2-브로모뷰테인

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1. 개요

2-브로모뷰테인은 상온에서 향긋한 냄새가 나는 무색 액체로, 2급 알킬 할로겐화물에 속하며, 한 쌍의 거울상 이성질체를 갖는다. 1-뷰텐에 브롬화 수소를 첨가하여 합성할 수 있으며, 생성물은 라세미화된다. 브로민이 탈리되기 쉬워 강염기 존재 하에 탈리 반응을 통해 알켄을 생성하며, S_N2 반응 또한 일어날 수 있다. 일본 소방법에서는 위험물 제4류 제2석유류로 분류된다.

2-브로모뷰테인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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2-브로모뷰테인의 골격식

IUPAC 명칭	2-브로모뷰테인
다른 이름	sec-뷰틸브로마이드 sec-뷰틸 브로미드 1-브로모-1-메틸프로페인

식별 정보

CAS 등록번호	78-76-2
UNII	SSI829JO4W
펍켐(PubChem)	6554
펍켐(PubChem)	637147 (R 형태)
펍켐(PubChem)	12236140 (S 형태)
켐스파이더(ChemSpider)	6306
켐스파이더(ChemSpider)	552796 (R 형태)
EC 번호	201-140-7
UN 번호	2339
MeSH 이름	2-브로모뷰테인
켐블(ChEMBL)	156276
RTECS	EJ6228000
바일슈타인(Beilstein) 등록 번호	505949
스마일즈(SMILES)	CCC(C)Br
표준 InChI	1S/C4H9Br/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
표준 InChIKey	UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N

특성

분자식	C4H9Br
겉모습	무색 액체
냄새	방향성
밀도	1.255 g/mL
녹는점	-112 °C
끓는점	91 °C
용해도	불용성
용해성 (다른 용매)	알코올, 에테르에 용해됨 아세톤, 사염화 탄소, 메탄올, 지방족 및 방향족 탄화수소 등에 용해됨
용매	유기 용매
LogP	2.672
굴절률	1.437

열화학

표준 생성 엔탈피	-156 kJ/mol
표준 연소 엔탈피	-2.706–-2.704 MJ/mol

위험성

신호어	위험
인화점	21 °C
자연 발화점	265 °C
폭발 한계	2.6 vol% - 6.6 vol%

관련 알케인	1-브로모프로페인 2-브로모프로페인 2-브로모-2-메틸프로페인 1-브로모뷰테인 1-브로모헥세인 2-브로모헥세인

2. 성질

2-브로모뷰테인은 상온 상압에서 향긋한 냄새가 나는 무색 액체이며, 비교적 안정적이다. 그러나 인화성이 있으므로 취급에 주의해야 한다.

브로민에 결합된 탄소 원자가 다른 2개의 탄소에 결합되어 있으므로 2급 알킬 할로젠화물이라고 한다. 또한, 이 브로민이 결합된 탄소는 비대칭 중심이므로, 2-브로모뷰테인은 한 쌍의 거울상 이성질체를 갖는다.

3. 합성

2-브로모뷰테인은 1-부텐에 브로민화 수소를 첨가하여 합성할 수 있다. 이때, 중간체로서 1급 카보양이온보다 2급 카보양이온이 압도적으로 안정성이 높기 때문에 2-부틸 카티온이 생성되기 쉽고, 이 첨가 반응에 의한 주 생성물은 2-브로모뷰테인이 된다. 2-부틸 카티온의 양전하를 띤 탄소는 sp2 혼성 궤도를 가진 평면 구조를 가지므로, 브로민화물 이온에 의한 친핵성 공격은 이 평면의 어느 쪽에서도 같은 확률로 발생하기 때문에, 이 합성 방법으로 생성된 2-브로모뷰테인은 라세미화된다。

4. 반응

2-브로모뷰테인은 할로젠 중 브로민이 결합되어 있으며, 이 브로민은 비교적 탈리되기 쉬우므로, 강염기로 처리하면 탈리 반응인 E2 반응을 일으키기 쉽고, 이중 결합을 생성하여, trans-2-부텐, cis-2-부텐, 1-부텐의 3종류의 알켄을 생성할 수 있다.

다만, 2-브로모뷰테인에서는 S_N2 반응도 일어날 수 있으며, 예를 들어, 수산화 나트륨 등이 발생시키는 수산화물 이온과 S_N2 반응을 일으키면 뷰탄-2-올이 생성되고, 그 외에도, 시안화물 이온과 S_N2 반응을 일으키면 2-메틸부탄니트릴이 생성된다.

5. 법규

일본 소방법에서는 위험물 제4류 제2석유류 비수용성 액체로 분류된다.