입체중심
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1. 개요
입체 중심은 분자 내의 특정 위치로, 해당 위치에 연결된 두 그룹을 서로 바꾸면 입체 이성질체를 생성하는 지점을 의미한다. 입체 중심은 키랄 분자뿐만 아니라 비키랄 분자에도 존재할 수 있으며, sp3 또는 sp2 혼성을 가질 수 있다. 여러 개의 입체 중심을 가진 분자는 최대 2n (n은 입체 중심의 수)개의 입체 이성질체를 가질 수 있으며, 이러한 입체 이성질체는 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체로 분류된다. 입체 중심 주위의 원자 배열은 배치(configuration)로 정의되며, R 및 S 지정을 사용하여 표현된다. 키랄 중심은 입체 중심의 한 종류로, 네 개의 서로 다른 치환기가 결합된 원자이며, sp3 혼성을 가져야 한다.
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- 입체화학 - 배위수
배위수는 중심 원자에 직접 결합한 이웃 원자의 총 개수를 의미하는 개념으로, 배위 화합물의 성질과 원자 배열을 이해하는 데 중요하며, 결정 구조나 리간드 종류에 따라 다양한 값을 가지고 실험적 방법이나 계산 화학을 통해 결정될 수 있다. - 입체화학 - 카이랄성
카이랄성은 거울상과 겹쳐지지 않는 성질로, 물리학, 화학, 수학, 생물학 등 다양한 분야에서 분자, 결정, 도형 등에서 관찰되며, 특히 화학에서는 거울상 이성질체 관계, 생물학에서는 특정 분자의 생명체 내 흔한 발견, 의약품 개발에서 약효 개선 및 부작용 감소 연구와 관련된다.
| 입체중심 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 설명 | 분자 내에서 입체 이성질체를 구별할 수 있는 원자이다. |
| 유형 | |
| 카이랄 중심 | 4개의 서로 다른 치환기를 가진 탄소 원자 (가장 일반적) 비탄소 원자 (질소, 인, 규소, 황 등) |
| 입체 중심 | 카이랄 중심을 포함하는 더 넓은 개념 이중 결합의 시스/트랜스 이성질체 고리 구조의 시스/트랜스 이성질체 |
| 기타 | |
| 중요성 | 분자의 3차원 구조와 반응성에 영향을 미친다. 의약품, 농약, 식품 등의 개발에 중요한 역할을 한다. |
2. 입체 중심의 정의 및 위치
입체 중심은 키랄 분자 또는 비키랄 분자에 존재할 수 있다. 입체 중심은 특정 원자가 아닌 분자 내 위치(점)로 정의되며, 두 그룹을 서로 바꾸면 입체 이성질체를 생성한다.[3] 입체 중심은 서로 다른 4개의 부착 그룹을 가지거나, 하나의 그룹이 이중 결합으로 연결된 서로 다른 3개의 부착 그룹을 가질 수 있다.[1] 입체 중심은 비키랄 분자에도 존재할 수 있으므로, sp3 또는 sp2 혼성을 가질 수 있다.
여러 개의 입체 중심을 가진 분자는 많은 수의 입체 이성질체를 가질 수 있다. 사면체 (sp3) 입체 중심의 경우, 가능한 입체 이성질체의 최대 수는 2n (n은 입체 중심의 수)이다.[4] 그러나 분자의 대칭성, 메조 화합물의 존재, 입체적 이유 등으로 인해 실제 입체 이성질체의 수는 2n보다 적을 수 있다.[4][5]
배치는 입체 중심 주위의 원자 배열로 정의된다.[4] 칸-인골드-프렐로그 (CIP) 시스템은 R 및 S 지정을 사용하여 모든 입체 중심 주위의 원자 배치를 정의한다.[6] R 표시는 입체 중심 주위 치환기의 시계 방향 우선 순위를 나타내고, S 표시는 반시계 방향 우선 순위를 나타낸다.[6]
키랄 중심은 입체 중심의 한 종류로, 서로 다른 네 개의 치환기가 결합된 원자이다. 키랄 중심은 sp3 혼성을 가져야 한다.[7] 유기화학에서는 탄소, 인, 황 원자가 키랄 중심이 되는 경우가 많지만, 무기화학 및 유기금속화학에서는 다른 원자도 키랄 중심이 될 수 있다.
네 개의 서로 다른 치환기가 결합된 탄소 원자를 '''비대칭 탄소 원자''' 또는 '''키랄 탄소'''라고 부른다. 키랄 탄소는 가장 흔한 유형의 입체 중심이다.[4]
탄소 외에도 질소, 인, 규소, 게르마늄, 납 등의 원자가 입체 중심이 될 수 있다. 아민의 질소는 전자쌍을 네 번째 그룹으로 간주하여 입체 중심이 될 수 있지만, 질소 반전으로 인해 라세미화가 일어날 수 있다.[9] 질소 반전에 의한 라세미화는 제한되거나 (예: 4급 암모늄 또는 포스포늄 양이온) 느려질 수 있으며, 이는 키랄성의 존재를 허용한다.[9] 포스핀의 인은 질소보다 입체 반전 장벽이 높아 거울상 이성질체를 분리할 수 있다. 착물에서 중심 금속 원자는 서로 다른 리간드를 가지면 키랄 중심이 될 수 있다.
원자가 키랄 중심이 되려면 sp3 혼성 상태에서 네 개의 서로 다른 작용기를 가져야 한다.[7] 따라서 모든 키랄 중심은 입체중심이다. 하지만 입체중심이라고 해서 모두 키랄 중심인 것은 아니다. 입체중심은 두 작용기를 서로 바꾸었을 때 새로운 입체 이성질체가 만들어지면 sp3 또는 sp2 혼성 상태일 수 있다.
일본에서는 알렌 유도체와 같이 불균등 탄소 원자를 갖지 않지만 키랄인 분자에 대한 연구가 진행되고 있다.[1]
[1]
웹사이트
5.4: Stereogenic Centers
https://chem.librete[...]
2015-04-24
3. 가능한 입체 이성질체의 수
여러 입체 중심을 가진 분자에서 생성된 입체 이성질체는 거울상 이성질체와 부분 입체 이성질체로 나눌 수 있다.[4] n개의 비대칭 원자를 가진 분자는 겹침을 무시하면 2n개의 입체 이성질체를 가질 수 있는데, 이 중 서로 거울상 관계에 있는 쌍은 에난티오머이고, 서로 거울상이 아닌 쌍은 부분 입체 이성질체이다.
4. 입체 중심의 배치 (Configuration)
5. 키랄 중심 (Chirality center)
입체 중심의 개념은 비대칭 탄소 원자(서로 다른 네 개의 원자단에 결합된 탄소 원자)의 개념을, 임의의 두 개의 부착 그룹을 서로 바꾸면 에난티오머가 생성되는 네 개의 서로 다른 부착 그룹을 가진 모든 원자에 대한 더 넓은 정의로 일반화한다.[8]
탄소 원자는 최대 4개의 원자와 공유 결합할 수 있으며, 이때 4개의 결합은 모두 단일 결합이며, 4개의 원자는 탄소 원자를 중심으로 하는 정사면체의 거의 꼭짓점에 위치한다. 이때 4개의 치환기가 모두 거울상 대칭이면, 이 분자의 거울상끼리는 어떻게 이동시켜도 겹쳐지지 않는다. 즉, 이 분자는 키랄이며, 그 거울상끼리는 서로 에난티오머이다.
불균등 탄소 원자는 분자가 키랄이 되는 하나의 요인이지만, 필요 조건도 충분 조건도 아니다. 예를 들어 4개의 치환기 중 2개는 거울상 대칭이고 2개는 한 쌍의 거울상이면, 이 분자의 거울상끼리는 겹쳐질 수 있으며 키랄이 아니다. 불균등 원자를 여러 개 갖는 메조 화합물도 키랄이 아니다. 또한, 알렌 유도체처럼 불균등 탄소 원자를 갖지 않지만 키랄인 분자도 있다.
6. 탄소의 입체 중심
탄소 원자는 최대 4개의 원자와 공유 결합할 수 있으며, 이때 4개의 결합은 모두 단일 결합이며, 4개의 원자는 탄소 원자를 중심으로 하는 정사면체의 거의 꼭짓점에 위치한다. 이때 4개의 치환기가 모두 거울상 대칭이면, 이 분자의 거울상끼리는 어떻게 이동시켜도 겹쳐지지 않는다(그림 1A). 즉, 이 분자는 키랄이며, 그 거울상끼리는 서로 에난티오머이다.
불균등 탄소 원자는 분자가 키랄이 되는 하나의 요인이지만, 필요 조건도 충분 조건도 아니다. 예를 들어 그림 1B와 같이, 4개의 치환기 중 2개는 거울상 대칭이고 2개는 한 쌍의 거울상이면, 이 분자의 거울상끼리는 겹쳐질 수 있으며 키랄이 아니다. 불균등 원자를 여러 개 갖는 메조 화합물도 키랄이 아니다. 또한, 알렌 유도체처럼 불균등 탄소 원자를 갖지 않지만 키랄인 분자도 있다.
7. 탄소 이외의 입체 중심
8. 키랄성과 입체 중심의 관계
입체중심은 분자가 키랄인지 비키랄인지 판단하는 중요한 요소이다. 일반적으로 분자에 입체중심이 없으면 비키랄로 간주된다. 입체중심이 하나 이상 있으면 분자는 키랄일 가능성이 있다. 그러나 메조 화합물처럼 여러 개의 입체중심을 가지면서도 비키랄인 예외도 존재한다.[4]
9. 일본의 키랄 중심 연구 (일본어 문서 참고)
일본의 화학자들은 착물에서 중심 금속 원자의 배위 구조에 따른 입체 이성질체 연구를 통해 새로운 키랄 중심을 발견하고 있다.[1]
참조
[2]
논문
Stereoisomerism and local chirality
[3]
서적
Organic Chemistry
John Wiley & Sons
[4]
서적
Organic Chemistry
Cengage Learning
[5]
논문
Organic Chemistry with a Biological Emphasis Volume I
https://digitalcommo[...]
2019-07-01
[6]
논문
Grasping the Concepts of Stereochemistry
https://pubs.acs.org[...]
1994
[7]
웹사이트
5.3: Chirality and R/S Naming System
https://chem.librete[...]
2022-11-12
[8]
논문
chiral (chirality) center
http://goldbook.iupa[...]
[9]
서적
Organic chemistry
http://highered.mhed[...]
McGraw-Hill
2011
[10]
웹사이트
IUPAC - chirality centre (C01060)
https://goldbook.iup[...]
2023-10-15
[11]
문서
IUPAC Gold Book - asymmetric carbon atom
http://goldbook.iupa[...]
[12]
문서
日本化学会(編)「標準-化学用語辞典-第2版」丸善(2005/03,初版1991/03)
[13]
문서
化学大辞典編集委員会(編)「化学大辞典-第3版」共立(2001/09,初版1960/09)
[14]
웹인용
5.4: Stereogenic Centers
https://chem.librete[...]
2015-04-24
[15]
저널인용
Stereoisomerism and local chirality
[16]
서적인용
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
John Wiley & Sons
[17]
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[18]
웹인용
5.3: Chirality and R/S Naming System
https://chem.librete[...]
2022-11-12
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