헥사메틸렌다이아민

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1. 개요

헥사메틸렌다이아민은 화학식 H₂N(CH₂)₆NH₂를 갖는 유기 화합물이다. 주로 아디포니트릴의 수소 첨가 반응을 통해 생산되며, 촉매(코발트, 철, 라니 니켈 등)가 사용된다. 헥사메틸렌다이아민은 물, 에틸 알코올, 벤젠에 잘 녹고 이산화 탄소를 흡수하여 탄산염을 형성하며, 강한 염기성을 띤다. 주로 고분자 생산에 사용되며, 나일론 66, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 에폭시 수지 등의 제조에 활용된다. 중간 정도의 독성을 가지며, 피부 자극을 유발할 수 있다.

헥사메틸렌다이아민 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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헥사메틸렌다이아민 골격식

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헥사메틸렌다이아민 공-막대 모형

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헥사메틸렌다이아민 공간 채우기 모형

IUPAC 명칭	헥세인-1,6-다이아민
다른 이름	1,6-다이아미노헥세인 1,6-헥세인다이아민
CAS 등록번호	124-09-4
UNII	ZRA5J5B2QW
PubChem CID	16402
ChemSpider ID	13835579
EINECS 번호	204-679-6
UN 번호	2280
DrugBank	DB03260
MeSH 이름	1,6-다이아미노헥세인
ChEBI	39618
ChEMBL	303004
RTECS	MO1180000
Beilstein 등록번호	1098307
Gmelin 등록번호	2578
SMILES	NCCCCCCN
StdInChI	1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
StdInChIKey	NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N

물리적 성질

분자식	C6H16N2
겉모습	무색 결정
밀도	0.84 g/mL
녹는점	39 - 42 °C
끓는점	477.7 K
용해도	490 g L⁻¹
LogP	0.386

열화학

표준 생성 엔탈피	−205 kJ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자
신호어	위험
NFPA 704	건강: 3 화재: 2 반응성: 0
인화점	80 °C
폭발 한계	0.7–6.3%
LD50	750 mg kg⁻¹ (경구, 쥐) 1.11 g kg⁻¹ (피부, 토끼)

관련 화합물

다른 알칸아민	펜틸아민 카다베린 메틸헥세인아민 투아미노헵테인

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 상세 합성 방법
3. 성질
4. 이용
5. 안전성

2. 합성

헥사메틸렌다이아민은 테오도어 쿠르티우스(Theodor Curtius)에 의해 처음 보고되었다. 현재는 주로 아디포니트릴의 수소 첨가 반응을 통해 생산된다.

일반적으로 코발트와 철 기반의 촉매를 사용하며, 암모니아를 희석제로 사용하는 공정이 일반적이다. 라니 니켈을 촉매로 사용하고 헥사메틸렌다이아민 자체를 용매로 사용하는 공정도 있다.

아디프산으로부터 아디프아미드를 거쳐 얻어지는 아디포니트릴을 환원하여 얻어지며, 아디프산과 함께 6,6-나일론의 원료로서 산업적으로 중요하다.

2.1. 상세 합성 방법

아디포니트릴의 수소 첨가 반응으로 생산된다.

:NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

수소 첨가 반응은 녹은 아디포니트릴에 암모니아를 희석하여 수행하며, 일반적인 촉매는 코발트와 철을 기반으로 한다. 수율은 좋지만, 부분적으로 수소화된 중간체의 반응성으로 인해 상업적으로 중요한 부산물이 생성된다. 이러한 다른 생성물에는 1,2-다이아미노사이클로헥세인, 헥사메틸렌이민, 그리고 트리아민인 비스(헥사메틸렌트리아민)이 포함된다.

또 다른 공정은 촉매로 라니 니켈을 사용하고, 헥사메틸렌다이아민 자체를 용매로 사용하여 희석된 아디포니트릴을 사용한다. 이 공정은 암모니아 없이 더 낮은 압력과 온도에서 작동한다.

3. 성질

물에 잘 녹고, 에틸 알코올, 벤젠에 녹는다. 이산화 탄소를 흡수하기 쉬워 공기 중에서 서서히 흰색의 탄산염을 생성한다.

수용액은 강염기성을 나타내며, 산과 격렬하게 반응하고, 일부 금속에 대해 부식성을 가진다. 산화제와 반응하기 쉽다.

4. 이용

헥사메틸렌다이아민은 거의 대부분 고분자 생산에 사용된다. 아디프산과의 축합 반응으로 나일론 66을 만드는 데 사용된다. 또한, 포스겐화 반응을 거쳐 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)를 생성하여 폴리우레탄 생산의 단량체 원료로도 사용된다. 에폭시 수지의 가교제 역할도 한다.

5. 안전성

헥사메틸렌다이아민은 중간 정도의 독성을 가지며, LD₅₀은 792–1127 mg/kg이다. 다른 염기성 아민처럼 심각한 화상과 심한 자극을 유발할 수 있다. 이러한 부상은 2007년 1월 4일 빌링햄 근처 실 샌즈 (영국)의 BASF 사업장에서 발생한 사고에서 관찰되었으며, 이 사고로 37명이 부상을 입었고 그 중 1명이 심각한 부상을 입었다.