D/L 지적

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1. 개요
2. D/L 표기법
- 2.1. D- 및 L- 형태
- 2.2. 아미노산의 D/L 표기법
3. 라세미체
4. 라세미체 분할
참조

1. 개요

D/L 지적은 유기 화합물의 광학 이성질체를 나타내는 방법 중 하나로, 글리세르알데히드를 기준으로 한다. D/L 표기법은 분자의 입체 구조가 글리세르알데히드의 어떤 이성질체와 관련되어 있는지를 나타내며, 선광성과는 관련이 없다. 이 표기법은 아미노산과 당과 같은 생체 분자에 주로 사용되며, D-형태는 글리세르알데히드의 오른쪽 이성질체와, L-형태는 왼쪽 이성질체와 구조가 유사하다. 아미노산의 D/L 이성질체는 "CORN" 규칙에 따라 결정된다. 라세미체는 D-와 L- 광학 이성질체가 50%씩 섞여 광학 활성을 나타내지 않는 물질이며, 라세미체 분할은 라세미체를 각각의 광학 이성질체로 분리하는 과정이다.

2. D/L 표기법

D/L 표기법은 유기 화합물의 광학 이성질체를 나타내는 방법 중 하나로, 글리세르알데히드를 기준으로 한다. 글리세르알데히드는 키랄 분자로, D-글리세르알데히드와 L-글리세르알데히드의 두 가지 광학 이성질체를 갖는다. D/L 표기법은 분자의 입체 구조가 글리세르알데히드의 어떤 이성질체와 관련되어 있는지를 나타내며, (+)/(-) 표기법과는 달리 선광성이 아닌 분자의 절대적 입체 구조를 나타낸다.

2. 1. D- 및 L- 형태

D/L 표기법은 분자를 글리세르알데히드에 대응시켜 명명한다. 글리세르알데히드 자체는 키랄이며, 두 개의 광학 이성질체를 D-와 L-로 구별할 수 있다. D-글리세르알데히드는 아래 그림과 같으며, L-글리세르알데히드는 -H와 히드록시기(-OH)가, 또는 알데히드(-COH)와 히드록시메틸기(-CH₂OH)가 바뀐 것이다.

이 표기법으로 어느 광학 이성질체인지 명확하게 나타낼 수 있다. 다만, 글리세르알데히드와 매우 유사한 작은 생체 유래 화합물의 경우, 이 표기가 쉽다고 할 수는 없다. 글리세르알데히드는 특정 화학 반응을 사용하면 그 입체 배좌(컨포메이션)를 바꾸지 않고 널리 사용되는 키랄 분자를 생성할 수 있다. 이것이 D/L 표기법이라는 명명법이 사용되는 역사적 배경이다.

예를 들어, 아미노산(아미노산과 당류는 D/L 표기법이 잘 사용되는 생체 분자의 대표적인 예이다)의 알라닌은 두 개의 광학 이성질체를 가지며, 그것들은 각각 어느 글리세르알데히드 이성질체에서 유래하는지에 따라 표기된다. 또한, 글리신은 글리세르알데히드에서 파생된 아미노산이지만, 키랄이 아니기(비키랄이다) 때문에 광학 이성질체를 가지지 않는다. 반면에, 알라닌은 키랄이다.

D/L 표기법은 선광성을 나타내는 (+)/(-) 표기와 관계가 없다. 즉, 어느 거울상 이성질체(에난티오머)가 우선성이고 어느 것이 좌선성인지는 전혀 표현하고 있지 않다. 오히려, D/L 표기법은 그 화합물의 입체 구조가 글리세르알데히드의 어느 에난티오머의 입체 구조와 관련되어 있는지를 표기하고 있는 것이다. 단백질에서 자주 보이는 19종의 L-아미노산 중 9개는 우선성이고(파장 589nm에서), D-프럭토스는 "levulose"(과당)라는 이름과 같이, "levorotatory"(좌선성)이다.

글리세르알데히드의 우선성 이성질체는 D-체이다. D/L 표기법이 확립된 시대에는 어느 입체 배치가 우선성인지 알 수 있는 방법이 없었기 때문에, 이는 다행이었다.

타르타르산(tartaric acid)의 두 가지 비대칭 결정 형태(asymmetric crystal forms), 즉 우회전(D-, dextrorotatory) 및 좌회전(L-, levorotatory)

2. 2. 아미노산의 D/L 표기법

아미노산의 D/L 표기법은 글리세르알데히드를 기준으로 명명한다. 글리세르알데히드는 자체로 키랄성을 가지며, D-와 L-의 두 가지 광학 이성질체로 구분된다. 단백질을 구성하는 아미노산 중 글리신을 제외한 19종의 아미노산은 키랄성을 가지므로, D/L 표기법으로 나타낼 수 있다.^[1]

아미노산의 D/L 이성질체는 "CORN" 규칙을 사용하여 판별할 수 있다. 키랄 중심인 탄소 주위에 COOH, R (탄화수소기), NH₂, H 가 배치되어 있을 때, 수소 원자가 뒤쪽을 향하게 보면, 이들 관능기가 시계 방향으로 배치되어 있으면 D-체, 시계 반대 방향으로 배치되어 있으면 L-체이다. 예를 들어 L-알라닌은 시계 반대 방향으로 배치되어 있다.^[1]

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D/L 표기법은 글리세르알데히드와 유사한 작은 생체 분자의 경우 유용하지만, 다수의 비대칭점을 가진 화합물에는 적용하기 어렵다. 그러나 아미노산, 특히 시스테인의 경우 RS 표기법에서 R/S가 역전되는 특이한 경우가 있어, 아미노산의 입체 배치 표시에 D/L 표기법이 주로 사용된다. 시스테인을 제외한 다른 아미노산은 RS 표기법에서 NH₂ > COOH > R > H 순서이지만, 시스테인은 R=CH₂SH이고 황 원자가 산소 원자보다 순위가 높아 NH₂ > R > COOH > H 순서가 되기 때문이다.^[1]

3. 라세미체

라세미체는 서로 거울상 관계에 있는 D-형과 L-형 광학 이성질체가 각각 50%씩 섞여 있어서 광학 활성을 나타내지 않는 물질이다. 라세미 혼합물과 라세미 화합물인 경우가 있다.

4. 라세미체 분할

라세미체 분할은 라세미체를 각각의 광학 이성질체로 분할하는 것이다. 광학 이성질체는 물리적ㆍ화학적 성질이 서로 같으므로 한쪽 광학 이성질체에만 반응하는 분할 시약을 써서 분리한다.

참조

_[1] 논문 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides https://febs.onlinel[...] Wiley Online Library 2022-02-23
_[2] 서적 Organic Chemistry https://archive.org/[...] John Wiley & Sons, Inc.

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