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S-아데노실호모시스테인

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1. 개요

S-아데노실호모시스테인은 생체 내에서 S-아데노실메티오닌의 탈메틸화에 의해 생성된다. DNA 메틸전달효소는 S-아데노실호모시스테인에 의해 억제되며, 이는 DNA 메틸화 억제에 기여한다.

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S-아데노실호모시스테인 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
S-아데노실-L-호모시스테인
S-아데노실-L-호모시스테인 구조
IUPAC 이름S-(5′-데옥시아데노스-5′-일)-L-호모시스테인
다른 이름AdoHcy
2-S-아데노실-L-호모시스테인
5′-S-(3-아미노-3-카르복시프로필)-5′-티오아데노신
S-아데노실호모시스테인
SAH
식별 정보
IUPHAR 리간드5265
CAS 등록번호979-92-0
UNII8K31Q2S66S
ChEMBL418052
PubChem439155
ChemSpider388301
스마일즈 (SMILES)O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
InChIKeyZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX
표준 InChI1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
표준 InChIKeyZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N
MeSH 이름S-아데노실호모시스테인
ChEBI16680
KEGGC00021
속성
분자식C14H20N6O5S
몰 질량384.412 g/mol
위험성

2. 생성

생체 내에서 ''S''-아데노실-L-호모시스테인(SAH)은 S-아데노실메티오닌(SAM)의 탈메틸화에 의해 생성된다.[5]

3. 생물학적 역할

DNA 메틸전달효소는 S-아데노실호모시스테인(SAH)에 의해 억제된다.[4] 두 개의 S-아데노실-L-호모시스테인 조효소 생성물은 DNA 메틸전달효소 3B의 활성 부위에 결합하여 DNA 이중 가닥이 활성 부위에 결합하는 것을 방지함으로써 DNA 메틸화를 억제할 수 있다.[5]

참조

[1] 논문 Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals
[2] 논문 Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters 2014-04
[3] 논문 Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology 2002-08
[4] 논문 Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues 2008-03
[5] 논문 Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B 2020-04
[6] 논문 Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals
[7] 논문 Biosynthesis of Nitrogenase Metalloclusters
[8] 논문 Elevation in S-Adenosylhomocysteine and DNA Hypomethylation: Potential Epigenetic Mechanism for Homocysteine-Related Pathology https://academic.oup[...]



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