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IUPAC 명명법

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목차

1. 개요

IUPAC 명명법은 19세기 후반부터 화학 물질의 명칭을 통일하기 위한 국제적인 노력의 결과로 발전해온 체계이다. IUPAC은 무기 및 유기 화합물 명명법, 원자량 표준화 등을 다루며, 1919년 설립되어 현재까지 과학 용어 규정에 기여하고 있다. IUPAC 명명법은 무기 화합물, 유기 화합물에 적용되며, 단원소 물질, 염, 유기 화합물 명명법 등 다양한 규칙을 포함한다. 유기 화합물 명명법은 치환, 작용기, 부가, 소거, 접합, 대치 명명법을 사용하며, 작용기의 우선순위, 주쇄 결정, 위치 결정 등 일반 규칙을 따른다.

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IUPAC 명명법
화학의 IUPAC 명명법
분야화학
목적화학 물질의 명명법 표준화
주체IUPAC
시작1892년 제네바 회의
적용 범위유기화학
무기화학
생화학
고분자 화학
주요 규칙명명법의 일관성
고유 명명법
체계적인 명명법
유기화학 명명법
기본 구조탄소 골격
작용기알케인
알켄
알카인
알코올
에테르
알데히드
케톤
카르복실산
아민
아미드
접두사탄소수(메탄, 에탄, 프로판 등)
치환기 위치
접미사작용기 종류
입체화학키랄성
이성질체
무기화학 명명법
양이온금속 이름
산화수
음이온비금속 이름
접미사 "-이드" 사용
착화합물리간드 이름
중심 금속 이름
산화수
기타
생화학탄수화물, 단백질, 지질 등 생체 분자 명명법
고분자 화학고분자 구조, 반복 단위 명명법
IUPAC 이름체계적인 명명법
일반적인 이름도 사용 가능

2. 역사

IUPAC 명명법은 19세기 후반부터 화학 물질의 명명 체계를 통일하려는 국제적인 노력의 결과로 발전해 왔다. 과학 용어, 측정 및 기호의 명명법을 통해 과학의 표준화를 "증진"하는 것이 이 단체 설립의 주된 이유 중 하나였다. IUPAC 설립 이전에도 많은 다른 명명법이 제안되었다. 1892년 제네바 명명법은 그 이전의 여러 회의(그중 첫 번째 회의는 1860년 아우구스트 케쿨레(August Kekulé)에 의해 설립됨)의 결과로 만들어졌다. 국제화학회협회(IACS)라는 또 다른 단체가 존재했으며, 1911년 새로운 단체가 다루어야 할 중요한 제안들을 제시했다.[2]

IACS가 제시한 내용은 다음과 같다.

내용
무기 및 유기 화학의 명명법
원자량 표준화
물리 상수 표준화
물질 특성 표의 편집
작업 검토 위원회 설립
간행물 형식 표준화
동일 논문의 반복을 방지하기 위한 조치



1919년, 한 무리의 화학자들이 과학자들의 연합 및 과학의 국제 무역 강화라는 목적과 함께 이러한 생각을 가지고 IUPAC을 설립했다. IUPAC은 2019년 100주년을 기념했으며 오늘날에도 과학 용어를 규정하고 있다.[2]

3. 무기화합물

무기화합물은 염의 명명법을 따른다. 염의 영어명은 양이온 이름을 그리스어 수사와 함께 쓰고, 이어서 음이온 이름을 그리스어 수사와 함께 쓴다. 한국어 명명법은 산의 경우 산 명칭 뒤에 양이온 명칭을, 그렇지 않은 경우 '(음이온명)화 (양이온)'으로 명명한다.[1]

여러 종류의 양이온 및 음이온을 포함하는 경우 알파벳순으로 나열하며, 양이온과 음이온 순서는 일반적인 염과 같다.[1]

산성염은 음이온 앞에 '수소'를 붙여 표시한다.[1]

3. 1. 단원소 물질

단원소 물질은 원소 이름 앞에 그리스어 수사를 붙여 명명한다.[1]

예) O3 (관용명: 오존) : 삼산소 (trioxygen)[1]

3. 2. 무기 이온화합물(염)

염의 명칭은 양이온 이름을 앞에, 음이온 이름을 뒤에 둔다. 한국어 명명법의 경우, 산은 산 명칭 뒤에 양이온 명칭을, 그렇지 않은 경우 '(음이온명)화 (양이온)'으로 명명한다.[1]

:예) NaCl은 염화나트륨(Sodium Chloride)이 된다.[1]

:예) CH3COONa는 아세트산 나트륨(Sodium Acetate)이 된다.[1]

여러 종류의 양이온 및 음이온을 포함하는 경우 알파벳순으로 나열한다. 양이온, 음이온 순서는 보통의 염과 같이 한다.[1]

:예) KNaSO4는 황산칼륨나트륨(Potassium sodium sulfate)이 된다.[1]

산성염은 음이온 앞에 '수소'를 붙여 표시한다.[1]

:예) NaHCO3은 탄산수소나트륨(sodium hydrogencarbonate)이 된다.[1]

4. 유기화합물

IUPAC 유기화합물 명명법은 1979년 권고안(A, B, C, D, E, F, H 부분)과 1993년 개정판(R-0 ~ R-9)으로 구성된다.[6] 2004년 권고에서는 우선명(PIN) 개념이 도입되었다.[7][8]


  • 1979년 권고안은 유기화합물의 명명법을 다음과 같이 7부분으로 나누어 규정한다.[6]
  • A부분: 탄소와 수소로만 이루어진 탄화수소 명명법
  • B부분: 탄소 이외의 원소가 고리를 구성하는 경우의 명명법
  • C부분: 탄소, 수소, 질소, 칼코겐, 할로젠에서 비롯된 작용기를 가진 화합물 명명법
  • D부분: C 부분에 정해지지 않은 작용기를 가진 화합물 명명법
  • E부분: 입체화학 명명법
  • F부분: 천연 유기화합물 명명법
  • H부분: 동위원소에 의한 치환을 받은 화합물 명명법
  • 1993년 권고안은 1979년 권고안의 수정판으로, R-0부터 R-9까지 총 10개 부분으로 구성된다.[6]
  • 2004년 권고안에서는 하나의 화합물에 여러 이름이 가능하여 발생할 수 있는 법적 문제를 해결하기 위해 우선적으로 사용해야 할 이름인 우선명(PINs, Preferred IUPAC Name) 개념을 도입하였다.[7][8]

4. 1. 명명법의 방침

IUPAC 명명법은 모체 화합물의 수소를 치환기로 치환한 유도체로 명명한다. 여기에는 치환, 작용기, 부가, 소거, 접합, 대치 명명법 등이 사용된다. 1969년 이후 IUPAC 규칙에서는 이 여섯 가지 명명법을 관용명으로 허용하고 있지만, 소거, 접합, 대치 명명법은 다른 명명법으로 명명했을 때 불필요하게 복잡해지는 경우에만 사용해야 한다. IUPAC은 치환 명명법을 우선적으로 사용할 것을 권고한다.[1]

명명 시 모체와 하나 이상의 치환기가 선택되는데, IUPAC 명명법에 지정된 우선순위에 따라 주 작용기가 결정된다. 주 작용기는 접미어로, 나머지 치환기는 알파벳 순서에 따라 접두어로 모체 이름에 붙는다. 관용명은 모체명이나 치환기명으로 사용할 수 있지만, 일부 관용명을 사용한 치환기(예: isopropyl)는 추가적인 유도체화가 금지되기도 한다. (×1-chloroisopropyl- → ○1-chloroprop-2-yl-)[1]

4. 1. 1. 치환 명명법

모체의 수소를 작용기로 치환한 명명법이다. 작용기(characteristic group)는 작용기를 특징짓는 원자단(C=O 등)이며, 작용기 부분을 그렇게 부른다.[1]

: 예) ethane + chloro(기) × 3 = 1,1,2-trichloroethane

4. 1. 2. 작용기 명명법

치환기의 명칭과 작용기 종류의 명칭을 연결하는 명명법이다.[1]

예시)

메틸(기) + 알코올(종류명) = 메틸알코올[1]

4. 1. 3. 부가 명명법

모체에 다른 원자가 첨가된 것을 나타내는 명명법이다.[1]

예시:

4. 1. 4. 소거 명명법

'''감소 명명법'''은 모체 원자(母体原子)가 제거되었음을 나타내는 명명법이다.[1]

ribose|리보스영어(오탄당) - O(산소 원자) = deoxyribose|데옥시리보스영어[1]

4. 1. 5. 접합 명명법

'''접합 명명법'''은 두 모체 각각에서 수소 원자 하나씩을 제거하고 그 자리에서 결합시켰음을 나타내는 명명법이다.[1]

4. 1. 6. 대치 명명법

모체의 탄소 골격을 다른 원소로 치환했음을 나타내는 명명법이다.

4. 2. 일반 규칙

IUPAC 명명법은 화합물의 화학적 조성과 구조에 기반하여 화학 화합물의 이름을 짓는 데 사용된다.[1] 예를 들어, 1-클로로프로판은 3개의 탄소로 이루어진 프로판 사슬의 첫 번째 탄소에 염소 원자가 결합되어 있음을 알 수 있다.

화합물의 명명은 중심이 되는 '''모핵'''(고리 포함 시 모핵이라고도 함) 화합물의 수소 원자가 치환기로 치환된 유도체로서 이루어진다. 모핵 또는 치환기 역시 더 간단한 모핵의 유도체로 명명되며, 그 출발점은 탄화수소 또는 기본 복소고리 화합물이다.

유도체의 명명에는 '''치환 명명법''', '''작용기 명명법''', '''첨가 명명법''', 감소 명명법, 결합 명명법, 치환 명명법의 여섯 가지 명명법이 있다. 이렇게 체계적으로 명명된 이름을 조직명이라고 한다. 1951년까지의 IUPAC 명명 규칙에서는 치환 명명법으로 통일하는 것을 목표로 했지만, 1969년 이후의 규칙에서는 여섯 가지 명명법과 관용명을 허용하고 있다. 단, 감소 명명법, 결합 명명법, 치환 명명법은 치환 명명법, 작용기 명명법, 첨가 명명법으로 명명했을 때 불필요하게 복잡한 명명이 될 경우에만 사용해야 한다. 또한 IUPAC에서는 "'''치환 명명법을 다른 명명법보다 우선적으로 사용할 것'''"을 권고하고 있다.

이상의 방침으로 명명하면 모핵과 하나 이상의 치환기가 선택되지만, IUPAC 명명법에서 지정된 치환기의 우선순위에 따라 치환기 중 하나의 '''주기'''(principal group)가 선택된다. 주기는 모핵의 접미사가 되고, 그 외의 치환기는 알파벳 순서(ABC 순)로 접두사가 되어 모핵 이름에 연결된다. 관용명은 모핵 이름이나 치환기 이름으로 사용할 수 있지만, 관용명을 사용한 일부 치환기(예: isopropyl)는 추가적인 유도체화 명명이 금지된 것이 있다.

  • × 1-클로로아이소프로필-
  • ○ 1-클로로-2-프로필-


3개 이상의 탄소와 결합한 탄소가 있을 때, 화합물은 여러 개의 탄소 사슬을 가질 수 있는데, 이때 사슬을 구성하는 탄소 수가 가장 많은 사슬을 주쇄라고 하며, 주쇄가 아닌 탄소 사슬은 수소가 알킬기로 치환된 것으로 간주한다.[1]

4. 2. 1. 작용기의 우선 순위

화합물의 이름에서 작용기의 우선순위는 다음과 같다. 화합물이 여러 개의 작용기를 가질 때, 우선순위가 높은 작용기를 접미사로 사용하고 우선순위가 낮은 작용기는 접두사로서 치환 명명법을 사용하여 나타낸다.[1]

# 카르복시기

# 무수 카르복실기

# 에스터 결합

# 아미드 결합

# 니트릴기

# 포르밀기

# 카르보닐기

# 히드록시기

# 아미노기

# 이미노기

# 에테르 결합

# 니트로기

# 할로겐기

4. 2. 2. 주쇄의 결정

3개 이상의 탄소와 결합한 탄소가 있을 때, 화합물은 여러 개의 탄소 사슬을 가질 수 있다. 이때 사슬을 구성하는 탄소 수가 가장 많은 사슬을 주쇄라고 한다. 주쇄가 아닌 탄소 사슬은 수소가 알킬기로 치환된 것으로 간주한다.[1]

: 예) CH3-CH2-CH2-CH(C2H5)-CH3는 2-에틸펜테인이 아닌 3-메틸헥세인으로 명명한다.

4. 2. 3. 위치의 결정

복수의 원자가 연결되어 있는 화합물에 대해 작용기의 위치를 표시할 때 주쇄의 작용기 중에서 제일 말단에 가까운 것을 선택하여 그 작용기에서 제일 가까운 말단을 1번으로 하고 순서를 정한다.[1] 단일 고리 화합물의 경우 2개 이상의 작용기를 지닐 때 작용기의 우선순위에 따라 제일 우선순위가 높은 것의 위치를 1번으로 정하고 그 다음으로 우선순위가 높은 작용기 방향 순으로 번호를 붙여나간다. 이 번호를 '''로칸트'''(:en:locant)라고 한다. 예를 들어, 1-클로로프로판은 3개의 탄소로 이루어진 프로판 사슬의 첫 번째 탄소에 염소 원자가 결합되어 있음을 알 수 있다.

4. 3. 그리스어 수사

치환기의 수를 표시할 때에는 그리스어 기수(基數)에서 파생된 접두어를 사용한다.[3]

수국문그리스어 접두사
1모노mono-, hen-[9]
2다이di-, do-[9]
3트라이tri-
4테트라tetra-
5펜타penta-
6헥사hexa-
7헵타hepta-
8옥타octa-
9노나nona-
10데카deca-
11운데카undeca-
12도데카dodeca-
20이코사icosa-
21헤니코사henicosa-
22도코사docosa-
30트리아콘타triaconta-
40테트라콘타tetraconta-
50펜타콘타pentaconta-
60헥사콘타hexaconta-
70헵타콘타heptaconta-
80옥타콘타octaconta-
90노나콘타nonaconta-
100헥타hecta-
200딕타dicta-
300트릭타tricta-
400테트락타tetracta-
500펜탁타pentacta-
600헥삭타hexacta-
700헵탁타heptacta-
800옥탁타octacta-
900노낙타nonacta-
1000킬리아kilia-
2000딜리아dilia-
3000트릴리아trilia-
4000테트라리아tetralia-
5000펜타리아pentalia-
6000헥사리아hexalia-
7000헵타리아heptalia-
8000옥타리아octalia-
9000노날리아nonalia-



위에 나열되지 않은 수는 1, 10, 100, 1000단위에 해당하는 수사를 이 순서대로 결합한다. (예: 2567 = hepta- + hexaconta- + pentacta- + dilia- = heptahexacontapentactadilia-)

4. 4. 유기 작용기

유기 작용기는 유기 화합물의 특성을 결정하는 원자단이다. 몇 가지 주요 유기 작용기는 다음과 같다.

  • 알킬기(R-)는 탄소수가 같은 알케인에서 수소 원자 하나가 부족한 형태이다.[1]
  • 알킬렌기(-R-)는 알케인 양쪽 끝에서 수소 원자가 하나씩 빠진 형태이다.
  • 아실기(R-CO-)는 카복시산에서 하이드록시기(-OH)를 뺀 형태이다.[1]
  • 알콕시기(R-O-)는 알코올의 수산화기(-OH)에서 수소 원자를 제거한 작용기이다. 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시와 같이 예외적인 경우도 있다.[1]

4. 4. 1. 알킬기

알킬기(CnH2n+1-)는 탄소수가 같은 알케인의 어미 '-ane'을 '-yl'로 바꾸어 이름을 붙인다. n=0인 경우는 단순히 수소 원자로 부른다.[1]

예) C5H11-은 펜틸(pentyl)기이다.[1]

4. 4. 2. 알킬렌기

알킬렌기는 알케인의 양쪽 끝 탄소 원자에서 수소 원자가 하나씩 빠진 형태이다. 같은 탄소 수의 알케인의 어미 '-ane'을 '-ylene'으로 바꾸어 이름을 붙인다.

예를 들어 -CH2-CH2-CH2-은 프로필렌기이다.

4. 4. 3. 아실기

아실기(R-CO-)는 카복시산에서 하이드록시기(-OH)를 뺀 형태[1]로, -CO-를 CH3로 치환한 탄화수소의 어미 '-ne'을 '-noyl'로 바꾸어 명명한다.[1]

예를 들어 CH3(CH2)4CO-는 헥사노일(hexanoyl)기이다.[1]

4. 4. 4. 알콕시기

알코올의 수산화기(-OH)에서 수소 원자를 제거한 작용기(R-O-)를 알콕시기라고 한다. 알콕시기는 산소가 제거된 탄화수소기 어미에 'oxy'를 붙여 명명한다. 단, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸기는 예외적으로 각각 메톡시(-OCH3), 에톡시(-OC2H5), 프로폭시(-OC3H7), 뷰톡시(-OC4H9)라고 부른다.[1]

예를 들어 C5H11O-는 펜톡시(pentyloxy)기이다.[1]

4. 5. 사슬형 유기화합물

IUPAC 명명법에서 사슬형 유기화합물의 이름을 붙이는 일반적인 방법은 다음과 같다.

  • 포화 탄화수소 (알케인): 탄소의 개수에 따라 이름을 붙인다. 메테인에서 뷰테인까지는 관용명을 사용하고, 그 이후엔 그리스어 숫자 접미사에 '-ane'을 붙인다.
  • 불포화 탄화수소 (알켄): 이중 결합을 가진 알켄은 같은 탄소수의 알케인 어미 '-ane'을 '-ene'으로 바꾸고, 이중 결합 위치를 숫자로 표시한다.
  • 불포화 탄화수소 (알카인): 삼중 결합을 가진 알카인(표준어: 알킨)은 같은 탄소수의 알케인 어미 '-ane'을 '-yne'으로 바꾸고, 삼중 결합 위치를 숫자로 표시한다.[1]
  • 할로젠화 알킬: 할로젠 원자가 붙은 경우, 할로젠화된 탄소 위치를 숫자로 표시하고, 플루오린은 'fluoro-', 염소는 'chloro-', 브로민은 'bromo-', 아이오딘은 'iodo-'를 탄화수소 이름 앞에 붙인다.[1]
  • 알코올: 탄화수소 사슬에 수산화기(-OH)가 붙은 경우, 탄화수소 이름 끝의 'e'를 'ol'로 바꾸어 명명한다. 수산화기 위치는 숫자로 표시한다.[1]
  • 에터: 두 알킬기 중 탄소수가 적은 쪽을 알코올로 보고, 알코올 명칭 어미 '-ol'을 '-oxy'로 바꾼 후, 다른 쪽 알킬기의 에터 결합 부분을 수소로 바꾼 이름을 붙인다.[1]
  • 알데하이드: 알데하이드기(-CHO)의 산소를 수소(H2)로 치환한 탄화수소 어미 'e'를 'al'로 고쳐 명명한다.[1]
  • 케톤: 카보닐기(C=O) 탄소 위치 숫자를 가능한 한 작은 숫자로 나타내고, CO의 산소를 H2로 치환한 탄화수소 어미 'e'를 'one'으로 하여 명명한다.[1]
  • 카복시산: 카복시기(-COOH)의 O와 OH를 H3으로 치환한 탄화수소 어미 '-e'를 '-oic acid'로 바꾼다.[1]
  • 카복시산염: 양이온 이름 뒤에 카복시산 음이온 '-ate'를 붙여 명명한다.[1]
  • 에스터: 알코올의 OH기를 제거한 알킬기에 카복시산 어미 'ic acid'를 카복시산 음이온 'ate'로 바꾸어 명명한다.
  • 아실 할라이드: 아실기에 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘이 붙으면 각각 'Fluoride', 'Chloride', 'Bromide', 'Iodide'를 붙여 명명한다.[1]
  • 카복시산 무수물: RCO-O-OCR'에서 R과 R'이 같으면 카복시산 어미 '-acid'를 '-anhydride'로 바꾼다. R과 R'이 다르면, 가수분해로 생성되는 카복시산에서 'acid'를 제거하고 '-anhydride'를 붙인다.
  • 아민: 질소에 결합된 알킬기에 ‘-amine’을 붙여 명명한다. 질소에 여러 알킬기가 있으면 치환기를 우선순위에 맞춰 붙이고 마지막에 'amine'을 붙인다.[1]
  • 나이트릴: 사이아노기(-CN)를 수소로 치환한 탄화수소 이름 뒤에 '-나이트릴'(nitrile영어)을 붙인다.[1]
  • 싸이올: 탄화수소 어미 '-e'에 '-thiol'을 붙인다. 싸이올기가 끝이 아니면 결합된 탄소 원자 위치를 숫자로 표시한다.[1]

4. 5. 1. 포화 탄화수소 (알케인)

알케인(알칸, Alkane영어)은 탄소의 개수에 따라 다음과 같이 명명된다. 메테인에서 뷰테인까지는 관용명이 사용되고 그 이후엔 그리스어 숫자 접미사에 -ane을 붙여 명명한다.

탄소 개수와 알케인의 이름
탄소 수국문명영문명
C=1메테인methane
C=2에테인ethane
C=3프로페인propane
C=4뷰테인butane
C=5펜테인pentane
C=6헥세인hexane
C=7헵테인heptane
C=8옥테인octane
C=9노네인nonane
C=10데케인decane
C=11운데케인undecane
C=12도데케인dodecane
C=13트리데케인tridecane
C=14테트라데케인tetradecane
C=15펜타데케인pentadecane
C=16헥사데케인hexadecane
C=17헵타데케인heptadecane
C=18옥타데케인octadecane
C=19노나데케인nonadecane
C=20이코세인icosane
C=21헨이코세인henicosane
C=22도코세인docosane
C=23트리코세인tricosane
C=24테트라코세인tetracosane
C=25펜타코세인pentacosane
C=26헥사코세인hexacosane
C=27헵타코세인heptacosane
C=28옥타코세인octacosane
C=29노나코세인nonacosane
C=30트리아콘테인triacontane
C=40테트라콘테인tetracontane
C=50펜타콘테인pentacontane
C=60헥사콘테인hexacontane
C=70헵타콘테인heptacontane
C=80옥타콘테인octacontane
C=90노나콘테인nonacontane
C=100헥테인hectane
C=200딕테인dictane
C=300트릭테인trictane
C=400테트락테인tetractane
C=500펜탁테인pentactane
C=600헥삭테인hexactane
C=700헵탁테인heptactane
C=800옥탁테인octactane
C=900노낙테인nonactane
C=1000킬리에인kiliane
C=2000딜리에인diliane
C=3000트릴리에인triliane
C=4000테트랄리에인tetraliane
C=5000펜탈리에인pentaliane
C=6000헥살리에인hexaliane
C=7000헵탈리에인heptaliane
C=8000옥탈리에인octaliane
C=9000노날리에인nonaliane


4. 5. 2. 불포화 탄화수소 (알켄)

알켄(CnH2n)은 같은 탄소수의 단일 사슬 알케인의 어미 '-ane'을 '-ene'으로 바꾸고, 이중 결합하고 있는 탄소 원자의 위치를 숫자로 표시하여 명명한다. 이 숫자는 가능한 한 제일 작은 수여야 한다. 대칭성을 가지지 않는 알켄은 기하 이성질체를 구별하기 위해 ''cis''- 또는 ''trans''-를 붙인다.

예) CH3CH2CH=CHCH3은 2-펜텐(pent-2-ene)이다.

4. 5. 3. 불포화 탄화수소 (알카인)

알카인(CnH2n-2)(Alkyne영어, 표준어: 알킨)은 같은 탄소 수의 단일 사슬 알케인의 어미 '-ane'을 '-yne'으로 바꾸어 명명한다. 삼중 결합을 하고 있는 탄소 원자의 위치를 숫자로 표시하며, 이 숫자는 가능한 한 가장 작은 수여야 한다.[1]

예) CH3(CH2)3C≡CCH2CH3은 3-옥타인(oct-3-yne)이다.[1]

4. 5. 4. 그 외의 불포화 탄화수소

이중 결합이나 삼중 결합을 여러 개 포함하고 있는 탄화수소는 이중 결합 또는 삼중 결합하고 있는 탄소의 위치를 가능한 한 작은 숫자로 나타내고, 같은 탄소 수의 알케인의 어미 '-ane'을 결합 수의 그리스어 접두사 (2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta…)와 '-ene' 또는 '-yne'으로 나타낸다.[1]

예시)

  • CH3CH2CH=CHCH=CHCH3영어: 2,4-헵타다이엔 (hepta-2,4-diene)[1]

4. 5. 5. 할로젠화 알킬

할로젠화 알킬(CnHmXl)은 할로젠화된 탄소의 위치를 숫자로 표시하고, 할로젠이 플루오린이라면 fluoro, 염소라면 chloro, 브로민이라면 bromo, 아이오딘이라면 iodo를 대응하는 탄화수소 이름 앞에 붙인다. 수소가 복수의 할로젠으로 치환되어 있을 경우 숫자를 붙여 명명한다. (치환 명명법)[1]

예) CH3(CH2)3Cl은 1-클로로뷰테인(1-chlorobutane)

또는 탄화수소기 이름 뒤에 Fluoride, Chloride, Bromide, Iodide를 붙여 명명한다. (작용기 명명법)[1]

예) CH3(CH2)3Cl 은 뷰틸 클로라이드(butyl chloride)

또는 화합물의 모든 수소가 할로젠으로 치환되어 있을 경우 Per(과)를 이용해 명명하는 경우가 있다.[1]

예) CBr3-CBr3 은 퍼브로모에테인(Perbromoethane)

4. 5. 6. 알코올

알코올(ROH)은 탄화수소의 수소(H)를 수산화기(-OH)로 치환한 형태이며, 탄화수소 이름 끝의 'e'를 'ol'로 바꾸어 명명한다. 수산화기가 탄소 사슬 끝이 아닌 다른 탄소 원자에 붙어 있는 경우에는 숫자로 해당 탄소 원자의 위치를 표시한다. 여러 개의 수산화기를 가진 경우에는, 수산화기의 개수를 그리스어(di, tri, tetra 등)로 표시하고 'ol'을 붙여 명명한다.[1]

예)　

  • CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) (관용명 글리세린) : 프로페인-1,2,3-트리올


수산화기보다 우선하는 작용기가 있는 경우에는 수산화기를 치환기로 표시한다. 이때는 수산화기의 위치를 숫자로 표시하고, 수산화기의 개수를 나타내는 숫자를 붙인 후 '히드록시(hydroxy)'를 붙이고 해당 화합물의 이름을 붙인다.

예)

  • CH3-CH(OH)-CHO : 2-히드록시프로판알(2-hydroxypropanal)


탄화수소 작용기 뒤에 'alcohol'을 붙여 명명할 수도 있다.

예)

  • CH3-(CH2)2-OH : 프로필알코올

4. 5. 7. 에터

에터(R-OR')는 두 알킬기 중 탄소수가 적은 쪽을 알코올로 보고, 그 알코올 명칭의 어미 '-ol'을 '-oxy'로 바꾸고 다른 쪽 알킬기의 에테르 결합 부분을 수소로 바꾼 것을 이어 붙여 이름을 짓는다.[1]

예) CH3-O-C2H5〔일반명 에틸메틸에테르〕는 메톡시에탄(methoxyethane)이다.[1]

4. 5. 8. 알데하이드

알데하이드(RCHO)는 CHO의 산소를 H2로 치환한 탄화수소의 어미 'e'를 'al'로 고쳐 그 이름을 얻는다.[1] 여러 개의 알데하이드기를 가진 경우에는 알데하이드기에 있는 수소의 위치를 최대한 작은 수로 표시하고, CHO의 산소를 H2로 치환한 탄화수소의 어미 'e'를 알데하이드기의 수에 해당하는 그리스어(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta, …)와 'al'을 붙여 이름을 짓는다.[1]

예) HCHO (폼알데하이드)는 메탄알(methanal)이다.[1]

4. 5. 9. 케톤

카보닐기의 탄소 위치 숫자를 가능한 한 작은 숫자로 나타내고, CO의 산소를 H2로 치환한 탄화수소의 어미 'e'를 'one'으로 하여 명명한다. 여러 개의 카보닐기를 가진 경우에는 카보닐기의 수와 CO의 산소를 H2로 치환한 탄화수소의 어미 'e'를 카보닐기 수를 나타내는 그리스어 접두사(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta,…)와 'one'으로 하여 명명한다.[1]

: 예) C2H5-CO-CH3 2-뷰탄온 (butan-2-one)[1]

4. 5. 10. 카복시산

카복시기의 O와 OH를 H3으로 치환한 탄화수소 어미 '-e'를 '-oic acid'로 바꾼다.[1] 양쪽 끝에 카복시기가 있을 경우 어미를 '-dioicacid'으로 명명한다.[1] 또는 치환한 탄화수소 뒤에 카복시기의 위치를 최소한 작은 수로 나타내고 카복시기의 수를 그리스어(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta …)로 표시하고 마지막으로 'carboxylic acid'을 붙여 명명한다.[1]

  • 예: HOOC-(CH2)2-COOH는 뷰테인-1,4-다이카복시산(butane-1,4-dicarboxylic acid)이다.[1]


카복시산이 말단에 존재하지 않거나, 카복시산보다 우선하는 작용기가 있을 경우 'carboxy'를 사용해 명명한다.[1]

  • 예: HOOC-(CH2)2-CH(COOH)-C2H5 은 4-카복시헥세인산(4-carboxyhexanoic acid)이다.[1]


IUPAC 명명법일반명
부탄다이오익산 (butanedioic acid)숙신산
벤젠카복실산 (benzenecarboxylic acid)벤조산
프로판-1,2,3-트리카복실산 (propane-1,2,3-tricarboxylic acid)
2-(카복시메틸)헵탄다이오익산 (2-(carboxymethyl) heptanedioic acid)


4. 5. 11. 카복시산염

양이온 이름 뒤에 카복시산 음이온 '-ate'를 붙여 명명한다.[1]

예) C2H5-COO^{-}K^+은 프로페인산포타슘(Potassium Propanoate)이다.[1]

4. 5. 12. 에스터

에스터(RCO-OR')는 알코올의 OH기를 제거한 알킬기에 카복시산의 어미 ic acid를 카복시산의 음이온 ate으로 변화시켜 명명한다.

예) C2H5-COO-C2H5 (일반명 프로피온산에틸)는 프로페인산 에틸이다.

4. 5. 13. 아실 할라이드

아실 할라이드는 아실기에 플루오린이 붙어있으면 Fluoride, 염소가 붙어있으면 Chloride, 브로민이 붙어있으면 Bromide, 아이오딘이 붙어있으면 Iodide를 붙여 명명한다.[1]

예) CH3-COCl|CH3-COCl영어는 염화 에탄산(ethanoyl chloride) 또는 아세틸 클로라이드라고 불린다.

4. 5. 14. 카복시산 무수물

카복시산 무수물(RCO-O-OCR')은 R=R'일 때, 카복시산의 어미 '-acid'를 '-anhydride'로 바꿔서 명명한다.

: 예) H5C2-CO-O-OC-C2H5은 프로페인산 무수물(propanoic anhydride)이다.

R≠R'일 때는, 가수분해하여 생성되는 카복시산에서 'acid'를 제거하고, '-anhydride'를 이어서 명명한다.

: 예) H3C-CO-O-OC-C2H5은 에테인산 프로페인산 무수물(ethanoic propanoic anhydride)이다.

4. 5. 15. 아민

아민(R1-NR2R3)은 질소에 결합된 알킬기에 ‘-amine’을 붙여 명명한다. 질소에 여러 개의 알킬기가 결합되어 있을 경우엔 치환기를 우선순위에 맞춰 붙이고 마지막에 amine을 붙여 이름을 만든다. 복수의 아미노기와 결합되어 있을 때에는 탄화수소 뒤에 아미노기와 결합되어 있는 위치를 숫자로 표시하고 아미노기의 수를 그리스어 접두사(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta …)를 붙여 마지막에 아민을 붙이는 형태로 명명한다.[1]

예) CH3NH2는 메틸 아민(methyl amine)이다.[1]

4. 5. 16. 나이트릴

사이아노기(-CN)를 수소로 치환한 탄화수소 이름 뒤에 '-나이트릴'(nitrile영어)을 붙여 명명한다. 사이아노기의 위치는 숫자로 표시한다. 복수의 사이아노기가 있는 경우엔, 결합하고 있는 탄화수소 뒤에 사이아노기의 위치를 숫자로 표시하고, 사이아노기의 개수를 그리스어(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta …)로 붙인 후, 마지막에 '-나이트릴'을 붙인다.[1]

예시) C2H5CH(CN)-C2H5 은 3-펜테인나이트릴(3-pentanenitrile)이다.[1]

4. 5. 17. 싸이올

싸이올(R-SH)은 탄화수소의 어미 '-e'에 '-thiol'을 붙여 이름을 붙인다. 싸이올기가 끝이 아닌 곳에 결합되어 있는 경우엔 결합하고 있는 탄소 원자의 위치를 숫자로 표시한다. 복수의 싸이올기를 가지고 있는 경우엔 SH를 H로 치환한 탄화수소의 어미에 싸이올기의 숫자를 나타내는 그리스어(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta …)와 '싸이올'을 붙여 그 이름을 붙인다.[1]

: 예) CH3-CH(SH)-(CH2)2-CH3 은 2-펜테인싸이올(2-pentanethiol)

싸이올기보다 우선되는 작용기가 있을 때에는 싸이올기를 치환명으로 붙여야 한다. 그 때엔 싸이올기의 위치를 숫자로 표시하고 싸이올기 수를 숫자로 표시하여 'mercapto'를 붙인 후에 대응하는 화합물의 이름을 붙인다.[1]

: 예) CH2(OH)-CH(SH)-(CH2)2-CH3 은 2-메르캅토-1-펜탄올(2-mercapto-1-pentanol)

4. 6. 고리형 유기화합물

고리형 유기화합물은 IUPAC 명명법에 따라 체계적으로 이름을 붙인다.

  • 사이클로알케인(고리형 포화 탄화수소)은 고리를 구성하는 탄소와 같은 수의 탄소를 가진 알케인 이름 앞에 'cyclo-'를 붙여 명명한다.
  • 스피로 화합물은 고리 구성 탄소 수에서 1을 뺀 값을 대괄호 안에 표시하고, 탄소 수가 같은 알케인 이름을 어미에 붙인다. 그 앞에 'spiro'를 붙여 명명한다.
  • 안뉼렌은 고리를 구성하는 탄소 수를 대괄호 안에 표시하고 그 뒤에 안뉼렌이라는 말을 붙여 명명한다.
  • 락톤은 고리를 구성하는 탄소 수를 앞에 두고, 탄소 수가 같은 탄화수소 어미에 'lactone'을 붙여 명명한다.
  • 락탐은 고리를 구성하는 탄소수를 앞에 붙이고, 탄소수가 같은 알케인의 어미에 'lactam'을 붙여 명명한다.

4. 6. 1. 고리형 포화 탄화수소 (사이클로알케인)

사이클로알케인(CnH2n, n≧3, 폐고리구조)은 고리를 구성하는 탄소와 같은 수의 탄소를 가진 알케인의 이름 앞에 'cyclo-'를 붙여 명명한다.cycloalkane영어 표준어로는 시클로알칸이라고 한다.

예) (C4H8 폐고리구조)은 사이클로뷰테인(cyclobutane)이다.

4. 6. 2. 스피로 화합물

스피로 화합물(R>C알케인 이름을 어미에 붙인다. 그리고 그 앞에 스피로 화합물임을 나타내는 'spiro'를 붙여 명명한다.[1]

예) 시클로펜테인과 시클로헥세인이 탄소 하나를 공유하고 있을 때 스피로[4,5]데케인(spiro[4,5]decane)이 된다.[1]

4. 6. 3. 안뉼렌

안뉼렌(annulene)은 고리를 구성하는 탄소 수를 대괄호 안에 표시하고 그 뒤에 안뉼렌이라는 말을 붙여 명명한다.

예) ((-CH=CH-)14 폐고리 구조)는 [14]안뉼렌([14]annulene)이다.

4. 6. 4. 락톤

락톤(-CO-O-(CH2)n 폐고리구조)은 고리를 구성하는 탄소 수를 앞에 두고, 탄소 수가 같은 탄화수소 어미에 'lactone'을 붙여 명명한다.

예) (-O-CO-(CH2)6-　폐고리구조) (관용명 ε-카프로락톤)은 6-헥세인락톤(6-hexanelactone)이다.

4. 6. 5. 락탐

락탐(-NH-CO-(CH2)n 폐고리구조)은 고리를 구성하는 탄소수를 앞에 붙이고, 탄소수가 같은 알케인의 어미에 'lactam'을 붙여 명명한다.

예) (-NH-CO-(CH2)6-　폐고리구조) (관용명 ε-카프로락탐)은 6-헥세인락탐(6-hexanelactam)이다.

참조

[1] 웹사이트 Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds https://www.angelo.e[...] 2022-06-04
[2] 웹사이트 Our History https://iupac.org/wh[...] 2022-06-09
[3] 웹사이트 EXTENSION OF RULES A-1.1 AND A-2.5 CONCERNING NUMERICAL TERMS USED IN ORGANIC CHEMICAL NOMENCLATURE (Recommendations 1986) http://www.chem.qmul[...]
[4] 웹사이트 대한화학회 화합물 명명법 http://new.kcsnet.or[...]
[5] 웹사이트 화학용어 영어식표기변경에 관한 의견 http://www.kcsnet.or[...]
[6] 웹인용 IUPAC Nomenclature http://www.acdlabs.c[...] 2017-03-28
[7] 저널 CompleteDraft https://web.archive.[...] IUPAC 2004-10-07
[8] 저널 명명법2(유기화학) http://image.kcsnet.[...] 대한화학회 2013-10-16
[9] 문서 그리스어 기수 '1'은 일반적으로 -mono만을 사용한다. hen-은 (hendeka, 11) 다른 자릿수와 결합시키는 경우(접두사 do- 포함)에 사용한다.


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