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벤즈옥사졸

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1. 개요

벤즈옥사졸은 플루녹사프로펜 및 타파미디스와 같은 특정 의약품의 화학 구조에서 발견되는 화합물이다. 벤즈옥사졸 유도체는 항진균, 항산화, 항알레르기, 항종양, 항기생충 활성을 가지며, 세탁 세제 등에서 형광 증백제로도 사용된다. 벤즈옥사졸의 반응은 주로 옥사졸 고리에서 일어나며, 강염기 작용 시 카바니온을 생성하고, 친전자성 치환 반응과 하이드리드성 환원 반응을 나타낸다.

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벤즈옥사졸 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
골격식, 번호 매기기 규칙
골격식, 번호 매기기 규칙
방향족 결합을 포함한 전체 구조식
방향족 결합을 포함한 전체 구조식
공-막대 분자 모형
공-막대 분자 모형
공간 채우기 분자 모형
공간 채우기 분자 모형
핀(PIN)1,3-벤즈옥사졸
다른 이름1-옥사-3-아자-1H-인덴
식별자
ChEBI38814
스마일즈(SMILES)n1c2ccccc2oc1
켐스파이더(ChemSpider) ID8873
인치(InChI)1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
인치키(InChIKey)BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
켐블(ChEMBL)451894
표준 인치(StdInChI)1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
표준 인치키(StdInChIKey)BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호273-53-0
UNIIJ233Y1I55I
펍켐(PubChem)9228
속성
분자식C7H5NO
겉모습흰색 내지 밝은 노란색 고체
용해도불용성
녹는점27 ~ 30 °C
끓는점182 °C
위험성
인화점58 °C
관련 화합물
기타 화합물옥사졸
인돌
벤조퓨란

2. 생성 및 적용

벤즈옥사졸은 플루녹사프로펜 및 타파미디스와 같은 의약품의 화학 구조 내에서 발견된다.[11][3] 또한, 벤즈옥사졸 유도체는 항산화, 항알레르기, 항종양 및 항기생충 활성을 가진 것으로 알려진 항진균제 그룹에 속한다.[12][4]

벤즈옥사졸 유도체는 세탁 세제 등에서 형광 증백제로 사용되기도 한다.[11][3] 특히 다음과 같은 유도체들은 강한 형광성을 띠는 특성 때문에 활용된다.

3. 반응

벤즈옥사졸의 반응은 대부분 옥사졸 고리에서 일어난다.

벤즈옥사졸에 강염기를 작용시키면 질소와 산소 사이의 탄소(2번 위치)에서 프로톤이 제거된 카바니온을 생성한다[6].

친전자성 치환 반응 역시 2번 위치 탄소에서 일어난다[7].

하이드리드성 환원제를 작용시키면 고리 열림 반응이 일어나 2-(메틸아미노)페놀이 생성된다[8].

참조

[1] 서적 Handbook of Heterocyclic Chemistry Academic Press
[2] 서적 Organic Chemistry https://archive.org/[...] Oxford University Press
[3] 간행물 Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products Wiley-VCH, Weinheim
[4] 논문 QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans
[5] 저널 Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene 2011-11-03
[6] 저널 Intramolecular nitrogen-phosphorus interactions of phosphate esters
[7] 저널 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
[8] 저널 Synthesis and Reactions of 3,4-dihydro-2''H''-1,4-benzoxazine Derivatives
[9] 서적 Handbook of Heterocyclic Chemistry Academic Press
[10] 서적 Organic Chemistry https://archive.org/[...] Oxford University Press
[11] 간행물 Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products Wiley-VCH, Weinheim
[12] 논문 QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans
[13] 저널 Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene 2011-11-03



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