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균형 분해

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목차

1. 개요

균등 분해는 분자가 빛이나 열을 흡수하여 결합 해리 에너지를 초과할 때 발생하며, 라디칼 종의 안정화가 중요한 요인이다. 결합 해리 에너지는 전기 음성도, 분극성, 궤도 혼성화, 공명, 초공액, 캡토다티브 효과 등 여러 요인에 의해 결정된다. 전기 음성도가 낮은 원자, 큰 전자 구름을 가진 원자, sp3 혼성화를 가진 원자, 공명 구조를 갖는 라디칼, 초공액에 의해 안정화되는 라디칼, 전자 끌기 및 공여 그룹의 시너지 효과를 받는 라디칼이 균등 분해에 더 잘 기여한다.

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균형 분해
일반 정보
정의분자 결합이 끊어져 각각의 조각이 전자를 하나씩 가지게 되는 반응
동의어균등 분해, 균등 분열
반대어이종 분해
상세 정보
설명호모리시스(homolysis) 또는 균등 분해(均等分解)는 화학에서 공유 결합이 끊어지는 방식으로, 각 결합 원자가 결합에서 한 개의 전자를 유지한다.
분열은 두 개의 라디칼을 생성한다.
결합 분해는 동형일 수도 있고 이형일 수도 있다.
결합 해리 에너지는 동형 분해를 통해 깨질 때 결합의 강도를 나타내는 척도이다.
반응 메커니즘
관여화학 반응
관련 메커니즘단분자 반응
사슬 반응
기타
어원그리스어 'ὅμοιος' (homoios, "동등한") + 'λύσις' (lusis, "풀어짐")

2. 균등 분해를 유도하는 요인

균등 분해는 분자가 빛이나 열로부터 에너지를 흡수하고, 이 에너지가 결합 해리 에너지(엔탈피)를 초과할 때 발생한다. 라디칼 종이 라디칼을 더 잘 안정화시킬 수 있다면, 단일 점유 분자 궤도(SOMO)의 에너지와 결합 해리 에너지는 낮아진다. 결합 해리 에너지는 다음 요인에 의해 결정된다.[4]

2. 1. 전기 음성도

전기 음성도가 낮은 원자는 라디칼을 더 잘 안정화시킨다. 즉, 전기 음성도가 높은 두 원자 사이의 결합은 전기 음성도가 낮은 두 원자 사이의 결합보다 더 높은 결합 해리 에너지(엔탈피)를 갖는다.[4]

결합 해리 에너지는 결합된 종의 전기 음성도에 따라 달라진다.

2. 2. 분극성

전자 구름이 클수록 원자는 라디칼을 더 잘 안정화시킬 수 있다. 즉, 요오드는 매우 분극성이며 라디칼 안정제이다.[4]

2. 3. 궤도 혼성화

궤도의 s-특성은 전자가 원자핵에 얼마나 가까운지와 관련이 있다. 라디칼의 경우, s-특성은 단일 전자가 핵에 얼마나 가까운지와 더 구체적으로 관련이 있다. 라디칼은 궤도의 전자 친화도가 증가함에 따라 핵에 가까워질수록 안정성이 감소한다. 일반적으로 s-특성을 최소화하는 혼성화는 라디칼의 안정성을 증가시키고 결합 해리 에너지를 감소시킨다(즉, sp3 혼성화가 가장 안정화된다).[6]

sp3 혼성화된 원자는 낮은 s-특성으로 인해 라디칼에 가장 안정적인 구조이다.

2. 4. 공명

라디칼은 공명, 즉 전자 비편재화를 통해 음전하를 제공함으로써 안정화될 수 있다.[4]


2. 5. 초공액

탄소 라디칼은 초공액에 의해 안정화되는데, 이는 치환기가 많을수록 탄소 라디칼이 더 안정적이며 결합 해리 에너지가 낮아진다는 것을 의미한다.[8] 2005년 그로너트는 치환기의 입체 장애 완화가 탄소 라디칼 안정화에 기여한다는 가설을 제시했다. (이는 기존에 탄소 라디칼이 알킬기를 통해 안정화된다는 통념과는 반대되는 주장이다.)[8]

가장 치환된 탄소 라디칼이 가장 안정적이다.

2. 6. 캡토다티브 효과

라디칼은 전자 끌기 그룹과 전자 공여 그룹 치환기의 시너지 효과를 통해 안정화될 수 있다. 전자 끌기 그룹은 종종 에너지가 낮고 SOMO와 겹치는 비어 있는 π* 궤도를 포함하여 두 개의 새로운 궤도를 생성하는데, 하나는 에너지가 낮아 라디칼을 안정화시키고 다른 하나는 비어 있는 고에너지 궤도이다. 유사하게, 전자 공여 궤도는 라디칼 SOMO와 결합하여 고독한 쌍이 에너지 낮아지게 하고 라디칼이 새로운 고에너지 궤도에 들어갈 수 있게 한다. 이러한 상호 작용은 순수하게 안정화 효과를 나타낸다.[4]

참조

[1] GoldBookRef homolysis (homolytic)
[2] 논문 Prediction of organic homolytic bond dissociation enthalpies at near chemical accuracy with sub-second computational cost https://doi.org/10.1[...] 2020
[3] 서적 Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") https://doi.org/10.1[...] Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997
[4] 서적 Organic Chemistry (Second ed.) Oxford: OUP 2012
[5] 간행물 Structural Basis for Substrate Specificity in Adenosylcobalamin-dependent Isobutyryl-CoA Mutase and Related Acyl-CoA Mutases
[6] 간행물 Long-lived free radicals 1978
[7] 간행물 The rotational spectrum and molecular properties of bromine dioxide, OBrO https://pubs.aip.org[...] 1997-11-22
[8] 간행물 An Alternative Interpretation of the C−H Bond Strengths of Alkanes https://pubs.acs.org[...] 2006-02-01
[9] GoldBookRef homolysis (homolytic)
[10] GoldBookRef bond-dissociation energy, D
[11] 서적 ウォーレン有機化学 上 東京化学同人
[12] 서적 ウォーレン有機化学 下 東京化学同人
[13] 간행물 Cellulose Char Structure: a Combined Analytical Py-GC-MS, FTIR, and NMR Study 1994


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