글루쿠론산
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1. 개요
글루쿠론산은 글루코스가 산화되어 생성되는 당산으로, 생명체 내에서 다양한 기능을 수행한다. 주요 기능으로는 지용성 물질을 수용성으로 변화시켜 체외 배출을 돕는 글루쿠론산 포합이 있으며, 이는 간에서 주로 일어난다. 글루쿠론산은 또한 프로테오글리칸 및 글리코글리세로지질의 구성 성분이며, 히알루론산과 같은 중요한 다당류의 단위체로 작용한다. 글루쿠론산 포합 능력의 저하는 황달과 같은 질병을 유발할 수 있으며, 에틸 글루쿠로나이드와 같은 대사산물은 염증 및 통증과 관련이 있다. 글루쿠론산은 소변 및 혈액 내 스테로이드 접합체 측정, 알코올 사용 모니터링, 콤부차 발효, 비타민 C 전구체 등으로 사용되며, 대장균 검사에도 활용된다.
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| 글루쿠론산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | β-D-글루코피라누론산 |
| 다른 이름 | β-D-글루쿠론산 GlcA |
| 식별 정보 | |
| ChemSpider ID | '392615' |
| UNII | 8A5D83Q4RW |
| InChI | 1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 |
| InChIKey | AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB |
| 표준 InChI | 1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N |
| CAS 등록번호 | '6556-12-3' |
| PubChem | '441478' |
| DrugBank | DB03156 |
| ChEBI | '28860' |
| KEGG | C00191 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O |
| MeSH 이름 | 글루쿠론산 |
| 속성 | |
| 분자식 | C6H10O7 |
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 159 ~ 161 °C |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 다른 우론산 | 알루론산 알트루론산 아라비누론산 프럭투론산 갈락투론산 굴루론산 이두론산 릭수론산 만누론산 사이쿠론산 리부론산 리불루론산 소르부론산 타가투론산 탈루론산 자일루루론산 자일루론산 |
2. 특성
글루쿠론산은 글루코스에서 유도된 당산으로, 글루코스의 6번 탄소 원자가 카복실산으로 산화된 형태이다. 생명체에서 이러한 1차 산화는 유리당이 아닌 UDP-α-D-글루코스에서 일어난다.[9]
글루쿠론산은 간에서 포도당을 원료로 하여 우론산 경로를 통해 합성된다. 카복실기와 3위의 수산기는 분자 내에서 자발적으로 탈수 축합하여 글루쿠로노락톤이 생성된다.
글루쿠론산은 프로테오글리칸과 글리코글리세로지질의 구성 성분이다.
글루쿠론산은 전구체인 글루코스와 마찬가지로 선형(카복소-) 알도헥소스(<1%) 또는 고리형 헤미아세탈(푸라노스 또는 피라노스)로 존재할 수 있다. D-글루코스와 같은 알도헥소스는 두 가지 푸라노스 형태(α 및 β)와 두 가지 피라노스(α 및 β)를 형성할 수 있다. 피셔 투영식에 따라 글루쿠론산은 C-5에서의 입체배치에 따라 D- 및 L-글루쿠론산의 두 가지 입체 이성질체(거울상 이성질체)를 갖는다. 생리적으로 활성인 당은 대부분 D-입체배치를 갖는다. 고리 구조로 인해 고리 형태의 당은 또 다른 비대칭 탄소 원자(C-1)를 가지게 되므로 아노머라 불리는 두 가지 입체 이성질체를 가지게 된다. C-1의 입체배치에 따라 글루쿠론산은 α형 및 β형의 두 가지 아노머를 갖는다. β-D-글루쿠론산에서 C-1 하이드록실기는 카복실기처럼 피라노스 고리의 같은 쪽에 위치한다. 유리 당산에서는 β형태가 우세(약 64%)한 반면, 생물체에서는 α형태의 UDP-α-D-글루쿠론산이 우세하다.
하나의 다른 비대칭 탄소 원자에서만 입체배치가 다른 탄수화물의 입체 이성질체를 에피머라고 한다. 예를 들어 D-만누론산(C-2), D-알루론산(C-3), D-갈락투론산(C-4) 및 L-이두론산(C-5)은 글루쿠론산의 에피머이다.
비평면 피라노스 고리는 의자형 입체배치(2가지 변형) 또는 보트형 입체배치를 가질 수 있다. 선호하는 입체배치는 공간적인 간섭 또는 치환기의 다른 상호작용에 따라 달라진다. D-글루코스의 피라노스 형태와 그 유도체인 D-글루쿠론산은 의자형인 4C1을 선호한다.
C-1에서 카복실기 수준으로의 추가 산화는 다이카복실산인 글루카르산을 생성한다. 글루쿠로노락톤은 글루쿠론산의 자가 에스터(락톤)이다.
글루쿠론산 나트륨은 녹말을 진한 질산으로 직접 산화시켜 생성할 수 있다. 전이 금속과 함께 철(III) 글루쿠론산염, 철(II) 글루쿠론산염, 구리(II) 글루쿠론산염과 같은 착물을 형성한다.
3. 생합성
글루쿠론산 포합에는 중간체로 UDP-글루쿠론산이 사용된다. UDP-글루쿠론산은 척추동물에서 간에서 합성된다. 독물의 글루쿠론산 포합은 UDP-글루쿠론산 전이효소에 의해 촉매된다. 이 효소는 간뿐만 아니라 주요 체내 기관에서 발견된다. 신생아기나 유전적 다형성 등으로 이 효소의 작용이 저하되면 황달 등의 증상을 나타낼 수 있다.
UDP-글루쿠론산은 다당류 합성에 글루쿠론산을 제공하며, 아스코르브산 생합성의 중간체이기도 하다. 글루쿠론산은 환원되어 구론산으로 변환되고, 구론산은 다시 아스코르브산으로 변환된다. 다만, 영장류, 기니피그, 박쥐 등은 L-굴로노락톤 산화효소가 없어 아스코르브산을 생합성할 수 없다.
4. 기능
4. 1. 글루쿠론산 포합
UDP-α-D-글루쿠론산은 친유성 이종 및 엔도바이오틱스의 2상 대사(접합)에 관여한다. 이러한 연결은 싸이올, 아민 및 하이드록실기와의 글리코사이드 결합 또는 카복실기 및 하이드록실기와의 에스터화를 포함하며, 이러한 연결 과정을 글루쿠론산화(글루쿠로나이드 컨주게이션)이라고 한다.[13][14] 글루쿠론산화는 주로 간에서 일어나지만, 그 촉매 작용을 담당하는 효소인 UDP-글루쿠로닐트랜스퍼레이스는 장, 콩팥, 뇌, 부신, 지라, 가슴샘과 같은 신체의 주요 기관에도 존재한다.[13][14]
글루쿠론산화로 인한 글리코사이드는 β-D-글루쿠로나이드라고 하고, 그 염과 에스터를 글루쿠로네이트라고 한다. 인체는 글루쿠론산화를 사용하여 알코올, 페놀, 카복실산, 머캅탄, 1차 및 2차 지방족 아민 및 카밤산염을 보다 더 수용성으로 만들고, 소변이나 대변(간에서 쓸개즙을 통해)을 통해 체내로부터 제거한다. 분자량이 60,000 이상인 화합물은 콩팥으로 배설되기에는 너무 커서 쓸개즙과 함께 장으로 배설된다.
신생아는 이러한 포합 시스템이 결핍되어 있어서 클로람페니콜과 같은 약물에 특히 취약하다. 클로람페니콜에 글루쿠론산을 첨가하면 비활성화되어 회색 아기 증후군을 유발한다. 빌리루빈은 빌리루빈 다이글루쿠로나이드(80%), 빌리루빈 글루쿠로나이드(20%) 및 비공액 빌리루빈(1% 미만)의 형태로 쓸개즙으로 배설된다. 크리글러-나자르 증후군과 질베르 증후군에서는 돌연변이로 인해 UDP-글루쿠로닐트랜스퍼레이스의 활성이 감소하거나 거의 없어서 황달이 일어난다.
에탄올, 모르핀, 파라세타몰(아세트아미노펜), 사이클로옥시제네이스 저해제(NSAID), 내인성 스테로이드 및 특정 벤조디아제핀은 모두 글루쿠론산의 고갈에 기여할 수 있으며, 에탄올과 아세트아미노펜은 글루쿠론산 고갈에 긍정적으로 기여하는 우발적인 과다 복용의 경우에 가장 일반적으로 연루되는 물질이다.
글루쿠로나이드는 장내 미생물총에 존재하는 베타-글루쿠로니데이스에 의해 각각 아글리콘으로 가수분해될 수 있으며, 이는 장에서 재흡수되어 혈액을 통해 간으로 다시 이동할 수 있다. 이러한 회로를 장간순환이라고 한다.
글루쿠론산은 에탄올의 글루쿠론산화 대사체인 에틸 글루쿠로나이드(ETG)와 함께 톨 유사 수용체 4에 작용하여 급성 및 만성 염증 상태를 악화시키고, 만성 통증 환자의 통증 심각성을 증가시킨다.
4. 2. 장간 순환
장내 세균에 존재하는 β-글루쿠로니데이스는 글루쿠론산과 다른 화합물 간의 글리코시드 결합을 가수 분해하는 효소이다. 이 효소는 글루쿠로니드를 가수분해하여 글루쿠론산을 제거하고, 원래의 지용성 물질을 생성한다.[4] 이렇게 생성된 지용성 물질은 장에서 재흡수되어 문맥을 통해 간으로 되돌아가 다시 글루쿠론산 포합을 거칠 수 있다. 이 순환 과정을 장간 순환이라고 한다.[4] 장간 순환을 겪는 화합물은 체내에서 천천히 배설되므로, 일반적으로 더 긴 반감기를 가진다.
클로람페니콜을 예로 들면, 인체에 흡수된 후 간에서 글루쿠론산 포합을 거친다.[4] 생성된 클로람페니콜 글루쿠로니드는 쓸개즙으로 배설되지만, 장내 세균에 의해 글루쿠론산이 제거되면서 다시 클로람페니콜로 전환된다. 결국 클로람페니콜은 장에서 재흡수되어 간으로 돌아가는 장간 순환을 겪게 된다.
5. 질병과의 관련성
글루쿠론산 대사 이상은 여러 질병과 관련될 수 있다. 글루쿠론산은 톨 유사 수용체 4(TLR4)에 작용하여 신체 내 내인성 염증 신호전달 분자의 생성 및 방출을 상향 조절함으로써 급성 및 만성 염증 상태를 악화시킬 뿐만 아니라 만성 통증 상태 환자의 인지된 통증 정도를 증가시킨다.[16] 톨 유사 수용체 4의 장기간 작용(예: 글루쿠론산, 에틸 글루쿠로나이드 및 오피아제에서 일어나는 작용)은 만성적으로 고통스러운 상태가 이전보다 훨씬 더 심각한 것으로 인식되는 반면, 기존에 견딜 수는 있지만 때때로 고통스러운 활동은 이전보다 더 고통스러울 수 있으며, 더 짧고 육체적으로 덜 요구되는 활동에 의해 악화되기 시작한다. 또한 점차적으로 유해한(자극적인) 자극에 대해 똑같이 고통스러운 반응을 일으킬 수 있으며, 결국 대부분의 사람들에게 통증을 유발하지 않는 자극으로 인한 상당한 고통을 초래할 수 있다.[16]
6. 용도
소변 및 혈액 내 스테로이드 접합체를 측정하는 데 사용된다. 에틸 글루쿠로나이드 및 에틸 설페이트는 에탄올의 대사산물로 소변으로 배설되며 알코올 사용 또는 의존성을 모니터링하는 데 사용된다.
글루쿠론산과 글루콘산은 콤부차의 발효 산물이다.[17]
글루쿠로나이드 4-메틸룸벨리페릴-β-D-글루쿠로나이드(MUG)는 대장균의 존재 유무를 테스트하는 데 사용된다. 대장균은 MUG 분자를 자외선 하에서 감지할 수 있는 형광 생성물로 가수분해하는 효소인 β-글루쿠로니데이스를 생성한다.[18]
참조
[1]
웹사이트
D-Glucuronic acid
http://www.sigmaaldr[...]
[2]
논문
Determination of mRNA Expression of Human UDP-Glucuronosyltransferases and Application for Localization in Various Human Tissues by Real-Time Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction
http://dmd.aspetjour[...]
American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics
2008-10-06
[3]
서적
Phase II Conjugation Enzymes and Transport Systems
[4]
서적
Encyclopedia of Toxicology
Elsevier
[5]
논문
Glucuronic acid and the ethanol metabolite ethyl-glucuronide cause toll-like receptor 4 activation and enhanced pain.
[6]
논문
Characterization of the tea fungus metabolites
1996-02
[7]
서적
Biochemical Pathways: An Atlas of Biochemistry and Molecular Biology
Wiley
[8]
웹사이트
D-Glucuronic acid
http://www.sigmaaldr[...]
[9]
서적
化学構造と薬理作用 － 医薬品を化学的に読む
廣川書店
2010-10-20
[10]
문서
글리코콜산과 타우로콜산은, 모두, 抱合을 받은 담즙산에 분류되는 화합물이다. 글리코콜산은, 코릴CoA가 글리신으로 抱合을 받은 화합물이다. 타우로콜산은, 코릴CoA가 타우린으로 抱合을 받은 화합물이다.
[11]
문서
이리노테칸의 첨부 문서에는, 투여 전에 글루크론산 抱合能에 관한 유전자 검사가 필요하다는 취지가 기재되어 있다.
[12]
웹사이트
D-Glucuronic acid
http://www.sigmaaldr[...]
[13]
논문
Determination of mRNA Expression of Human UDP-Glucuronosyltransferases and Application for Localization in Various Human Tissues by Real-Time Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction
http://dmd.aspetjour[...]
American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics
2008-10-06
[14]
논문
UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects
[15]
서적
Encyclopedia of Toxicology
Elsevier
[16]
논문
Glucuronic acid and the ethanol metabolite ethyl-glucuronide cause toll-like receptor 4 activation and enhanced pain.
[17]
논문
Characterization of the tea fungus metabolites
1996-02
[18]
서적
Biochemical Pathways: An Atlas of Biochemistry and Molecular Biology
Wiley
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