바이닐기
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1. 개요
바이닐기는 화학에서 H₂C=CH- 구조를 갖는 작용기이다. 어원은 라틴어 'vinum'(와인)과 그리스어 'hylos'(물질)에서 유래되었으며, 에틸 알코올과의 관련성을 나타낸다. 바이닐기는 알켄의 일종으로, 인접한 그룹에 의해 활성화되면 특징적인 반응성을 나타낸다. 비닐 유기금속 화합물은 비닐화 반응에 참여하며, 바이닐기는 중합되어 다양한 비닐 고분자를 형성할 수 있다. H₂C=C< 구조의 비닐리덴기, -CH=CH- 구조의 비닐렌기도 관련 기로 사용되며, IUPAC 명명법에서 관용명으로 허용된다.
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| 바이닐기 | |
|---|---|
| 화학 정보 | |
 | |
| 화학식 | –CH=CH₂ |
| 몰 질량 | 27.046 g/mol |
| 명명법 | |
| IUPAC 명칭 | 에테닐기 |
| 다른 이름 | 비닐 에텐일 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 작용기 | 알켄, 알릴기 |
2. 역사와 어원
1835년 앙리 빅토르 레뇨가 처음 이 라디칼을 보고했을 당시에는 '알데히데네'라고 명명되었다. 당시 탄소의 원자 질량을 잘못 측정하여 C4H6로 여겨졌다. 이후 1839년 유스투스 폰 리비히가 "아세틸"로 이름을 변경했다.[4]
1851년 독일 화학자 헤르만 콜베가 현대적인 용어를 만들었으나,[5] 1860년에도 마르셀랭 베르텔로는 아세틸렌에 대해 그가 명명한 이름을 콜베가 아닌 리비히의 명명법을 기반으로 했다.
2. 1. 어원
"바이닐"(Vinyl)의 어원은 라틴어 ''vinum'' ("와인")과 그리스어 "hylos" 'υλος (물질 또는 재료)인데, 이는 에틸 알코올과의 관련성 때문이다.2. 2. 역사
앙리 빅토르 레뇨가 1835년에 처음 보고한 이 라디칼은 처음에 '알데히데네'라고 명명되었다. 당시 탄소의 원자 질량을 잘못 측정하여 C4H6로 여겨졌다. 이후 1839년 유스투스 폰 리비히가 "아세틸"로 이름을 변경했는데, 그는 이것이 아세트산의 라디칼이라고 믿었기 때문이다.[4]현대적인 용어는 1851년 독일 화학자 헤르만 콜베에 의해 만들어졌으며, 그는 리비히의 가설을 반박했다.[5] 그러나 1860년에도 마르셀랭 베르텔로는 아세틸렌에 대해 그가 명명한 이름을 콜베가 아닌 리비히의 명명법을 기반으로 했다.
"바이닐"의 어원은 라틴어 ''vinum''(와인)과 그리스어 "hylos"(υλος, 물질 또는 재료)인데, 이는 에틸 알코올과의 관련성 때문이다.
3. 합성 및 반응성
비닐 유도체는 알켄의 일종으로, 인접한 그룹에 의해 활성화되면 결합의 편광이 증가하여 비닐로그라고 하는 특징적인 반응성을 나타낸다. 알릴 화합물의 경우 알릴 전위 및 관련 반응이 관찰되며, 알릴 그리냐르 시약(유기마그네슘)은 비닐 말단으로 먼저 공격할 수 있다. 전자 흡인 그룹 옆에 있으면 공액 첨가(마이클 첨가)가 발생할 수 있다. 비닐리튬 및 비닐 트라이뷰틸틴과 같은 비닐 유기금속은 비닐화 반응에 참여한다.
3. 1. 비닐 유도체의 반응성
비닐 유도체는 알켄의 일종이다. 인접한 그룹에 의해 활성화되면 결합의 편광이 증가하여 특징적인 반응성이 나타나며, 이를 비닐로그라고 한다.- 다음 탄소가 포화되었지만 한 번 치환된 알릴 화합물의 경우, 알릴 전위 및 관련 반응이 관찰된다.
- 알릴 그리냐르 시약(유기마그네슘)은 비닐 말단으로 먼저 공격할 수 있다.
- 전자 흡인 그룹 옆에 있으면 공액 첨가(마이클 첨가)가 발생할 수 있다.
3. 2. 비닐 유기금속 화합물
비닐리튬, 비닐 트라이뷰틸틴과 같은 비닐 유기금속은 네기시 커플링과 같은 짝지음 반응을 포함하는 비닐화 반응에 참여한다.4. 비닐 고분자
비닐기는 라디칼 개시제 또는 촉매의 도움을 받아 중합되어 비닐 고분자를 형성할 수 있다. 비닐 고분자는 비닐기를 포함하지 않고, 대신 포화 상태이다.
4. 1. 비닐 고분자의 종류
염화 비닐, 불화 비닐, 초산 비닐 등의 단량체는 라디칼 개시제나 촉매를 통해 중합되어 각각 폴리염화 비닐(PVC), 폴리불화 비닐(PVF), 폴리 초산 비닐(PVAc) 등의 비닐 고분자를 생성한다. 이렇게 생성된 비닐 고분자는 비닐기를 포함하지 않고 포화 상태이다.| 단량체 예 | 생성된 고분자 예 |
|---|---|
| 염화 비닐 | 폴리염화 비닐 (PVC) |
| 불화 비닐 | 폴리불화 비닐 (PVF) |
| 초산 비닐 | 폴리 초산 비닐 (PVAc) |
5. 관련 기
H₂C=C< 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐리덴기''', -CH=CH- 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐렌기'''라고 불린다. 이들은 모두 IUPAC 명명법에서 관용명으로 허용된다.[1]
5. 1. 비닐리덴기
H₂C=C< 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐리덴기'''라고 불린다. 비닐리덴기는 IUPAC 명명법에서 관용명으로 허용된다.[1]5. 2. 비닐렌기
- CH=CH- 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐렌기'''라고 불린다. 비닐렌기는 IUPAC 명명법에서 관용명으로 허용된다.[1]
5. 3. IUPAC 명명법
H₂C=C< 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐리덴기'''(vinylidene group), -CH=CH- 구조를 갖는 2가 기는 '''비닐렌기'''(vinylene group)라고 불린다. 둘 다 IUPAC 명명법에서 관용명으로 허용된다.[1]참조
[1]
간행물
Rules for abbreviation of protecting groups
http://iupac.org/pub[...]
[2]
간행물
IUPAC Provisional Recommendations 2004
http://old.iupac.org[...]
[3]
논문
Synthesis and structure of poly(vinyl chloride)
2002-12
[4]
논문
Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau
2020-04-20
[5]
서적
"On the chemical constitution and nature of organic radicals,"
https://books.google[...]
1851
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