1-피롤린-5-카복실산
1. 개요
1-피롤린-5-카복실산(P5C)은 프롤린과 아르기닌의 생합성 및 분해 과정의 중간 대사체이다. 원핵생물에서는 γ-글루타밀 인산으로부터, 진핵생물에서는 글루탐산으로부터 합성된다. P5C는 프롤린 탈수소효소에 의해 프롤린으로부터 생성되며, 1-피롤린-5-카복실산 탈수소효소에 의해 글루탐산으로 전환된다. 식물에서는 삼투 스트레스 조절에 관여한다.
1-피롤린-5-카복실산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
| 화학식 | C₅H₇NO₂ |
|---|---|
| 분자량 | 113.115 g/mol |
| PubChem CID | 1196 |
| MeSH 이름 | 델타-1-피롤린-5-카복실산 |
식별자
| CAS 등록번호 | 2906-39-0 |
|---|---|
| ChEBI | 1372 |
| ChemSpider | 1159 |
| KEGG | C04322 |
| ChEMBL | 1161508 |
| UNII | 52TNU46DHL |
| SMILES | C1CC(N=C1)C(=O)O |
| InChI | 1/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) |
| InChIKey | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYAB |
| 표준 InChI | 1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) |
| 표준 InChIKey | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N |
속성
| 분자식 | C₅H₇NO₂ |
|---|---|
| 몰 질량 | 113.115 g/mol |
| pKa | 1.82/6.07 |
| 외형 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
위험성
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당 없음 |
기타 이름
| 다른 이름 | 1-피롤린-5-카복실산 δ-1-피롤린-5-카복실산 P5C |
|---|
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2.1. 합성
원핵생물의 프롤린 생합성에서 1-피롤린-5-카복실산(P5C)은 γ-글루타밀 인산으로부터 γ-글루타밀 인산 환원 효소에 의해 합성된다. 대부분의 진핵생물에서 1-피롤린-5-카복실산은 글루탐산으로부터 이중 기능 효소인 1-피롤린-5-카복실산 합성효소(P5CS)에 의해 합성된다. 인간의 P5CS는 ALDH18A1 유전자에 의해 암호화된다. 피롤린-5-카복실산 환원효소는 P5C를 프롤린으로 전환한다.
2.2. 분해
프롤린 분해 과정에서 프롤린 탈수소효소는 프롤린으로부터 P5C를 생성하고, 1-피롤린-5-카복실산 탈수소효소는 P5C를 글루탐산으로 전환한다. 많은 원핵생물에서 프롤린 탈수소효소와 P5C 탈수소효소는 이중 기능 효소를 형성하여 P5C의 방출을 막는다.
2.3. 식물에서의 역할
식물에서 삼투 스트레스 동안 및 이후 1-피롤린-5-카복실산 합성효소(P5CS) 및 프롤린 탈수소효소 유전자의 상호 조절은 프롤린 수준을 제어한다. 이를 통해 환원된 질소로부터 최적 수준의 프롤린을 생성하여 삼투 스트레스를 제어할 수 있다.