브로민화 수소

3. 용도

브로민화 수소는 다양한 유기 및 무기 화합물의 합성에 사용되는 중요한 시약이다. 에폭시 화합물(epoxide)이나 락톤(lactone)을 열거나 브로모아세탈(bromoacetal)을 합성하는 데에도 쓰이고, 여러 유기 반응에서 촉매로도 사용된다.^{[32][33][34][35][17][18][19][20]}

3. 1. 유기 화학

3. 2. 무기 화학

4. 합성법

브로민화 수소는 실험실 합성법과 공업적 제조법 등 다양한 방법으로 합성할 수 있다.

하위 섹션에서 다룰 실험실 합성법은 다음과 같다.

• 브로민화 나트륨(NaBr) 또는 브로민화 칼륨(KBr) 용액을 인산(H₃PO₄)이나 황산(H₂SO₄)과 함께 증류한다.^[13][36]
• 브로민을 물(H₂O) 및 황(S)과 반응시킨다.^[13]
• 테트랄린(C₁₀H₁₂)을 브롬화한다.^[13][36]
• 아인산(H₃PO₃)으로 브로민을 환원시킨다.^[9][18][33]
• 무수 브로민화 수소는 자일렌(xylene)을 환류시키는 조건에서 트라이페닐포스포늄의 열분해를 통해 소규모로 생산할 수 있다.^[11][32]

4. 1. 실험실 합성

• 브로민화 나트륨(NaBr) 또는 브로민화 칼륨(KBr) 용액을 인산(H₃PO₄)이나 황산(H₂SO₄)과 함께 증류한다.^[13][36] 다만, 황산은 생성된 브로민화 수소를 다시 산화시켜 브로민(Br₂)으로 만들기 때문에 덜 효과적이다.^[13]

• 브로민을 물(H₂O) 및 황(S)과 반응시킨다.^[13]

• 테트랄린(C₁₀H₁₂)을 브롬화한다.^[13][36]

• 아인산(H₃PO₃)으로 브로민을 환원시킨다.^[9][18][33]

• 무수 브로민화 수소는 자일렌(xylene)을 환류시키는 조건에서 트라이페닐포스포늄의 열분해를 통해 소규모로 생산할 수 있다.^[11][32]

4. 2. 공업적 제조

5. 브로민화 수소산

브로민화 수소의 수용액은 브로민화 수소산이라고 불리며, 염산과 유사한 성질을 가진 강산이다. 47.63% 브로민화 수소산은 124.3°C에서 끓는 공비 혼합물이다. 시판품은 공비 혼합물에 가까운 48%(d=1.48g cm⁻³, 8.8mol dm⁻³) 정도의 것이 일반적이며, 대한민국에서는 독물 및 극물 단속법에 의해 의약품 외 극물로 지정된다.^[23]

물에 대한 용해열은 매우 크며 할로겐화 수소 중에서 최대이다.^[23]

:HBr(g) <=> H^+(aq) + Br^-(aq),　　　$\backslash mathit\{\backslash Delta\}H^\backslash circ\; =\; -85.15\backslash mbox\{kJ\; mol\}^\{-1\}$

약간 산화되기 쉬워 공기나 빛에 의해 분해되어 브로민을 유리하여 황색을 띨 수 있다.

수용액 중에서의 산 해리 상수(pKa)는 직접적인 측정이 불가능하지만, 열역학적인 사이클에 의해 -9로 추정된다.^[24]

6. 안전성

브로민화 수소는 부식성이 매우 강하며 흡입하면 폐 손상을 일으킬 수 있다.^[15]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The [[Royal Society of Chemistry]] 2014
_[2] 간행물 RubberBible87th
_[3] 논문 Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide
_[4] 문서 Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution Butterworths, London 1969
_[5] 서적 Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company
_[6] 간행물 PGCH
_[7] 간행물 IDLH
_[8] 간행물 Bromine Compounds
_[9] 문서 Chemistry of the Elements Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain 1997
_[10] 문서 Organic Chemistry: Structure and Function W. H. Freeman and Company: New York, NY 2003
_[11] 문서 Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide 1988
_[12] 논문 Low-Temperature Syntheses of Vanadium(III) and Molybdenum(IV) Bromides by Halide Exchange
_[13] 문서 Chlorine, Bromine, Iodine Academic Press, NY 1963
_[14] 문서 Hydrogen Bromide (Anhydrous)
_[15] 웹사이트 Hydrobromic Acid https://pubchem.ncbi[...] Springer Nature 2024-02-03
_[16] 웹사이트 毒物及び劇物取締法（昭和二十五年法律第三百三号）別表第2:73 https://laws.e-gov.g[...] 総務省行政管理局 2018-06-27
_[17] 문서 Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide 1988
_[18] 문서 Chemistry of the Elements Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain 1997
_[19] 특허 US Patent 4,147,601 1979-04-03
_[20] 문서 Organic Chemistry: Structure and Function W. H. Freeman and Company: New York, NY 2003
_[21] 웹사이트 WebElements: Hydrogen Bromide http://www.webelemen[...]
_[22] 문서 Hydrogen Bromide (Anhydrous)
_[23] 문서 The NBS tables of chemical thermodynamics properties 1982
_[24] 서적 コットン・ウィルキンソン無機化学 培風館 1987
_[25] 웹인용 Hydrobromic Acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2004-09-16
_[26] 간행물 GESTIS
_[27] 저널 인용 Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide
_[28] 문서 Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution Butterworths, London 1969
_[29] 서적 인용 Chemical Principles 6th Ed. https://archive.org/[...] Houghton Mifflin Company
_[30] 간행물 PGCH
_[31] 간행물 IDLH
_[32] 문서 Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide 1988
_[33] 문서 Chemistry of the Elements Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain 1997
_[34] 미국 특허 4147601 1979-04-03
_[35] 문서 Organic Chemistry: Structure and Function W. H. Freeman and Company: New York, NY 2003
_[36] 웹사이트 WebElements: Hydrogen Bromide http://www.webelemen[...]
_[37] 논문 Hydrogen Bromide (Anhydrous)