1-프로판올
1. 개요
1-프로판올은 3개의 탄소 원자를 가진 1차 알코올로, 화학적 특성상 할로알케인으로 전환될 수 있으며, 에스터 합성 및 산화 반응을 나타낸다. 1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응으로 생성되며, 1853년 퓨젤 오일의 분별 증류를 통해 처음 발견되었다. 1-프로판올은 에탄올과 유사한 인체 영향을 미치며, 프로피온산으로 분해되어 알코올 중독 및 대사성 산증을 유발할 수 있다. 옥탄가가 높아 엔진 연료로 적합하지만, 생산 비용 때문에 널리 사용되지는 않는다.
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| IUPAC 이름 | 프로판-1-올 |
|---|---|
| 다른 이름 | n-프로필 알코올 n-프로판올 n-PrOH 에틸 카비놀 1-하이드록시프로판 프로피온산 알코올 프로피오닐 알코올 프로피오닐롤 프로필 알코올 프로필산 알코올 프로필롤 |
| 화학식 | CH3CH2CH2OH |
| CAS 등록번호 | 71-23-8 |
|---|---|
| PubChem CID | 1031 |
| ChemSpider ID | 1004 |
| UNII | 96F264O9SV |
| EC 번호 | 200-746-9 |
| UN 번호 | 1274 |
| DrugBank | DB03175 |
| KEGG | C05979 |
| MeSH | 1-Propanol |
| ChEBI | 28831 |
| ChEMBL | 14687 |
| RTECS | UH8225000 |
| Beilstein 등록번호 | 1098242 |
| Gmelin 등록번호 | 25616 |
| 3DMet | B00883 |
| SMILES | CCCO |
| 표준 InChI | 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N |
| ATC 코드 | D08AX03 |
| 분자식 | C3H8O |
|---|---|
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 순한 알코올 냄새 |
| 밀도 | 0.803 g/mL |
| 녹는점 | 147 K |
| 끓는점 | 370~371 K |
| LogP | 0.329 |
| 증기압 | 1.99 kPa (20 °C) |
| pKa | 16 |
| pKb | -2 |
| 용해도 | 임의의 비율로 섞임 |
| 굴절률 | 1.387 |
| 점성 | 1.959 mPa·s (25 °C) |
| 쌍극자 모멘트 | 1.68 D |
| 자기 감수율 | −45.176·10−6 cm3/mol |
| 표준 생성 엔탈피 | −302.79…−302.29 kJ/mol |
|---|---|
| 표준 연소 엔탈피 | −2.02156…−2.02106 MJ/mol |
| 엔트로피 | 192.8 J/(K·mol) |
| 열용량 | 143.96 J/(K·mol) |
| ATC 코드 | D08AX03 |
|---|
| 주된 위험 | 인화성 액체 |
|---|---|
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| NFPA 704 | 보건: 1 화재: 3 반응성: 0 |
| 인화점 | 22 °C |
| 자연 발화점 | 371 °C |
| 폭발 한계 | 2.2–13.7% |
| PEL (허용 노출 기준) | TWA 200 ppm (500 mg/m3) |
| IDLH (즉시 위험한 농도) | 800 ppm |
| LD50 (반수 치사량) | 2800 mg/kg (토끼, 경구) 1699 mg/kg (쥐, 경구) 1870 mg/kg (생쥐, 경구) |
| REL (권장 노출 기준) | TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [피부] |
| 관련 화합물 | 프로판 아이소프로필 알코올 프로판아민 에탄올 부탄올 |
|---|
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알칸올 -
메탄올
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알칸올 -
에탄올
에탄올은 두 개의 탄소로 된 알코올로, 음료의 주성분, 살균제, 용매, 연료 등으로 쓰이며 에틸렌 수화 반응이나 당 발효를 거쳐 생산되고, 인화성이 높으며 섭취 시 건강에 해로운 영향을 줄 수 있다. -
일차 알코올 -
에탄올아민
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일차 알코올 -
메탄올
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3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다. -
3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
시스테인
시스테인은 설프하이드릴기를 가진 아미노산의 일종으로, 단백질 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능을 수행하고 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용된다.
2.1. 할로알케인으로의 전환
1-프로판올은 일반적인 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 할로알케인으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl는 ZnCl를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 황산(HSO) 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 NaCrO 및 HSO로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 산화법을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크롬산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.
2.2. 에스터 합성
1-프로판올은 피셔 에스테르화 조건에서 황산 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 생성되며, 프로판올을 포름산과 밤새 환류시키면 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다.
2.3. 산화 반응
1-프로판올은 일반적인 1차 알코올의 반응을 나타낸다. 따라서 알킬 할라이드로 변환될 수 있다. 예를 들어, 적색 인과 요오드는 80% 수율로 n-프로필 요오드를 생성하며, PCl3는 ZnCl2를 촉매로 사용하여 n-프로필 클로라이드를 생성한다. 아세트산과 H2SO4 촉매 하에서 피셔 에스테르화 조건으로 반응하면 프로필 아세테이트가 생성되며, 단독으로 개미산과 하룻밤 동안 프로판올을 환류시키면 65% 수율로 프로필 포름산염을 생성할 수 있다. Na2Cr2O7 및 H2SO4로 1-프로판올을 산화시키면 36% 수율의 프로피온알데히드가 생성되므로, 이러한 유형의 반응에는 PCC 또는 Swern 산화를 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크롬산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.
3. 생성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화를 통해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌의 하이드로포르밀화 과정으로 제조되는데, 코발트옥타카보닐 또는 로듐 복합체와 같은 촉매 존재 하에 일산화 탄소와 수소를 사용한다.
: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올은 1853년 구스타브 샨셀스가 퓨젤 오일을 분별 증류하여 발견했다. 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이기도 하다. 그러나 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.
3.1. 공업적 생성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화를 통해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌이 하이드로포르밀화 과정을 거쳐 제조되는데, 이 과정에서 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물과 같은 촉매가 사용되며, 일산화 탄소와 수소가 반응한다.
: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응을 통해 제조된다. 프로피온알데히드는 옥소 공정을 통해 생성되는데, 일산화 탄소와 수소를 사용하여 에틸렌의 하이드로포밀화 반응을 일으키는 방식이다. 이때 촉매로는 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물이 사용된다.
3.2. 자연적 생성
1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 퓨젤 오일을 분별 증류하여 발견했다. 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이기도 하다. 그러나 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.
퓨젤 알코올과 같은 1-프로판올은 곡물 발효 부산물이며, 따라서 미량의 1-프로판올이 많은 알코올 음료에 존재한다.
3.3. 실험실적 합성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응에 의해 제조된다. 프로피온알데히드는 옥소 공정을 통해 생성되는데, 에틸렌에 일산화 탄소와 수소를 반응시켜 하이드로포밀화 반응을 일으킨다. 이때 촉매로는 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물이 사용된다.
: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올의 전통적인 실험실 제조법은 n-프로필 아이오다이드를 습한 Ag2O으로 처리하는 것이다.
4. 안전성
1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다. 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온 간격 대사성 산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.
토끼를 대상으로 한 연구에 따르면 1-프로판올은 에탄올보다 2~4배 더 강력한 것으로 여겨진다. 많은 독성학 연구에서 경구 급성 LD50은 1.9g/kg에서 6.5g/kg 사이로 나타났으며(에탄올의 경우 7.06g/kg), 프로피온산으로 대사된다. 영향으로는 알코올 중독 및 고음이온 간격 대사성 산증이 있다. 2011년 현재, 500mL의 1-프로판올을 경구 섭취한 후 치명적인 중독 사례가 1건 보고되었다. 장기 데이터 부족으로 인해, 1-프로판올의 인체 발암성은 알려져 있지 않다.