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5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드

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목차

1. 개요

5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)는 퓨린 고리 시스템과 비타민 B12, 티아민 생합성에 사용되는 생합성 중간체이다. 5-아미노이미다졸 유도체는 불안정하여 합성이 어려웠지만, 1988년에 AIR의 비효소적 합성이 처음 발표되었고, 1990년대에 일반적인 합성 방법이 개발되었다. AIR은 오탄당 인산 경로를 통해 생성되며, 퓨린, 티아민, 5-하이드록시벤즈이미다졸의 생합성에 관여한다.

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5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아미노이미다졸 리보티드
IUPAC 명칭1-(5-아미노-1H-이미다졸-1-일)-1-데옥시-β-D-리보푸라노스 5-(다이하이드로젠 포스페이트)
계통명[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-아미노-1H-이미다졸-1-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸 다이하이드로젠 포스페이트
기타 이름AIR
'[5-(5-아미노-1-이미다졸릴)-3,4-다이하이드록시-2-테트라하이드로푸라닐]메틸 다이하이드로젠 포스페이트
식별자
ChemSpider ID'141854'
StdInChI1S/C8H14N3O7P/c9-5-1-10-3-11(5)8-7(13)6(12)4(18-8)2-17-19(14,15)16/h1,3-4,6-8,12-13H,2,9H2,(H2,14,15,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
StdInChIKeyPDACUKOKVHBVHJ-XVFCMESISA-N
CAS 등록번호'25635-88-5'
ChEBI'138560'
KEGGC03373
PubChem'161500'
SMILESO=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n1cncc1N)[C@H](O)[C@@H]2O
MeSH 이름아미노이미다졸 리보티드
속성
분자식C8H14N3O7P
몰 질량295.186 g/mol
위험성

2. 화학

5-아미노이미다졸 유도체는 불안정하여 합성이 어려운 것으로 여겨졌다. 5-아미노이미다졸 리보타이드(AIR)의 최초의 비효소적 합성은 1988년에 발표되었으며,[7] 1990년대에 다른 예에 대한 일반적인 방법론이 개발되었다.[8][9]

3. 생합성

푸라노스(5-탄소 당)는 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)의 오탄당 인산 경로에서 나오며, 이는 포도당을 리보스 5-인산(R5P)으로 변환한다.[10] 분자의 아미노 이미다졸 부분을 부착하는 후속 반응은 R5P가 피로인산 유도체인 인산리보실 피로인산(PRPP)으로 활성화될 때 시작된다. 이 반응은 리보스-인산 디포스포키나아제에 의해 촉매된다.[11]



5개의 생합성 단계가 변환을 완료한다.[1][12]

단계효소반응설명
1아미도포스포리보실전이효소+ → + + PPi글루타민에서 나온 암모니아를 아노머 탄소의 리보타이드에 부착하여 포스포리보실아민(PRA)을 형성한다.
2포스포리보실아민—글리신 연결효소+ + ATP → + ADP + Pi아데노신 삼인산(ATP)에 의해 구동되는 과정에서 글리신과 아미드 결합을 형성하여 글리신아미드 리보뉴클레오타이드(GAR)로 변환한다.
3포스포리보실글리시나미드 포르밀전이효소GAR + 10-포르밀테트라히드로엽산 → FGAR + 테트라히드로엽산GAR에 10-포르밀테트라히드로엽산에서 포르밀기를 첨가하여 포스포리보실-N-포르밀글리신아미드(FGAR)를 생성한다.
4포스포리보실포르밀글리시나미딘 합성효소FGAR + ATP + 글루타민 + H2O → FGAM + ADP + 글루타메이트 + Pi글루타민에서 아미노기를 전달하여 ATP를 필요로 하는 반응에서 FGAR을 아미딘으로 변환하여 5′-포스포리보실포르밀글리시나미딘(FGAM)을 생성한다.
5AIR 합성효소FGAM + ATP → AIR + ADP + Pi + H+ATP를 사용하여 말단 카르보닐기를 활성화하여 아노머 중심의 질소 원자가 공격하게 하여 FGAM을 AIR로 변환한다.




4. 생합성 중간체로서의 이용

5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)는 여러 생화학 반응에서 중요한 중간체로 작용한다.

퓨린 뉴클레오타이드 생합성 과정에서 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)는 포스포리보실아미노이미다졸 카르복실라제에 의해 5'-포스포리보실-4-카복시-5-아미노이미다졸(CAIR)로 전환되어 퓨린 고리 시스템 형성에 필수적인 역할을 한다.[14]

또한, 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)는 라디칼 SAM 효소군에 의해 촉매되는 반응을 통해 티아민(비타민 B1) 합성과 5-하이드록시벤즈이미다졸 생성에 관여하며,[15][5] 특히 5-하이드록시벤즈이미다졸은 비타민 B12 합성에 필요한 전구체로 사용된다.[5][18]

4. 1. 퓨린

핵산 이노신 일인산(IMP)의 퓨린 고리 시스템은 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)에서 시작하여[13] 포스포리보실아미노이미다졸 카르복실라제가 이미다졸 고리에서 카르복실화 유도체인 5'-포스포리보실-4-카복시-5-아미노이미다졸(CAIR)로 전환될 때 형성된다.[14]

:AIR + CO2 → CAIR + 2 H+

5'-포스포리보실-4-카복시-5-아미노이미다졸


동일한 화합물은 효소가 5-(카르복시아미노)이미다졸 리보뉴클레오티드 합성효소와 5-(카르복시아미노)이미다졸 리보뉴클레오티드 뮤테이스일 때 2단계 경로로 형성될 수 있다.[14]

4. 2. 라디칼 SAM 반응

AIR은 라디칼 SAM 슈퍼패밀리 효소에 의해 촉매되는 반응에서 다양한 생화학 경로에 관여한다. 이들은 철-황 단백질이며, ''S''-아데노실 메티오닌을 보조 인자로 사용하여 라디칼 중간체를 통해 변환을 시작한다.[15][5]

4. 2. 1. 티아민 (비타민 B1)

포스포메틸피리미딘 합성효소에 의해 촉매되는 반응에서 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)는 티아민의 피리미딘 고리 형성에 사용된다.[2][16]

4-아미노-5-히드록시메틸-2-메틸피리미딘 인산염에 표시된 파란색, 녹색 및 빨간색 조각은 이 반응에서 생성물에 통합된다.
[3][17]

4. 2. 2. 5-하이드록시벤즈이미다졸

일부 혐기성 세균에서 AIR은 5-하이드록시벤즈이미다졸 생성효소에 의해 5,6-디메틸벤즈이미다졸의 전구체인 5-하이드록시벤즈이미다졸로 전환된다.[5][18] 5-하이드록시벤즈이미다졸은 이후 코발라민 생합성 단계에서 비타민 B12에 통합된다.

5-하이드록시벤즈이미다졸 생성 반응


생성물의 모든 탄소 원자는 AIR로부터 전달된다.[4][5]

참조

[1] 웹사이트 Pathway: inosine-5'-phosphate biosynthesis I https://biocyc.org/M[...] MetaCyc Metabolic Pathway Database 2009-01-13
[2] 웹사이트 Pathway: superpathway of thiamine diphosphate biosynthesis I https://biocyc.org/M[...] MetaCyc Metabolic Pathway Database 2011-09-14
[3] 논문 A "Radical Dance" in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase
[4] 웹사이트 Pathway: 5-hydroxybenzimidazole biosynthesis (anaerobic) https://biocyc.org/M[...] MetaCyc Metabolic Pathway Database 2019-09-23
[5] 논문 Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B12 Biosynthesis
[6] 논문 Nonenzymatic synthesis and properties of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR). Synthesis of specifically 15N-labeled 5-aminoimidazole ribonucleoside (AIRs) derivatives
[7] 논문 Nonenzymatic synthesis of 5-aminoimidazole ribonucleoside and recognition of its facile rearrangement
[8] 논문 Preparation, structure and addition reactions of 4- and 5-aminoimidazoles
[9] 논문 The synthesis of heterocycles via addition–elimination reactions of 4- and 5-aminoimidazoles
[10] 논문 The Pentose Phosphate Pathway Dynamics in Cancer and Its Dependency on Intracellular pH 2020
[11] 논문 Crystal structure of human phosphoribosylpyrophosphate synthetase 1 reveals a novel allosteric site 2007-01
[12] 논문 Structural biology of the purine biosynthetic pathway
[13] 서적 Fundamentals of Bacterial Physiology and Metabolism
[14] 논문 Crystal structure of Escherichia coli PurE, an unusual mutase in the purine biosynthetic pathway
[15] 서적 Radical SAM Enzymes
[16] 논문 Radical S-adenosylmethionine enzymes: Mechanism, control and function
[17] 논문 Cofactor biosynthesis: An organic chemist's treasure trove
[18] 논문 Sharing vitamins: Cobamides unveil microbial interactions
[19] 논문 Nonenzymatic synthesis and properties of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR). Synthesis of specifically 15N-labeled 5-aminoimidazole ribonucleoside (AIRs) derivatives


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