벤지딘
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1. 개요
벤지딘은 니트로벤젠으로부터 2단계 공정으로 제조되는 유기 화합물이다. 벤지딘은 4,4'-벤지딘으로의 재배열 반응을 통해 얻을 수 있으며, 이 반응은 유기 화학에서 고전적인 벤지딘 재배열 반응으로 알려져 있다. 벤지딘은 한때 염료 제조, 혈액 검사 등에 사용되었으나, 발암성 물질로 확인되어 현재는 사용이 제한되고 있다. 벤지딘은 3,3'-다이클로로벤지딘, o-톨리딘, o-디아니시딘, 3,3',4,4'-테트라아미노-다이페닐 등 다양한 유도체를 가지며, 안전성 문제로 인해 여러 국가에서 제조 및 사용이 금지되어 있다.
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| 벤지딘 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC명 | '[1,1′-바이페닐]-4,4′-다이아민' |
| 다른 이름 | 벤지딘 다이페닐아민 다이페닐아민 4,4'-바이아닐린 4,4'-바이페닐다이아민 1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민 4,4'-다이아미노바이페닐 p-다이아미노다이페닐 p-벤지딘 |
| 식별 정보 | |
| KEGG | C16444 |
| InChI | 1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2 |
| InChIKey | HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYAX |
| 표준 InChI | 1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2 |
| 표준 InChIKey | HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 92-87-5 |
| UNII | 2X02101HVF |
| PubChem | 7111 |
| ChEBI | 80495 |
| ChEMBL | 15901 |
| EC 번호 | 202-199-1 |
| RTECS | DC9625000 |
| UN 번호 | 1885 |
| ChemSpider ID | 6844 |
| SMILES | c2c(c1ccc(N)cc1)ccc(N)c2 |
| 성질 | |
| 화학식 | C12H12N2 |
| 분자량 | 184.24 g/mol |
| 외형 | 회색빛 노란색, 적갈색, 또는 흰색 결정성 분말 |
| 밀도 | 1.25 g/cm3 |
| 녹는점 | 122 ~ 125 °C |
| 끓는점 | 400 °C |
| 용해도 | 0.94 g/100 mL (100 °C) |
| 자기 감수율 | -110.9·10−6 cm3/mol |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 바이페닐 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 발암성 |
| PEL | 직업적 발암 물질 |
| GHS 신호어 | 위험 |
2. 합성
벤지딘은 니트로벤젠으로부터 2단계 공정으로 제조된다. 첫째, 니트로벤젠은 일반적으로 환원제로 철 분말을 사용하여 1,2-디페닐히드라진으로 변환된다. 이 히드라진을 무기산으로 처리하면 4,4'-벤지딘으로의 재배열 반응이 유도된다. 다른 이성질체의 소량도 형성된다.[3] 이 메커니즘 퍼즐은 유기 화학에서 고전적인 '''벤지딘 재배열''' 반응으로, 분자 내에서 진행된다.[4]
과거에는 벤지딘이 혈액 검사에 사용되었으며, 혈액 속 효소는 벤지딘을 파란색 유도체로 산화시켰다. 시안화물 검사도 비슷한 반응을 이용했다. 이러한 벤지딘을 이용한 검사법은 대부분 페놀프탈레인/과산화 수소 및 루미놀을 사용하는 방법으로 대체되었다.[9]
벤지딘은 니트로벤젠으로부터 2단계 공정으로 제조된다. 첫째, 니트로벤젠은 일반적으로 환원제로 철 분말을 사용하여 1,2-디페닐히드라진으로 변환된다. 이 히드라진을 무기산으로 처리하면 4,4'-벤지딘으로의 재배열 반응이 유도된다. 다른 이성질체의 소량도 형성된다.[3] 이 메커니즘은 유기 화학에서 고전적인 '''벤지딘 재배열''' 반응으로, 분자 내에서 진행된다.[4]
이 변환은 [5,5]시그마트로픽 반응으로 설명된다.[5][6]
물리적 특성 측면에서 4,4'-벤지딘은 냉수에 잘 녹지 않지만, 뜨거운 물에서 재결정할 수 있으며, 단일 수화물로 결정화된다. 이 물질은 이염기성으로, 탈양성자화된 종은 ''K''a 값이 9.3 × 10−10 및 5.6 × 10−11이다. 벤지딘의 용액은 산화제와 반응하여 진한 색의 퀴논 관련 유도체를 생성한다.
벤지딘은 니트로벤젠으로부터 1,2-디페닐히드라진을 합성한 후, 이를 산으로 전위 반응시키면 얻을 수 있다. 이 반응은 벤지딘 전위라고 불리며, 치환체도 유사한 반응으로 얻을 수 있다.
3. 성질
이 변환은 [5,5]시그마트로픽 반응으로 설명된다.[5][6]
물리적 특성 측면에서 4,4'-벤지딘은 냉수에 잘 녹지 않지만, 뜨거운 물에서 재결정할 수 있으며, 단일 수화물로 결정화된다. 이 물질은 이염기성으로, 탈양성자화된 종은 ''K''a 값이 9.3 × 10−10 및 5.6 × 10−11이다. 벤지딘의 용액은 산화제와 반응하여 진한 색의 퀴논 관련 유도체를 생성한다.
순수한 것은 상온에서 흰색 고체이지만, 공기 및 빛에 의해 쉽게 산화되어 암적색을 띤다. 물에는 거의 녹지 않지만, 염산염(CAS 531-85-1)은 용해된다.
국제 암 연구 기관에 의해 인간에 대한 발암성이 인정받고 있다.[8]
4. 용도
벤지딘은 콩고 레드와 같은 염료 합성에 사용되었고,[9] 아닐린, 톨루이딘과 같이 아조 화합물을 만들고 커플링 반응을 통해 불용성 안료 합성에도 이용되었다.[10] 3,3'-디클로로벤지딘은 디아릴라이드 안료의 골격으로 이용되고 있다.[11]
벤지딘 자체의 발암성이 확인된 후에도, 벤지딘을 이용한 제품에는 발암성이 없다고 알려져 화학 염료의 원료 등으로 널리 사용되어 왔다. 그러나 벤지딘을 이용한 제품 자체에서도 특징적인 발암성(방광암)이 확인되면서[9], 1970년대 이후 산업적 이용은 대폭 제한을 받게 되었다.
그 외에 고무나 플라스틱 합성에 사용되거나, 산화 환원 지시약으로서 혈액, 과산화 수소, 니코틴 등의 검출에 사용되었다.[8]
4. 1. 염료 합성
벤지딘을 비스(디아조늄) 염으로 전환하는 것은 한때 직접 염료(매염제 불필요) 제조의 필수적인 단계였다. 이 비스(디아조늄) 염을 1-아미노나프탈렌-4-설폰산으로 처리하면 한때 인기 있었던 콩고 레드 염료가 생성된다.[9]
아닐린이나 톨루이딘과 마찬가지로, 아질산 나트륨으로 아조 화합물(테트라조늄)로 만든 후 커플링 반응시켜 불용성 안료의 합성에 이용되었다.[10] 현재에도 치환체인 3,3'-디클로로벤지딘은 Pigment Yellow 83 등의 디아릴라이드 안료의 골격으로 이용되고 있다.[11]
4. 2. 혈액 검사
과거에는 벤지딘이 혈액 검사에 사용되었다. 혈액 속의 효소는 벤지딘을 독특한 파란색 유도체로 산화시킨다. 시안화물 검사 또한 이와 유사한 반응성을 이용한다. 이러한 용도는 대부분 페놀프탈레인/과산화 수소 및 루미놀을 사용하는 방법으로 대체되었다.[9]
4. 3. 기타
1-아미노나프탈렌-4-설폰산으로 처리하면 한때 인기 있었던 콩고 레드 염료가 생성된다.
과거에는 벤지딘이 혈액 검사에 사용되었다. 혈액 속의 효소는 벤지딘을 독특한 파란색 유도체로 산화시킨다. 시안화물 검사 또한 이와 유사한 반응성을 이용한다. 이러한 용도는 대부분 페놀프탈레인/과산화 수소 및 루미놀을 사용하는 방법으로 대체되었다.
벤지딘 자체의 발암성이 확인된 후에도, 벤지딘을 이용한 제품에는 발암성이 없다고 하여 화학 염료의 원료 등으로 널리 사용되어 왔다. 그러나 벤지딘을 이용한 제품 자체에서도 특징적인 발암성(방광암)이 확인되면서[9], 1970년대 이후 산업적 이용은 대폭 제한을 받게 되었다.
아닐린이나 톨루이딘과 마찬가지로, 아질산 나트륨으로 아조 화합물(테트라조늄)로 만든 후 커플링 반응시켜 불용성 안료의 합성에 이용되었다[10]. 현재에도 치환체인 3,3'-디클로로벤지딘은 Pigment Yellow 83 등의 디아릴라이드 안료의 골격으로 이용되고 있다[11].
그 외에 고무나 플라스틱의 합성에 사용되거나, 산화 환원 지시약으로서 혈액, 과산화 수소, 니코틴 등의 검출에 사용되었다[8].
5. 벤지딘 유도체
4,4'-벤지딘의 다양한 유도체는 주로 염료 및 안료의 전구체로 연간 1~수천 킬로그램 규모로 상업적으로 생산된다.[3] 규모순으로 다음과 같다.
| 유도체 | 설명 |
|---|---|
| 3,3'-다이클로로벤지딘 | |
| o-톨리딘 | 3,3-다이메틸-4,4-벤지딘 |
| o-디아니시딘 | 3,3-다이메톡시-4,4-벤지딘, CAS# 119-90-4, 녹는점 133°C |
| 3,3,4,4'-테트라아미노-다이페닐 | 폴리벤즈이미다졸 섬유의 전구체 |
6. 안전성 및 법적 규제
2-나프틸아민과 같은 일부 방향족 아민처럼, 벤지딘은 발암성이 매우 높아 대부분의 산업에서 사용이 크게 중단되었다. 1960년대 이후 사람에게 방광암을 일으키는 것이 밝혀짐에 따라 각국 정부에 의해 취급이 엄격하게 규제되고 있다.[7]
6. 1. 국제적 규제
벤지딘은 발암 물질이기 때문에 대부분의 산업에서 거의 이용되지 않게 되었다. 2010년 8월 벤지딘은 미국 EPA의 관심 화합물 목록에 포함되었다.[14] 2-나프틸아민과 같이 벤지딘은 발암성이 매우 높아 대부분의 산업에서 사용이 크게 중단되었다. 2010년 8월, 벤지딘 염료는 미국 환경 보호국(EPA)의 유해 화학 물질 목록에 포함되었다.[7]1960년대 이후, 벤지딘이 사람에게 방광암을 일으키는 발암성 물질임이 밝혀짐에 따라, 각국 정부에 의해 취급이 엄격하게 규제되고 있다. 벤지딘의 제조는 최소 2002년부터 영국에서 건강에 유해한 물질 관리 규정 2002(COSHH)에 따라 불법으로 규정되어 있다. 일본에서는 1972년 노동안전위생법에 의해 시험 연구 용도 이외의 제조·수입·양도·제공·사용이 금지되어 있다. 그 외에 제조를 금지하고 있는 국가로는 유럽 연합, 캐나다, 대한민국이 있다.
6. 2. 대한민국
2-나프틸아민과 같은 일부 방향족 아민처럼, 벤지딘은 발암성이 매우 높아 대부분의 산업에서 사용이 크게 중단되었다. 1960년대 이후, 벤지딘이 사람에게 방광암을 일으키는 발암성 물질임이 밝혀짐에 따라 각국 정부에 의해 취급이 엄격하게 규제되고 있다. 대한민국에서는 유럽 연합, 캐나다와 함께 벤지딘 제조를 금지하고 있다.[7] 일본에서는 1972년 노동안전위생법에 의해 시험 연구 용도 이외의 제조·수입·양도·제공·사용이 금지되어 있다. 2010년 8월, 벤지딘 염료는 미국 환경 보호국(EPA)의 유해 화학 물질 목록에 포함되었다.[7]참조
[1]
간행물
PGCH
[2]
웹사이트
Known and Probable Carcinogens
http://www.cancer.or[...]
American Cancer Society
2011-06-29
[3]
서적
Benzidine and Benzidine Derivatives
[4]
서적
Advanced Organic Chemistry
J. Wiley and Sons
[5]
논문
Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement
[6]
논문
Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline
[7]
웹사이트
Benzidine Dyes Action Plan Summary
http://www.epa.gov/o[...]
U. S. Environmental Protection Agency
2010-08-18
[8]
논문
Benzidine
http://monographs.ia[...]
2014-11-04
[9]
뉴스
ぼうこうガン、染色工にも 化学染料を扱う三人 研究陣、発ガン性追求
朝日新聞
1970-03-27
[10]
서적
The Dyeing of Cotton Fabrics
http://www.gutenberg[...]
Scott Greenwood & Co.
[11]
웹사이트
2004「化学物質と環境」第１章 平成15年度初期環境調査結果: 調査結果の評価
https://www.env.go.j[...]
2023-11-15
[12]
간행물
PGCH
[13]
웹인용
Known and Probable Carcinogens
http://www.cancer.or[...]
American Cancer Society
2022-09-27
[14]
웹인용
Benzidine Dyes Action Plan Summary
http://www.epa.gov/o[...]
U. S. Environmental Protection Agency
2010-08-18
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