폼아마이드

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1. 개요

폼아마이드는 화학식 HCONH₂를 갖는 유기 화합물로, 가장 간단한 아마이드이다. 폼아마이드는 과거에는 폼산을 암모니아로 처리하거나 에틸 포르메이트의 아미노분해를 통해 생성되었으며, 현대에는 개미산 메틸과 암모니아를 반응시켜 공업적으로 합성된다. 폼아마이드는 180℃에서 일산화탄소와 암모니아로 분해되며, 고온 또는 촉매 존재 하에서는 시안화수소로 분해된다. 산업적으로는 시안화수소의 생산, 고분자 용매 등으로 사용되며, 생화학적으로는 메탄 생성 사이클의 중간체로 작용하고 RNA 안정화, 졸-겔 용액 첨가 등에도 활용된다. 폼아마이드는 생식 건강에 유해하며, 피부 및 눈과의 접촉을 피해야 한다. 또한 생명 기원 화학 연구에서 물을 대체하는 용매로서의 가능성이 제기되고 있으며, 자외선 하에서 구아닌으로 전환되거나 아미노산 유도체를 생성하는 반응을 보이기도 한다.

폼아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

이름	폼아마이드
관용명	카밤알데히드
IUPAC 명명법	메탄아마이드

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폼아마이드 분자의 구조식

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폼아마이드의 공 막대 모형

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폼아마이드 분자의 공간 채우기 모형

식별

IUPHAR 리간드	4739
ChemSpider ID	693
PubChem	713
KEGG	C00488
InChI	1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChIKey	ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
ChEMBL	266160
표준 InChI	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
표준 InChIKey	ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	75-12-7
UNII	4781T907ZS
ChEBI	48431
SMILES	O=CN

특성

화학식	CH3NO
몰 질량	45.04 g/mol
밀도	1.133 g/cm3
외관	무색의 유성 액체
녹는점	2 ~ 3 °C
끓는점	210 °C
증기압	20 °C에서 0.08 mmHg
용해도	혼화성
자기 감수율	-2.19E-05 cm3/mol
pKa	DMSO 용액에서 23.5

위험성

인화점	154 °C (밀폐형)
NFPA 704	NFPA-F: 1, NFPA-H: 2, NFPA-R: 0
PEL	없음
IDLH	N.D.
REL	TWA 10 ppm (15 mg/m3) [피부]

기타 화합물	카밤산 디메틸폼아마이드

2. 생성

폼아마이드는 다양한 방법으로 생성될 수 있다. 과거에는 폼산을 암모니아와 반응시켜 폼산 암모늄을 생성한 후 가열하여 만들었으며, 개미산 에틸의 아미노분해를 통해서도 생성되었다. 현대에는 개미산 메틸과 암모니아를 반응시키는 방법으로 공업적으로 합성된다.

2.1. 역사적 생성

과거에는 폼산을 암모니아와 반응시켜 폼산 암모늄을 생성한 후, 이를 가열하여 폼아마이드를 얻었다.

:HCOOH + NH₃ → HCOONH₄
:HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

폼아마이드는 개미산 에틸의 아미노분해를 통해서도 생성된다.

:HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

2.2. 현대적 생성

현대 산업에서는 암모니아의 카보닐화를 통해 폼아마이드를 제조한다.

: CO + NH₃ → HCONH₂

일산화 탄소와 메탄올로부터 형성된 개미산 메틸의 아미노분해를 이용하는 2단계 공정도 사용된다.

: CO + CH₃OH → HCOOCH₃
: HCO₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

3. 분해

폼아마이드는 특정 온도 조건에서 일산화 탄소와 암모니아, 또는 사이안화 수소와 물로 분해된다.

3.1. 일반적인 분해

폼아마이드는 180°C 이상에서 부분적으로 일산화 탄소와 암모니아로 분해되기 시작하며, 시안화 수소(HCN)와 물의 흔적이 함께 나타난다.

: 저온 : HCONH₂ → CO + NH₃

고체 산 촉매가 존재하면 폼아마이드는 사이안화 수소를 고수율로 생성한다.

: 고온, 산 촉매 : HCONH₂ → HCN + H₂O

폼아마이드는 100°C 이상으로 가열하면 분해되어 일산화 탄소와 암모니아로 변한다.

: HCONH₂ → CO + NH₃

이 반응은 160°C 미만에서는 느리게 진행되지만, 그 이후에는 가속화된다. 매우 높은 온도에서는 반응 생성물이 대신 시안화 수소(HCN)와 물로 변화한다.

: HC(O)NH₂ → HCN + H₂O

고체 산 촉매가 존재할 때도 동일한 효과가 발생한다.

3.2. 촉매 존재 하 분해

폼아마이드는 180℃에서 부분적으로 일산화 탄소와 암모니아로 분해되기 시작하며, 사이안화 수소(HCN)와 물도 미량 생성된다. 고체 산 촉매 존재 하에서는 폼아마이드가 사이안화 수소를 고수율로 생성한다.

: 고온, 산 촉매: HCONH₂ → HCN + H₂O

4. 이용

폼아마이드는 조직이나 기관의 부동액에 포함되어 있다. 또한 겔 전기 영동 시 RNA를 탈이온화하여 안정화시키고, 소결 시 균열을 방지하기 위해 졸-겔 용액에 첨가되기도 한다.

4.1. 산업적 이용

폼아마이드는 시안화 수소의 산업적 생산에 사용된다. 또한 폴리아크릴로니트릴과 같은 다양한 고분자를 처리하는 용매로도 사용된다.

4.2. 생화학적 이용

폼아마이드는 메탄 생성 사이클의 중간체이다. 폼아마이드는 시안화 수소의 가수분해로 형성되며, 큰 쌍극자 모멘트를 가지고 있어 용해 특성이 물과 유사하여 용매로서 물을 대체할 수 있다고 제안되었다.

자외선이 있는 상태에서 폼아마이드를 가열하면 극미량의 구아닌으로 전환되는 것으로 나타났다. 또한 폼아마이드에서 아미노산 유도체를 생성하는 여러 생명 기원 화학 반응이 일어나는 것으로 밝혀졌다.

폼아마이드는 조직이나 기관의 부동액에도 포함되어 있다. 겔 전기 영동 시에 RNA를 탈이온화하여 안정화시키기 위해서도 사용되며, 소결 시의 균열을 방지하기 위해 졸-겔 용액에 첨가되기도 한다.

4.3. 기타 이용

폼아마이드는 조직 및 장기의 냉동 보존에 사용되는 비정질화 혼합물의 구성 성분이다.

폼아마이드는 겔 전기 영동에서 RNA를 탈이온화하여 안정화시키는 데 사용된다. 모세관 전기 영동에서는 변성된 DNA의 단일 가닥을 안정화하는 데 사용된다.

또한 졸-겔 용액에 첨가하여 소결 시 균열을 방지하는 데 사용된다.

폼아마이드는 순수한 상태에서 고분자 나노필름의 정전기적 자기 조립을 위한 대체 용매로 사용되어 왔다.

폼아마이드는 로이카트 반응을 사용하여 케톤으로부터 1차 아민을 직접 제조하는 데 사용된다.

5. 안전성

폼아마이드는 피부 및 눈과의 접촉은 권장되지 않는다. 폼아마이드는 LD50이 g/kg으로 급성 독성이 낮으며, 돌연변이 유발성도 낮다. 폼아마이드는 생식 건강에 유해한 물질로 분류된다.

6. 생명 기원 화학 (Prebiotic chemistry)

폼아마이드는 시안화수소의 가수분해로 형성된다. 큰 쌍극자 모멘트를 가지고 있어 용해 특성이 물과 유사하다. 폼아미드는 현재 지구에서 발견되는 것과는 다른 생화학을 가진 생명체를 지원할 수 있는 가능성을 가지고 있으며, 용매로서 물을 대체할 수 있다고 제안되었다.

폼아미드는 자외선이 있는 상태에서 가열하면 극미량의 구아닌으로 전환되는 것으로 나타났다.

폼아마이드에서 아미노산 유도체를 생성하는 여러 생명 기원 화학 반응이 일어나는 것으로 밝혀졌다.