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알파-케토아이소카프로산

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1. 개요

알파-케토아이소카프로산(α-KIC)은 격렬한 신체 활동을 돕는 영양 보충제로 연구되었으며, 근육 운동량 증가, 피로 감소, 근육통 발병 지연 등의 효과가 보고되었다. 다른 운동 보조 물질과 함께 섭취해야 효과를 볼 수 있으며, 단백질 합성, 골격근 재생, 단백질 분해에 영향을 미친다. α-KIC 또는 그 유도체의 섭취는 부작용이 없는 것으로 알려져 있으나, 단풍시럽뇨병 환자에게는 신경독성을 유발할 수 있다. 단풍시럽뇨병 환자의 소변에서 고농도로 발견되며, 이 질환은 분지쇄 알파-케토산 탈수소효소 결핍으로 인해 α-KIC를 포함한 분지쇄 알파-케토산이 축적되어 발생한다.

알파-케토아이소카프로산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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알파-케토아이소카프로산의 골격식
IUPAC 이름4-메틸-2-옥소펜탄산
다른 이름4-메틸-2-옥소발레르산
식별자
IUPHAR 리간드4656
CAS 등록번호816-66-0
UNII4GUJ8AH400
펍켐(PubChem)70
켐스파이더(ChemSpider)69
EINECS212-435-5
UN 번호3265
드럭뱅크(DrugBank)DB03229
KEGGC00233
MeSH 이름Alpha-ketoisocaproic acid
ChEBI48430
ChEMBL445647
바일슈타인(Beilstein)1701823
3DMetB00066
스마일즈(SMILES)CC(C)CC(=O)C(O)=O
스마일즈(SMILES) 1O=C(C(=O)O)CC(C)C
표준 InChI1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)
표준 InChIKeyBKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N
InChI1/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)
InChIKeyBKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG
속성
분자식C6H10O3
밀도1.055 g cm−3 (20 °C에서)
녹는점8 ~ 10 °C
끓는점85 °C (13 mmHg에서)
LogP0.133
pKa2.651
pKb11.346
위험성
신호어위험
S 문구, ,
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목차

2. 생물학적 활성

2.1. 보충제

α-케토아이소카프로산(α-KIC)은 격렬한 신체 활동 수행을 돕는 영양 보충제로 연구되어 왔다. α-KIC 및 그 유도체를 급성 신체 활동 전에 섭취하면 근육 운동량이 증가하고, 신체 활동 초기 단계에서 근육 피로가 감소하는 것으로 나타났다. β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB)과 같은 다른 보충제와 함께 2주 이상 섭취했을 때, 근육통 발병 지연, 근육 둘레 증가와 같은 긍정적인 효과가 보고되었다.

ɑ-KIC 단독으로는 신체 수행 능력에 유의미한 긍정적인 영향을 미치지 않으므로, 다른 운동 보조 물질과 함께 섭취해야 한다. ɑ-KIC는 단독 보충제로는 구할 수 없지만, 탈탄산 형태인 HMB는 칼슘 염 캡슐 또는 분말 형태로 구할 수 있다.

2.2. 응용

α-KIC의 생화학적 영향은 다른 생화학적 경로와 광범위하게 관련되어 있다. ɑ-KIC를 섭취하면 단백질 합성, 골격근 재생, 골격근 단백질 분해가 모두 변화하는 것으로 나타났다. ɑ-KIC 섭취와 골격근 단백질 합성, 재생 및 단백질 분해 증가 사이에는 뚜렷한 상관관계가 있다.

3. 독성

여러 연구에서 α-KIC 또는 HMB를 섭취한 인간이나 동물에게 부작용이 없음을 보여주었다. 단풍시럽뇨병 환자의 경우, 분지쇄 알파 케토산을 대사할 수 없는데, α-KIC가 신경독성의 주요 매개체 중 하나로 여겨진다.

4. 의학적 사용

α-KIC 와 같은 분지쇄 알파-케토산은 단풍시럽뇨병을 앓는 사람들의 소변에서 고농도로 발견된다. 이 질환은 부분적인 분지쇄 알파-케토산 탈수소효소 결핍으로 인해 발생하며, α-KIC 및 HMB 를 포함한 분지쇄 알파-케토산이 축적되게 한다. 이러한 케토산은 간에 축적되며, 생성될 수 있는 아이소발레릴-CoA가 제한적이므로, α-KIC, HMB 및 기타 유사한 케토산 형태로 소변으로 배설되어야 한다. 단풍시럽뇨병의 증상으로는 달콤한 냄새가 나는 소변, 과민성, 무기력증, 심한 경우 뇌 부종, 무호흡, 혼수, 호흡 부전이 있다. 치료에는 류신 섭취량 감소와 류신 섭취 부족을 보충하기 위한 특수 식단이 포함된다.

5. 류신의 대사 경로

왼쪽
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