작용기

3. 할로젠 포함 작용기

할로젠 포함 작용기는 탄소와 할로젠 원자(플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘)의 결합을 포함한다. 할로알케인은 친핵성 치환 반응이나 제거 반응을 쉽게 겪는 경향이 있는데, 이는 탄소-할로젠 결합의 특성 때문이다. 플루오린화합물을 제외하면, 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등이 반응성에 영향을 준다.^[15]

3. 1. 할로알케인 (Haloalkanes)

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
할로알케인	할로기	RX	R-X	할로-	알킬 할라이드 (할로젠화 알킬)	클로로에테인 (염화 에틸)
플루오로알케인	플루오로기	RF	R-F	플루오로-	알킬 플루오라이드 (플루오린화 알킬)	플루오로메테인 (플루오린화 메틸)
클로로알케인	클로로기	RCl	R-Cl	클로로-	알킬 클로라이드 (염화 알킬)	클로로메테인 (염화 메틸)
브로모알케인	브로모기	RBr	R-Br	브로모-	알킬 브로마이드 (브로민화 알킬)	브로모메테인 (브로민화 메틸)
아이오도알케인	아이오도기	RI	R-I	아이오도-	알킬 아이오다이드 (아이오딘화 알킬)	아이오도메테인 (아이오딘화 메틸)

일반식은 RX (X = F, Cl, Br, I)로 표현된다. 여기서 R은 알킬기, X는 할로젠 원자를 나타낸다. 할로젠 원자의 종류에 따라 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도- 와 같은 접두사를 사용하며, 알킬 할라이드(alkyl halide) 또는 할로젠화 알킬과 같은 접미사를 사용한다.

할로알케인은 탄소-할로젠 결합으로 정의되는 분자들의 한 부류이다. 이 결합은 아이오도알케인의 경우처럼 상대적으로 약하거나, 플루오로알케인의 경우처럼 매우 안정적일 수 있다. 일반적으로 플루오린화된 화합물을 제외하고 할로알케인은 친핵성 치환 반응 또는 제거 반응을 쉽게 겪는다. 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등은 모두 반응성에 영향을 줄 수 있다.^[18]

4. 산소 포함 작용기

탄소와 산소의 결합을 포함하는 작용기들은 결합 방식에 따라 다양한 특성을 나타낸다.^[1] C-O 결합을 가지고 있는 화합물은 sp 혼성 오비탈 산소(카보닐기)의 전자를 끌어당기는 효과 및 sp² 혼성 오비탈 산소(하이드록실기)의 공여 효과로 인해 C-O 결합의 위치 및 혼성 오비탈에 기초하여 각각 상이한 반응성을 갖는다.

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
할로젠화 아실	할로폼일기	RCOX		카보노플루오라이도일-, 카보노클로라이도일-, 카보노브로마이도일-, 카보노아이오다이도일-	-오일 할라이드
탄산 에스터	탄산 에스터	ROCOOR'		(알콕시카보닐)옥시-	알킬 카보네이트
카복실산염	카복실산염	RCOO−		카복시-	-산
메톡시	메톡시기	ROCH3		메톡시-
하이드로퍼옥사이드	하이드로퍼옥시기	ROOH		하이드로퍼옥시-	알킬 하이드로퍼옥사이드
퍼옥사이드	퍼옥시기	ROOR'		퍼옥시-	알킬 퍼옥사이드
헤미아세탈	헤미아세탈	R2CH(OR1)(OH)		알콕시 -올	-알 알킬 헤미아세탈
헤미케탈	헤미케탈	RC(ORʺ)(OH)R'		알콕시 -올	-온 알킬 헤미케탈
아세탈	아세탈	RCH(OR')(OR")		다이알콕시-	-알 다이알킬 아세탈
케탈 (또는 아세탈)	케탈 (또는 아세탈)	RC(OR")(OR‴)R'		다이알콕시-	-온 다이알킬 케탈
오쏘에스터	오쏘에스터	RC(OR')(OR")(OR‴)		트라이알콕시-
헤테로고리	메틸렌다이옥시기			메틸렌다이옥시-	-다이옥솔
오쏘탄산 에스터	오쏘탄산 에스터	C(OR)(OR')(OR")(OR‴)		테트랄콕시-	테트라알킬 오쏘탄산
유기산 무수물	카복실산 무수물	R1(CO)O(CO)R2			무수물

이 외에도 알코올, 에터, 알데하이드, 케톤, 카복실산, 에스터 등이 산소를 포함하는 주요 작용기들이다.

4. 1. 알코올 (Alcohols)

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
알코올	하이드록시기	ROH		하이드록시-	-올

알코올의 반응성은 C-O 결합의 위치와 혼성화에 따라 달라진다. sp² 혼성화된 산소(알코올)는 전자를 주는 효과를 가진다.

4. 2. 에터 (Ethers)

4. 3. 알데하이드 (Aldehydes)

화합물 종류	작용기	일반식	구조식	접두사	접미사	예시
알데하이드	알데하이드	RCHO		포르밀- (-COH) 또는 옥소- (=O)	-알

일반식은 RCHO이다. 접두사는 폼일-(formyl-), 옥소-(oxo-)이며, 접미사는 -알(-al)이다. 예시로는 아세트알데하이드(acetaldehyde)가 있다.

4. 4. 케톤 (Ketones)

작용기	일반식	구조식	접두사	접미사	예시
케톤	RCOR'		-오일- (-COR') 또는 옥소- (=O)	-온	(메틸 에틸 케톤)

4. 5. 카복실산 (Carboxylic acids)

작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
카복실기	RCOOH		카복시-	-산	아세트산 (에탄산)

4. 6. 에스터 (Esters)

작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
카보알콕시기	RCOOR'		알카노일옥시- 또는 알콕시카보닐-	알킬 알칸오에이트	뷰티르산 에틸(부탄산 에틸)

5. 질소 포함 작용기

질소를 포함하는 작용기에는 아마이드, 아민, 이민, 이미드, 아자이드, 아조 화합물, 사이안산염, 아이소사이안산염, 질산염, 나이트릴, 아이소나이트릴, 아질산염, 나이트로 화합물, 나이트로소 화합물, 옥심, 피리딘 유도체, 카르밤산염 등이 있다. 이들 작용기는 C-O 결합을 포함할 수 있다.^[15]

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
4차 암모늄 이온		R4N+		암모니오-	-암모늄
이민	1차 케티민	RC(=NH)R'		이미노-	-이민
	2차 케티민	RC(=NR')R		이미노-	-이민
	1차 알디민	RC(=NH)H		이미노-	-이민
	2차 알디민	RC(=NR')H		이미노-	-이민
이미드		(RCO)2NR'		이미도-	-이미드
아자이드		RN3		아지도-	알킬 아자이드
아조 화합물	아조 (다이이미드)	RN2R'		아조-	-다이아젠
사이안산염	사이안산염	ROCN		사이아네이토-	알킬 사이아네이트
	아이소사이안산염	RNCO		아이소사이아네이토-	알킬 아이소사이아네이트
질산염		RONO2		나이트로옥시-,
아이소나이트릴		RNC	$\backslash ce\{R\}\{-\}\backslash overset\{+\}\{\backslash ce\{N\}\}\backslash ce\{\#C^-\}$	아이소사이아노-	알케인아이소나이트릴 알킬 아이소사이아나이드	$\backslash ce\{H3C\}\{-\}\backslash overset\{+\}\{\backslash ce\{N\}\}\backslash ce\{\#C^-\}$ 메틸 아이소사이아나이드
아질산염	나이트로소옥시기	RONO		나이트로소옥시-
나이트로 화합물	나이트로기	RNO2		나이트로-
나이트로소		RNO		나이트로소-
옥심		RCH=NOH			옥심
피리딘 유도체	피리딜기	RC5H4N			-피리딘
카르밤산 에스터		RO(C=O)NR2		(-카르바모일)옥시-	-카르밤산

5. 1. 아민 (Amines)

화합물 종류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예시
아민	1차 아민	RNH2		아미노-	-아민	(메탄아민)
	2차 아민	R'R"NH		아미노-	-아민
	3차 아민	R3N		아미노-	-아민

5. 2. 아마이드 (Amides)

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
아마이드	카복사마이드	RCONR'R"		카복사마이도- 또는 카바모일-	-아마이드

아세트아마이드(에탄아마이드)는 아마이드의 예시이다.

5. 3. 나이트릴 (Nitriles)

접두사	접미사	예
사이아노-	알케인나이트릴 알킬 사이아나이드	벤조나이트릴 (페닐 사이아나이드)

6. 황 포함 작용기

황은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다.^[1] 황화물, 다이설파이드, 설폭사이드, 설폰의 경우 치환 명명법(표에서 접두사로 표시됨)이 작용기 부류 명명법(표에서 접미사로 표시됨)보다 선호된다.

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
다이설파이드	다이설파이드	RSSR'		치환기 다이설파닐- (-SSR')	다이(치환기) 다이설파이드	다이메틸 다이설파이드
설폭사이드	설피닐기	RSOR'		-설피닐- (-SOR')	다이(치환기) 설폭사이드	다이메틸 설폭사이드
설핀산	설피노기	RSO2H		설피노- (-SO2H)	-설핀산	2-아미노에테인설핀산
설폰산	설포기	RSO3H		설포- (-SO3H)	-설폰산	벤젠설폰산
설폰산 에스터	설포기	RSO3R'		(-설포닐)옥시- 또는 알콕시설포닐-	R-설포네이트	메틸 트라이플루오로메테인설포네이트
싸이오사이안산염	싸이오사이아네이트	RSCN		싸이오사이아네이토- (-SCN)	치환기 싸이오사이아네이트	페닐 싸이오사이아네이트
	아이소싸이오사이아네이트	RNCS		아이소싸이오사이아네이토- (-NCS)	치환 아이소싸이오사이아네이트	알릴 아이소싸이오사이아네이트
싸이오케톤	카보노싸이오일기	RCSR'		-싸이오일- (-CSR') 또는 설파닐리덴- (=S)	-싸이온	다이페닐메테인싸이온
싸이알	카보노싸이오일기	RCSH		메테인싸이오일- (-CSH) 또는 설파닐리덴- (=S)	-싸이알
싸이오카복실산	카보싸이오 S-산	RC=OSH		머캅토카보닐-	-싸이오 S-산	싸이오벤조산
	카보싸이오 O-산	RC=SOH		하이드록시(싸이오카보닐)-	-싸이오 O-산
싸이오에스터	싸이오에스터	RC=OSR'			S-알킬-알케인-싸이오에이트	S-메틸 싸이오아크릴레이트
	싸이오노에스터	RC=SOR'			O-알킬-알케인-싸이오에이트
다이싸이오카복실산	카보다이싸이오산	RCS2H		다이싸이오카복시-	-다이싸이오산	다이싸이오벤조산
다이싸이오카복실산 에스터	카보다이싸이오	RC=SSR'			-다이싸이오에이트

6. 1. 싸이올 (Thiols)

작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
설프하이드릴기	RSH		설파닐- (-SH)	-싸이올	에테인싸이올

황은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다.^[18]

6. 2. 설파이드 (Sulfides)

작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예시
설파이드	RSR'		치환기 설파닐- (-SR')	다이(치환기) 설파이드	다이메틸 설파이드

6. 3. 설폰 (Sulfones)

7. 인 포함 작용기

인은 주기율표에서 같은 15족 원소인 질소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력이 있어, 인을 포함하는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.^[15][3]

인을 포함하는 작용기

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
아인산	포스포노기	RP(=O)(OH)2		포스포노-	치환기 포스폰산
인산	인산기	ROP(=O)(OH)2		포스포노옥시- 또는 O-포스포노- (포스포-)	치환기 인산
포스포다이에스터	인산기	HOPO(OR)2		[(알콕시)하이드록시포스포릴]옥시- 또는 O-[(알콕시)하이드록시포스포릴]-	다이(치환기) 하이드로젠 포스페이트 또는 포스포산 다이(치환기) 에스터	DNA

7. 1. 포스핀 (Phosphines)

8. 붕소 포함 작용기

붕소를 포함하는 화합물들은 부분적으로 채워진 옥텟을 갖고 있어 루이스 산으로 작용하기 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

화합물 분류	작용기	화학식	구조식	접두사	접미사	예
보론산	보로노	RB(OH)2		보로노-	치환기 보론산	페닐보론산
보론산 에스터	보로네이트	RB(OR)2		O-[비스(알콕시)알킬보로닐]-	치환기 보론산 다이(치환기) 에스터
보린산	보리노	R2BOH		하이드록시보리노-	다이(치환기) 보린산
보린산 에스터	보리네이트	R2BOR		O-[알콕시다이알킬보로닐]-	다이(치환기) 보린산 치환기 에스터	2-아미노에톡시다이페닐 보레이트 다이페닐보린산 2-아미노에틸 에스터

• 참고: 위 표에서 이미지 옵션 `center`는 제거했다. 위키텍스트 문법에서 이미지 정렬은 `|` 뒤에 바로 `left`, `center`, `right` 옵션을 주는 방식으로 처리해야 한다.

8. 1. 보론산 (Boronic acids)

9. 금속 포함 작용기

금속 포함 작용기는 금속 원자가 탄소 골격과 결합된 유기 금속 화합물의 작용기이다. 대표적인 예로는 알킬리튬, 그리냐르 시약, 알킬알루미늄 등이 있다.

화합물 분류	화학식	접두사	접미사	예
알킬리튬	RLi	(트라이/다이)알킬-	-리튬	메틸리튬
알킬마그네슘 할라이드	RMgX (X=Cl, Br, I)		-마그네슘 할라이드	메틸마그네슘 클로라이드
알킬알루미늄	Al2R6		-알루미늄	트라이메틸알루미늄
실릴 에터	R3SiOR		-실릴 에터	]] 트라이메틸실릴 트라이플루오로메테인설포네이트

플루오린은 마그네슘과 결합하기에는 전기 음성도가 너무 커서 대신 염이 된다.^[15]

9. 1. 알킬리튬 (Alkyllithiums)

9. 2. 그리냐르 시약 (Grignard reagents)

10. 기타 작용기 및 관련 개념

다음은 일반적인 작용기의 목록이다.^[3] 수식에서 기호 R과 R'은 일반적으로 부착된 수소 원자 또는 길이가 임의인 탄화수소 곁사슬을 나타내지만, 때로는 임의의 원자단을 나타낼 수도 있다.

탄화수소는 탄소와 수소만으로 구성되지만 이중 결합의 수와 순서가 다양한, 히드로카빌이라 불리는 작용기로 정의되는 분자의 한 종류이다. 각각은 반응성의 종류(및 범위)가 다르다.

tert-뷰틸기, 보닐기, 사이클로헥실기 등 특정 이름을 가진 가지 달린 알케인 또는 고리 알케인도 많이 있다. 비닐기, 알릴기 또는 아크릴기와 같이 알켄을 포함하는 여러 작용기가 있다. 탄화수소는 양전하를 띤 카보양이온 또는 음전하를 띤 카보음이온과 같은 하전 구조를 형성할 수 있다. 카보양이온은 종종 "-늄"으로 명명된다. 예로는 트로필륨 및 트라이페닐메틸 양이온과 사이클로펜타디에닐 음이온이 있다.

할로알케인은 탄소-할로젠 결합으로 정의되는 분자의 한 종류이다. 이 결합은 아이오도알케인의 경우 비교적 약할 수도 있고, 플루오로알케인의 경우 상당히 안정적일 수도 있다. 일반적으로, 플루오르화된 화합물을 제외하고 할로알케인은 친핵성 치환 반응 또는 제거 반응을 쉽게 일으킨다. 탄소의 치환기, 인접한 양성자의 산도, 용매 조건 등이 반응성의 결과에 영향을 줄 수 있다.

산소를 포함하는 작용기는 C-O 결합의 위치와 혼성화에 따라 반응성이 다른데, 이는 sp 혼성화된 산소(카보닐기)의 전자 끌어당기는 효과와 sp² 혼성화된 산소(알코올)의 전자 주는 효과 때문이다.

질소를 포함하는 작용기는 아마이드와 같이 C-O 결합을 포함할 수 있다.

황을 포함하는 화합물은 주기율표에서 황의 가벼운 동족체인 산소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 능력 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다. 황화물, 이황화물, 설폭사이드, 설폰의 경우 작용기 명명법(표에서 접두사로 표시됨)보다 치환 명명법(표에서 접미사로 표시됨)이 선호된다.

인을 주기율표에서 더 가벼운 원소인 질소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 인의 특성 때문에 인을 포함하는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

붕소를 포함하는 화합물은 부분적으로 채워진 옥텟을 가지고 있기 때문에 루이스 산으로 작용하여 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

참조

_[1] 웹사이트 functional group http://goldbook.iupa[...]
_[2] 서적 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure https://www.google.c[...] Wiley
_[3] 서적 Chemistry: the central science Prentice Hall
_[4] 웹사이트 R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides https://www.acdlabs.[...] IUPAC
_[5] 웹사이트 Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers) https://web.archive.[...]
_[6] 웹사이트 RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family http://www.chem.qmul[...] Department of Chemistry, Queen Mary University of London 2015-02-25
_[7] 서적 マクマリー有機化学概説 東京化学同人
_[8] 웹사이트 Ask the Historian: Why is R Used for Hydrocarbon Substituents? https://web.archive.[...] University of Cincinnati
_[9] 논문 Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?
_[10] 웹사이트 Sunto di un corso di filosofia chimica, fatto nella R. Universita di Genova https://books.google[...]
_[11] 서적 ブルース有機化学 化学同人
_[12] 웹사이트 e-ヘルスネット　厚生労働省　フリーラジカル https://www.e-health[...]
_[13] 웹사이트 functional group http://goldbook.iupa[...]
_[14] 서적 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Wiley
_[15] 서적 Chemistry: the central science Prentice Hall
_[16] 웹인용 R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides https://www.acdlabs.[...] IUPAC
_[17] 웹인용 Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers) https://web.archive.[...] 2019-11-01
_[18] 웹인용 RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family http://www.chem.qmul[...] Department of Chemistry, Queen Mary University of London 2015-02-25