아이소뷰탄올
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1. 개요
아이소뷰탄올은 프로필렌의 카보닐화 반응으로 생산되는 알코올의 일종이다. 주로 바니시, 에스터의 전구체, 용매, 가소제, 바이오 연료 등의 제조에 사용된다. 아이소뷰탄올은 산업적으로 하이드로포밀화 반응을 통해 생산되며, 실험실에서는 프로판올과 메탄올의 게르베 축합 반응으로, 생합성으로는 발린에서 유래된 α-케토아이소발레르산의 탈카르복실화 반응을 통해 얻을 수 있다. 안전성 측면에서 아이소뷰탄올은 독성이 적지만, 가연성이며 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있다.
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| 아이소뷰탄올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
| 명칭 | 아이소뷰탄올 (2-메틸프로판-1-올) |
| 다른 이름 | 아이소부틸 알코올 IBA 2-메틸-1-프로판올 2-메틸프로필 알코올 아이소프로필카비놀 |
| UN 번호 | 1212 |
| 식별 | |
| UNII | 56F9Z98TEM |
| KEGG | C14710 |
| InChI | 1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
| PubChem | 6560 |
| ChEMBL | 269630 |
| 표준 InChI | 1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 78-83-1 |
| EC 번호 | 201-148-0 |
| ChemSpider ID | 6312 |
| RTECS | NP9625000 |
| ChEBI | 46645 |
| Gmelin | 49282 |
| SMILES | CC(C)CO |
| 속성 | |
| 분자식 | C₄H₁₀O |
| 몰 질량 | 74.122 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 냄새 | 달콤하고 퀴퀴함 |
| 밀도 | 0.802 g/cm³, 액체 |
| 용해도 | 8.7 mL/100 mL |
| 녹는점 | -108 °C |
| 끓는점 | 107.89 °C |
| 점성 | 3.95 cP (20 °C) |
| 굴절률 | 1.3959 |
| LogP | 0.8 |
| 증기압 | 9 mmHg (20 °C) |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H226, H315, H318, H335, H336 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P332+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 3 반응성: 0 |
| 인화점 | 28 °C |
| 자연 발화점 | 415 °C |
| 폭발 한계 | 1.7–10.9% |
| IDLH | 1600 ppm |
| REL | TWA 50 ppm (150 mg/m³) |
| PEL | TWA 100 ppm (300 mg/m³) |
| LDLo | 3750 mg/kg (토끼, 경구) 2460 mg/kg (쥐, 경구) |
| 외부 MSDS | ICSC 0113 |
| 관련 화합물 | |
| 다른 알코올 | n-뷰탄올 sec-뷰탄올 tert-뷰탄올 |
| 다른 화합물 | 아이소뷰티르알데하이드 아이소뷰티르산 |
| 그림 | |
 | |
| |
| |
2. 생산
아이소뷰탄올은 프로필렌의 카보닐화 반응으로 생산된다. 하이드로포밀화가 더 흔하게 사용되는 방법이며, 아이소뷰티르알데히드와 뷰티르알데히드의 혼합물을 생성한다. 이 반응은 코발트 또는 로듐 착체에 의해 촉매된다. 생성된 알데히드는 수소화되어 알코올을 생성한 후 분리된다. 레페 카보닐화 반응으로도 동일한 생성물을 얻을 수 있지만, 이 경우 수소화는 수성 가스 변환 반응에 의해 이루어진다.[5]
2. 1. 산업적 생산
아이소뷰탄올은 프로필렌의 카보닐화 반응으로 생산된다. 산업적으로는 두 가지 방법이 사용되는데, 하이드로포밀화가 더 흔하게 사용되며 아이소뷰티르알데히드와 뷰티르알데히드의 혼합물을 생성한다.[5]:CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
이 반응은 코발트 또는 로듐 착체에 의해 촉매된다. 생성된 알데히드는 수소화되어 알코올을 생성한 후 분리된다. 레페 카보닐화 반응에서는 동일한 생성물이 얻어지지만, 수소화는 수성 가스 변환 반응에 의해 이루어진다.[5]
2. 2. 실험실 합성
프로판올과 메탄올은 게르베 축합을 통해 반응하여 아이소뷰탄올을 생성할 수 있다.[6]2. 3. 생합성
대장균과 여러 다른 유기체들은 아이소뷰탄올, 1-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 2-페닐에탄올을 포함한 C4 알코올을 포도당으로부터 생산하도록 유전자 변형되었다. 숙주의 매우 활발한 아미노산 생합성 경로는 알코올 생산으로 전환된다. 발린에서 유래된 α-케토아이소발레르산은 이소부티르알데히드를 생성하기 위해 탈카르복실화되기 쉽고, 이는 알코올로 환원되기 쉽다.[7]:(CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2
:(CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+
3. 이용
아이소뷰탄올은 1-부탄올과 유사하게 사용되며, 종종 서로 바꿔서 사용된다. 주요 용도로는 바니시, 에스터 화합물, 아세트산 아이소뷰틸과 같은 용매, 가소제등이 있다.[5] 바이오 연료의 구성 요소이기도 하다.[8]
아이소뷰탄올은 아세트산 아이소뷰틸의 주 원료로 사용되는데, 래커, 도료, 식품 공업에서 향료로도 쓰인다.
또한 화학 제품의 에스터 합성, 도료나 바니시, 잉크의 용제, 탄소 부착을 방지하는 플러그 세정제, 왁스나 클리너, 박층 크로마토그래피의 이동상(전개 용매)으로도 이용된다.
아이소뷰탄올은 특수 화학 제품이나 연료용 블렌드 스톡으로 활용될 수 있다. 식물성 재료 발효 과정에서 생성되는 알코올을 아이소뷰탄올로 전환하는 기술이 개발되어, 지속 가능한 항공 연료(SAF: Sustainable Aviation Fuel)로 사용되고 있다.[11]
3. 1. 용매 및 화학 중간체
아이소뷰탄올과 1-부탄올은 용도가 유사하여 서로 바꿔서 사용되기도 한다. 아이소뷰탄올은 주로 바니시와 에스터 화합물을 만드는 데 사용되며, 아세트산 아이소뷰틸과 같이 유용한 용매로 쓰인다. 프탈산, 아디프산 등 이염기산의 아이소뷰틸 에스터는 가소제로 널리 사용된다.[5] 아이소뷰탄올은 일부 바이오 연료의 구성 성분이기도 하다.[8]아이소뷰탄올은 아세트산 아이소뷰틸의 주 원료로 사용되는데, 아세트산 아이소뷰틸은 래커나 도료 생산뿐만 아니라 식품 공업에서 향료로도 쓰인다. 고농도에서는 발효된 듯한 자극적인 냄새가 나며, 일본 악취 방지법에서는 특정 악취 물질로 지정하고 있다.
아이소뷰탄올은 화학 제품의 에스터 합성에도 이용되며, 프탈산 디아이소뷰틸(DIBP)과 같은 아이소뷰틸 에스터는 플라스틱, 고무의 가소제나 고분자 상 분리를 막는 분산제로도 사용된다.
또한, 아이소뷰탄올은 도료, 바니시, 잉크의 용제로도 사용된다. 아이소뷰탄올을 도료에 소량 첨가하면 점성이 낮아져 스프레이 도장이나 백탁 현상(도장면에서 유분이 분리되는 현상)을 억제할 수 있다.
그 외에도 아이소뷰탄올은 탄소 부착을 방지하는 플러그 세정제로 가솔린에 첨가되거나, 왁스나 클리너에도 사용된다. 박층 크로마토그래피의 이동상(전개 용매)으로도 이용된다.
아이소뷰탄올은 별도의 조정 없이 특수 화학 제품이나 연료용 블렌드 스톡(다른 미완성 오일과 혼합, 정제하여 완성품이 되는 미완성 오일)으로 활용될 수 있다. 연료용 블렌드 스톡 시장에서 아이소뷰탄올은 고가의 알킬레이트(합성 고옥탄가 가솔린, 주로 항공 가솔린의 기재), 에탄올 및 기타 다용도 연료용 산소 화합물과 혼합하거나 대체할 수 있다.
최근에는 식물성 재료 발효 과정에서 생성되는 알코올을 아이소뷰탄올로 전환하는 기술이 개발되어,[11] 지속 가능한 항공 연료(SAF: Sustainable Aviation Fuel)로 사용되고 있다. 이는 기존 제트 연료 대비 이산화탄소 배출량을 20~98%까지 줄일 수 있다.[12]
3. 2. 기타 용도
1-부탄올과 아이소뷰탄올은 비슷한 용도로 사용되며, 서로 바꿔서 사용되기도 한다. 주된 용도는 바니시와 에스터의 재료이며, 아세트산 아이소뷰틸과 같이 유용한 용매로 사용된다. 프탈산, 아디프산 및 관련 이염기산의 아이소뷰틸 에스터는 흔히 가소제로 쓰인다.[5] 아이소뷰탄올은 일부 바이오 연료의 구성 성분이기도 하다.[8]아이소뷰탄올은 래커나 도료 생산에 사용되는 아세트산 아이소뷰틸의 주원료이며, 식품 공업에서는 향료로도 사용된다. 고농도에서는 발효된 듯한 냄새가 나며, 일본의 악취 방지법에서는 특정 악취 물질로 지정되어 있다.
화학 제품의 에스터 합성에도 이용되며, 프탈산 디아이소뷰틸(DIBP)과 같은 아이소뷰틸 에스터는 플라스틱, 고무의 가소제나 고분자의 상 분리를 방지하는 분산제로도 이용된다.
아이소뷰탄올은 도료나 바니시, 잉크의 용제로도 사용된다. 도료에 소량 첨가하면 점성이 낮아져 스프레이 도장이나 백탁 현상(도장면에서 유분이 분리되는 현상)을 막을 수 있다.
그 외에도 탄소 부착을 방지하는 플러그 세정제로 가솔린에 첨가되거나, 왁스나 클리너에도 사용된다. 박층 크로마토그래피의 이동상(전개 용매)으로도 이용된다.
아이소뷰탄올은 조정을 거치지 않고 특수 화학 제품이나 연료용 블렌드 스톡(다른 미완성 오일과 혼합, 정제되어 완성품이 되는 미완성 오일)에 사용될 수 있다. 연료용 블렌드 스톡 시장에서 아이소뷰탄올은 고가의 알킬레이트(합성 고옥탄가 가솔린, 주로 항공 가솔린의 기재), 에탄올, 기타 다용도 연료용 산소 화합물로의 혼합이나 대체가 가능하다.
또한, 식물성 재료의 발효 과정에서 발생한 알코올을 아이소뷰탄올로 바꾸는 기술이 개발되어[11], 지속 가능한 항공 연료(SAF: Sustainable Aviation Fuel)로 사용되고 있다. 이를 통해 기존 제트 연료에 비해 이산화탄소 배출량을 20~98% 줄일 수 있다.[12]
4. 안전 및 규제
아이소뷰탄올은 휘발성의 가연성 액체로, 환기가 충분한 시설에서 저장 또는 사용해야 한다. 피부에 대해서는 중간 정도의 자극성을 나타내지만, 눈, 점막 및 호흡기에 대해서는 그보다 자극성이 강하다. 고농도의 증기에 노출되면 경우에 따라 혼수를 일으킬 수 있다.
아이소뷰탄올은 약간의 독성이 있는 것으로 알려져 있으며, 쥐나 인간에게서 간 손상을 나타내는 것으로 알려져 있다. 섭취하면 알코올 중독 증상을 나타낸다.
4. 1. 안전성
아이소뷰탄올은 부탄올 중 독성이 가장 적은 물질 중 하나이며, LD50은 2460mg/kg(쥐, 경구)이다.[5]2009년 3월, 캐나다 정부는 화장품에 아이소뷰탄올 사용을 금지한다고 발표했다.[9] 아이소뷰탄올은 휘발성의 가연성 액체로, 환기가 충분한 시설에서 저장 또는 사용해야 한다. 피부에 대해서는 중간 정도의 자극성을 나타내지만, 눈, 점막 및 호흡기에 대해서는 그보다 자극성이 강하다. 고농도의 증기에 노출되면 경우에 따라 혼수를 일으킬 수 있다.
아이소뷰탄올은 약간의 독성이 있는 것으로 알려져 있으며, 쥐나 인간에게서 간 손상을 나타내는 것으로 알려져 있다. 섭취하면 알코올 중독 증상을 나타낸다.
4. 2. 규제
아이소뷰탄올은 LD50이 2460mg/kg(쥐, 경구)으로 부탄올 중 독성이 가장 적은 것 중 하나이다.[5]2009년 3월 캐나다 정부는 화장품에 아이소뷰탄올 사용을 금지한다고 발표했다.[9]
참조
[1]
간행물
Isobutanol
2005-04
[2]
웹사이트
Iso-butanol
http://www.chemicall[...]
ChemicalLand21
[3]
간행물
0352
[4]
간행물
Isobutyl alcohol
[5]
서적
Butanols
[6]
논문
Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts
2004-09-01
[7]
논문
Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels
2008-01
[8]
논문
Microbial engineering for the production of advanced biofuels
2012-08-15
[9]
간행물
Cosmetic Chemicals Banned in Canada
2009-03-16
[10]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[11]
웹사이트
An Overview of Gevo's Biobased Isobutanol Production Process
https://gevo.com/wp-[...]
2021-11-23
[12]
웹사이트
Review of the potential for biofuels in aviation
http://citeseerx.ist[...]
2021-11-23
[13]
간행물
Isobutanol
2005-04
[14]
웹인용
Iso-butanol
http://www.chemicall[...]
ChemicalLand21
[15]
간행물
0352
[16]
간행물
Isobutyl alcohol
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