신남알데하이드
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1. 개요
신남알데하이드는 벤젠 고리에 불포화 알데히드가 결합된 α,β-불포화 카르보닐 화합물로, 계피의 주요 성분이다. 식품 첨가물, 향료, 농업 분야, 부식 억제제 등 다양한 용도로 사용된다. 신남알데하이드는 벤즈알데히드와 아세트알데히드의 알돌 축합 반응으로 합성될 수 있으며, 페닐알라닌으로부터 생합성된다. 낮은 독성을 가지지만 피부 자극을 유발할 수 있으며, DNA 복구를 촉진하는 효과도 있다.
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신남알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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핀 | (2E)-3-페닐프로프-2-엔알 |
다른 이름 | 시남알데히드 신남알 계피 알데히드 트랜스-신남알데히드 |
식별 | |
ChEBI | CHEBI:16731 |
스마일즈 | c1ccc(cc1)/C=C/C=O |
펍켐 | 637511 |
IUPHAR 리간드 | 2423 |
UNII | SR60A3XG0F |
KEGG | C00903 |
인치아이 | 1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ |
인치아이키 | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH |
켐블 | 293492 |
표준 인치아이 | 1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ |
표준 인치아이키 | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N |
CAS 등록번호 | 14371-10-9 |
RTECS | GD6475000 |
켐스파이더 ID | 553117 |
EINECS | 203-213-9 |
3DMet | B00198 |
베일스타인 | 1071571 |
드럭뱅크 | DB14184 |
속성 | |
화학식 | C9H8O |
몰 질량 | 132.16 g/mol |
외관 | 노란색 오일 |
냄새 | 톡 쏘는, 계피 같은 향 |
밀도 | 1.0497 g/mL |
용해도 | 약간 용해됨 |
다른 용매에 대한 용해도 | 에터, 클로로포름에 용해됨 석유 에터에 불용성 알코올, 기름과 혼합 가능 |
녹는점 | -7.5 °C |
끓는점 | 248 °C |
굴절률 | 1.6195 |
위험성 | |
NFPA 704 | 건강: 2 화재: 2 반응성: 0 |
GHS 신호어 | 경고 |
LD50 | 3400 mg/kg (쥐, 경구) |
인화점 | 71 °C |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 신남산 |
2. 구조 및 합성
신남알데하이드는 불포화 알데하이드에 벤젠 고리가 부착된 α,β-불포화 카르보닐 화합물이다. 자연에서는 주로 ''트랜스''-신남알데하이드 형태로 존재한다. π → π* 전이로 인해 색을 띠며, 아크롤레인에 비해 공액이 증가하여 이 띠가 가시광선 쪽으로 이동한다.[6]
1834년 장바티스트 뒤마와 외젠 멜키오르 펠리고가 계피 에센셜 오일에서 처음 분리했고,[4] 1854년 루이지 키오자(Luigi Chiozza)가 실험실에서 합성했다.[5]
벤즈알데히드와 아세트알데히드의 알돌 축합 반응으로 합성할 수 있다.[15]
2. 1. 생합성

신남알데하이드는 페닐알라닌으로부터 생합성된다.[7] 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL)는 L-페닐알라닌을 탈아미노화하여 ''trans-''신남산을 생성한다.[8][9] 이 탈아미노화 반응은 PAL의 MIO 보조 인자에 의존한다.[10] 4-쿠마레이트–CoA 연결 효소(4CL)는 신남산을 티올 결합을 통해 신나모일-CoA로 전환한다.[8] 이 반응은 ATP를 사용하며, 두 단계를 거친다.[11][12] 먼저 4CL은 하이드록시신나메이트–AMP 무수물을 형성하고, 이후 아실 아데닐레이트의 카르보닐기에 대한 친핵체 공격을 수행한다.[13] 마지막으로, 신나모일-CoA는 신나모일-CoA 환원 효소(CCR)에 의해 NADPH로 환원되어 신남알데히드를 형성한다.[8][14]
신남알데히드는 자연계에 널리 존재하며, 리그닌과 같은 관련 화합물들이 있다. 이러한 화합물은 모두 페닐알라닌을 출발 물질로 생합성된다.[36]
신나모일-CoA 환원효소는 신남알데히드를 신나모일-CoA로 전환하는 반응을 촉매한다.
2. 2. 합성
신남알데하이드는 벤즈알데히드와 아세트알데히드의 알돌 축합 반응을 통해 합성할 수 있다.[15] 신남알코올과 같은 관련 화합물로부터 제조될 수도 있다. 상업적으로는 계피 나무 껍질의 오일을 증기 증류하여 얻는다.3. 용도
신남알데하이드는 껌, 아이스크림, 사탕, 음료 등에 향료로 사용되며, 농업 분야에서는 살충제, 살균제, 동물 기피제로 활용된다. 또한 강철 등 합금의 부식 억제제로도 사용되며, 보석의 내포물 검사에도 사용된다. 해열, 진정 작용도 확인되었으며, 생약으로서 계피의 방향성 건위 작용에도 기여하는 것으로 예상된다.[42][43]
3. 1. 식품 첨가물 및 향료
신남알데하이드는 껌, 아이스크림, 사탕, 전자 액상, 음료 등의 향료로 사용된다. 사용량은 9~4,900 ppm (0.5% 미만) 범위이다. 또한 천연, 달콤한, 또는 과일 향기의 일부 향수에도 사용된다. 아몬드, 살구, 버터 스카치 및 기타 향료는 이 화합물을 사용하여 특유의 냄새를 낸다. 신남알데히드는 식품 첨가물로 사용될 수 있다. 신남알데히드로 향을 낸 너도밤나무 껍질 가루는 계피 가루로 판매될 수 있다.[16] 일부 시리얼에는 최대 187 ppm의 신남알데히드가 함유되어 있다.[17]3. 2. 농업 분야
신남알데하이드는 모기 유충에 대한 안전하고 효과적인 살충제로 시험되었다.[18] 이집트숲모기 유충은 신남알데하이드 29ppm 농도에서 24시간 안에 절반이 죽는다.[19] 트랜스 신남알데하이드는 강력한 훈증제로 작용하며, 성충 모기에 대해서는 실용적인 기피제로 작용한다.[20] 또한 항균 및 항진균 성질을 가지고 있다.[21][22]살균제로도 사용되며,[38] 40종 이상의 작물에서 주로 뿌리 살균에 효과가 있는 것으로 확인되었다. 독성이 낮고 성질이 잘 알려져 있어 농약으로 이상적이다. 살충제로서의 효과도 있으며, 냄새는 개나 고양이 등의 동물을 쫓아내는 것으로도 알려져 있다.[38] 최근에는 모기 유충에 유효하다는 것도 인식되고 있으며,[39] 얼룩날개모기 유충은 29 ppm 농도에서 24시간 이내에 절반이 죽는다.[40][41]
3. 3. 기타 용도
신남알데하이드는 강철 및 기타 합금의 부식 억제제로 사용되며, 금속 표면에 보호막을 형성하는 것으로 여겨진다.[23] 강철 등의 철계 합금의 방청제로서의 용도가 있으며, 분산제, 용제, 계면활성제 등과 조합하여 사용된다. 또한, 굴절률이 1.6220으로 높아 보석의 내포물을 검사하기 위한 간편하고 안전한 액체로 사용된다.해열, 진정 작용도 확인되었다.[42]
(''E'')-신남알데히드는 후각 자극에 의해 쥐의 식사 섭취량 증가 및 시상 하부에서의 뉴로펩티드 Y mRNA의 발현량 증가가 확인되었으며, 생약으로서의 계피의 약효로 알려진 방향성 건위 작용에 기여하는 것으로 예상된다.[43]
4. 유도체
신남알데히드의 많은 유도체는 상업적으로 유용하다. α-아밀신남알데히드와 α-헥실신남알데히드는 중요한 상업용 향료이지만 신남알데히드로부터 제조되지 않는다.[16] 알켄으로 유도된 신남알데히드의 수소 첨가 반응은 하이드로신남알데히드를 생성한다.
4. 1. 디히드로신나밀 알코올
디히드로신나밀 알코올(3-페닐프로판올)은 자연적으로 발생하지만, 신남알데하이드의 이중 수소 첨가 반응으로 생성된다. 히아신스와 라일락의 향기를 가지고 있어 향료로 사용된다.[24]4. 2. 신남알코올
신남알코올은 자연적으로 발생하며 라일락 향을 가지고 있지만, 신남알데히드로부터 생성될 수도 있다.[24] 신남알코올은 라일락 향이 나는 향료로 사용된다.[37]4. 3. 디히드로신남알데히드
신남알데하이드의 유도체인 디히드로신남알데히드는 알켄 서브유닛의 선택적 수소 첨가 반응에 의해 생성된다.[24]4. 4. 기타 유도체
디히드로신나밀 알코올(3-페닐프로판올)은 자연적으로 발생하지만 신남알데히드의 이중 수소 첨가 반응으로 생성된다. 그것은 히아신스와 라일락의 향기를 가지고 있다. 신남알코올 역시 자연적으로 발생하며 라일락의 냄새를 가지고 있지만 신남알데히드로부터 시작하여 생성될 수도 있다.[24] 디히드로신남알데히드는 알켄 서브유닛의 선택적 수소 첨가 반응에 의해 생성된다. α-아밀신남알데히드와 α-헥실신남알데히드는 중요한 상업용 향료이지만 신남알데히드로부터 제조되지 않는다.[16] 알켄으로 유도된 신남알데히드의 수소 첨가 반응은 하이드로신남알데히드를 생성한다.5. 안전성 및 독성
신남알데하이드는 독성이 낮아 농업에서 사용되지만, 피부 자극제이기도 하다.[25] 민감한 사람들에게 알레르기성 접촉 구내염을 일으킬 수 있지만, 이 화합물에 대한 알레르기는 흔하지 않은 것으로 여겨진다.[26]
보관 또는 운송 중에 발생하는 스티렌 미량을 함유할 수 있으며, 스티렌은 특히 높은 습도와 고온에서 생성된다.[27] 인화점이 낮기 때문에 소방법상의 위험물로, 제4류 제3석유류에 분류된다.[44]
6. DNA 복구
신남알데하이드는 유도 및 자연 발생 돌연변이를 효과적으로 억제하는 식이 항변이원이다.[28] 실험적 증거에 따르면 신남알데하이드는 대장균과 인간 세포에서 DNA 손상의 한 유형을 유도하여 재조합 DNA 복구를 유발하고, 이는 자연 발생 돌연변이를 감소시킨다.[2][29]
생쥐의 경우, X-선 조사 후 신남알데하이드를 경구 투여했을 때 염색체 이상이 감소했는데,[30] 이는 신남알데히드가 DNA 복구를 자극하기 때문일 수 있다.
참조
[1]
웹사이트
Cinnamon
http://www.tis-gdv.d[...]
Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.
2007-10-23
[2]
서적
Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications
Wiley
[3]
웹사이트
Cinnamaldehyde
https://pubchem.ncbi[...]
2019-10-18
[4]
논문
Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l'Acide hippurique et l'Acide sébacique
http://gallica.bnf.f[...]
[5]
논문
Sur la production artificielle de l'essence de cannelle
http://gallica.bnf.f[...]
1856
[6]
논문
π Electronic structure of cinnamaldehyde
[7]
논문
Ligninbiosynthesis
[8]
논문
Metabolic engineering of ''Escherichia coli'' for the production of cinnamaldehyde
2016-01-19
[9]
논문
The metabolism of aromatic compounds in higher plants. IV. Purification and properties of the phenylalanine deaminase of ''Hordeum vulgare''
1961-10-01
[10]
논문
Phenylalanine ammonia-lyase, a key component used for phenylpropanoids production by metabolic engineering
2015-07-20
[11]
논문
Enzymatic Synthesis and Purification of Aromatic Coenzyme A Esters
2002-03-15
[12]
논문
4-Coumarate:Coenzyme A Ligase in Hybrid Poplar
1998-02-01
[13]
논문
Structural Basis for Specificity and Flexibility in a Plant 4-Coumarate:CoA Ligase
2015-11-03
[14]
논문
Enzymic Synthesis of Lignin Precursors. Purification and Properties of a Cinnamoyl-CoA:NADPH Reductase from Cell Suspension Cultures of Soybean (''Glycine max'')
[15]
특허
Preparation of Cinnamaldehyde
1950-11-07
[16]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[17]
논문
Cinnamaldehyde content in foods determined by gas chromatography-mass spectrometry
[18]
웹사이트
Wohlriechender Mückentod
http://www.wissensch[...]
2004-07-19
[19]
논문
Chemical Composition and Mosquito Larvicidal Activity of Essential Oils from Leaves of Different ''Cinnamomum osmophloeum'' Provenances
[20]
논문
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2016-07
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[27]
웹사이트
High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out
https://www.bfr.bund[...]
Federal Institute for Risk Assessment
2006-08-18
[28]
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π Electronic Structure of Cinnamaldehyde
1961
[36]
논문
Lignin Biosynthesis
[37]
간행물
Flavors and Fragrances
Wiley-VCH, Weinheim
[38]
웹사이트
Cinnamaldehyde Use
http://www.pesticide[...]
PAN Pesticides Database
2007-10-23
[39]
뉴스
Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod
http://www.wissensch[...]
2004-07-19
[40]
웹사이트
Cinnamon Oil Kills Mosquitoes
http://www.scienceda[...]
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논문
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[44]
웹사이트
14371-10-9 シンナムアルデヒド
http://www.siyaku.co[...]
2017-08-01
[45]
웹인용
Cinnamon
http://www.tis-gdv.d[...]
Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.
2007-10-23
[46]
서적
Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications
Wiley
[47]
웹인용
Cinnamaldehyde
https://pubchem.ncbi[...]
2019-10-18
[48]
웹인용
High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out
https://www.bfr.bund[...]
Federal Institute for Risk Assessment (BfR)
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