1-피롤린-5-카복실산
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1. 개요
1-피롤린-5-카복실산(P5C)은 프롤린과 아르기닌의 생합성 및 분해 과정의 중간 대사체이다. 원핵생물에서는 γ-글루타밀 인산으로부터, 진핵생물에서는 글루탐산으로부터 합성된다. P5C는 프롤린 탈수소효소에 의해 프롤린으로부터 생성되며, 1-피롤린-5-카복실산 탈수소효소에 의해 글루탐산으로 전환된다. 식물에서는 삼투 스트레스 조절에 관여한다.
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| 1-피롤린-5-카복실산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | C₅H₇NO₂ |
| 분자량 | 113.115 g/mol |
| PubChem CID | 1196 |
| MeSH 이름 | 델타-1-피롤린-5-카복실산 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 2906-39-0 |
| ChEBI | 1372 |
| ChemSpider | 1159 |
| KEGG | C04322 |
| ChEMBL | 1161508 |
| UNII | 52TNU46DHL |
| SMILES | C1CC(N=C1)C(=O)O |
| InChI | 1/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) |
| InChIKey | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYAB |
| 표준 InChI | 1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) |
| 표준 InChIKey | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C₅H₇NO₂ |
| 몰 질량 | 113.115 g/mol |
| pKa | 1.82/6.07 |
| 외형 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당 없음 |
| 기타 이름 | |
| 다른 이름 | 1-피롤린-5-카복실산 δ-1-피롤린-5-카복실산 P5C |
2. 생화학
(S)-1-피롤린-5-카복실산(L-P5C라고도 함)은 프롤린과 아르기닌의 생합성 및 분해 과정의 중간 대사체이다.[4][5][6]
2. 1. 합성
원핵생물의 프롤린 생합성에서 1-피롤린-5-카복실산(P5C)은 γ-글루타밀 인산으로부터 γ-글루타밀 인산 환원 효소에 의해 합성된다. 대부분의 진핵생물에서 1-피롤린-5-카복실산은 글루탐산으로부터 이중 기능 효소인 1-피롤린-5-카복실산 합성효소(P5CS)에 의해 합성된다. 인간의 P5CS는 ''ALDH18A1'' 유전자에 의해 암호화된다.[7][8] 피롤린-5-카복실산 환원효소는 P5C를 프롤린으로 전환한다.2. 2. 분해
프롤린 분해 과정에서 프롤린 탈수소효소는 프롤린으로부터 P5C를 생성하고, 1-피롤린-5-카복실산 탈수소효소는 P5C를 글루탐산으로 전환한다.[9] 많은 원핵생물에서 프롤린 탈수소효소와 P5C 탈수소효소는 이중 기능 효소를 형성하여 P5C의 방출을 막는다.[9]2. 3. 식물에서의 역할
식물에서 삼투 스트레스 동안 및 이후 1-피롤린-5-카복실산 합성효소(P5CS) 및 프롤린 탈수소효소 유전자의 상호 조절은 프롤린 수준을 제어한다.[10] 이를 통해 환원된 질소로부터 최적 수준의 프롤린을 생성하여 삼투 스트레스를 제어할 수 있다.참조
[1]
웹사이트
computed by Chemicalize from ChemAxon
https://chemicalize.[...]
[2]
웹사이트
3,4-Dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid
https://pubchem.ncbi[...]
2020-01-23
[3]
논문
Δ1-Pyrroline-5-carboxylate and Δ1-pyrroline-3-hydroxy-5-carboxylate: Chromatography on the amino acid analyzer
1975-04-01
[4]
논문
Comparative Aspects of Tissue Glutamine and Proline Metabolism
2008-10-01
[5]
논문
Role of proline and pyrroline-5-carboxylate metabolism in plant defense against invading pathogens
2015
[6]
논문
Physiological implications of arginine metabolism in plants
2015
[7]
논문
Assignment of the human gene encoding the delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthetase (P5CS) to 10q24.3 by in situ hybridization
1996-10
[8]
웹사이트
Entrez Gene: ALDH18A1 aldehyde dehydrogenase 18 family, member A1
https://www.ncbi.nlm[...]
[9]
논문
Structure, function, and mechanism of proline utilization A (PutA)
2017-10-15
[10]
논문
Reciprocal regulation of delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthetase and proline dehydrogenase genes controls proline levels during and after osmotic stress in plants
https://pubmed.ncbi.[...]
1996-12
[11]
웹인용
computed by Chemicalize from ChemAxon
https://chemicalize.[...]
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