구아노신
1. 개요
구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다. 아세트산에 매우 잘 용해되지만, 물, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다. mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버의 구조적 유사성을 가지며, 레가데노손을 만드는 데 사용된다. 이자, 토끼풀속 식물, 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.
구아노신 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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구아노신의 골격 구조
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구아노신 분자의 공-막대 모델
| IUPAC 명칭 | 2-아미노-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]-1,9-다이하이드로-6H-퓨린-6-온 |
|---|---|
| 다른 이름 | 구아닌 리보사이드 |
식별자
| IUPHAR 리간드 | 4567 |
|---|---|
| ChemSpider ID | 6544 |
| InChI | 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU |
| ChEMBL | 375655 |
| 표준 InChI | 1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N |
| CAS 등록번호 | 118-00-3 |
| PubChem | 765 |
| DrugBank | DB02857 |
| UNII | 12133JR80S |
| ChEBI | 16750 |
| KEGG | C00387 |
| SMILES | c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N |
| MeSH 이름 | Guanosine |
속성
| 화학식 | C10H13N5O5 |
|---|---|
| 몰 질량 | 283.241 |
| 외형 | 흰색, 결정성 분말 |
| 냄새 | 무취 |
| 녹는점 | 239 (분해) |
| 자기 감수율 | -149.1·10−6 cm3/mol |
위험성
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2. 물리적 특성 및 화학적 특성
구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다. 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.
3. 기능
구아노신은 mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하다. "자가 스플라이싱" 과정에서 인트론은 양쪽 끝에서 잘려 mRNA로부터 제거되고, 엑손은 다시 연결되어 단백질로 번역된다.
3.1. RNA 스플라이싱에서의 역할
구아노신은 mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론이 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.