글루탐산

3. 역사

글루탐산은 식품에서 자연적으로 생성되지만, 글루탐산 및 다른 아미노산들이 만드는 풍미는 20세기 초에 이르러서야 과학적으로 확인되었다. 1866년에 독일의 화학자 카를 하인리히 리트하우젠은 밀의 글루텐(이 이름을 따서 명명됨)을 황산으로 처리해 글루탐산을 발견했다.^[68] 1908년 일본 도쿄 제국대학의 이케다 기쿠나에 교수는 다량의 다시마 육수를 증발시킨 후 남은 갈색 결정이 글루탐산임을 확인했다. 이 결정체는 맛을 보았을 때 많은 음식, 특히 해조류에서 감지할 수 있는 형언할 수 없지만 부인할 수 없는 풍미를 재현해냈다. 이케다 교수는 이 맛을 우마미 (한국어로 "감칠맛")라고 불렀다. 이후에 이케다 교수는 글루탐산의 결정질 염인 글루탐산 일나트륨(MSG)을 대량 생산하는 방법의 특허를 출원하였다.^[69][70]

4. 합성

글루탐산의 산업적 합성은 1950년대에 당과 암모니아의 호기성 발효를 통해 이루어지기 시작했으며, 이는 기존의 화학 합성을 대체했다. 생산에 가장 널리 사용되는 유기체는 코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum)이다.^[73] 생산된 글루탐산은 농축 및 결정화를 통해 분리 및 정제되며, 염산염 형태로도 널리 이용된다.^[74] 2006년 기준으로 연간 생산량은 약 1.5MT으로 추정되며, 이는 모든 아미노산들 중에서 가장 큰 규모이다.^[72]

4. 1. 생합성

인간을 포함한 생명체 내에서 글루탐산의 생합성은 TCA 회로를 구성하는 화합물 중 하나인 2-옥소글루타르산(α-케토글루타르산)이 글루탐산 트랜스아미나제의 작용에 의해 다른 아미노산으로부터 아미노기 전이를 받아 합성된다.

또한 글루탐산 탈수소효소에 의해 글루탐산으로부터 아미노기를 제거하여 2-옥소글루타르산과 암모니아로 분해하는 반응^[45]을 역으로 진행하여 합성할 수도 있다.

: L-글루탐산 + H₂O + NAD(P)⁺ → 2-옥소글루타르산 + NH₃ + NAD(P)H + H⁺

4. 2. 산업적 합성

5. 기능 및 용도

글루탐산은 포유류의 체내에서 신경전달물질 중 하나로 기능하며, 글루탐산 수용체를 통해 신경 전달이 이루어지는 흥분성 신경전달물질이다. 가바펜틴은 신경 세포에서 글루탐산 등의 신경전달물질 방출을 줄이도록 유도하는 항간질약으로, 간질 발작을 억제하기 위한 표적 중 하나로 주목받아 왔다^[44]。

글루탐산은 다시마, 치즈, 녹차 등에 많이 들어 있으며, 표고버섯, 토마토, 어패류 등에도 비교적 많이 들어 있다. 글루탐산은 인간에게 감칠맛으로 느껴지는 성분 중 하나이지만, 일본술에 첨가하면 신맛이나 떫은맛을 주어 품질이 저하된다^[46]. 글루탐산은 주로 식품 첨가물인 L-글루탐산나트륨(MSG)의 중간 원료로 제조, 이용된다. 글루탐산 자체는 신맛을 가지므로, 그 나트륨 염인 글루탐산나트륨이 감칠맛 조미료로 적량을 첨가하는 형태로 이용된다. L-글루탐산나트륨을 주성분으로 하는 조미료로는 일본에서 아지노모토 등이 알려져 있다.

다시마 등에서 글루탐산을 추출할 때 경도가 낮은 물을 사용하는 것이 좋다는 주장이 있었으나^[47][48][49], 연구에 따르면 경도의 영향은 부정되었다^[50]. 다만, 칼슘은 점성을 높여 다시마 육수를 내는 데는 적합하지 않다^[50].

5. 1. 물질대사

5. 2. 신경전달물질

5. 3. GABA 전구체

5. 4. 향미 증진제

5. 5. 영양

5. 6. 식물 생장

5. 7. 핵자기 공명 분광법

6. 더 읽을거리

• 데이비드 L. 넬슨, 마이클 M. 콕스 (2005). 《생화학의 원리》 (4판). 뉴욕: W. H. 프리먼. ISBN 0-7167-4339-6.

참조

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_[43] 문서 事実、[[Special:Permalink/99403062|Wikipedia日本語版では、そのように書かれていた版]]が存在した。
_[44] 문서 ただし[[抗てんかん薬]]には、様々な作用機序の薬物が存在する。必ずしも、神経伝達物質のグルタミン酸に関わるとは限らない。詳しくは、脳に作用する多数の薬物や、脳科学に関する解説を参照。
_[45] 문서 グルタミン酸をエネルギー源として利用する場合には、このように、アミノ基を引き抜いて、アンモニアを遊離させる必要が出る。他のアミノ酸をエネルギー源として利用する場合などにも、やはりアミノ基が引き抜かれて、アンモニアが遊離する。こうして生体内で出てきたアンモニアの処理のために、ヒトの肝臓ではエネルギーを消費してでも[[尿素回路]]で、尿素を合成して、肝性脳症の発生を防いでいる。なお、そうして合成された尿素は、主に腎臓から排泄される。
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_[53] 문서 ラセミ体の[[光学分割]]は、一般に難しい。詳しくは、ラセミ体や光学分割や不斉合成に関する解説を参照。
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