발레르산

3. 성질

발레르산은 무색의 액체로, 땀 찬 양말 냄새와 비슷한 악취를 풍긴다. pKa는 4.82인 약산이지만, 인체에 부식성을 나타낸다. 물에 대한 용해도는 2.4g/100mL이며, 극성 용매보다 무극성 용매에 잘 녹는 가장 저분자량의 카르복시산이다.

3. 1. 이성질체

4. 제조

산업적으로 발레르산은 1-부텐과 합성가스를 이용한 옥소법(oxo process)에 의해 생산된다. 이 과정에서 발레르알데히드가 생성되고, 이는 산화되어 최종 생성물인 발레르산이 된다.^[13]

: H₂ + CO + CH₃CH₂CH=CH₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂CHO → 발레르산

발레르산은 레불린산을 경유하여 바이오매스 유래 당으로부터 생산될 수도 있으며, 이러한 대체 방법은 바이오연료 생산 방식으로 상당한 주목을 받고 있다.^[8][9]

5. 반응

발레르산은 전형적인 카복실산으로 반응하여 아마이드, 에스터, 무수물 및 클로라이드 유도체를 형성할 수 있다.^[10] 발레릴 클로라이드는 다른 유도체를 얻는 데 중간체로 흔히 사용된다.

6. 용도

발레르산은 일부 식품에 자연적으로 존재하며, 식품 첨가물로도 사용된다.^[11] FAO와 WHO 패널은 섭취 가능성이 높은 수준에서는 안전상의 문제가 없다고 결론내렸다.^[12] 발레르산은 유도체, 특히 모체 산과 달리 쾌적한 향과 과일 향을 가지고 있어 향수, 화장품 및 식품에 사용되는 휘발성 에스터 제조에 사용된다.^[13] 대표적인 예로는 발레르산메틸^[14], 발레르산에틸^[15], 발레르산펜틸^[16] 등이 있다.

6. 1. 식품 향료

7. 생물학

발레르산은 여러해살이 꽃식물인 발레리안( ''Valeriana officinalis'')의 미량 성분이며, 이름 역시 여기서 유래했다.^[3] 이 식물의 건조된 뿌리는 고대부터 약재로 사용되어 왔다.^[4] 관련된 이소발레르산은 불쾌한 냄새를 공유하며, 이들의 화학적 정체는 퓨젤유 성분(5탄소 아밀알코올 포함)의 산화를 통해 조사되었다.^[5]

발레르산은 돼지 분뇨의 휘발성 성분 중 하나이다. 다른 성분으로는 다른 카르복실산, 스카톨, 트리메틸아민, 그리고 이소발레르산이 있다.^[6] 또한 일부 식품의 풍미 성분이기도 하다.^[7]

인간의 경우, 발레르산은 장내 미생물의 부산물로 소량 생성되며,^[17] 식품에 함유된 그 에스터의 대사를 통해서도 생성될 수 있다.^[18] 장내 발레르산 수치 회복은 대변 미생물 이식 후 ''클로스트리디오이데스 디피실레'' 감염이 조절되는 메커니즘으로 제시되었다.^[19]

8. 발레레이트 염 및 에스터

'''발레레이트''' 또는 '''펜타노에이트''' 이온은 이며, 발레르산의 공액 염기이다. 생물학적 시스템에서 생리적 pH에서 발견되는 형태이다. 발레레이트 또는 펜타노에이트 화합물은 발레르산의 카르복실산염 또는 에스터이다.

스테로이드 기반 의약품 중 일부는 스테로이드가 발레레이트 에스터 형태로 포함되어 있다.^[21] 부틸발레레이트나 펜틸발레레이트 등의 에스터는 과일 향을 지녀 식품용 향미료로 사용되기도 한다.^[21]

8. 1. 예시

• 발레르산 에스트라디올
• 발레르산 테스토스테론
• 발레르산 메틸
• 발레르산 에틸
• 발레르산 펜틸
• 발레르산 베타메타손
• 발레르산 하이드로코르티손

9. 안전성

발레르산은 피부, 눈 또는 점막과 접촉하면 자극을 유발할 수 있다.

참조

_[1] 서적 Merck Index
_[2] 웹사이트 Valeric acid https://www.sigmaald[...] 2020-09-29
_[3] 백과사전 Valeric Acid
_[4] 논문 Biomedically relevant chemical constituents of Valeriana officinalis
_[5] 논문 On the isomeric forms of valeric acid https://zenodo.org/r[...]
_[6] 논문 Volatile organic compounds at swine facilities: A critical review
_[7] 논문 Studies on Flavor Components of Roasted Barley
_[8] 논문 Valeric Biofuels: A Platform of Cellulosic Transportation Fuels
_[9] 논문 Conversion of levulinic acid and alkyl levulinates into biofuels and high-value chemicals
_[10] 서적 General and Synthetic Methods
_[11] 논문 Meat flavor volatiles: A review of the composition, techniques of analysis, and sensory evaluation
_[12] 웹사이트 Safety evaluation of certain food additives and contaminants http://www.inchem.or[...] 1998-01-01
_[13] 백과사전 Carboxylic Acids, Aliphatic
_[14] 웹사이트 Methyl valerate http://www.thegoodsc[...] 2020-09-30
_[15] 웹사이트 Ethyl valerate http://www.thegoodsc[...] 2020-09-30
_[16] 웹사이트 Amyl valerate http://www.thegoodsc[...] 2020-09-30
_[17] 논문 The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome
_[18] 웹사이트 Metabocard for Valeric acid https://hmdb.ca/meta[...] 2020-04-23
_[19] 논문 Inhibiting Growth of Clostridioides difficile by Restoring Valerate, Produced by the Intestinal Microbiota
_[20] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[21] 서적 合成香料 化学と商品知識（増補新版） 化学工業日報社
_[22] 서적 Merck Index
_[23] 웹사이트 Valeric acid https://www.sigmaald[...] 2020-09-29