5,10-메틸렌테트라하이드로폴산
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1. 개요
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 폼알데하이드 해독 과정의 중간 생성물이며, 디옥시유리딘 일인산(dUMP)을 디옥시티미딘 일인산(dTMP)으로 메틸화하는 티미딜산 생성효소의 단일 탄소 공여체로 작용한다. 또한, 플루오로유라실(5-FU)의 항종양 효과를 향상시키는 생체 조절인자로, 대장암 환자를 대상으로 한 임상 시험에서 평가되고 있다.
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| 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | N-[4-(3-아미노-1-옥소-1,4,5,6,6a,7-헥사하이드로이미다조[1,5-f]프테리딘-8(9H)-일)벤조일]-L-글루탐산 |
| 다른 이름 | 5,10--THF MTHF |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 3432-99-3 |
| PubChem CID | 108194 |
| ChEBI | 20502 |
| ChemSpider ID | 97272 |
| UNII | 0SXY5ET48B |
| ChEMBL | 117348 |
| MeSH 이름 | 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 |
| KEGG | C00143 |
| SMILES | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O |
| InChI | 1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 |
| InChIKey | QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB |
| 표준 InChI | 1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C20H23N7O6 |
| 몰 질량 | 457.44 g/mol |
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당 없음 |
2. 기능
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 생체 내에서 폼알데하이드 해독, 피리미딘 생합성, 생체 조절인자로서 기능한다. 폼알데하이드 해독 과정의 중간생성물로 작용하며, 티미딜산 생성효소의 단일 탄소 공여체로서 디옥시유리딘 일인산(dUMP)을 디옥시티미딘 일인산(dTMP)으로 메틸화하는 반응을 돕는다. 또한 플루오로유라실(5-FU)의 항종양 효과를 증진시켜 대장암 치료 관련 임상 시험에 사용된다.[8]
2. 1. 폼알데하이드 해독
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 폼알데하이드 해독 과정의 중간생성물이다.[7][3] 폼알데하이드는 독성을 가진 물질로, 체내에서 빠르게 제거되어야 한다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 폼알데하이드와 결합하여 독성을 줄이는 역할을 한다.2. 2. 피리미딘 생합성
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 티미딜산 생성효소의 단일 탄소 공여체로, 디옥시유리딘 일인산(dUMP)을 디옥시티미딘 일인산(dTMP)으로 메틸화하는 반응을 촉매한다. 이 조효소는 티미딘 생합성에 필요하며 티미딜산 생성효소(TS) 및 티미딜산 생성효소 (FAD)에 의해 촉매되는 반응에서 C1 공여체로 작용한다.2. 3. 생체 조절인자
[6R]-5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 플루오로유라실(5-FU)의 세포 독성 항종양 효과를 향상시키는 생체 조절인자이다. 이는 다른 폴산(예: 류코보린)과 달리 특정 대사 경로를 우회하여 활성화될 수 있기 때문이다.[8] 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 플루오로유라실과 함께 대장암 환자들을 대상으로 한 임상 시험에서 평가되고 있다.3. 관련 대사 경로
메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소(MTHFR)는 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산을 5-메틸테트라하이드로폴산(5-MTHF)으로 환원시키는 반응을 촉매한다.[4] 5-MTHF는 메티오닌 합성 과정에 관여하며, 호모시스테인 수치를 조절하는 데 중요한 역할을 한다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 엽산 회로, 메티오닌 회로, 트랜스-황화 반응 등 다양한 대사 경로와 연관되어 있다.
참조
[1]
웹사이트
Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)
https://www.ncbi.nlm[...]
[2]
논문
Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.
[3]
논문
Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in ''Methylobacterium extorquens'' AM1
[4]
논문
Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action
2016-10-01
[5]
웹인용
Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)
https://www.ncbi.nlm[...]
[6]
논문
Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.
[7]
논문
Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in ''Methylobacterium extorquens'' AM1
https://archive.org/[...]
[8]
논문
Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action
2016-10-01
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