이중 결합
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1. 개요
이중 결합은 두 개의 원자가 두 쌍의 전자를 공유하는 화학 결합으로, 오비탈 혼성화를 통해 설명된다. 탄소 원자는 sp2 혼성 오비탈과 p-오비탈을 가지며, sp2 오비탈은 시그마 결합을, p-오비탈은 파이 결합을 형성하여 이중 결합을 이룬다. 이중 결합은 단일 결합보다 짧고 강하며, 회전이 제한되어 시스-트랜스 이성질체를 발생시킨다. 이중 결합은 다양한 원자 간에 형성될 수 있으며, 탄소, 질소, 산소 등 제2주기 원소에서 흔히 발견된다. 이중 결합과 단일 결합이 교대로 나타나는 공액 계는 분자의 특성을 변화시키며, 큄뮬렌과 같은 누적 이중 결합도 존재한다. 14족 원소에서도 이중 결합 화합물이 존재하며, 무거운 원소의 경우 비틀린 구조를 갖는 경향이 있다.
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| 이중 결합 |
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2. 이중 결합의 특성
이중 결합은 두 원자 사이에 두 쌍의 전자가 공유되어 형성되는 화학 결합이다.
이중 결합은 단일 결합보다 짧고 강하다. 에틸렌의 탄소-탄소 이중 결합(C=C) 결합 길이는 133pm로, 에테인의 탄소-탄소 단일 결합(C-C) 길이(154pm)보다 짧다. 이중 결합의 결합 에너지는 636kJ/mol로, 단일 결합의 결합 에너지(368kJ/mol)보다 크다. 그러나 파이 결합은 덜 효과적인 파이 겹침으로 인해 시그마 결합보다 약하므로, 이중 결합의 세기는 단일 결합의 두 배는 아니다.[3]
이중 결합은 두 개의 겹치는 sp3 궤도에 의한 굽은 결합으로 설명할 수도 있다.[8]
2. 1. 오비탈 혼성화
오비탈 혼성화를 통해 이중 결합을 설명할 수 있다. 에틸렌에서 각 탄소 원자는 세 개의 sp2 오비탈과 한 개의 p-오비탈을 갖는다. 세 개의 sp2 오비탈은 ~120° 각도로 평면에 놓여 있다. p-오비탈은 이 평면에 수직이다. 탄소 원자가 서로 접근하면 두 개의 sp2 오비탈이 겹쳐 시그마 결합을 형성한다. 동시에 두 개의 p-오비탈이 (다시 같은 평면에서) 접근하여 함께 파이 결합을 형성한다. 최대 겹침을 위해서는 p-오비탈이 평행하게 유지되어야 하므로 중심 결합 주위의 회전이 불가능하다. 이 특성으로 인해 시스-트랜스 이성질체가 발생한다. 이중 결합은 p-오비탈 겹침이 최대화되므로 단일 결합보다 짧다.[3]| 2개의 sp2 오비탈이 접근하여 sp2-sp2 σ 결합을 형성 | 2개의 p 오비탈이 겹쳐 σ 평면과 평행한 평면 위에 π 결합을 형성 |
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에틸렌의 C=C 결합 길이는 133pm로 154pm인 에테인의 C-C 길이보다 짧다. 이중 결합은 또한 더 강하며, 636kJ 대 368kJ이지만 파이 결합은 덜 효과적인 파이 겹침으로 인해 시그마 결합보다 약하므로 두 배는 아니다.
다른 표현에서는 이중 결합이 굽은 결합과 같이 두 개의 겹치는 sp3 오비탈의 결과이다.[8]
2. 2. 결합 길이 및 세기
에틸렌의 C=C 결합 길이는 133pm로, 에테인의 C-C 결합 길이(154pm)보다 짧다. 이중 결합은 단일 결합보다 더 강하며, 결합 에너지는 각각 636kJ/mol과 368kJ/mol이다. 그러나 파이 결합은 덜 효과적인 파이 겹침으로 인해 시그마 결합보다 약하므로, 이중 결합의 세기는 단일 결합의 두 배가 아니다.[3]2. 3. 굽은 결합
이중 결합은 굽은 결합으로 설명할 수도 있다. 굽은 결합은 두 개의 겹치는 sp3 혼성 오비탈로 구성된다.[3]3. 이중 결합의 종류
이중 결합은 다양한 원자 사이에서 형성될 수 있다. 이중 결합과 단일 결합이 교대로 나타나는 분자에서 p-궤도 함수의 겹침은 사슬 내의 여러 원자에 걸쳐 존재할 수 있으며, 이는 공액계를 형성한다. 공액은 디엔 및 엔온과 같은 시스템에서 발견될 수 있다. 고리 화합물에서 공액은 방향족성을 유발할 수 있다. 누적 이중 결합에서는 두 개의 이중 결합이 인접해 있다.
3. 1. 주기율표 제2족 원소
이중 결합은 주기율표 제2족 원소인 탄소, 질소, 산소에서 흔하며, 더 높은 주기의 원소에서는 덜 흔하다.[1] 금속 역시 금속 리간드 다중 결합에서 다중 결합에 참여할 수 있다.[1]
3. 2. 주기율표 제2족 이외의 원소
주기율표 제2족 원소인 탄소, 질소, 산소에서 이중 결합은 흔하지만, 더 높은 주기의 원소에서는 덜 흔하게 나타난다. 황, 규소와 같은 다른 원소도 이중 결합을 형성할 수 있다.[1] 금속 역시 금속 리간드 다중 결합에서 다중 결합에 참여할 수 있다.[1]
3. 3. 금속 리간드 다중 결합
금속은 금속 리간드 다중 결합에서 다중 결합을 형성할 수 있다.
4. 이중 결합의 변형
이중 결합은 탄소, 질소, 산소와 같은 주기율표 제2족 원소에서 흔하며, 더 높은 주기의 원소에서는 덜 흔하다. 금속 역시 금속 리간드 다중 결합에 참여할 수 있다.
4. 1. 공액계
단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 분자에서는 p 오비탈의 겹침이 여러 원자에 걸쳐 나타날 수 있으며, 이는 공액계를 형성한다. 공액은 디엔 및 엔온과 같은 시스템에서 발견될 수 있다. 고리 화합물에서 공액은 방향족성을 유발할 수 있다.4. 2. 누적 이중 결합
누적 이중 결합은 두 개의 이중 결합이 인접해 있는 경우를 말한다.[1] 큄뮬렌은 이러한 누적 이중 결합의 한 예이다.[2]5. 14족 알켄 동족체
14족 원소의 알켄 동족체(R2E=ER2)는 무거운 원소일수록 평면 구조가 아닌 비틀린 구조나 트랜스 벤트 구조를 갖는 경향이 있다. 디스탄넨( (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2)은 주석-주석 결합 길이가 단일 결합보다 약간 짧고, 각 주석 원자에 피라미드형 배위를 갖는 트랜스 벤트 구조를 가지며, 용액에서 쉽게 해리되어 스타난다이일(카벤 유사체)을 형성한다. 이 결합은 두 개의 약한 공여체-수용체 결합으로 구성되며, 각 주석 원자의 고립 전자쌍은 다른 쪽의 비어있는 p 오비탈과 겹친다.[4][5] 반면, 디실렌은 각 실리콘 원자가 평면 배위를 갖지만 치환기가 비틀려 분자 전체가 평면이 아니다. 디플럼벤의 Pb=Pb 결합 길이는 많은 해당 단일 결합보다 길 수 있다.[5] 플럼벤과 스타넨은 일반적으로 용액에서 단량체로 해리되며, 결합 엔탈피는 해당 단일 결합의 몇 분의 일에 불과하다. 일부 이중 결합 플럼벤과 스타넨은 수소 결합과 강도가 비슷하다.[4] 카터-고다드-말리외-트린키에 모델을 사용하여 결합 특성을 예측할 수 있다.[4]
참조
[1]
서적
Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure
https://www.worldcat[...]
Wiley
2020-12-12
[2]
서적
Organic chemistry
https://www.worldcat[...]
2020-12-12
[3]
서적
Advanced organic chemistry
https://www.worldcat[...]
Springer
2020-12-12
[4]
학술지
π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements
[5]
학술지
Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds
Royal Society of Chemistry
[6]
문서
""
[7]
서적
Organic Chemistry
[8]
서적
Advanced Organic Chemistry
2007
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