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보레인

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목차

1. 개요

보레인은 BH₃ 분자식을 가지는 화합물로, 삼각 평면 구조를 가지며 강한 루이스 산으로 작용한다. 다른 염기가 없을 경우 다이보레인으로 이량체화되며, 다양한 루이스 염기와 반응하여 부가물을 형성한다. 보레인은 유기 합성에서 수소붕소화 반응에 널리 사용되며, 알켄에 첨가되어 트라이알킬보레인을 생성한다. 또한, 보레인(5)는 보레인의 이수소 착물로, 매우 낮은 온도에서만 안정하게 존재한다.

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보레인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 이름보레인 (치환명)
트리히드리도붕소 (첨가명)
다른 이름보린
삼수소화붕소
수소화붕소
식별
CAS 등록번호13283-31-3
펍켐(PubChem)6331
켐스파이더(ChemSpider) ID6091
ChEBI30149
멜린44
스마일즈(SMILES)B
표준InChI1S/BH3/h1H3
표준InChIKeyUORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N
속성
수소3
붕소1
겉모습무색 기체
짝산붕소늄
열화학
생성 엔탈피 (ΔHf)106.69 kJ mol−1
엔트로피187.88 kJ mol−1 K−1
구조
분자 모양삼각 평면
점군D3h
쌍극자 모멘트0 D
관련 화합물
기타 화합물다이보레인
그림
보레인의 구조식
보레인의 구조식
보레인의 공-막대 모형
보레인의 공-막대 모형
보레인의 공간 채우기 모형
보레인의 공간 채우기 모형

2. 구조 및 성질

보레인(BH3)은 삼각 평면 분자 구조를 가지며, D3h 대칭을 갖는다. 실험으로 확인된 B-H 결합 길이는 119 pm이다.[4]

2. 1. 이량체화

다른 염기가 없는 상태에서, BH3는 다이보레인을 형성하기 위해 이량체화된다. 따라서, BH3는 다음과 같은 반응에 따라 다이보레인의 제조에서 중간체이다.[8]

:BX3 + BH4− → HBX3− + (BH3) (X=F, Cl, Br, I)

:2 BH3 → B2H6

BH3의 표준 이량체화 엔탈피는 −170 kJ mol−1로 추정된다.[5]

2. 2. 루이스 산-염기 반응

보레인(BH3)은 6개의 원자가 전자를 가져 강한 루이스 산으로 작용한다.[6] 따라서 임의의 루이스 염기 'L'과 반응하여 다음 식과 같이 부가물을 형성한다.[6]

:BH3 + L → L—BH3

이때 염기는 고립 전자쌍을 제공하여 배위 공유 결합을 형성한다. 이러한 화합물은 열역학적으로 안정적이지만, 공기 중에서는 쉽게 산화된다. 보레인 다이메틸설파이드와 보레인-테트라하이드로푸란을 포함하는 용액이 상업적으로 판매되며, 테트라하이드로푸란의 경우 THF가 보레인을 산화시키는 것을 막기 위해 안정제가 첨가된다.[7]

BH3의 수용액은 매우 불안정하다.[9][10]

:BH|3영어 + 3H|2|O|물한국어 → B(OH)|3영어 + 3 H|2영어

2. 2. 1. 안정성 순서

BH3는 황 공여체가 산소 공여체보다 더 안정한 복합체를 형성하므로, 약간의 연산 특성을 갖는다.[8] 분광학적 및 열화학적 데이터를 통해 추정된 보레인의 여러 일반적인 부가물에 대한 안정성 순서는 다음과 같다.

:PF3 < CO< Et2O< Me2O< C4H8O < C4H8S < Et2S< Me2S< Py < Me3N< H−

2. 3. 수용액에서의 불안정성

BH|3영어의 수용액은 극도로 불안정하다.[9][10]

: + 3 → B(OH)3 + 3H2

3. 반응

분자 종 BH3는 매우 강한 루이스 산이다.[11] 보레인 카르보닐(BH3(CO))과 같은 다양한 부가물 형태로 분리될 수 있다. 보레인 부가물은 유기 합성에서 널리 사용되며, 특히 알켄의 C=C 결합에 BH3가 첨가되어 트라이알킬보레인을 생성하는 수소붕소화 반응에 활용된다.[13] 이 반응은 위치 선택성을 가지며, 다른 보레인 유도체를 사용하면 더 높은 위치 선택성을 얻을 수 있다.[14][16] 생성된 트라이알킬보레인은 유용한 유기 유도체로 전환될 수 있다. 수소붕소화-산화 반응에서 생성된 유기붕소화학의 보릴기는 수산기로 치환된다.[17]

3. 1. 다이보레인의 열분해

분자 종 BH3는 다이보레인의 열분해 반응 중간체로, 더 높은 보레인을 생성하는 데 관여한다.[8]

:B2H6 ⇌ 2BH3

:BH3 + B2H6 → B3H7 + H2 (반응 속도 결정 단계)

:BH3 + B3H7 ⇌ B4H10

:B2H6 + B3H7 → BH3 + B4H10

:::::⇌ B5H11 + H2

이후 추가 단계를 거쳐 B10H14를 가장 안정적인 최종 생성물로 하고, 고분자 물질과 약간의 B20H26으로 오염된 더 높은 보레인을 순차적으로 생성한다.

3. 2. 보레인 암모니아 및 보라진 생성

분자 종 BH3는 매우 강한 루이스 산이다. 이는 보레인 카르보닐, BH3(CO)와 같은 다양한 부가물의 형태로 분리될 수 있다.[11]

분자 BH3는 더 높은 보레인을 생성하기 위한 다이보레인의 열분해 반응 중간체로 여겨진다.[8]

:B2H6 ⇌ 2BH3

:BH3 +B2H6 → B3H7 +H2 (반응 속도 결정 단계)

:BH3 + B3H7 ⇌ B4H10

:B2H6 + B3H7 → BH3 + B4H10

:::::⇌ B5H11 + H2

추가 단계는 B10H14를 가장 안정적인 최종 생성물로 하고, 고분자 물질과 약간의 B20H26으로 오염된, 더 높은 보레인을 순차적으로 생성한다.

다른 보레인 부가물의 치환 반응에 의해 생성되는 보레인 암모니아는 가열 시 원소 수소를 제거하여 보라진 (HBNH)3를 생성한다.[12]

3. 3. 수소붕소화 반응

분자 종 BH3는 매우 강한 루이스 산이다. 이는 보레인 카르보닐, BH3(CO)와 같은 다양한 부가물의 형태로 분리될 수 있다.[11]

분자 BH3는 더 높은 보레인을 생성하기 위한 다이보레인의 열분해 반응 중간체로 여겨진다.[8]

:B2H6 ⇌ 2BH3

:BH3 + B2H6 → B3H7 + H2 (반응 속도 결정 단계)

:BH3 + B3H7 ⇌ B4H10

:B2H6 + B3H7 → BH3 + B4H10

:::::⇌ B5H11 + H2

추가 단계는 B10H14를 가장 안정적인 최종 생성물로 하고, 고분자 물질과 약간의 B20H26으로 오염된, 더 높은 보레인을 순차적으로 생성한다.

다른 보레인 부가물의 치환 반응에 의해 생성되는 보레인 암모니아는 가열 시 원소 수소를 제거하여 보라진 (HBNH)3를 생성한다.[12]

보레인 부가물은 유기 합성에서 수소붕소화 반응 및 수소붕소화-산화 반응을 위해 널리 사용된다. 수소붕소화-산화 반응에서 생성된 유기붕소화학의 보릴기는 수산기로 치환된다.[17]

3. 3. 1. 위치 선택성

보레인 부가물은 유기 합성에서 널리 사용되는데, BH3가 알켄의 C=C 결합에 첨가되어 트라이알킬보레인을 생성하는 수소붕소화 반응에 사용된다.[13]

:(THF)BH3 + 3 CH2=CHR → B(CH2CH2R)3 + THF

이 반응은 위치 선택성을 나타낸다.[14] 다른 보레인 유도체를 사용하여 훨씬 더 높은 위치 선택성을 얻을 수 있다.[16] 생성된 트라이알킬보레인은 유용한 유기 유도체로 전환될 수 있다. 부피가 큰 알켄을 사용하면 [HBR2]2와 같은 종을 제조할 수 있으며, 이는 더 전문적인 응용 분야에서 유용한 시약이다. 보레인 다이메틸 설파이드는 보레인-테트라하이드로푸란보다 안정하여 사용할 수도 있다.[15][16]

3. 3. 2. 수소붕소화-산화 반응

분자 BH3는 유기 합성에서 널리 사용되는 보레인 부가물을 이용해 수소붕소화 반응을 일으킨다. 이 반응에서 BH3는 알켄의 C=C 결합에 첨가되어 트라이알킬보레인을 생성한다.[13]

:(THF)BH3 + 3 CH2=CHR → B(CH2CH2R)3 + THF

이 반응은 위치 선택성을 나타낸다.[14] 다른 보레인 유도체를 사용하면 훨씬 더 높은 위치 선택성을 얻을 수 있다.[16] 생성된 트라이알킬보레인은 유용한 유기 유도체로 전환될 수 있다. 부피가 큰 알켄을 사용하면 [HBR2]2와 같은 종을 제조할 수 있으며, 이는 더 전문적인 응용 분야에서 유용한 시약이다. 보레인 다이메틸 설파이드는 보레인-테트라하이드로푸란보다 안정하여 사용할 수도 있다.[15][16]

수소붕소화 반응은 산화와 결합하여 수소붕소화-산화 반응을 생성할 수 있다. 이 반응에서 생성된 유기붕소화학의 보릴기는 수산기로 치환된다.[17]

3. 4. 루이스 산으로서의 역할

분자 종 BH3는 매우 강한 루이스 산이다. 이는 보레인 카르보닐(BH3(CO))과 같은 다양한 부가물의 형태로 분리될 수 있다.[11]

분자 BH3는 더 높은 보레인을 생성하기 위한 다이보레인의 열분해 반응 중간체로 여겨진다.[8] 반응식은 다음과 같다.

:B2H6 ⇌ 2BH3

:BH3 +B2H6 → B3H7 +H2 (반응 속도 결정 단계)

:BH3 + B3H7 ⇌ B4H10

:B2H6 + B3H7 → BH3 + B4H10

:::::⇌ B5H11 + H2

이후 추가 단계를 거쳐 B10H14를 가장 안정적인 최종 생성물로 하고, 고분자 물질과 약간의 B20H26으로 오염된 더 높은 보레인을 순차적으로 생성한다.

다른 보레인 부가물의 치환 반응에 의해 생성되는 보레인 암모니아는 가열 시 원소 수소를 제거하여 보라진(HBNH)3를 생성한다.[12]

보레인 부가물은 BH3가 알켄의 C=C 결합에 첨가되어 트라이알킬보레인을 생성하는 수소붕소화 반응을 위해 유기 합성에서 널리 사용된다.[13] 반응식은 다음과 같다.

:(THF)BH3 + 3 CH2=CHR → B(CH2CH2R)3 + THF

이 반응은 위치 선택성을 나타낸다.[14] 다른 보레인 유도체를 사용하여 훨씬 더 높은 위치 선택성을 얻을 수 있다.[16] 생성된 트라이알킬보레인은 유용한 유기 유도체로 전환될 수 있다. 부피가 큰 알켄을 사용하면 [HBR2]2와 같은 종을 제조할 수 있으며, 이는 더 전문적인 응용 분야에서 유용한 시약이다. 보레인 다이메틸 설파이드는 보레인-테트라하이드로푸란보다 안정하여 사용할 수도 있다.[15][16]

수소붕소화 반응은 산화와 결합하여 수소붕소화-산화 반응을 생성할 수 있다. 이 반응에서 생성된 유기붕소화학의 보릴기는 수산기로 치환된다.[17]

보레인(5)는 보레인의 이수소 착물이다. 분자식은 BH5 또는 BH3(η2-H2)일 수 있다.[19] 매우 낮은 온도에서만 안정하며, 그 존재는 매우 낮은 온도에서 확인된다.[20][21] 보레인(5)와 메타늄(CH5+)은 등전자성이다.[22] 그 공액 염기는 보로하이드라이드 음이온이다.

3. 4. 1. 아민-보레인 복합체

유기포스핀과 보레인의 부가물인 포스핀-보레인(R3−nHnPBH3)보다 아민과 보레인의 부가물이 더 널리 사용된다.[18] 보레인은 트리에틸아민과 강한 부가물을 형성하는데, 이 부가물을 사용하면 하이드로보론화 반응에서 더 가혹한 조건이 필요하다. 이는 트리엔을 중합을 피하기 위해 하이드로보론화하는 경우와 같이 유리할 수 있다. 입체적으로 더 큰 삼차 및 실릴 아민은 실온에서 알켄에 보레인을 전달할 수 있다.

아민-보레인 복합체의 예시

4. 보레인(5)

보레인(5)는 보레인의 이수소 착물이다. 분자식은 BH5 또는 BH3(η2-H2)일 수 있다.[19] 매우 낮은 온도에서만 안정하며, 그 존재는 매우 낮은 온도에서 확인된다.[20][21] 보레인(5)와 메타늄 (CH5+)은 등전자성이다.[22] 그 공액 염기는 보로하이드라이드 음이온이다.

참조

[1] 웹사이트 Borane https://pubchem.ncbi[...]
[2] 서적 Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis Springer
[3] 논문 Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon
[4] 논문 Fourier transform infrared spectroscopy of the BH3 ν3 band
[5] 논문 Dimerization energy of borane
[6] 서적 Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis Springer
[7] 서적 Hydrocarbon Chemistry Wiley-Blackwell
[8] 문서 REDIRECT
[9] 논문 Asymmetric cleavage of diborane by water. The structure of diborane dihydrate https://escholarship[...] 1972-08
[10] 논문 Mechanism of generation of volatile species by aqueous boranes 2010-05
[11] 논문 Hydrides of boron. VII. Evidence of the transitory existence of borine (BH3): Borine carbonyl and borine trimethylammine 1937-05
[12] 서적 Inorganic Chemistry https://archive.org/[...] Pearson
[13] 서적 Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis Springer
[14] 서적 Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis Springer
[15] 논문 Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane
[16] 논문 Boron reagents in process chemistry: Excellent tools for selective reductions 2006-07
[17] 서적 Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis Springer
[18] 논문 Recent developments in the chemistry of amine- and phosphine-boranes
[19] 논문 The stability of η2-H2 borane complexes – a theoretical investigation 2014-08-19
[20] 논문 Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon 1994-06-01
[21] 논문 The structure and stability of BH5. Does correlation make it a stable molecule? Qualitative changes at high levels of theory 1994-06-01
[22] 서적 A Life of Magic Chemistry: Autobiographical Reflections Including Post-Nobel Prize Years and the Methanol Economy


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