인돌

3. 역사

4. 생합성 및 기능

인돌은 시킴산 경로를 통해 안트라닐산으로부터 생합성된다.^[9] 이는 아미노산의 일종인 트립토판 생합성의 중간체이기도 하다. 트립토판이 만들어지는 과정에서 인돌은 트립토판 합성효소라는 효소 분자 내에 잠시 머무르게 된다. 또한 세포 내에서 인돌이 필요할 때는 트립토판 분해효소에 의해 트립토판으로부터 직접 생성되기도 한다.^[10] 박테리아 역시 트립토판을 분해하여 인돌을 생산할 수 있다.

4. 1. 검출 방법

5. 의학적 응용

인돌 및 그 유도체는 결핵, 말라리아, 당뇨병, 암, 편두통, 경련, 고혈압, 메티실린 내성 ''황색포도상구균'' (MRSA)의 세균 감염, 심지어 바이러스에 대한 치료에 유망하다.^{[16][17][18][19][20]} 인돌 구조는 비스테로이드성 소염 진통제인 인도메타신, 교감신경 β 수용체 차단제인 핀돌롤 등 인공 화합물에도 포함된다.

6. 합성 경로

인돌과 그 유도체는 다양한 방법으로 합성될 수 있다.^{[21][22][23][46][47][48]} 주요 산업적 합성 경로를 포함하여 렘그루버-배초 인돌 합성, 피셔 인돌 합성 등 여러 특정 명칭을 가진 합성법들이 개발되어 사용되고 있다.

6. 1. 산업적 합성

6. 2. 렘그루버-배초 인돌 합성

6. 3. 피셔 인돌 합성

6. 4. 기타 인돌 합성 반응

• 바르톨리 인돌 합성
• 비스슐러-뫼라우 인돌 합성
• 캐도건-선드버그 인돌 합성
• 후쿠야마 인돌 합성
• 가스만 인돌 합성
• 헤메츠버거 인돌 합성
• 라록 인돌 합성
• 마델룽 합성
• 네니체스쿠 인돌 합성
• 라이세르트 인돌 합성
• 바이어-에머링 인돌 합성
• 딜스-리즈 반응^{[27][28][51][52]}: 다이메틸 아세틸렌디카복실레이트는 1,2-다이페닐히드라진과 반응하여 부가물을 생성한다. 이 부가물은 자일렌 용매 하에서 가열하면 다이메틸 인돌-2,3-다이카복실레이트와 아닐린을 생성한다. 다른 용매를 사용하면 다른 생성물이 만들어지는데, 예를 들어 빙초산에서는 피라졸론이, 피리딘에서는 퀴놀린이 생성된다.

7. 화학 반응

인돌은 독특한 분자 구조로 인해 다양한 화학 반응성을 나타낸다. 고리 시스템 내의 질소 원자와 탄소 원자들은 여러 종류의 화학 반응에 참여할 수 있다.

대부분의 아민과는 달리 인돌은 약한 염기성을 보인다. 이는 고리의 방향족성으로 인해 질소 원자의 고립 전자쌍이 쉽게 양성자화에 사용되지 않기 때문이다.^[29] 강한 산 조건에서는 주로 C3 위치에서 양성자화가 일어난다.

친전자성 방향족 치환 반응은 인돌의 중요한 반응 중 하나로, 특히 C3 위치에서 매우 빠르게 일어난다. 이 위치는 벤젠보다 훨씬 반응성이 높다.^[30][53] 특정 조건 하에서는 다른 위치에서도 치환 반응이 가능하다.^[31]

인돌의 N–H 결합은 약한 산성을 띠며(DMSO에서 p''K''_a = 21), 강염기를 사용하면 질소 원자가 탈양성자화되어 인돌 음이온을 형성할 수 있다. 이 음이온은 반응 조건에 따라 질소(N1) 또는 탄소(C3) 위치에서 친전자체와 반응한다.^[32] 또한, N–H 다음으로 C2 위치의 수소가 산성도가 높아, 특정 조건에서 리튬화 반응을 통해 C2 위치에 친핵성을 부여할 수 있다.^{[33][55][34][56]}

전자가 풍부한 인돌은 쉽게 산화되어 옥신돌과 같은 화합물을 형성할 수 있다. 또한 인돌의 C2–C3 파이 결합은 고리화 부가 반응, 예를 들어 딜스-알더 반응 등에 참여할 수 있다.^[35][57] 마지막으로, 인돌은 수소화 반응을 통해 환원되어 인돌린을 생성할 수 있다.^[41]

7. 1. 염기성

7. 2. 친전자성 치환 반응

7. 3. N-H 산성도 및 유기금속 인돌 음이온 착물

7. 4. 탄소 산성도 및 C2 리튬화

7. 5. 산화

7. 6. 고리화 첨가 반응

7. 7. 수소화

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