메틸 라디칼

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1. 개요
2. 화학적 성질
3. 생성
4. 성간 매질에서의 발견
참조

1. 개요

메틸 라디칼은 화학식이 CH3•인 중성 분자 조각으로, 탄소 원자가 3개의 수소 원자와 결합하고 홀전자를 갖는 구조를 가진다. 메틸 라디칼은 평면 삼각 구조를 가지지만, 삼각뿔형 구조로의 변형에 드는 에너지 비용이 적다. 메틸 라디칼은 탄소 중심이 전자 공여 분자와 결합하여 산화성을 띠며, 유기 화합물에 대해 강력한 산화제인 반면 물과 같은 물질에는 환원제로 작용한다. 메틸 라디칼은 다양한 화학 반응을 거치며, 아세톤 광분해, 할로메테인 광분해, 메탄 산화, 아조메테인 열분해 등의 과정을 통해 생성될 수 있다. 또한, 성간 매질에서 발견되기도 했다.

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메틸 라디칼 - [화학 물질]에 관한 문서
메틸 라디칼
메틸 라디칼
IUPAC 이름	메틸
식별 정보
CAS 등록번호	2229-07-4
UNII	S19006ZD7R
펍켐(PubChem)	3034819
켐스파이더 ID	2299212
메쉬(MeSH) 이름	Methyl+radical
ChEBI	29309
베일슈타인 레지스트리 번호	1696831
겔린	57
스마일즈(SMILES)	[CH3]
표준 InChI	1S/CH3/h1H3
표준 InChI 키	WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N
속성
탄소 (C)	1
수소 (H)	3

2. 화학적 성질

메틸 라디칼의 첫 번째 이온화 전위는 메테늄 이온() 생성시 이다.^[2]

메틸의 탄소 중심은 전자 공여 분자와 결합할 수 있으며, 친핵체(R^•)를 포획하기 때문에 산화성을 띤다.^[4] 유기 화합물에 대해서는 강력한 산화제이지만, 물과 같은 화학 물질에 대해서는 동등하게 강력한 환원제이다.^[4] 메탄올과 원소 수소를 생성하면서 물을 환원시키므로 수용액을 형성하지 않는다.^[4]

: $\mathrm{CH_3\cdot + R^\cdot \rightarrow RCH_3}$

: $\mathrm{2CH_3\cdot + 2H_2O \rightarrow 2CH_3OH + H_2}$ ^[4]

메틸은 라디칼의 전형적인 화학 반응을 겪는다. 약 1100°C 이하에서 빠르게 이합체화되어 에테인을 형성하고, 알코올과 반응하면 메테인과 알콕시 또는 하이드록시알킬로 전환된다. 메틸의 환원은 메테인을 생성한다. 1400°C 이상으로 가열하면 메틸리딘과 원소 수소, 또는 메틸렌과 원자 수소로 분해된다.

: CH|3|•^영어 → CH||^영어^• + H|2|^영어

: CH|3|•^영어 → CH|2||^영어^• + H^•

메틸은 금속에 매우 부식성이 있어 메틸화된 금속 화합물을 형성한다.

: M + ''n'' CH|3|•^영어 → M(CH|3|^영어)_''n''

2. 1. 구조

메틸 라디칼의 분자 구조는 평면 삼각 구조(결합각은 120°)를 가지지만, 뿔형 구조로의 변형에 드는 에너지 비용은 적다. 다른 모든 전자 중성이며 비공액 알킬 라디칼은 어느 정도 피라미드형 구조를 가지지만, 반전 장벽은 매우 작다. 예를 들어, t-부틸 라디칼은 118°의 결합각을 가지며 피라미드 반전에 대한 0.7kcal/mol의 장벽을 가지고 있다. 반면에, 수소 원자를 더 전기 음성적인 치환기로 치환하면 트리플루오로메틸 라디칼 (CF|3|•^영어)과 같이 강력하게 피라미드형 구조(112°)를 갖는 라디칼이 생성되며, 이는 25kcal/mol 정도의 훨씬 더 큰 반전 장벽을 갖는다.^[3]

2. 2. 산화-환원 반응

메틸의 탄소 중심은 전자 공여 분자와 결합할 수 있다.^[4]

:

\mathrm{CH_3\cdot + R^\cdot \rightarrow RCH_3}

친핵체(R^•)를 포획하기 때문에 메틸은 산화성을 띤다.^[4] 메틸은 유기 화합물에 대해 강력한 산화제이다.^[4] 그러나 물과 같은 화학 물질에 대해서는 동등하게 강력한 환원제이다.^[4] 메탄올과 원소 수소를 생성하면서 물을 환원시키므로 수용액을 형성하지 않는다.^[4]

:

\mathrm{2CH_3\cdot + 2H_2O \rightarrow 2CH_3OH + H_2}

^[4]

2. 3. 반응성

메틸은 라디칼의 전형적인 화학 반응을 겪는다. 약 1100°C 이하에서 빠르게 이합체화되어 에테인을 형성한다. 알코올과 반응하면 메테인과 알콕시 또는 하이드록시알킬로 전환된다. 메틸의 환원은 메테인을 생성한다. 1400°C 이상으로 가열하면 메틸은 분해되어 메틸리딘과 원소 수소, 또는 메틸렌과 원자 수소를 생성한다.

: CH|3|•^영어 → CH||^영어^• + H|2|^영어

: CH|3|•^영어 → CH|2||^영어^• + H^•

메틸은 금속에 매우 부식성이 있어 메틸화된 금속 화합물을 형성한다.

: M + ''n'' CH|3|•^영어 → M(CH|3|^영어)_''n''

3. 생성

''S''-아데노실메티오닌 효소들은 환원을 통해 메틸 라디칼을 생성한다.^[9]^[4] 193 nm 자외선을 아세톤 증기에 쬐면 광분해되어 메틸 라디칼이 생성된다.^[5] 할로메테인이 자외선에 의해 해리되어 생성될 수도 있다.

: CH₃X → X^• + CH₃^•

메탄과 수산화 라디칼이 반응하여 메틸 라디칼을 생성할 수 있다.

:OH^• + CH₄ → CH₃^• + H₂O

저압 시스템에서 아조메테인 (CH₃N=NCH₃)을 열분해하여 메틸 라디칼을 얻을 수 있다.

3. 1. 생합성

일부 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소들은 ''S''-아데노실메티오닌의 환원으로 메틸 라디칼을 생성한다.^[9]^[4]

3. 2. 아세톤 광분해

아세톤 증기에 193 nm의 자외선을 쬐어 광분해하면 메틸 라디칼이 생성될 수 있다.^[5]

3. 3. 할로메테인 광분해

할로메테인의 자외선 해리에 의해 생성되기도 한다.

: CH₃X → X^• + CH₃^•

3. 4. 메탄 산화

메틸 라디칼은 메탄과 수산화 라디칼의 반응으로 생성될 수 있다.

:OH^• + CH₄ → CH₃^• + H₂O

이 과정은 대기 중 메탄의 주요 제거 메커니즘을 시작한다. 이 반응은 대류권 또는 성층권에서 일어난다. 이 반응은 대기 중 메탄의 가장 큰 싱크일 뿐만 아니라 상층 대기 중 수증기의 가장 중요한 공급원 중 하나이다.^[6]

대류권에서의 이 반응은 메탄의 수명을 9.6년으로 한다. 더 작은 두 개의 싱크는 토양 싱크(수명 160년)와 성층권에서 ^•OH, ^•Cl 및 ^•O¹D와의 반응에 의한 성층권 손실(수명 120년)이며, 순 수명은 8.4년이다.^[6]

3. 5. 아조메테인 열분해

아조메테인 (CH₃N=NCH₃)의 열분해를 통해 저압 시스템에서 메틸 라디칼을 얻을 수 있다.

4. 성간 매질에서의 발견

적외선 우주 관측소를 사용하여 성간 매질에서 메틸 라디칼이 발견되었다. 2000년, 헬무트 포이히트그루버(Helmut Feuchtgruber)가 이끄는 연구팀은 메틸 라디칼이 우리 은하 중심부 분자 구름에서 처음으로 검출되었음을 보고했다.^[7]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 저널 The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy
_[3] 서적 Modern Physical Organic Chemistry University Science Books 2006
_[4] 저널 Biosynthesis of Nitrogenase Metalloclusters
_[5] 저널 Photodissociation of acetone at 193 nm: Rotational- and vibrational-state distributions of methyl fragments by diode laser absorption/gain spectroscopy https://zenodo.org/r[...] AIP Publishing 1991
_[6] 웹사이트 Trace Gases: Current Observations, Trends, and Budgets http://www.grida.no/[...] IPCC/United Nations Environment Programme
_[7] 웹사이트 ISO detects a new molecule in interstellar space http://sci.esa.int/s[...] European Space Agency 2013-06-17
_[8] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
_[9] 저널 Biosynthesis of Nitrogenase Metalloclusters

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