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이노신 일인산

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목차

1. 개요

이노신 일인산(IMP)은 퓨린 대사의 중간 생성물로, RNA를 구성하는 아데노신 일인산(AMP)과 구아노신 일인산(GMP)의 합성에 사용된다. IMP는 포스포리보실 피로인산(PRPP)에서 시작하는 복잡한 과정을 통해 합성되며, 글리신, 폼산, 중탄산염, 글루타민, 아스파르트산 등을 거쳐 퓨린 고리를 완성한다. IMP는 AMP 또는 GMP로 전환되며, AMP는 GTP를, GMP는 ATP를 사용하여 합성되는 차이가 있다. IMP의 합성은 아미도포스포리보실트랜스퍼레이스 효소에 의해 조절되며, 과도한 IMP는 해당 효소를 저해하여 IMP 생성을 억제한다. 이노신산은 감칠맛을 내는 향미 증진제로 사용되며, 수프, 소스, 조미료 등에 사용된다.

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이노신 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
이노신산 구조
이노신산 구조
이노신 일인산 분자의 볼-앤-스틱 모델
이노신 일인산 분자의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 이름5'-이노신산
다른 이름IMP
하이포크산틴 리보타이드
식별자
IUPHAR 리간드5124
ChemSpider ID8264
KEGGC00130
InChI1/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyGRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU
표준 InChI1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
표준 InChIKeyGRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N
CAS 등록번호131-99-7
UNIITAO7US05G5
PubChem8582
ChEMBL1233478
ChEBI17202
SMILESO=C3/N=C…c1c3ncn1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP(=O)(O)O
MeSH 이름이노신+일인산
속성
분자식C10H13N4O8P
몰 질량348.206 g/mol
위험성

2. 이노신 일인산의 합성

이노신 일인산의 합성 경로


이노신 일인산(IMP)의 합성은 포스포리보실 피로인산(PRPP)에서 시작하는 복잡한 과정이다.

1. 첫 단계에서는 글루타민에서 제공된 아미노기가 포스포리보실 피로인산(PRPP)의 1번 탄소에 부착된다. 이 반응으로 생성되는 포스포리보실아민은 매우 불안정하여 생리적 pH에서 반감기가 30초에 불과하다.

2. 포스포리보실아민은 글리신과 결합하여 글리신아마이드 리보뉴클레오타이드(GAR)를 형성한다.

3. 테트라하이드로폴산으로부터 폼일기가 글리신아마이드 리보뉴클레오타이드(GAR)로 전달되어 폼일글리신아마이드 리보뉴클레오타이드(FGAR)를 형성한다.

4. 글루타민의 질소 원자는 ATP를 사용하는 반응을 통해 폼일글리신아마이드 리보뉴클레오타이드(FGAR)로 전달되어 폼일글리신아미딘 리보뉴클레오타이드(FGAM)를 형성한다.

5. 다음 반응에서 ATP를 사용하여 이미다졸 고리가 닫히면서 5-아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(AIR)가 생성된다.

6. 다음 단계는 중탄산염을 첨가하는 반응이다.
7. 카복시아미노이미다졸 리보뉴클레오타이드(CAIR)의 이미다졸 고리 부분 카복시기에 ATP를 사용하여 아스파르트산을 첨가하면 ''N''-석시닐-5-아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(SAICAR)가 형성된다.

이러한 과정을 통해 글리신, 폼산, 중탄산염, 글루타민, 아스파르트산을 사용하여 퓨린 고리를 합성하는 데 필요한 거의 모든 원자를 포함하는 대사 중간생성물이 만들어진다.

8. ''N''-석시닐-5-아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(SAICAR)에서 푸마르산이 제거되어 5-아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(AICAR)를 형성한다.

9. 테트라하이드로폴산으로부터 폼일기가 5-아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(AICAR)로 전달되어 ''N''-폼일아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(FAICAR)를 형성한다.

10. ''N''-폼일아미노이미다졸-4-카복사마이드 리보뉴클레오타이드(FAICAR)는 탈수 반응으로 물(H2O) 한 분자가 빠져나가면서 퓨린 고리를 완성하여 최종적으로 이노신 일인산(IMP)을 생성한다.

IMP 합성을 설명하는 경로


이노신 일인산(IMP)은 퓨린 뉴클레오타이드 합성 경로에서 완전한 퓨린 고리를 가지고 있는 첫 번째 대사 중간생성물이다. IMP 합성에 관여하는 효소들은 세포 내에서 다효소 복합체(multienzyme complex)를 구성하는 경우가 많다. 일부 효소는 여러 기능을 동시에 수행하는 다기능 효소(multifunctional enzyme)이며, 이들은 대사 경로에서 순서대로 일어나지 않는 단계들을 촉매하기도 한다.

이노신 일인산(IMP)은 리보스 5-인산에서 시작되는 퓨린 뉴클레오티드 생합성 경로의 중요한 분기점으로, 이후 아데노신 일인산(AMP) 또는 구아노신 일인산(GMP)으로 전환된다. 또한, 아데노신 일인산(AMP)이 분해되어 요산으로 전환되는 과정에서도 탈아미노 효소(deaminase)의 작용에 의해 이노신 일인산(IMP)이 생성될 수 있다.

3. IMP로부터 AMP와 GMP의 생합성

이노신 일인산(IMP)은 퓨린 뉴클레오티드 생합성 경로에서 중요한 분기점 역할을 하는 중간체이다.[2] IMP로부터 RNA의 구성 요소인[2][10] 아데노신 일인산(AMP)와 구아노신 일인산(GMP)가 각각 합성된다.[10][2]

IMP에서 AMP가 합성되는 경로는 퓨린 고리의 6번 탄소에 아미노기가 첨가되는 과정이며,[10] 이 반응에는 구아노신 삼인산(GTP)가 에너지원으로 사용된다.[10][2] AMP와 IMP 사이의 상호 변환은 퓨린 뉴클레오타이드 회로의 일부로 일어나기도 한다.[10][3]

반면, GMP는 IMP가 먼저 산화되어 잔토신 일인산(XMP)으로 전환된 후,[10][2] 퓨린 고리의 2번 탄소에 아미노기가 첨가되어 생성된다.[10][2] 이 과정에서는 NAD+가 산화 반응의 전자수용체로 작용하며,[10][2] 아미노기 첨가 반응에는 ATP가 에너지원으로 소모된다.[10][2]

AMP 합성에는 GTP가, GMP 합성에는 ATP가 사용되는 이러한 에너지원의 차이는 세포 내 뉴클레오타이드 수준을 조절하는 중요한 기작이다.[10][2]

3. 1. AMP의 합성

이노신 일인산(IMP)은 아데노신 일인산(AMP)와 구아노신 일인산(GMP) 합성의 출발 물질이다.[2] 이 두 화합물은 RNA를 구성하는 중요한 뉴클레오타이드이다.[2][10]

IMP로부터 AMP가 생성되는 과정은 IMP 분자의 퓨린 고리 6번 탄소에 위치한 카보닐기가 아미노기로 치환되는 반응을 통해 일어난다.[10] 이 변환 과정에서는 구아노신 삼인산(GTP)가 에너지원으로 사용된다.[10][2] 이는 구아노신 일인산(GMP) 합성에 아데노신 삼인산(ATP)가 사용되는 것과 대조적인데, 이러한 차이는 세포 내 뉴클레오타이드 양을 조절하는 데 중요한 역할을 한다.[10][2]

AMP와 IMP 사이의 상호 변환은 퓨린 뉴클레오타이드 회로의 일부로 일어나기도 한다.[10][3]

3. 2. GMP의 합성

구아노신 일인산(GMP)는 이노신 일인산(IMP)로부터 합성된다.[2] 먼저 IMP가 산화되어 잔토신 일인산(XMP)으로 전환되는데,[2] 이 과정에서 NAD+가 전자수용체로 작용한다.[10][2] 이후 글루타민의 아미노기가 XMP의 퓨린 고리 2번 탄소 자리에 첨가되면서 GMP가 생성된다.[10][2] 이 아미노기 첨가 반응은 ATP를 에너지원으로 사용하며, ATP는 AMP와 피로인산(PPi) 또는 AMP와 2개의 인산(2Pi)으로 분해된다.[10][2]

AMP를 합성할 때는 GTP가 에너지원으로 사용되는 반면, GMP를 합성할 때는 ATP가 사용된다. 이러한 에너지원의 차이는 퓨린 뉴클레오타이드 생합성 경로를 조절하는 데 중요한 역할을 한다.[10][2]

4. 퓨린 뉴클레오타이드 생합성의 조절

이노신 일인산(IMP)은 퓨린 뉴클레오타이드 생합성 경로에서 중요한 조절 분자로 작용한다. IMP를 포함한 여러 분자들은 5-포스포리보실 1-피로인산(PRPP)을 5-포스포리보실아민으로 전환하는 첫 단계를 촉매하는 효소인 아미도포스포리보실트랜스퍼레이스의 활성을 저해한다. 이는 일종의 음성 피드백 조절 메커니즘으로, 세포 내 IMP 농도가 높아지면 아미도포스포리보실트랜스퍼레이스의 작용이 억제되어 결과적으로 IMP 생성이 감소하게 된다. 또한, 이러한 조절은 AMP와 GMP의 생성에도 영향을 미친다. AMP와 GMP는 RNA를 구성하는 필수적인 뉴클레오타이드이므로, 이들의 생성이 줄어들면 RNA 합성이 원활하게 이루어지기 어렵다.

5. 이용

(내용 없음 - 하위 섹션 '한국에서의 이용'에서 상세 내용을 다루므로 중복을 피해 상위 섹션 본문은 비워둠)

5. 1. 한국에서의 이용

이노신산은 이노신산 이나트륨(E631), 이노신산 이칼륨(E632), 이노신산 칼슘(E633)과 같은 다양한 염 형태로 전환될 수 있다. 이 화합물들은 감칠맛을 내는 향미 증진제로 사용되며, 상대적으로 적은 양으로도 큰 효과를 낸다. 주로 수프, 소스, 조미료 등에 첨가되어 육류의 풍미를 강화하고 맛의 균형을 잡는 데 이용된다.

특히 이노신산의 나트륨염인 이노신산 나트륨은 가다랑어포의 주요 감칠맛 성분으로, 감칠맛 조미료로서 중요한 역할을 한다. 시중에서 사용되는 핵산계 조미료의 대부분은 표고버섯의 감칠맛 성분인 5'-GMP와 이노신산(5'-IMP)의 혼합물이다. 공업적으로는 효모의 RNA를 원료로 하여, 푸른곰팡이에서 얻은 뉴클레아제 P1 효소를 이용해 5'-GMP와 5'-AMP의 혼합물을 만든다. 이후 누룩곰팡이의 AMP 디아미나아제 효소를 사용하여 5'-AMP만을 5'-IMP로 전환시키는 방식으로 핵산계 조미료를 생산한다.[4]

가다랑어포 등에서 이노신산을 추출할 때 물에 포함된 미네랄 성분이 추출 효율에 영향을 줄 수 있어 연수를 사용하는 것이 좋다는 의견이 있다.[5][6][7] 그러나 연수, 중경수, 경수를 사용하여 실험한 결과, 연수와 중경수 간에는 큰 차이가 없었으며 오히려 경수에서 가장 많은 양의 이노신산이 추출되었다는 보고도 존재한다. 다만, 맛에 대한 기호도 검사에서는 유의미한 차이가 나타나지 않았다.[8] 따라서 반드시 경수를 사용하는 것이 이노신산 추출에 불리하다고 단정하기는 어렵다.

6. 관련 화합물

이노신 일인산(IMP)은 퓨린 뉴클레오타이드 생합성의 핵심적인 중간체이며, 다른 중요한 화합물들과 관련되어 있다.

참조

[1] 논문 Characterisation of multiple substrate-specific (d)ITP/(d)XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism
[2] 서적 7.03 - Antimetabolites http://www.sciencedi[...] Elsevier 2007-01-01
[3] 서적 Biochemistry (3rd Edition) John Wiley & Sons, Inc.
[4] 서적 酵素の化学
[5] 웹사이트 軟水と硬水について http://www.cosmowate[...]
[6] 웹사이트 硬水・軟水で料理の味が変わる http://aissy.co.jp/a[...]
[7] 웹사이트 軟水、硬水はどのように使い分けされているのでしょうか。 https://minekyo.net/[...]
[8] 논문 水の硬度が煮出し汁の嗜好性と溶出成分に及ぼす影響 https://doi.org/10.1[...] 日本調理科学会
[9] 저널 인용 Characterisation of multiple substrate-specific (d)ITP/(d)XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism
[10] 서적 Biochemistry (3rd Edition) John Wiley & Sons, Inc.


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