스트로빌루린

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1. 개요

스트로빌루린은 곰팡이, 특히 끈적버섯 등에서 생성되는 천연 화합물이다. 스트로빌루린 A, B, C, D, E, F2, H, X 등 다양한 종류가 있으며, 9-메톡시스트로빌루린 A, 오데만신과 같은 관련 물질도 존재한다. 이러한 천연 스트로빌루린의 발견은 농업에서 사용되는 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 크레속심 메틸, 피라클로스트로빈 등의 합성 살균제 개발로 이어졌다.

스트로빌루린

일반 정보

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스트로빌루린 E의 화학 구조

화학식	C14-29H14-34NO3-8
몰 질량	244.26–523.53 g/mol

작용 메커니즘

표적	사이토크롬 bc1 복합체 (미토콘드리아 호흡 억제)

관련 화합물

관련 화합물	아족시스트로빈 피라클로스트로빈 크레속심-메틸

기타

용도	농업용 살균제

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1. 개요
2. 천연 스트로빌루린
3. 합성 스트로빌루린
4. 구조

2. 천연 스트로빌루린

자연에서 발견되는 스트로빌루린은 다양한 버섯류에서 생성된다. 주요 천연 스트로빌루린은 다음과 같다.

* 스트로빌루린 A: 끈적버섯, 솔방울버섯, Bolinea lutea 등에서 생성된다.
* 스트로빌루린 B: 솔방울버섯에서 생성된다.
* 스트로빌루린 C: 긴뿌리버섯과 검은털긴뿌리버섯에서 생성된다.
* 스트로빌루린 D와 G: Cyphellopsis anomala에서 생성된다.
* 스트로빌루린 E: 노란털버섯과 Favolaschia 속 버섯에서 생성된다.
* 스트로빌루린 F2: Bolinea lutea에서 생성된다.
* 스트로빌루린 H: Bolinea lutea에서 생성된다.
* 스트로빌루린 X: 끈적버섯(O. mucida^라틴어)에서 생성된다.
* 오데만신: 퀴논 외부 억제제의 일종이다.

2.1. 스트로빌루린 A

스트로빌루린 A(무시딘이라고도 함)는 끈적버섯, 솔방울버섯, Bolinea lutea 등에서 생성되는 물질이다. 처음 분리되었을 때는 E E E 기하 이성질체로 잘못 알려졌으나, 이후 전합성을 통해 E Z E 이성질체로 확인되었다.

2.1.1. 9-메톡시스트로빌루린 A

9-methoxystrobilurin A^영어는 파볼라시아 속에 의해 생성된다.

2.2. 스트로빌루린 B

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스트로빌루린 B는 솔방울버섯(S. tenacellus)에서 생성된다.

2.3. 스트로빌루린 C

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스트로빌루린 C는 긴뿌리버섯과 검은털긴뿌리버섯에 의해 생성된다.

2.4. 스트로빌루린 D와 G

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스트로빌루린 D는 Cyphellopsis anomala에서 생성된다. 이 물질의 구조는 원래 잘못 알려졌으나, 현재는 B. lutea에서 생성되는 스트로빌루린 G와 동일한 것으로 간주된다. 관련 물질인 하이드록시스트로빌루린 D는 주 사슬의 메틸기에 추가적인 하이드록실기가 부착되어 있으며, Mycena sanguinolenta에서 생성된다.

2.5. 스트로빌루린 E

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스트로빌루린 E는 노란털버섯과 Favolaschia 속 버섯에 의해 생성된다.

2.6. 스트로빌루린 F2

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스트로빌루린 F2는 Bolinea lutea에서 생성된다.

2.7. 스트로빌루린 H

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스트로빌루린 H는 Bolinea lutea에서 생성된다. 스트로빌루린 H의 방향족 메톡시기 대신 페놀성 하이드록시기가 있는 천연물은 스트로빌루린 F1이라고 불리며, Cyphellopsis anomala 및 아가리쿠스 종(spp.)에서 발견된다.

2.8. 스트로빌루린 X

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스트로빌루린 X는 끈적버섯(O. mucida^라틴어)에서 생성된다.

2.9. 오데만신 (Oudemansins)

오데만신은 스트로빌루린과 밀접하게 관련되어 있으며, 퀴논 외부 억제제이기도 하다.

오데만신 A (R₁ = R₂ = H)는 1979년 담자균 곰팡이인 끈적버섯의 균사체 발효로부터 분리된 후 처음으로 기술되었다. 이후, 담자균 곰팡이인 Mycena polygramma와 Xerula melanotricha의 배양액에서도 발견되었다. Xerula melanotricha는 오데만신 B (R₁ = MeO 및 R₂ = Cl)도 생성한다. 오데만신 X (R₁ = H 및 R₂ = MeO)는 Oudemansiella radicata에서 분리되었다.