. - 유기화학 - 유기물
유기물은 생물체 구성 성분으로서 생태계 내에서 영양분 순환, 토양의 물리화학적 성질 개선, pH 조절 등 중요한 역할을 수행하며, 탄소, 산소, 수소, 질소 등으로 구성된 유기 화합물의 혼합물이다. - 작용기 - 황화물
황화물은 황이 다른 원소와 결합한 화합물로, 금속 황화물, 황화광물, 유기 황화물 등 다양한 형태로 존재하며 반도체 특성, 안료, 촉매 등으로 활용되지만 부식성과 유해성을 지니기도 한다. - 작용기 - 에스터
에스터는 옥소산의 수산화기에서 수소 원자가 유기 원자단으로 치환된 화합물로, 카복실산 에스터가 대표적이며, 자연계에 널리 분포하고 향료 및 향수 산업에 사용되며 폴리에스터와 같은 중합체에서도 발견된다.
2. 탄화수소 작용기
탄화수소 작용기는 탄소와 수소로만 이루어진 작용기로, 하이드로카빌(hydrocarbyl)이라고도 불린다. 탄소 간의 결합 방식(단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합)과 배열 순서에 따라 다양한 특성을 나타내며, 반응성의 종류 및 범위에서 차이가 난다.[15]
탄화수소는 양전하를 띤 탄소 양이온(카보양이온)이나 음전하를 띤 탄소 음이온(카바니온)과 같은 하전 구조를 형성할 수 있다. 탄소 양이온은 종종 "-움(-um)"으로 명명된다. 트로필륨 양이온, 트라이페닐메틸 양이온 등이 그 예이다.
모체 탄화수소가 불포화될 때, 접미사 "-일(-yl)", "-일리덴(-ylidene)", "-일리다인(-ylidyne)"은 "-에인(-ane)"을 대체한다(예: "에테인(ethane)"은 "에틸(ethyl)"이 됨). 그렇지 않으면 접미사는 마지막 "-e"만 대체한다(예: "에타인(ethyne)"은 "에틴일(ethynyl)"이 됨).[18]
여러 개의 단일 결합은 한 개의 다중 결합과 다르다. 예를 들어, 메틸렌 브릿지(메테인다이일)는 2개의 단일 결합을 가지는 반면, 메틸렌기(메틸리덴)은 1개의 이중 결합을 갖는다.
뷰틸기, 보닐기, 사이클로헥실기와 같이 특정 이름을 가진 분자형 또는 고리형 알케인이 존재한다.
2. 1. 알케인 (Alkanes)
탄소 원자들이 단일 결합으로 연결된 포화 탄화수소이다. 일반식은 R(CH2)nH이다. 알케인은 알킬기라고도 불리며, 접두사는 '알킬-(alkyl-)', 접미사는 '-에인(-ane)'을 사용한다. 에테인이 그 예이다.
2. 2. 알켄 (Alkenes)
알켄은 탄소 원자 사이에 이중 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 탄화수소이다.[18] R2C=CR2의 일반식으로 표현된다. 알켄일-(alkenyl-)이라는 접두사를 사용하고, -엔(-ene)이라는 접미사를 사용한다. 예를 들어 에틸렌(에텐)이 있다.
비닐기, 알릴기와 같이 알켄을 포함하는 여러 작용기가 있다.
2. 3. 알카인 (Alkynes)
Alkynes영어은 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 탄화수소이다. 알카인일기는 RC≡CR'의 구조식을 가진다.[18] 접두사는 '알카인일-(alkynyl-영어)'이며, 접미사는 '-아인(-yne영어)'이다. 가장 간단한 알카인은 아세틸렌(에타인)이다.
2. 4. 벤젠 유도체
페닐기는 벤젠 고리에서 수소 원자가 하나 제거된 작용기(C6H5-)를 말하며, 벤젠 유도체에 속한다. 벤젠 유도체는 벤젠 고리를 포함하는 방향족 탄화수소를 의미한다.[18] 페닐기는 "페닐-"이라는 접두사를 사용하여 나타내거나 "-벤젠"이라는 접미사를 사용하여 나타낸다. 예를 들어 쿠멘(아이소프로필벤젠)과 같이 나타낼 수 있다.
할로젠 포함 작용기는 탄소와 할로젠 원자(플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘)의 결합을 포함한다. 할로알케인은 친핵성 치환 반응이나 제거 반응을 쉽게 겪는 경향이 있는데, 이는 탄소-할로젠 결합의 특성 때문이다. 플루오린화합물을 제외하면, 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등이 반응성에 영향을 준다.[15]
3. 할로젠 포함 작용기
3. 1. 할로알케인 (Haloalkanes)
할로알케인(Haloalkane)은 할로젠 원자가 탄소 골격에 결합된 화합물이다.
일반식은 RX (X = F, Cl, Br, I)로 표현된다. 여기서 R은 알킬기, X는 할로젠 원자를 나타낸다. 할로젠 원자의 종류에 따라 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도- 와 같은 접두사를 사용하며, 알킬 할라이드(alkyl halide) 또는 할로젠화 알킬과 같은 접미사를 사용한다.
할로알케인은 탄소-할로젠 결합으로 정의되는 분자들의 한 부류이다. 이 결합은 아이오도알케인의 경우처럼 상대적으로 약하거나, 플루오로알케인의 경우처럼 매우 안정적일 수 있다. 일반적으로 플루오린화된 화합물을 제외하고 할로알케인은 친핵성 치환 반응 또는 제거 반응을 쉽게 겪는다. 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등은 모두 반응성에 영향을 줄 수 있다.[18]
4. 산소 포함 작용기
탄소와 산소의 결합을 포함하는 작용기들은 결합 방식에 따라 다양한 특성을 나타낸다.[1] C-O 결합을 가지고 있는 화합물은 sp 혼성 오비탈 산소(카보닐기)의 전자를 끌어당기는 효과 및 sp2 혼성 오비탈 산소(하이드록실기)의 공여 효과로 인해 C-O 결합의 위치 및 혼성 오비탈에 기초하여 각각 상이한 반응성을 갖는다.
이 외에도 알코올, 에터, 알데하이드, 케톤, 카복실산, 에스터 등이 산소를 포함하는 주요 작용기들이다.
4. 1. 알코올 (Alcohols)
하이드록시기(-OH)가 탄소 골격에 결합된 화합물이다. 일반식은 ROH이다. 접두사는 '하이드록시-(hydroxy-)'이고, 접미사는 '-올(-ol)'이다.[18] 대표적인 예시로 메탄올이 있다.
알코올의 반응성은 C-O 결합의 위치와 혼성화에 따라 달라진다. sp2 혼성화된 산소(알코올)는 전자를 주는 효과를 가진다.
4. 2. 에터 (Ethers)
Ethers영어는 산소 원자가 두 개의 탄소 골격 사이에 연결된 화합물이다. 일반식은 ROR'이다. 접두사는 알콕시-(alkoxy-)를 사용하며, 접미사는 알킬 에터(alkyl ether)를 사용한다. 대표적인 예시로 다이에틸 에테르가 있다.[18]
4. 3. 알데하이드 (Aldehydes)
카보닐기(C=O)가 탄소 골격의 끝에 결합하고, 수소 원자가 함께 결합된 화합물이다.
일반식은 RCHO이다. 접두사는 폼일-(formyl-), 옥소-(oxo-)이며, 접미사는 -알(-al)이다. 예시로는 아세트알데하이드(acetaldehyde)가 있다.
4. 4. 케톤 (Ketones)
카보닐기(C=O)가 탄소 골격 사이에 결합된 화합물이다. 일반식은 RCOR'이다. 접두사는 -오일-(-oyl-) 또는 옥소-(oxo-)이며, 접미사는 -온(-one)이다. 대표적인 예시로 뷰탄온이 있다.[18]
4. 5. 카복실산 (Carboxylic acids)
카복실기(-COOH)가 탄소 골격에 결합된 화합물이다. 일반식은 RCOOH이다. 접두사는 '카복시- (carboxy-)'이고, 접미사는 '-산 (-acid)'이다. 대표적인 예시로 아세트산(acetic acid)이 있다.[18]
4. 6. 에스터 (Esters)
Esters영어는 카복실산의 하이드록시기(-OH)에서 수소 원자가 다른 탄소 골격으로 치환된 화합물이다. 일반식은 RCOOR'이다.
5. 질소 포함 작용기
질소를 포함하는 작용기에는 아마이드, 아민, 이민, 이미드, 아자이드, 아조 화합물, 사이안산염, 아이소사이안산염, 질산염, 나이트릴, 아이소나이트릴, 아질산염, 나이트로 화합물, 나이트로소 화합물, 옥심, 피리딘 유도체, 카르밤산염 등이 있다. 이들 작용기는 C-O 결합을 포함할 수 있다.[15]
5. 1. 아민 (Amines)
Amines영어은 질소 원자에 탄소 골격 또는 수소가 결합된 화합물이다. 1차 아민은 RNH2, 2차 아민은 R2NH, 3차 아민은 R3N의 일반식으로 나타낼 수 있다. 접두사로는 '아미노-(amino-영어)'를 사용하며, 접미사로는 '-아민(-amine영어)'을 사용한다. 예를 들어, 메틸아민(메탄아민)이 있다.[18][16][17]
5. 2. 아마이드 (Amides)
카복실산의 하이드록시기(-OH)가 아미노기(-NH2) 또는 치환된 아미노기로 치환된 화합물이다. 일반식은 RCONR'R"이다.[18][6]
아세트아마이드(에탄아마이드)는 아마이드의 예시이다.
5. 3. 나이트릴 (Nitriles)
Nitriles영어나이트릴은 사이아노기(-C≡N)가 탄소 골격에 결합된 화합물이다. 일반식은 RCN이다.
6. 황 포함 작용기
황은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다.[1] 황화물, 다이설파이드, 설폭사이드, 설폰의 경우 치환 명명법(표에서 접두사로 표시됨)이 작용기 부류 명명법(표에서 접미사로 표시됨)보다 선호된다.
6. 1. 싸이올 (Thiols)
Sulfhydryl group|설프하이드릴기영어(-SH)가 탄소 골격에 결합된 화합물이다. 일반식은 RSH이다.
황은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다.[18]
6. 2. 설파이드 (Sulfides)
Sulfide영어는 황 원자가 두 개의 탄소 골격 사이에 연결된 화합물이다. 일반식은 RSR'이다. 접두사는 ''치환기'' 설파닐-((-SR'))을 사용하며, 접미사는 다이(''치환기'') 설파이드(di(''substituted'') sulfide)를 사용한다. 다이메틸 설파이드가 그 예이다.
6. 3. 설폰 (Sulfones)
설포닐기(-SO2-)가 두 개의 탄소 골격 사이에 연결된 화합물이다. 일반식은 RSO2R'이다. 접두사는 -sulfonyl영어- (-SO2R')이고, 접미사는 다이(''치환기'') '''설폰'''(sulfone영어)이다. 다이메틸 설폰(Dimethyl sulfone영어)이 그 예이다.[18]7. 인 포함 작용기
인은 주기율표에서 같은 15족 원소인 질소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력이 있어, 인을 포함하는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.[15][3]
7. 1. 포스핀 (Phosphines)
포스핀(포스판)은 인 원자에 세 개의 탄소 골격 또는 수소가 결합된 화합물이다. 일반식은 R3P 이다. 접두사는 포스파닐-(phosphanyl-)이며, 접미사는 -포스페인(-phosphane)이다. 예시로는
8. 붕소 포함 작용기
붕소를 포함하는 화합물들은 부분적으로 채워진 옥텟을 갖고 있어 루이스 산으로 작용하기 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다.
- 참고: 위 표에서 이미지 옵션 `center`는 제거했다. 위키텍스트 문법에서 이미지 정렬은 `|` 뒤에 바로 `left`, `center`, `right` 옵션을 주는 방식으로 처리해야 한다.
8. 1. 보론산 (Boronic acids)
보로노기(-B(OH)2)가 탄소 골격에 결합된 화합물이다. 일반식은 RB(OH)2이다.
9. 금속 포함 작용기
금속 포함 작용기는 금속 원자가 탄소 골격과 결합된 유기 금속 화합물의 작용기이다. 대표적인 예로는 알킬리튬, 그리냐르 시약, 알킬알루미늄 등이 있다.
플루오린은 마그네슘과 결합하기에는 전기 음성도가 너무 커서 대신 염이 된다.[15]
9. 1. 알킬리튬 (Alkyllithiums)
Alkyllithiums영어은 탄소-리튬 결합을 포함하는 작용기이다. 다음은 그 예시이다.
9. 2. 그리냐르 시약 (Grignard reagents)
그리냐르 시약은 탄소-마그네슘-할로젠 결합을 포함하는 작용기이다. 일반식은 RMgX (X=Cl, Br, I)이다. 여기서 유의할 점은 플루오린(F)은 전기 음성도가 너무 커서 마그네슘과 결합하여 이온성 염을 생성하기 때문에 그리냐르 시약의 할로젠(X)이 될 수 없다.[18]
10. 기타 작용기 및 관련 개념
다음은 일반적인 작용기의 목록이다.[3] 수식에서 기호 R과 R'은 일반적으로 부착된 수소 원자 또는 길이가 임의인 탄화수소 곁사슬을 나타내지만, 때로는 임의의 원자단을 나타낼 수도 있다.
탄화수소는 탄소와 수소만으로 구성되지만 이중 결합의 수와 순서가 다양한, 히드로카빌이라 불리는 작용기로 정의되는 분자의 한 종류이다. 각각은 반응성의 종류(및 범위)가 다르다.
tert-뷰틸기, 보닐기, 사이클로헥실기 등 특정 이름을 가진 가지 달린 알케인 또는 고리 알케인도 많이 있다. 비닐기, 알릴기 또는 아크릴기와 같이 알켄을 포함하는 여러 작용기가 있다. 탄화수소는 양전하를 띤 카보양이온 또는 음전하를 띤 카보음이온과 같은 하전 구조를 형성할 수 있다. 카보양이온은 종종 "-늄"으로 명명된다. 예로는 트로필륨 및 트라이페닐메틸 양이온과 사이클로펜타디에닐 음이온이 있다.
할로알케인은 탄소-할로젠 결합으로 정의되는 분자의 한 종류이다. 이 결합은 아이오도알케인의 경우 비교적 약할 수도 있고, 플루오로알케인의 경우 상당히 안정적일 수도 있다. 일반적으로, 플루오르화된 화합물을 제외하고 할로알케인은 친핵성 치환 반응 또는 제거 반응을 쉽게 일으킨다. 탄소의 치환기, 인접한 양성자의 산도, 용매 조건 등이 반응성의 결과에 영향을 줄 수 있다.
산소를 포함하는 작용기는 C-O 결합의 위치와 혼성화에 따라 반응성이 다른데, 이는 sp 혼성화된 산소(카보닐기)의 전자 끌어당기는 효과와 sp2 혼성화된 산소(알코올)의 전자 주는 효과 때문이다.
질소를 포함하는 작용기는 아마이드와 같이 C-O 결합을 포함할 수 있다.
황을 포함하는 화합물은 주기율표에서 황의 가벼운 동족체인 산소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 능력 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다. 황화물, 이황화물, 설폭사이드, 설폰의 경우 작용기 명명법(표에서 접두사로 표시됨)보다 치환 명명법(표에서 접미사로 표시됨)이 선호된다.
인을 주기율표에서 더 가벼운 원소인 질소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 인의 특성 때문에 인을 포함하는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.
붕소를 포함하는 화합물은 부분적으로 채워진 옥텟을 가지고 있기 때문에 루이스 산으로 작용하여 독특한 화학적 특성을 나타낸다.
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