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2-브로모뷰테인

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목차

1. 개요

2-브로모뷰테인은 상온에서 향긋한 냄새가 나는 무색 액체로, 2급 알킬 할로겐화물에 속하며, 한 쌍의 거울상 이성질체를 갖는다. 1-뷰텐에 브롬화 수소를 첨가하여 합성할 수 있으며, 생성물은 라세미화된다. 브로민이 탈리되기 쉬워 강염기 존재 하에 탈리 반응을 통해 알켄을 생성하며, SN2 반응 또한 일어날 수 있다. 일본 소방법에서는 위험물 제4류 제2석유류로 분류된다.

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2. 성질

2-브로모뷰테인은 상온 상압에서 향긋한 냄새가 나는 무색 액체이며, 비교적 안정적이다.[5] 그러나 인화성이 있으므로 취급에 주의해야 한다.

브로민에 결합된 탄소 원자가 다른 2개의 탄소에 결합되어 있으므로 2급 알킬 할로젠화물이라고 한다. 또한, 이 브로민이 결합된 탄소는 비대칭 중심이므로, 2-브로모뷰테인은 한 쌍의 거울상 이성질체를 갖는다.

3. 합성

2-브로모뷰테인은 1-부텐에 브로민화 수소를 첨가하여 합성할 수 있다. 이때, 중간체로서 1급 카보양이온보다 2급 카보양이온이 압도적으로 안정성이 높기 때문에 2-부틸 카티온이 생성되기 쉽고, 이 첨가 반응에 의한 주 생성물은 2-브로모뷰테인이 된다. 2-부틸 카티온의 양전하를 띤 탄소는 sp2 혼성 궤도를 가진 평면 구조를 가지므로, 브로민화물 이온에 의한 친핵성 공격은 이 평면의 어느 쪽에서도 같은 확률로 발생하기 때문에, 이 합성 방법으로 생성된 2-브로모뷰테인은 라세미화된다[6]。

4. 반응

2-브로모뷰테인은 할로젠 중 브로민이 결합되어 있으며, 이 브로민은 비교적 탈리되기 쉬우므로, 강염기로 처리하면 탈리 반응인 E2 반응을 일으키기 쉽고, 이중 결합을 생성하여, ''trans''-2-부텐, ''cis''-2-부텐, 1-부텐의 3종류의 알켄을 생성할 수 있다.[7]

다만, 2-브로모뷰테인에서는 SN2 반응도 일어날 수 있으며, 예를 들어, 수산화 나트륨 등이 발생시키는 수산화물 이온과 SN2 반응을 일으키면 뷰탄-2-올이 생성되고,[8] 그 외에도, 시안화물 이온과 SN2 반응을 일으키면 2-메틸부탄니트릴이 생성된다.[9]

5. 법규

일본 소방법에서는 위험물 제4류 제2석유류 비수용성 액체로 분류된다.

참조

[1] 웹사이트 2-bromob isutane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2005-03-26
[2] 웹사이트 2-bromobutane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2005-03-26
[3] 웹사이트 2-ブロモブタン https://www.tcichemi[...] 東京化成工業 2018-10-03
[4] 웹사이트 2-ブロモブタン https://anzeninfo.mh[...] 안전データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） 2018-03-16
[5] 문서 2-ブロモブタン https://anzeninfo.mh[...]
[6] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
[7] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
[8] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
[9] 서적 ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版） 廣川書店 2002-10-05
[10] 웹인용 2-bromobutane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2005-03-26


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