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뉴클레오타이드

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목차

1. 개요

뉴클레오타이드는 5탄당, 핵염기, 인산염으로 구성된 유기 화합물이다. 5탄당은 리보스 또는 디옥시리보스이며, 핵염기는 퓨린 계열(아데닌, 구아닌)과 피리미딘 계열(사이토신, 티민, 유라실)로 나뉜다. 뉴클레오타이드는 5탄당의 종류에 따라 RNA를 구성하는 리보뉴클레오타이드와 DNA를 구성하는 디옥시리보뉴클레오타이드로 구분되며, 인산기의 수에 따라 뉴클레오사이드 일인산, 이인산, 삼인산으로 나뉜다. 핵산의 기본 단위체로서, 유전 정보 저장 및 전달, 세포 내 에너지 대사, 신호 전달 등 다양한 생명 활동에 중요한 역할을 한다. 뉴클레오타이드 및 그 유도체는 항바이러스제, 합성 올리고뉴클레오타이드, CRISPR 유전자 편집 등 의학적으로 활용되며, 식품 첨가물로도 사용된다.

2. 구조

뉴클레오타이드는 5탄당, 핵염기(뉴클레오사이드)와 1~3개의 인산으로 구성된다.[3] 인산의 수에 따라 뉴클레오사이드 일인산, 뉴클레오사이드 이인산, 뉴클레오사이드 삼인산으로 구분할 수 있다.

뉴클레오타이드의 세 가지 구성 요소: 1~3개의 인산이 뉴클레오사이드(염기+5탄당) (노란색, 파란색, 녹색)에 결합. 뉴클레오사이드에 1개의 인산(빨간색)이 결합하여 뉴클레오사이드 일인산(뉴클레오타이드) 형성. 2개의 인산 결합은 뉴클레오사이드 이인산, 3개의 인산 결합은 뉴클레오사이드 삼인산 형성. 핵염기(파란색)는 5탄당과 글리코사이드 결합으로 연결. 5가지 기본 염기(퓨린 계열 및 피리미딘 계열)는 오른쪽에 표시.


핵산에서 뉴클레오타이드는 퓨린 계열 또는 피리미딘 계열의 핵염기를 포함한다. 5탄당이 리보스인 경우 리보뉴클레오타이드, 디옥시리보스인 경우 디옥시리보뉴클레오타이드라고 한다.

퓨린 계열 염기인 아데닌과 구아닌, 피리미딘 계열 염기인 사이토신은 DNA와 RNA에 모두 존재한다. 반면 피리미딘 계열 염기인 티민은 DNA에만, 유라실은 RNA에만 존재한다. 아데닌은 티민과 2개의 수소 결합으로, 구아닌은 사이토신과 3개의 수소 결합으로 염기쌍을 형성한다.[24]

뉴클레오타이드의 명칭은 4글자의 약자로 표시된다. 첫 번째 문자는 당의 종류가 리보뉴클레오타이드(r, 생략하는 경우도 있음) 또는 데옥시리보뉴클레오타이드(d) 인지를 나타낸다. 두 번째 문자는 다음 염기의 종류를 나타낸다.

세 번째 문자는 결합하는 인산기의 수(mono 1, di 2, tri 3)를, 네 번째 문자는 인산염(P)임을 나타낸다. 예를 들어, 데옥시시티딘 삼인산은 dCTP로 약칭된다.

2. 1. 뉴클레오사이드

뉴클레오사이드는 5탄당과 핵염기가 결합한 화합물이다.[3] 뉴클레오타이드의 구성 요소 중 인산을 제외한 5탄당과 핵염기가 결합한 것을 뉴클레오사이드라고 부른다.

2. 2. 뉴클레오타이드의 종류

뉴클레오타이드는 5탄당의 종류에 따라 리보뉴클레오타이드와 디옥시리보뉴클레오타이드로 나뉜다. 핵산에서 5탄당이 리보스이면 리보뉴클레오타이드, 5탄당이 디옥시리보스이면 디옥시리보뉴클레오타이드라고 한다.

뉴클레오타이드는 인산기의 수에 따라 뉴클레오사이드 일인산, 뉴클레오사이드 이인산, 뉴클레오사이드 삼인산으로 구분된다.

뉴클레오타이드의 종류
5탄당염기인산기 수뉴클레오타이드
리보스아데닌1아데노신 일인산(AMP)
2아데노신 이인산(ADP)
3아데노신 삼인산(ATP)
1~3cAMP
구아닌1구아노신 일인산(GMP)
2구아노신 이인산(GDP)
3구아노신 삼인산(GTP)
1~3pppGpp
유라실1우리딘 일인산(UMP)
2우리딘 이인산(UDP)
3우리딘 삼인산(UTP)
1~3해당사항 없음
사이토신1시티딘 일인산(CMP)
2시티딘 이인산(CDP)
3시티딘 삼인산(CTP)
1~3해당사항 없음
디옥시리보스아데닌1디옥시아데노신 일인산(dAMP)
2디옥시아데노신 이인산(dADP)
3디옥시아데노신 삼인산(dATP)
1~3해당사항 없음
구아닌1디옥시구아노신 일인산(dGMP)
2디옥시구아노신 이인산(dGDP)
3디옥시구아노신 삼인산(dGTP)
1~3해당사항 없음
유라실1디옥시우리딘 일인산(dUMP)
2디옥시우리딘 이인산(dUDP)
3디옥시우리딘 삼인산(dUTP)
1~3해당사항 없음
사이토신1디옥시시티딘 일인산(dCMP)
2디옥시시티딘 이인산(dCDP)
3디옥시시티딘 삼인산(dCTP)
1~3해당사항 없음
티민1티미딘 일인산(dTMP)
2티미딘 이인산(dTDP)
3티미딘 삼인산(dTTP)
1~3해당사항 없음


2. 3. 핵산

핵산은 뉴클레오타이드가 중합되어 형성된 고분자 화합물이다. 뉴클레오타이드는 5탄당, 핵염기(5탄당과 핵염기가 결합된 화합물을 뉴클레오사이드라고 함), 인산으로 구성된다. 5탄당이 리보스이면 리보뉴클레오타이드, 디옥시리보스이면 디옥시리보뉴클레오타이드라고 한다. 인산 분자는 5탄당 분자와 반복적으로 결합하여 뉴클레오타이드 단량체를 긴 사슬의 핵산 중합체로 연결시킨다. 이러한 5탄당과 인산의 결합은 단일 가닥 또는 이중 나선을 만들기 위한 골격을 형성한다.

2. 3. 1. DNA와 RNA의 염기 구성

핵산은 단위체인 뉴클레오타이드들의 결합으로 형성되는 중합체이다. 퓨린 계열 염기인 아데닌(A)과 구아닌(G), 피리미딘 계열 염기인 사이토신(C)은 DNA와 RNA에 모두 존재한다. 반면 피리미딘 계열 염기인 티민(T)은 DNA에만 존재하고, 유라실(U)은 RNA에만 존재한다. 아데닌은 항상 티민과 염기쌍을 형성하고, 구아닌은 항상 사이토신과 염기쌍을 형성한다. 아데닌과 티민 사이에는 2개의 수소 결합이, 구아닌과 사이토신 사이에는 3개의 수소 결합이 형성된다.[24]

핵산 구조 내 뉴클레오타이드의 배열 표시: 왼쪽 하단에 뉴클레오사이드 일인산이 나타나 있으며, 질소 염기는 염기쌍의 한쪽을 나타낸다. 오른쪽 상단에 아데닌(A)과 티민(T) 사이에는 2개의 수소 결합이, 구아닌(G)과 사이토신(C) 사이에는 3개의 수소 결합이 형성되는 것이 나타나 있다. 뉴클레오타이드 단량체들은 당과 인산이 사슬처럼 결합되어 왼쪽 상단에 표시된 것처럼 핵산의 두 골격(이중 나선)을 형성한다.

2. 3. 2. 염기쌍 형성

DNA에서 퓨린 계열 염기인 아데닌과 구아닌, 피리미딘 계열 염기인 사이토신은 DNA와 RNA에 모두 존재한다. 반면 피리미딘 계열 염기인 티민은 DNA에, 유라실은 RNA에 존재한다. 아데닌은 항상 티민과 염기쌍을 형성하고, 구아닌은 항상 사이토신과 염기쌍을 형성한다. 아데닌과 티민 사이에는 2개의 수소 결합이, 구아닌과 사이토신 사이에는 3개의 수소 결합이 형성된다.[24]

2. 3. 3. 5' 말단과 3' 말단

핵산에서 뉴클레오타이드 사슬의 화학적 방향은 5' 말단에서 3' 말단으로 진행된다. 여기서 5'과 3'은 뉴클레오타이드의 5탄당의 탄소 위치를 나타낸다. 이중 나선 구조에서는 두 가닥이 서로 반대 방향(역평행)으로 배열되어 염기쌍 간의 상보성을 가능하게 한다. 이는 DNA의 정보를 복제하거나 전사하는 데 필수적이다.[24]

2. 4. 비핵산 뉴클레오타이드

cAMP 및 cGMP와 같은 고리형 뉴클레오타이드는 세포 신호 전달에 관여한다.[24] 이들은 인산기가 동일한 당 분자의 5'-하이드록실기 및 3'-하이드록실기와 결합하여 고리 형태를 이룬다.[24] 일부 세포 신호전달 뉴클레오타이드는 당의 다른 위치에 여러 인산기가 붙어있다는 점에서 일반적인 단일 인산기 형태와 다르다.[26]

NADP, FAD와 같은 뉴클레오타이드들은 효소의 보조 인자로 작용하여 산화환원반응 등 생화학 반응을 돕는다. 이들은 글리코사이드 결합을 통해 당에 니코틴아마이드나 플라빈과 같은 작용기를 부착하고 있으며, 플라빈의 경우 리보스가 고리형이 아닌 선형으로 존재한다.

다음은 비핵산 뉴클레오타이드의 예시이다.

뉴클레오타이드설명
|| 5 위치 및 3 위치 모두에서 단일 인산과 결합된 고리형 뉴클레오타이드 신호전달 분자
pppGpp
|| 5-인산 및 3-인산을 모두 가지고 있는 뉴클레오타이드 신호전달 분자
--다이뉴클레오타이드인 효소의 보조 인자
|| 리보스 중 하나가 고리형이 아닌 선형 구조를 갖는 다이뉴클레오타이드인 효소의 보조 인자


3. 합성

뉴클레오타이드는 생체 외 및 생체 내 모두에서 다양한 방법으로 합성될 수 있다.[27] 생체 내에서 뉴클레오타이드는 새로 합성되거나 회수 경로를 통해 재활용될 수 있다. 뉴클레오타이드 신생합성에 사용되는 구성 요소들은 탄수화물 대사와 아미노산 대사의 생합성 전구체, 그리고 암모니아와 이산화 탄소로부터 유래한다. 간은 뉴클레오타이드 신생합성에 관여하는 주요 기관이다. 퓨린 뉴클레오타이드와 피리미딘 뉴클레오타이드의 합성은 특정 세포소기관이 아니라 세포질에서 여러 효소들에 의해 수행된다.

피리미딘 뉴클레오타이드는 먼저 세포질에서 아스파르트산 및 카바모일 인산으로부터 공통의 전구체 고리 구조인 오로트산으로 합성되며, 여기에 인산화된 리보실 단위가 공유결합으로 연결된다. 반면 퓨린 뉴클레오타이드는 먼저 고리 합성이 일어나는 당 주형으로부터 합성된다.

뉴클레오타이드는 분해되어 유용한 부분이 합성 반응에서 재사용될 수 있다.

3. 1. 피리미딘 뉴클레오타이드 합성

피리미딘 대사는 세포질에서 글루타민과 이산화 탄소(CO2)로부터 카바모일 인산이 형성되는 것으로 시작된다. 이어서 아스파르트산 카바모일기전이효소는 아스파르트산과 카바모일 인산 사이의 축합 반응을 촉매하여 카바모일 아스파르트산을 형성한다. 카바모일 아스파르트산은 다이하이드로오로테이스에 의해 4,5-다이하이드로오로트산으로 고리화된 후, 다이하이드로오로트산 탈수소효소에 의해 오로트산으로 전환된다.[29]

오로트산은 포스포리보실 피로인산(PRPP)과 반응하여 오로티딘 5'-일인산(OMP)과 피로인산을 생성한다. 이 반응은 오로트산 포스포리보실기전이효소(PRPP 전이효소)에 의해 촉매된다. 오로티딘 5'-일인산은 오로티딘 5'-일인산 탈카복실화효소에 의해 탈카복실화되어 유리딘 일인산(UMP)을 형성한다.

유리딘 일인산(UMP)의 합성.


유리딘 일인산(UMP)은 두 가지 키네이스 효소에 의해 아데노신 삼인산(ATP)을 사용하여 순차적으로 인산화되어 유리딘 삼인산(UTP)이 된다.

:ATP + UMP → ADP + UDP

:UDP + ATP → UTP + ADP

사이티딘 삼인산(CTP)은 CTP 합성효소에 의해 UTP가 아미노화되어 생성된다. 이 반응에서 글루타민은 아미노기(NH3) 공여체 역할을 하며, 반응 에너지는 ATP의 가수분해를 통해 공급받는다.

:UTP + 글루타민 + ATP + H2O → CTP + ADP + Pi

사이티딘 일인산(CMP)은 사이티딘 삼인산(CTP)에서 인산기 두 개가 떨어져 나가면서 생성된다.[30][31]

3. 2. 퓨린 뉴클레오타이드 합성

퓨린 뉴클레오타이드의 합성은 글리신, 글루타민, 아스파르트산, 폼산, 이산화 탄소로부터 이루어진다. 퓨린 뉴클레오타이드 합성의 핵심 중간체는 이노신 일인산(IMP)이다. 아데노신 일인산(AMP)와 구아노신 일인산(GMP)은 이노신 일인산(IMP)으로부터 합성된다.[27]

퓨린 고리를 구성하는 원자들의 기원은 다음과 같다.

원자기원
N1아스파르트산의 아미노기
C2, C8폼산
N3, N9글루타민의 아마이드기
C4, C5, N7글리신
C6HCO3− (이산화 탄소)



이러한 전구체들이 퓨린 고리에 통합되는 퓨린 뉴클레오타이드의 신생합성은 하이포잔틴의 뉴클레오타이드인 이노신 일인산(IMP)이 생성되는 10단계의 반응을 통해 진행된다. 아데노신 일인산(AMP)와 구아노신 일인산(GMP)은 이후에 별도의 두 단계 반응을 통해 이노신 일인산(IMP)으로부터 합성된다. 따라서 퓨린 부분은 초기에 유리 염기가 아닌 리보뉴클레오타이드의 일부로 형성된다.

이노신 일인산(IMP) 합성에 관여하는 6가지 효소 중 3가지는 다기능성이다.


  • 포스포리보실글리신아마이드 폼일기전이효소(GART) (2, 3, 5번째 반응)
  • 포스포리보실아미노이미다졸 카복실화효소(PAICS) (6, 7번째 반응)
  • 이노신 일인산 생성효소(ATIC) (9, 10번째 반응)


퓨린 뉴클레오타이드 신생합성 경로는 포스포리보실 피로인산(PRPP)의 형성으로 시작된다. 리보스-인산 다이포스포키네이스(PRPS1)는 주로 오탄당 인산 경로에 의해 형성되는 리보스 5-인산(R5P)를 아데노신 삼인산(ATP)와 반응시켜 포스포리보실 피로인산(PRPP)로 활성화시키는 효소이다.

퓨린 뉴클레오타이드 생합성에 고유한 첫 번째 반응에서 아미도포스포리보실기전이효소(PPAT)는 글루타민(N), 글리신(N&C), 아스파르트산(N), 폴산(C1) 또는 CO2로부터 공여된 아마이드 질소에 의해 PRPP의 피로인산기(PPi)의 변위를 촉매한다. 이 반응은 퓨린 합성에서의 개입 단계이며, 리보스의 C1에 대한 입체배치의 역전으로 일어나 β-5-포스포리보실아민(5-PRA)을 형성한다.

이후 과정은 다음과 같다.

# ATP의 가수분해를 통해 글리신이 도입되고 카복실기는 이전에 도입된 아미노기와 공유결합을 형성한다.

# 10-폼일테트라하이드로폴산(N10-폼일-THF)의 탄소 원자 1개가 글리신의 아미노기에 첨가된 후 이미다졸 고리가 닫힌다.

# 글루타민에서 글리신 단위의 첫 번째 탄소로 두 번째 아미노기가 이동한다.

# 글리신 단위의 두 번째 탄소의 카복실화가 일어난다.

# 아스파르트산 잔기로부터 세 번째 아미노기 단위가 첨가된다.

# 10-폼일테트라하이드로폴산(N10-폼일-THF)로부터 두 번째 1-탄소 단위가 질소 작용기에 첨가되고 고리가 닫혀 이노신 일인산(IMP)을 형성한다.

이노신 일인산(IMP)은 두 단계를 거쳐 아데노신 일인산(AMP)으로 전환된다.

# GTP의 가수분해는 아데닐로석신산 생성효소에 의해 이노신 일인산(IMP)로 아스파르트산을 첨가하여 아데닐로석신산을 형성한다.

# 아데닐로석신산은 아데닐로석신산 분해효소에 의해 푸마르산을 방출하면서 아데노신 일인산(AMP)으로 전환된다.

이노신 일인산(IMP)은 이노신 일인산 탈수소효소에 의해 산화되어 잔토신 일인산(XMP)으로 전환된다. 이 때, NAD+는 전자 수용체로 작용한다. 잔토신 일인산은 XMP-글루타민 아미도기전이효소에 의해 구아노신 일인산(GMP)으로 전환된다. 글루타민으로부터 아미노기 전이는 ATP의 가수분해로부터 에너지를 공급받는다.

3. 3. 뉴클레오타이드 분해

사람에서 피리미딘 계열의 염기(C, T, U)는 이산화 탄소(CO2)와 암모니아(NH3, 요소의 형태로 배설)로 완전히 분해될 수 있다. 하지만 퓨린 계열의 염기(G, A)는 완전히 분해되지 않는다. 대신에 퓨린은 대사적으로 불활성인 요산으로 분해되어 신체에서 배설된다. 요산은 다음과 같은 일련의 대사 과정을 거쳐 형성된다.

  • 구아노신 일인산(GMP)이 구아노신과 인산으로 분해된다.
  • 구아노신이 질소 염기인 구아닌과 당인 리보스로 분해된다.
  • 구아닌은 잔틴으로 탈아미노화된 다음 요산으로 산화된다. 잔틴이 잔틴 산화효소에 의해 요산으로 전환되는 반응은 비가역적이다.


아데노신 일인산(AMP)도 비슷한 과정을 거쳐 요산으로 전환된다.

  • 아데노신 일인산(AMP)은 아데노신과 인산으로 분해된다.
  • 아데노신이 탈아미노화되어 이노신으로 전환된다.
  • 이노신이 하이포잔틴과 리보스로 분해된다.
  • 하이포잔틴은 잔틴으로 산화되고 잔틴은 최종적으로 요산으로 산화된다.


요산으로 전환되는 대신에 구아닌과 이노신 일인산(IMP)은 포스포리보실 피로인산(PRPP)와 아스파르트산(NH3 공여체)가 있는 상태에서 재활용 및 핵산 합성에 사용될 수 있다.[3]

3. 4. 생물 발생 이전의 뉴클레오타이드 합성

RNA 세계 가설은 초기 지구 환경에서 RNA가 유전 물질과 효소 역할을 동시에 수행했을 것으로 추정한다. 최근 연구는 생물 발생 이전 조건에서 퓨린 및 피리미딘 뉴클레오타이드가 합성될 수 있음을 보여준다.[32] RNA는 퓨린 뉴클레오타이드와 피리미딘 뉴클레오타이드로 구성되며, 둘 다 신뢰할 수 있는 정보 전달과 진화에 필요하다. 벡커(Becker) 등은 피리미딘 뉴클레오타이드가 습식-건식 주기에 의해서만 구동되는 소분자와 리보스로부터 합성될 수 있는 방법을 보여주었다.[32] 퓨린 뉴클레오타이드는 유사한 경로로 합성될 수 있다. 5'-일인산 및 이인산은 또한 인산염 함유 광물로부터 선택적으로 형성되어 퓨린 및 피리미딘 염기 모두와 폴리리보뉴클레오타이드를 동시에 형성할 수 있다. 따라서 퓨린 및 피리미딘 RNA 빌딩 블록에 대한 반응 네트워크는 단순한 대기 또는 화산 분자에서 시작하여 확립될 수 있다.[26]

4. 비천연 염기쌍

비천연 염기쌍은 실험실에서 생성되고 자연에서는 생성되지 않는 DNA의 인공적인 염기쌍이다.[33] 예로는 d5SICS와 dNaM이 있다. 소수성 핵염기를 지닌 이 인공 뉴클레오타이드는 DNA에서 d5SICS–dNaM 복합체 또는 염기쌍을 형성하는 두 개의 융합된 방향족 고리를 특징으로 한다.[36][34] 대장균은 여러 세대에 걸쳐 비천연 염기쌍을 포함하는 플라스미드를 복제하도록 유도되었다.[35] 이것은 확장된 유전 부호에 따른 유전 정보를 다음 세대로 전달하는 살아 있는 생물의 첫 번째 알려진 예이다.[36][37]

5. 합성 뉴클레오타이드의 의학적 활용

뉴클레오타이드 유도체는 항바이러스제, 항센스 올리고뉴클레오타이드(ASO), CRISPR 유전자 편집 등 다양한 의학 분야에 활용된다. 인공 뉴클레오타이드의 적용 분야는 질병 진단, 치료, 정밀 의학을 포함하여 매우 다양하다.

5. 1. 항바이러스제

여러 뉴클레오타이드 유도체들이 간염 및 HIV에 대한 항바이러스제로 사용되었다.[38][39] 테노포비르 디소프록실, 테노포비르 알라페나미드, 소포스부비르는 간염에 사용되는 역전사효소 저해제의 예이다. 메리시타빈, 라미부딘, 엔테카비르, 텔비부딘과 같은 특정 약물은 뉴클레오타이드이지만 인산화를 통해 생리활성 뉴클레오타이드 형태로 대사된다.

5. 2. 안티센스 올리고뉴클레오타이드(ASO)

합성 올리고뉴클레오타이드는 특정 RNA 전사체에 결합하여 궁극적으로 단백질 발현을 조절할 수 있기 때문에 희귀 유전 질환 치료에 사용되어 왔다. 척수성 근위축증, ALS, 동형 접합 가족성 고콜레스테롤혈증, 원발성 고옥살산뇨증 1형은 모두 ASO 기반 치료에 적합하다.[18] 올리고뉴클레오타이드의 적용은 치료할 수 없는 질환의 정밀 의학 및 관리의 새로운 지평을 열고 있다.

5. 3. CRISPR 유전자 편집

합성 뉴클레오타이드는 gRNA를 설계하는 데 사용될 수 있으며, 이는 CRISPR-Cas9와 같은 유전자 편집 기술의 적절한 기능을 위해 필수적이다.[16]

6. 뉴클레오타이드의 명명법

IUPAC는 뉴클레오타이드에 대한 기호를 지정했다.[40] 5가지의 염기(A, G, C, T/U) 외에도 특히 PCR 프라이머를 설계할 때 종종 축퇴 염기가 사용된다. 이러한 뉴클레오타이드의 코드는 아래 표에 나열되어 있다.

기호[40]설명대표 염기
A아데닌 (adenine)A1
C사이토신 (cytosine)C
G구아닌 (guanine)G
T티민 (thymine)T
U유라실 (uracil)U
W약한 (weak)AT2
S강한 (strong)CG
M아미노 (amino)AC
K케토 (keto)GT
R퓨린 (purine)AG
Y피리미딘 (pyrimidine)CT
BA가 아님 (B가 A 다음에 옴)CGT3
DC가 아님 (D가 C 다음에 옴)AGT
HG가 아님 (H가 G 다음에 옴)ACT
VT가 아님 (V가 T와 U 다음에 옴)ACG
N모든 염기 (any base, 갭이 아님)ACGT4



뉴클레오타이드의 명칭은 4글자의 약자로 표시된다.


  • 첫 번째 문자: 당 종류가 리보뉴클레오타이드 (r, 생략하는 경우도 있음) 또는 데옥시리보뉴클레오타이드 (d) 인지를 나타낸다.
  • 두 번째 문자: 염기의 종류를 나타낸다.
  • A: 아데닌
  • C: 시토신
  • G: 구아닌
  • T: 티민 (보통 RNA에는 나타나지 않음)
  • U: 우라실 (보통 DNA에는 나타나지 않음)


처음 2글자로 뉴클레오사이드의 종류가 결정된다.

  • 세 번째 문자: 결합하는 인산기의 수 (mono 1, di 2, tri 3)
  • 네 번째 문자: 인산염 (P)


예를 들어, 데옥시시티딘 삼인산(deoxycytidine triphosphate)은 dCTP로 약칭된다. 또한, 4종류의 데옥시리보뉴클레오타이드 삼인산(dATP, dCTP, dGTP, dTTP)을 혼합한 것은 dNTP로 표기한다.

디옥시아데노신 일인산의 화학 구조

dAMP
디옥시아데노신 이인산의 화학 구조

dADP
디옥시아데노신 삼인산의 화학 구조

dATP
디옥시구아노신 일인산의 화학 구조

dGMP
디옥시구아노신 이인산의 화학 구조

dGDP
디옥시구아노신 삼인산의 화학 구조

dGTP
디옥시티미딘 일인산의 화학 구조

dTMP
디옥시티미딘 이인산의 화학 구조

dTDP
디옥시티미딘 삼인산의 화학 구조

dTTP
디옥시우리딘 일인산의 화학 구조

dUMP
디옥시우리딘 이인산의 화학 구조

dUDP
디옥시우리딘 삼인산의 화학 구조

dUTP
디옥시시티딘 일인산의 화학 구조

dCMP
디옥시시티딘 이인산의 화학 구조

dCDP
디옥시시티딘 삼인산의 화학 구조

dCTP


7. 뉴클레오타이드의 이용

뉴클레오타이드 및 그 결합체인 폴리뉴클레오타이드, 데옥시리보핵산(DNA), 리보핵산(RNA)는 생물을 원료로 하는 거의 모든 식품에 미량 포함되어 있다. 뉴클레오타이드를 섭취하면 체내에서 RNA와 DNA를 효율적으로 합성하는 재료가 된다.[1]

7. 1. 식품 첨가물

구아닐산(GMP)이나 이노신산(IMP)은 향미 뉴클레오타이드라고 불리며, 스스로 감칠맛을 가질 뿐만 아니라, L-글루탐산 나트륨과 조합하면 감칠맛이 강해지는 효과가 있어 감칠맛 조미료나 수프 원료 등으로 사용되고 있다.[1]

7. 2. 의약품

오카야마 대학 연구팀은 신경 전달 물질로 작용하는 뉴클레오타이드를 섭취하는 단백질을 발견하고, 이것이 강한 통증을 전달하는 작용과 연관성이 있음을 밝혀냈다. 이 연구는 항간질제의 효과가 없는 사람의 발작을 억제하거나, 심한 통증을 완화하는 신약 개발로 이어질 것으로 기대된다. (''자세한 내용은 아데노신 삼인산 참조'')

참조

[1] 서적 Molecular Biology of the Cell Garland Science 2002
[2] 논문 Influence of extracted 5-nucleotides on aroma compounds and flavour acceptability of real beef soup 2017-12-18
[3] 서적 Encyclopedia of Life Sciences https://onlinelibrar[...] Wiley 2005-09-09
[4] 서적 Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology Oxford University Press
[5] 논문 Contribution of de-novo and salvage synthesis to the uracil nucleotide pool in mouse tissues and tumors in vivo 1992-11
[6] 논문 The mTORC1-SLC4A7 axis stimulates bicarbonate import to enhance de novo nucleotide synthesis 2022-06
[7] 문서 See [[IUPAC nomenclature of organic chemistry]] for details on carbon residue numbering
[8] 논문 Pyrimidine nucleotide biosynthesis in animals: genes, enzymes, and regulation of UMP biosynthesis 1980
[9] 서적 The organic chemistry of biological pathways Roberts & Company 2005
[10] 논문 Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides 2019-10
[11] 논문 Efficient and sequence-independent replication of DNA containing a third base pair establishes a functional six-letter genetic alphabet 2012-07
[12] 뉴스 Scientists Create First Living Organism With 'Artificial' DNA http://www.huffingto[...] Huffington Post 2014-05-08
[13] 뉴스 Life engineered with expanded genetic code http://www.utsandieg[...] 2014-05-08
[14] 논문 A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet 2014-05
[15] 뉴스 First life forms to pass on artificial DNA engineered by US scientists https://www.theguard[...] 2014-05-08
[16] 논문 Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders 2020-12
[17] 논문 Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections https://chemistry-eu[...] 2021-03-13
[18] 논문 Possibilities and limitations of antisense oligonucleotide therapies for the treatment of monogenic disorders 2024-01
[19] 웹사이트 Biology Terms Dictionary: nt https://www.genscrip[...] 2023-07-31
[20] 웹사이트 Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences http://www.chem.qmul[...] 2008-02-04
[21] 웹사이트 Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences http://www.chem.qmul[...] 2018-09-22
[22] 문서 A/T塩基間の水素結合が2箇所。
[23] 문서 G/C塩基間の水素結合が3箇所。
[24] 서적 Molecular Biology of the Cell Garland Science 2002
[25] 저널 인용 Influence of extracted 5-nucleotides on aroma compounds and flavour acceptability of real beef soup 2017-12-18
[26] 서적 인용 Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, Revised edition Oxford University Press
[27] 저널 인용 Contribution of de-novo and salvage synthesis to the uracil nucleotide pool in mouse tissues and tumors in vivo 1992-11
[28] 저널 인용 The mTORC1-SLC4A7 axis stimulates bicarbonate import to enhance de novo nucleotide synthesis 2022-06
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