에테인

3. 화학적 성질

에테인은 주로 라디칼 반응을 하며, 특히 염소나 브로민과 반응하여 라디칼 할로젠화를 일으킨다. 이 반응은 에틸기 라디칼의 전파를 통해 진행된다.^[31]

: Cl₂  →  2 Cl•

: C₂H₆ + Cl•  →  C₂H₅• + HCl

: C₂H₅• + Cl₂  →  C₂H₅Cl + Cl•

에테인의 연소는 1559.7 kJ/mol (51.9 kJ/g)의 열을 방출하며, 이산화 탄소와 물을 생성한다.

: 2 C₂H₆ + 7 O₂  →  4 CO₂ + 6 H₂O + 3120 kJ

산소가 부족한 환경에서는 불완전 연소가 일어나 일산화 탄소, 아세트알데히드, 메탄, 메탄올, 에탄올 등이 생성될 수 있다. 특히 600°C에서 900°C 범위의 고온에서는 에틸렌이 주요 생성물이 된다.^[32]

에테인은 일반적인 알케인처럼 산화제, 환원제, 산, 염기와는 거의 반응하지 않지만, 빛이 있을 때 치환 반응이나 연소 반응을 일으킨다.

3. 1. 물리적 성질

3. 2. 반응

3. 3. 연소

4. 생산

메테인 다음으로, 에테인은 천연 가스의 두 번째로 큰 구성 요소이다. 다양한 가스전에서 나오는 천연 가스는 부피 기준으로 1% 미만에서 6% 이상까지 에테인 함량이 다양하다. 1960년대 이전에는 에테인과 더 큰 분자는 일반적으로 천연 가스의 메테인 성분과 분리되지 않고 메테인과 함께 연료로 태워졌다. 오늘날, 에테인은 중요한 석유화학 원료이며, 대부분의 잘 개발된 가스전에서 천연 가스의 다른 성분과 분리된다. 에테인은 또한 석유 정제의 부산물로 생산되는 기체 탄화수소 혼합물인 석유 가스에서도 분리될 수 있다.

에테인은 극저온 온도에서 액화하여 메테인에서 가장 효율적으로 분리된다. 다양한 냉각 전략이 존재한다. 현재 널리 사용되는 가장 경제적인 공정은 터보팽창기를 사용하며, 천연 가스 내 에테인의 90% 이상을 회수할 수 있다. 이 과정에서 냉각된 가스는 터빈을 통해 팽창하여 온도를 약 -100°C까지 낮춘다. 이 낮은 온도에서 기체 메테인은 증류를 통해 액화된 에테인 및 더 무거운 탄화수소와 분리될 수 있다. 추가적인 증류는 에테인을 프로페인 및 더 무거운 탄화수소와 분리한다.

공업적 제조법으로는 일반적인 알칸과 마찬가지로, 석유를 분별 증류하여 얻는다.

1960년대 초에는 천연 가스에서 얻어진 에테인은 메탄과 분리되지 않고 연료로 태워지는 용도가 주였다. 그러나 그 이후 에테인은 중요한 석유화학 원료가 되어 천연 가스에서 분리되는 가장 중요한 성분 중 하나가 되었다. 또한 에테인은 석유 가스 중에서도 제유 시의 부생성물로 얻을 수 있다.

에테인과 메탄을 분리할 때에는 극저온으로 만든 액체를 분별 증류하는 방법이 사용된다. 다양한 냉각 방법이 존재하지만, 혼합물을 급격하게 팽창시켜 온도를 낮추는 방법이 가장 효율적이며, 천연 가스에서 90% 이상의 비율로 에테인을 얻을 수 있다. 이때 냉각 가스를 터빈에 통과시켜 팽창시키며, 이때의 온도는 약 -100℃이다. 이 때 기체 상태의 메탄은 액체 에테인에서 제거되고, 액체 상태인 다른 알칸류는 분별 증류에 의해 분리된다.

연구실에서는 콜베 전해를 통해 얻는다. 구체적으로는 아세트산염 수용액을 전기 분해한다. 양극에서는 아세트산이 산화되어 이산화탄소와 메틸 라디칼을 생성한다. 이 메틸 라디칼끼리 반응하여 에테인이 생성된다.

비슷한 방법으로 무수 아세트산을 과산화물로 산화시켜도 얻을 수 있다.

5. 용도

에테인의 주요 용도는 스팀 크래킹을 통해 에틸렌(에텐)을 생산하는 것이다. 에테인의 스팀 크래킹은 에틸렌에 대해 상당히 선택적인 반면, 더 무거운 탄화수소의 스팀 크래킹은 에틸렌 함량이 낮고 더 무거운 알켄(올레핀)(예: 프로펜(프로필렌) 및 부타디엔), 그리고 방향족 탄화수소가 풍부한 생성물 혼합물을 생성한다.

에테인은 다른 공업 화학 물질의 원료로 연구되어 왔다. 에테인의 산화 염소화는 오랫동안 에틸렌 염소화보다 염화 비닐을 생산하는 더 경제적인 경로일 가능성이 있는 것으로 보였다. 이 주제에 관한 많은 특허가 존재하지만, 염화 비닐에 대한 낮은 선택성과 부식성 반응 조건으로 인해 대부분의 상업화가 이루어지지 않았다. 현재, INEOS는 독일 빌헬름스하펜에서 연간 1000ton 규모의 에테인-염화 비닐 파일럿 플랜트를 운영하고 있다.

SABIC은 얀부에서 에테인 산화를 통해 아세트산을 생산하는 연간 34000ton 규모의 플랜트를 운영하고 있다.^[33] 이 공정의 경제성은 사우디 유전 근처의 저렴한 에테인 가격에 달려있을 수 있으며, 다른 지역에서는 메탄올 카르보닐화와 경쟁력이 없을 수 있다.^[34]

에테인은 극저온 냉동 시스템에서 냉매로 사용될 수 있다. 화학 공업에서 에탄이 가장 많이 사용되는 용도는 증기 분해를 통한 에틸렌의 생성이다. 알칸의 얇은 증기를 900℃ 이상의 고온에 노출시키면 분자량이 큰 알칸은 분자량이 작은 알칸이 되고, 포화 알칸이 알켄이 된다. 이 반응을 이용하면 에탄은 선택적으로 에틸렌을 생성할 수 있다. 그리고 분자량이 큰 탄화수소는 프로필렌, 부타디엔, 방향족 탄화수소 등 다양한 불포화 탄화수소를 생성한다.

그 외에도 에탄은 다양한 화학 물질의 원료로 사용된다.

에탄의 산화적 염소화에 의해 클로로에틸렌을 생성하는 방법은 에틸렌의 염소화에 비해 본질적으로 경제적인 방법으로 보인다. 이 반응의 다양한 상황에 특허가 출원되었지만, 낮은 반응 선택성과 부식성 반응(염산을 포함한 반응 용액을 500℃ 이상으로 가열하는 등)으로 인해 실제로 이용되는 경우는 드물다. 현재는 독일의 INEOS사가 에탄으로부터 클로로에틸렌을 생산하고 있다.

마찬가지로 사우디 아라비아의 SABIC사가 에탄의 산화에 의해 아세트산을 생산하는 플랜트를 얀부에 건설할 것을 발표했다. 이 아세트산 생산 방법은 사우디 아라비아 근처에서 저렴한 가격의 에탄을 얻을 수 있다는 전제에 기반한 것으로, 세계적으로 보면 메탄올의 카르보닐화 반응에 의한 생산이 경제적으로 유리하다는 사실에는 변함이 없다.

에탄은 극저온 냉각제로도 사용된다. 실험실 등 소규모 환경에서는 전자 현미경을 사용할 때 액화 에탄이 물을 많이 포함하는 시료의 유리화에 사용될 수 있다.

6. 대기 중 존재 및 환경 영향

에테인은 지구 대기에서 미량 기체로 발생하며, 현재 해수면에서의 농도는 0.5 ppb이다.^[22] 전 세계적인 에테인 양은 천연 가스전에서 발생하는 가스 연소 때문에 시간이 지남에 따라 변동해 왔다.^[23] 1984년부터 2010년까지 전 세계 에테인 배출량은 감소했지만,^[23] 미국의 바켄 지층에서 셰일 가스 생산이 증가하면서 감소세가 절반으로 줄었다.^[24][25]

에테인은 온실 기체이지만, 메탄보다 훨씬 적고 수명도 짧다. 메탄의 수명은 10년 이상이지만 에테인은 몇 달에 불과하며,^[26] 질량에 따른 방사선 흡수 효율도 떨어진다. 에테인의 지구 온난화 지수는 대기 중에서 메탄으로 전환되는 데서 주로 기인한다.^[27] 지구 대기에서 수산기 라디칼은 에테인을 약 3개월의 반감기를 가지고 메탄올 증기로 변환한다.^[26]

6. 1. 외계 행성

7. 안전성

상온에서 에테인은 인화성이 매우 높은 기체이다. 공기와 부피 기준으로 3.0%~12.5% 사이에서 섞이면 폭발성 혼합물을 형성한다.^[35]

에테인은 발암 물질이 아니며,^[35] 실온에서 가연성을 가진다. 공기와 3%~12.5% 부피 비율로 혼합된 가스는 폭발성을 띈다. 에테인의 분자량은 공기의 평균 분자량(28.8)과 কাছাকাছি, 가스 누출 시 쉽게 확산되어 혼합 가스를 형성하기 쉽다.^[35]

참조

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