리시놀레산
1. 개요
리시놀레산은 피마자유를 비누화하거나 분별 증류하여 가수분해하는 방식으로 산업적으로 제조되는 지방산이다. 세바신산과 2-옥탄올을 생성하는 나일론 제조에 사용되며, 리시놀레산 아연염은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.
리시놀레산 - [화학 물질]에 관한 문서
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2.1. 산업적 제조
피마자유를 비누화하거나 분별 증류하여 가수분해하는 방식으로 산업적으로 대량 생산된다. 리시놀레산을 처음으로 제조하려는 시도는 1888년 프리드리히 크라프트에 의해 이루어졌다.
3. 용도
리시놀레산은 다양한 산업 분야에서 활용된다. 리시놀레산 아연은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.
3.1. 나일론 제조
세바스산(((CH2)8(CO2H)2))은 특정 나일론 제조에 사용되며, 리시놀레산의 절단에 의해 생성된다. 부산물은 2-옥탄올이다. 염기에 의한 절단 메커니즘은 2차 알코올의 초기 탈수소화 반응을 거쳐 케톤을 생성하는 것으로 제안된다. 생성된 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 역알돌 반응을 거쳐 C-C 결합을 분해한다.
3.2. 절단 메커니즘
염기에 의한 리시놀레산 절단 메커니즘은 2차 알코올의 초기 탈수소화를 통해 케톤을 생성하는 것으로 제안된다. 생성된 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 역알돌 반응을 거쳐 C-C 결합을 분해한다.
3.3. 개인 위생 용품
리시놀레산 아연은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.